DE1269132B - Verfahren zur Reinigung von Monochloraethylencarbonat - Google Patents
Verfahren zur Reinigung von MonochloraethylencarbonatInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
- Verfahren zur Reinigung von Monochloräthylencarbonat Es sind verschiedene Verfahren zur Herstellung von Monochloräthylencarbonat aus Äthylencarbonat durch Chlorierung bekannt (vgl. Journal of the American Chemical Society, Bd. 75, 1953, S. 1263, und Bd. 77, 1955, S. 3789 bis 3791, sowie die USA.-Patentschrift 3 021 340 und Journal of Polymer Sciene, 58, 1962, S. 533/534). Das Rohprodukt wird bei den bekannten Verfahren im Vakuum fraktioniert destilliert, wobei jedoch noch kein reines Monochloräthylencarbonat erhalten wird. Eine scharfe Trennung von den chlorierten Nebenprodukten ist auf diesem Wege nur äußerst schwierig durchzuführen, da deren Siedebereich nahe am Siedepunkt des Monochloräthylencarbonats liegt.
- Es wurde nun ein Verfahren zur Reinigung von Monochloräthylencarbonat gefunden, durch das in vorteilhafter Weise die höherchlorierten Nebenprodukte der Chlorierung des Äthylencarbonats entfernt werden.
- Das erfindungsgemäße Verfahren zur Reinigung von Monochloräthylencarbonat besteht darin, daß man rohes Monochloräthylencarbonat mit Tetrachlorkohlenstoff oder Tetrachloräthylen oder Perchlorpropen extrahiert und das nach Abtrennung des Extraktionsmittels zurückbleibende Monochloräthylencarbonat im Vakuum destilliert. In den zu verwendenden perchlorierten Kohlenwasserstoffen ist das Monochloräthylencarbonat praktisch unlöslich, während die in ihm enthaltenen chlorierten Nebenprodukte in Lösung gehen. Auf experimentellem Wege wurde nachgewiesen, daß die Löslichkeit der chlorierten Nebenprodukte in den zu verwendenden Extraktionsmitteln etwa das 10fache der Löslichkeit in Monochloräthylencarbonat beträgt.
- Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ist es somit möglich, in wenig aufwendiger Weise eine wirksamere Reinigung des Monochloräthylencarbonats zu erzielen, als dies bisher möglich war.
- Es ist zwar bekannt, bei der Herstellung von Monochloräthylencarbonat durch Chlorierung von Äthylencarbonat in Gegenwart von Tetrachlorkohlenstoff zu arbeiten, jedoch wird dieses hierbei lediglich als Reaktionsmedium verwendet und nach beendeter Reaktion wieder durch Destillation entfernt. Ein Hinweis darauf, daß sich Monochloräthylencarbonat im Gegensatz zu den höherchlorierten Produkten nur in einem geringen Maße in Tetrachlorkohlenstoff löst, ist aus den bekannten Verfahren nicht zu entnehmen. Es war auch nicht vorauszusehen, daß mit den zu verwendenden Extraktionsmitteln eine gute Reinigung des rohen Monochloräthylencarbonats möglich ist.
- Die Extraktion kann nach üblichen Methoden durchgeführt werden. Das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gereinigte Monochloräthylencarbonat stellt gegenüber dem Rohprodukt eine wesentlich reinere Substanz dar, wie aus den in der nachstehenden Tabelle zusammengestellten Daten hervorgeht.
Reinheitskritenen Ungereinigtes Erfindungsgemäß gereinigtes Monochloräthylencarbonat Monochloräthylencarbonat Siedepunkt beim Kp. 10 bis 11, °C. .... .... 106 bis 107 113 Infrarot-Spektrum Bande bei 855 cm-l ............ + (verursacht durch chlorierte Nebenprodukte) Verunreinigungen bestimmt durch Gaschromato- graphie, Gewichtsprozent . ...... ... 2,5 bis 5 0,2 bis 0,5 Brechungsindex (n2D0) . . .................... . . . 1,4523 1,4517 Verfärbung beim Stehen ......... ... ... + Neigung zur Chlorwasserstoff-Abspaltung .......... + - Im Extraktionsmittel lassen sich nach der Reinigung sämtliche höherchlorierten Äthylencarbonate nachweisen und darüber hinaus sind noch etwa 15 Gewichtsprozent nicht identifizierbarer Verunreinigungen vorhanden, die sich schnell über Rot nach Braun bis Schwarz verfärben und sich unter Chlorwasserstoffabspaltung an feuchter Luft zersetzen.
- Das eingesetzte Extraktionsmittel kann wieder verwendet werden, nach dem es durch eine einfache Destillation und anschließende chromatographische Reinigung über eine Säule von basischem Aluminiumoxyd von den in ihm enthaltenen Verunreinigungen befreit worden ist.
- Beispiel 1 425 g rohes Monochloräthylencarbonat (vom Kp.ll 106 bis 1070 C, n2D0 = 1,4523) mit einem Gehalt von etwa 3 Gewichtsprozent Verunreinigungen, das nach dem im Journal of the American Chemical Society, Bd. 75 (1953) S. 1263, beschriebenen Verfahren erhalten worden ist, wurde viermal mit je 250 ccm Tetrachlorkohlenstoff durch Schütteln ausgezogen und anschließend destilliert. Das gereinigte Monochloräthylencarbonat geht hierbei konstant beim Kp.ll 113"C über und besitzt einen Brechungsindex von n2D0 = 1,4518. Auf gaschromatographischem Wege sind in der Substanz noch 0,5 Gewichtsprozent Verunreinigungen nachweisbar.
- Beispiel 2 Nach der im Beispiel 1 beschriebenen Methode wird bei Verwendung von Tetrachloräthylen als Extrak- tionsmittel ein Monochloräthylencarbonat erhalten, das konstant beim Kp.ll 113"C (n2D0 = 1,4518) siedet.
- Durch Gaschromatographie wurde ein Gehalt von 0,5 Gewichtsprozent an Verunreinigungen ermittelt.
- Beispiel 3 Monochloräthylencarbonat, das nach der im Journal of Polymer Science, 58 (1962), S. 533 und 534, beschriebenen Methode durch Chlorierung von Äthylencarbonat in Gegenwart von Tetrachlorkohlenstoff, anschließende Überführung des Reaktionsgemisches in einen Scheidetrichter, Abkennung der nach kurzer Zeit gebildeten unteren, im wesentlichen aus Tetrachlorkohlenstoff bestehenden Schicht, als zurückbleibende obere Schicht erhalten worden ist, wurde noch zweimal mit je 250 ccm Tetrachlorkohlenstoff extrahiert. Bei der anschließenden Destillation wurde reines Monochloräthylencarbonat vom Kp.ll 113"C n2D = 1,4517 erhalten.
- Im Gaschromatogramm ließen sich nur noch Verunreigungen <0,5 Gewichtsprozent nachweisen.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Reinigung von Monochloräthylencarbonat, dadurch gekennzeichnet, daß man rohes Monochloräthylencarbonat mit Tetrachlorkohlenstoff oder Tetrachloräthylen oder Perchlorpropen extrahiert und das nach Abtrennung des Extraktionsmittels zurückbleibende Monochloräthylencarbonat im Vakuum destilliert.In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 3 021 340; Journal of Polymere Science, 58 (1962), S. 533 und 534.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP1269A DE1269132B (de) | 1964-08-27 | 1964-08-27 | Verfahren zur Reinigung von Monochloraethylencarbonat |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP1269A DE1269132B (de) | 1964-08-27 | 1964-08-27 | Verfahren zur Reinigung von Monochloraethylencarbonat |
| DED0045286 | 1964-08-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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ID=25751133
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|---|---|---|---|
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1269132B (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3021340A (en) * | 1953-04-13 | 1962-02-13 | Du Pont | 2-oxodioxolanes |
-
1964
- 1964-08-27 DE DEP1269A patent/DE1269132B/de active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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