DE1270042B - Process for separating aluminum alkyl compounds from mixtures - Google Patents
Process for separating aluminum alkyl compounds from mixturesInfo
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DEUTSCHESGERMAN
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Deutsche KL: 12 ο-26/03 German KL: 12 ο -26/03
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11. Februar 1965February 11, 1965
12. Juni 1968June 12, 1968
Bei der Polymerisation von Kohlenwasserstoffen in Gegenwart eines Lösungsmittels und eines Katalysators, der durch eine Aluminiumalkylverbindung gebildet wird, kann man Produkte in Form eines Gemisches in flüssiger Phase erhalten, das Polymerisationsprodukte, den Katalysator und das Lösungsmittel enthält. Dies ist vor allem bei Verfahren zur Oligomerisation von Alphaolefinen der Fall, deren Reaktionsprodukte Oligomere von Alphaolefinen, eine Aluminiumalkylverbindung und ein Lösungsmittel enthalten. Die Trennung eines solchen Gemisches in im Lösungsmittel verdünnte Kohlenwasserstoffe einerseits und in eine Aluminiumalkylverbindung andererseits ohne Zersetzung des letzteren bereitet große Schwierigkeiten.When polymerizing hydrocarbons in the presence of a solvent and a catalyst, formed by an aluminum alkyl compound can be products in the form of a mixture obtained in the liquid phase, the polymerization products, the catalyst and the solvent contains. This is especially the case with processes for the oligomerization of alpha olefins, their Reaction Products Oligomers of alpha olefins, an aluminum alkyl compound and a solvent contain. The separation of such a mixture into hydrocarbons diluted in the solvent on the one hand and into an aluminum alkyl compound on the other hand without decomposition of the latter great difficulties.
Es ist ein Verfahren zur Trennung von Mischungen aus Metalläthylverbindungen, insbesondere Tetraäthylblei, und Aluminiumtriäthyl bekannt, bei dem das Aluminiumtriäthyl mit Alkalicyanid unter Bildung eines 1 : 2-Alkalicyanidkomplexes umgesetzt wird. Abgesehen von dem Nachteil, der in einem Arbeiten mit Alkalicyanid liegt, ist es bei diesem Verfahren erforderlich, zur Wiedergewinnung von Aluminiumtriäthyl dieses aus dem Aluminiumtriäthylcyanidkomplex abzuspalten.It is a process for separating mixtures of metal ethyl compounds, especially tetraethyl lead, and aluminum triethyl known, in which the aluminum triethyl with alkali metal cyanide under formation a 1: 2 alkali metal cyanide complex implemented will. Apart from the disadvantage of working with alkali metal cyanide, this is the case with this process required for the recovery of aluminum triethyl this from the aluminum triethyl cyanide complex split off.
Es ist ferner ein Verfahren zur Herstellung von aluminiumorganischen Komplexverbindungen bekannt, bei dem Alkaliazide mit Aluminiumalkylen, gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln, umgesetzt werden. Wegen der Schwerlöslichkeit der dabei entstehenden Azidkomplexe in Kohlenwasserstoffen können die Komplexverbindungen zur Abtrennung der Aluminiumtrialkyle aus ihren Mischungen mit anderen Stoffen benutzt werden. Auch bei diesem Verfahren tritt der Nachteil auf, daß die Aluminiumalkyle eine chemische Bindung eingehen,There is also known a process for the production of organoaluminum complex compounds, in the case of alkali azides with aluminum alkyls, optionally in the presence of solvents, implemented. Because of the poor solubility of the resulting azide complexes in hydrocarbons can use the complex compounds to separate the aluminum trialkyls from their mixtures be used with other fabrics. This method also has the disadvantage that the Aluminum alkyls enter into a chemical bond,
Verfahren zum Abtrennen von
Aluminiumalkylverbindungen aus GemischenMethod for separating
Aluminum alkyl compounds from mixtures
Anmelder:Applicant:
Societe Anonyme dite:Societe Anonyme dite:
Compagnie Franchise de Raffinage, ParisCompagnie Franchise de Raffinage, Paris
Vertreter:Representative:
Dipl.-Ing. H. v. Schumann,Dipl.-Ing. H. v. Schumann,
Patent- und Rechtsanwalt,Patent attorney and lawyer,
8000 München 22, Widenmayerstr. 58000 Munich 22, Widenmayerstr. 5
Als Erfinder benannt:Named as inventor:
Helmult Hoegl,Helmult Hoegl,
Goetz Rotta, Genf (Schweiz)Goetz Rotta, Geneva (Switzerland)
Beanspruchte Priorität:Claimed priority:
Schweiz vom 12. Februar 1964 (1663)Switzerland of February 12, 1964 (1663)
aus denen diese zu ihrer Wiedergewinnung erst freigesetzt werden müssen.from which these must first be released in order to be recovered.
Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines Verfahrens zum Trennen einer Aluminiumalkylverbindung
aus dem Gemisch mit Kohlenwasserstoffen und mindestens einem Lösungsmittel ohne chemische
Umsetzung und ohne Zersetzung der Aluminiumalkylverbindung.
Die Erfindung besteht darin, daß man das Gemisch über gegebenenfalls methylsubstituierte Polyphenyläther
oder -thioäther, ein Polyacrylnitril der FormelThe object of the invention is to create a method for separating an aluminum alkyl compound from the mixture with hydrocarbons and at least one solvent without chemical reaction and without decomposition of the aluminum alkyl compound.
The invention consists in that the mixture is optionally methyl-substituted polyphenyl ethers or thioethers, a polyacrylonitrile of the formula
NNNNNN
Polyvinylpyrrolidon oder Polyhexamethylenadipinsäureamid leitet und anschließend mit einem inerten Lösungsmittel eluiert.Polyvinyl pyrrolidone or polyhexamethylene adipamide conducts and then eluted with an inert solvent.
Bei dem Verfahren gemäß der Erfindung wird die Aluminiumalkylverbindung von der erfindungsgemäß zum Einsatz kommenden polymeren Substanz absorbiert und dadurch vom übrigen Gemisch getrennt gehalten.In the process according to the invention, the aluminum alkyl compound is different from that according to the invention used polymeric substance is absorbed and thereby separated from the rest of the mixture held.
Die Anlage zur Durchführung dieses Verfahrens kann beispielsweise eine oder mehrere Kolonnen aufweisen, die für den Betrieb unter einer inerten Atmosphäre bestimmt sind. Die gemäß der Erfindung einzusetzende polymere Substanz wird in die Kolonne gebracht und das zu trennende Gemisch wird dann in einer inerten Atmosphäre und unter normalem Druck so eingeleitet, daß es durch diese Substanz hin-The plant for carrying out this process can, for example, have one or more columns, which are intended for operation under an inert atmosphere. The one to be used according to the invention polymeric substance is brought into the column and the mixture to be separated is then in an inert atmosphere and under normal pressure in such a way that it passes through this substance
8Of w 4'8Of w 4 '
durchtritt. Die Aluminiumalkylverbindung wird von der polymeren Substanz zurückgehalten, während die anderen Gemischbestandteile abgeleitet werden. Je nach der verwendeten Anlage wird das zu trennende Gemisch durch die polymere Substanz mit Hilfe eines inerten Lösungsmittels oder eines Gemisches aus inerten Lösungsmitteln geleitet, bis ,die im Gemisch enthaltenen Kohlenwasserstoffe vollständig aus der Substanz eluiert sind.passes through. The aluminum alkyl compound is retained by the polymeric substance, while the other components of the mixture can be derived. Depending on the system used, the one to be separated will be Mixture through the polymeric substance with the help of an inert solvent or a mixture Inert solvents passed until, the hydrocarbons contained in the mixture completely from the Substance are eluted.
Bei der Bestimmung der Menge der polymeren Substanz, die zur Trennung eines gegebenen Gemisches notwendig ist, sind mehrere Faktoren zu berücksichtigen, und zwar das Zurückhaltevermögen dieser Substanz, die Temperatur, die Anteile der Aluminiumalkylverbindung und der Kohlenwasserstoffe in dem zu trennenden Gemisch, die Volumenanteile und anfänglichen Konzentrationen der Lösung der Aluminiumalkylverbindung, das Quellvermögen der polymeren Substanz in Kohlenwasserstoffen und die Größe der Teilchen dieser Substanz.In determining the amount of polymeric substance necessary to separate a given mixture is necessary, there are several factors to consider, namely restraint of this substance, the temperature, the proportions of the aluminum alkyl compound and the hydrocarbons in the mixture to be separated, the volume fractions and initial concentrations of the solution of the Aluminum alkyl compound, the swelling capacity of the polymeric substance in hydrocarbons and the Size of the particles of this substance.
Die von der gemäß der Erfindung einzusetzenden polymeren Substanz zurückgehaltene Aluminiumalkylverbindung kann in der absorbierten Form als Katalysator zur Oligomerisation von Alphaolefinen verwendet werden.The aluminum alkyl compound retained by the polymeric substance to be used according to the invention In its absorbed form it can act as a catalyst for the oligomerization of alpha olefins be used.
Ein wesentlicher Vorteil des Verfahrens gemäß der Erfindung liegt jedoch darin, daß die Alkylverbindung für andere Wiederverwendungszwecke leicht zurückgewonnen werden kann. Diese Wiedergewinnung wird dadurch erzielt, daß die von der polymeren Substanz zurückgehaltene Aluminiumverbindung durch Spülung mit großen Mengen eines inerten Lösungsmittels von niedrigem Siedepunkt, wie Heptan, Benzol, eluiert wird. Die Trennung der Verbindung von dem zur Eluierung verwendeten flüchtigen Lösungsmittel kann durch Destillation ohne Zersetzung der Aluminiumalkylverbindung erreicht werden.A major advantage of the process according to the invention, however, is that the alkyl compound can be easily recovered for other re-uses. This recovery is achieved in that the aluminum compound retained by the polymeric substance through Flushing with large amounts of an inert, low boiling point solvent such as heptane, benzene, is eluted. The separation of the compound from the volatile solvent used for elution can be achieved by distillation without decomposition of the aluminum alkyl compound.
Die Erfindung wird an Hand der nachfolgenden Beispiele näher beschrieben.The invention is described in more detail with reference to the following examples.
Es wird eine für den Betrieb unter einer Stickstoffatmosphäre vorgesehene Kolonne mit 10 g PoIy-(2,6-dimethylphenyläther), der vollkommen trocken und von Spuren absorbierten Sauerstoffs befreit worden ist, mit Hilfe von wasserfreiem Heptan gefüllt, und zwar entweder dadurch, daß zuerst das letztere eingeleitet wird und dann der Polyäther in Pulverform, oder dadurch, daß ein vorher hergestelltes Gemisch aus diesen beiden Substanzen eingeleitet wird.It is provided for operation under a nitrogen atmosphere column with 10 g of poly (2,6-dimethylphenyl ether), which is completely dry and freed from traces of absorbed oxygen, filled with anhydrous heptane, either by introducing the latter first and then the polyether in powder form, or by introducing a previously prepared mixture of these two substances.
Beim Füllen sowie bei allen nachfolgenden Arbeitsvorgängen wird unter einer Stickstoffatmosphäre gearbeitet, die selbst wieder getrocknet und von Sauerstoffspuren befreit worden ist.During filling and all subsequent work processes, work is carried out under a nitrogen atmosphere, which has been dried itself again and freed from traces of oxygen.
Sodann wird in die Kolonne das zu trennende Gemisch eingeleitet, das 6 g Alphaolefine mit einer
Kettenlänge von 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, 500 mg Aluminiumtriäthyl und 25 ml Heptan enthält. Dieses
Gemisch wird durch die Kolonne mit Hilfe von zusätzlichem Heptan hindurchgeleitet, das stufenweise
eingeleitet wird, bis eine Analyse des eluierten Gemisches durch Gaschromatographie am Auslaß der
Kolonne das Fehlen von Olefinen zeigt. Durch das Wiegen der eluierten Olefine ergibt sich, daß diese
nicht in der Kolonne zurückgehalten werden und daß die in diese eingeleiteten 6 g sich im Austrag wiederfinden.
Ihre prozentuale Zusammensetzung bezüglich der Kettenlänge hat sich während des Durchlaufs
durch die Kolonne nicht verändert. Eine gravimetrische Aluminiumanalyse im Oxydzustand zeigt,
daß sämtliches eingeleitete Aluminiumtriäthyl in der Kolonne zurückgehalten wird.
Eine an Stelle der gravimetrischen Analyse durchgeführte Hydrolyse und eine volumetrische Bestimmung
des freigesetzten Äthans zeigt, daß sich etwa 90% der Menge der mit dem zu trennenden Gemisch
eingeleiteten Aluminiumtriäthylverbindungen in der Kolonne im ursprünglichen Zustand durch den Polyäther
zurückgehalten wiederfindet.The mixture to be separated, which contains 6 g of alpha olefins with a chain length of 8 to 18 carbon atoms, 500 mg of aluminum triethyl and 25 ml of heptane, is then passed into the column. This mixture is passed through the column with the aid of additional heptane which is gradually introduced until analysis of the eluted mixture by gas chromatography at the outlet of the column shows the absence of olefins. Weighing the eluted olefins shows that they are not retained in the column and that the 6 g introduced into this are found in the discharge. Their percentage composition based on the chain length has not changed during the passage through the column. A gravimetric analysis of aluminum in the oxide state shows that all of the aluminum triethyl introduced is retained in the column.
A hydrolysis carried out instead of the gravimetric analysis and a volumetric determination of the released ethane shows that about 90% of the amount of the aluminum triethyl compounds introduced with the mixture to be separated is retained in the column in the original state by the polyether.
Es wird in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 verfahren, indem 5 g Poly-(2,6-dimetfiylphenyläther) und ein zu trennendes Gemisch eingeleitet wird, das 500 mg Aluminiumtripropyl, 5 g Olefin und 5 ml Heptan enthält.The procedure is the same as in Example 1, adding 5 g of poly (2,6-dimetfiylphenyläther) and a mixture to be separated is introduced, the 500 mg of aluminum tripropyl, 5 g of olefin and 5 ml Contains heptane.
Dieses Gemisch wird in der Kolonne wie im Beispiel 1 bis zur völligen Eluierung der Olefine hindurchgeleitet. This mixture is passed through the column as in Example 1 until the olefins are completely eluted.
Das Aluminiumtripropyl wird dann dadurch wiedergewonnen, daß es aus der Kolonne mittels eines Liters Heptan eluiert wird, von dem es sodann durch Destillation getrennt wird. Eine Hydrolyse und eine volumetrische Bestimmung des freigesetzten Propans zeigen, daß etwa 85°/o der Menge des mit dem zu trennenden Gemisch eingeleiteten Aluminiumtripropyls wiedergewonnen wird.The aluminum tripropyl is then recovered by that it is eluted from the column by means of a liter of heptane, from which it then passes through Distillation is separated. A hydrolysis and a volumetric determination of the propane released show that about 85% of the amount of aluminum tripropyl introduced with the mixture to be separated is recovered.
Es wird in der gleichen Weise wie im Beispiel 1 verfahren, jedoch wird die Kolonne mit 5 g Poly-(2-methylphenyläther) gefüllt und ein Gemisch von 500 mg Aluminiumtriäthyl, 5 g Alphaolefine mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen und 20 ml Heptan hindurchgeleitet. Wenn die gleichen Analysen wie bei Beispiel 1 durchgeführt werden, läßt sich feststellen, daß die Ausbeute die gleiche wie in diesem Beispiel ist.The procedure is the same as in Example 1, but the column is filled with 5 g of poly (2-methylphenyl ether) filled and a mixture of 500 mg aluminum triethyl, 5 g alpha olefins with 6 to 18 carbon atoms and passed through 20 ml of heptane. If the same analyzes as in Example 1 are carried out, it can be seen that the yield is the same as in this example.
Es wird in der gleichen Weise wie bei Beispiel 2 verfahren, jedoch wird die Kolonne mit 100 g des thermischen Kondensationsproduktes von Polyacrylnitril gefüllt und ein Gemisch von 500 mg Aluminiumtributyl, 5 g Alphaolefine mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und 25 ml Benzol hindurchgeleitet.The procedure is the same as in Example 2, but the column is loaded with 100 g of the thermal Filled condensation product of polyacrylonitrile and a mixture of 500 mg of aluminum tributyl, Passed 5 g alpha olefins with 8 to 18 carbon atoms and 25 ml benzene through it.
Die wiedergewonnene Menge Aluminiumtributyl beträgt 75% der in die Kolonne mit dem zu trennenden Gemisch eingeleiteten.The amount of aluminum tributyl recovered is 75% of that in the column with the one to be separated Mixture initiated.
Es wird in der gleichen Weise wie bei Beispiel 4 verfahren, jedoch wird das thermische Kondensationsprodukt des Polyacrylnitrile durch Polythiophenyläther und das Aluminiumtributyl durch Aluminiumtriäthyl ersetzt. Die wiedergewonnene Menge des letzteren beträgt 75% der mit dem zu trennenden Gemisch eingeleiteten.The procedure is the same as in Example 4, but the thermal condensation product of the polyacrylonitrile is replaced by polythiophenyl ether and the aluminum tributyl replaced by aluminum triethyl. The amount of the the latter is 75% of that introduced with the mixture to be separated.
Es wird in gleicher Weise wie im Beispiel 1 verfahren, jedoch wird die Kolonne mit 10 g Polyvinylpyrrolidon gefüllt. Es wird eine Mischung, bestehend aus 6 g Alphaolefinen mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und 500 mg Aluminiumtriäthyl in 40 ml Heptan, hindurchgeleitet. The procedure is the same as in Example 1, but the column is filled with 10 g of polyvinylpyrrolidone filled. It becomes a mixture consisting of 6 grams of alpha olefins with 8 to 18 carbon atoms and 500 mg of aluminum triethyl in 40 ml of heptane, passed through.
Bei 20° C wird das gesamte Aluminiumtriäthyl der Mischung adsorbiert und man kann ungefähr 92ü/o wiedergewinnen.At 20 ° C the entire aluminum triethyl the mixture is adsorbed and can be about 92 o / o regain.
Wenn man mit Lösungen von Aluminiumtriäthyl in Heptan mit verschiedenen Konzentrationen weiterarbeitet, kann man das Adsorptionsverhältnis in bezug auf Polyvinylpyrrolidon als Funktion der Konzentration bestimmen. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt.If one continues to work with solutions of aluminum triethyl in heptane at various concentrations, one can determine the adsorption ratio with respect to polyvinylpyrrolidone as a function of the concentration determine. The results are compiled in the table below.
Konzentration der
Lösung von Aluminiumtriäthyl
(mg/ml) Concentration of
Solution of aluminum triethyl
(mg / ml)
Adsorptionsverhältnis mg Aluminiumtriäthyl pro
Gramm der
makromolekularen
Substanz Adsorption ratio mg of aluminum triethyl per
Grams of
macromolecular
substance
15,615.6
225225
2.442.44
231231
0,960.96
230,6230.6
0,860.86
228.5228.5
Wenn man bei 200C eine Mischung von 6 g Alphaolefinen mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und 500 mg des Aluminiumtriäthyls in 30 ml Heptan gelöst durch eine Kolonne hindurchleitet, die 25 g Nylon 66® in Puderform enthält, stellt man eine vollständige Adsorption des Aluminiumtriäthyls fest. Unter Berücksichtigung der verschiedenen Verlustquellen werden ungefähr 87% des gesamten Aluminiumtriäthyls wiedergewonnen.When a mixture of 6 g of alpha-olefins having 8 to 18 carbon atoms, and 500 of the Aluminiumtriäthyls mg in 30 ml of heptane through a column to pass passes at 20 0 C, which contains 25 g of Nylon 66® in powder form, it is found complete adsorption of Aluminiumtriäthyls . Taking into account the various sources of loss, approximately 87% of all triethyl aluminum is recovered.
Claims (1)
Deutsche Auslegeschriften Nr. 1 153 369, 1 153 370.Considered publications:
German Auslegeschriften No. 1 153 369, 1 153 370.
Applications Claiming Priority (1)
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| DE1153370B (en) * | 1960-03-15 | 1963-08-29 | E H Karl Ziegler Dr Dr | Process for the production of organoaluminum complex compounds |
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1965
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- 1965-02-11 NL NL6501699A patent/NL6501699A/xx unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1153369B (en) * | 1959-07-04 | 1963-08-29 | Dr Karl Ziegler | Process for the separation of mixtures of metallethyl compounds, in particular tetraethyl lead, and aluminum triethyl |
| DE1153370B (en) * | 1960-03-15 | 1963-08-29 | E H Karl Ziegler Dr Dr | Process for the production of organoaluminum complex compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| OA01521A (en) | 1969-07-21 |
| GB1078551A (en) | 1967-08-09 |
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| BE659575A (en) | 1965-08-11 |
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