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DE1263291B - Vernetzen von hochmolekularen Stoffen - Google Patents

Vernetzen von hochmolekularen Stoffen

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Publication number
DE1263291B
DE1263291B DEH42168A DEH0042168A DE1263291B DE 1263291 B DE1263291 B DE 1263291B DE H42168 A DEH42168 A DE H42168A DE H0042168 A DEH0042168 A DE H0042168A DE 1263291 B DE1263291 B DE 1263291B
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DE
Germany
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high molecular
molecular weight
substances
weight substances
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEH42168A
Other languages
English (en)
Inventor
Hisayuki Sato
Homei Ito
Hiroshi Imagome
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hodogaya Chemical Co Ltd
Original Assignee
Hodogaya Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hodogaya Chemical Co Ltd filed Critical Hodogaya Chemical Co Ltd
Publication of DE1263291B publication Critical patent/DE1263291B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES mj9w> PATENTAMT C08j
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
Deutsche Kl.: 39 b
Nummer: Aktenzeichen: Anmeldetag: Auslegetag:
H 42168IV c/39 b 30. März 1961 14. März 1968
Das Vernetzen von hochmolekularen Stoffen natürlicher oder synthetischer Herkunft durch kurzzeitiges Erhitzen derselben in Gegenwart einer kleinen Menge eines Vernetzungsmittels ist ein Problem von großer technischer Bedeutung, und zwar bei der Veredlung verschiedener Arten von Geweben, beim Bedrucken derselben mit Pigmenten, bei der Herstellung von nicht gewebten Stoffen, von Überzügen, Klebmitteln für zahlreiche Materialien und beim Bedrucken von Papier.
Eine Anzahl von Verbindungen, die zwei oder mehr Alkylenimidreste enthalten, sind als Vernetzungsmittel für hochmolekulare Stoffe bekannt, jedoch neigen sie leicht zur Zersetzung, besonders durch Feuchtigkeit und Kohlendioxyd. Bewahrt man sie isoliert auf, so sind gewiß nicht alle unstabil; sie verhalten sich jedoch in Mischung mit einem hochmolekularen Stoff als unstabile Substanzen, die praktisch für eine Anwendung im technischen Maßstab unbrauchbar sind.
Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zum Vernetzen von hochmolekularen organischen Stoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Poly-(N,N-äthylenamidophosphate) oder ihre Thioderivate der allgemeinen Formel Vernetzen von hochmolekularen Stoffen
Anmelder:
Hodogaya Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha,
Tokio
Vertreter:
Dipl.-Ing. Dr.Ing. R. Poschenrieder,
Patentanwalt,
8000 München 8, Lucile-Grahn-Str. 38
Als Erfinder benannt:
Hisayuki Sato, Tokio;
Homei Ito,
Hiroshi Imagome, Yokohama (Japan)
Beanspruchte Priorität:
Japan vom 31. März 1960
HCn
Il Il
: — ρ — ο—α — ο — ρ — ν;
/CH
R'
zu Lösungen der hochmolekularen Stoffe deren wäßrigen Dispersionen mischt oder auf feste hochmolekulare Stoffe aufbringt, die Stoffe trocknet und 3 bis 30 Minuten auf 100 bis 2000C bringt, wobei A einen zweiwertigen Rest der aliphatischen, cycloaliphatischen, heteroaliphatischen oder heterocyclischen Reihe bedeutet, Xi und X2 Sauerstoffoder Schwefelatome darstellen, R und R' für Wasserstoffatome oder einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest stehen und Yi und Y2 einen Alkoxy-, oder 35 Thioalkoxy-, Amido- oder Alkylenamidorest vbezeichnen, der den Formeln
— OR", —SR", —N:
und
-N
/CHR1
CHR,
entspricht, wobei R", Ri und R2 für ein Wasserstoff atom oder einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest stehen. Der allgemeinen Formel entsprechende Verbindungen sind z. B.
N S S N
ch
P — O — CH2CH2 — O — P
CH2
CH2
CH2
809 518/707
CH3 CH2x /
I )n 		)N H5C2O ^ / / χ / N O / O — CH2( -CH; CH2- O :η2- 0 — O Ν' CH3 /CH2 OC2H5 OC2H5
CH2x CH2/ CH2x N )ν \ \ΙΙ II/ /CH2 S Ν( I
II/ XCH2 		/CH2
CH2x UN S I Ρ — P -P O Ν( /CH2
S ν;
CH2/ CH2/ Mil CH2/ ;ν s /
N		 M
Ni		 ^CH2 ' M /CH2
ν( I 		Il / \γ·ττ
Il / CH2 		Il / Xr1W
II/ CH2
ρ
/ 		/N S XCH2 -P -P
CH2x CH, \ CH2x ρ — 7 MII -CH -CH2 CH2- O /CH2 /CH2
O Ν(		 M M /CH2
CH2/ C 1 ) Ρ — 2CH2- -CH 2CH2 ^CH2 II/ XCH2 N(I
I
CH3 		— \
:h/ 		CH2/ CH3 -P XCH2
CHv CH2x ο- — Q- M /CH2 /CH2
CH2x )N S
Mil		 ' I X CH2/ N(I
XCH2 		S Ν(
CH2/ ρ — CH2/ /CH2 II/ XCH2
CH2x O — CH2CH2 — -CH; CH2 - O -CH; ,CH2 S Ν( P
II/ XCH2 M /CH2
)N 0 CH2/ — Q- -P ν( I
CJHL2N XCH2
Ρ — I
CH2' S
ο- /CH2 -CH; .CH2
CH2N -HC 1/
XCH2 — 0-
CH2' ο- S -CH2 CH2
>N 0 — 0-
Ρ —
ο- —· CH2 CH2
— — 0-
CH2 ν
O \
/		 CH-
CH2/
-0 —
Als hochmolekulare Substanzen, die in ihren Eigenschaften durch die Anwendung des vorstehend erwähnten Vernetzungsverfahrens verbessert werden können, seien die folgenden genannt: lineare hochmolekulare Stoffe natürlicher Herkunft, wie z. B. Stärke, Alginsäure, Gelatine und Cellulosefasern, Cellulosederivate, wie z. B. verätherte oder veresterte Cellulose, ferner hochmolekulare Stoffe, die durch
Polykondensation oder Polyaddition entstehen, wie z. B. gesättigte oder ungesättigte Polyester, Alkydharze, Polyamide und Polyurethane, Polyvinylverbindungen, wie z. B. Polyacrylsäure, Polyacrylate, Polymethacrylsäure, Polymethacrylate, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol, Polyvinylchlorid und dessen Mischpolymerisate, natürlicher Kautschuk, synthetische Kautschuke, wie z. B. Butadien-Styrol-Misch-
polymerisate, Butadien - Acrylnitril - Mischpolymerisate, Polyisopren und andere hochmolekulare Stoffe von linearer Struktur.
Unter den hier aufgezählten Stoffen können diejenigen linearen hochmolekularen Substanzen, die aktive Wasserstoffatome, ζ. B. in Form von —NHa—, = NH—, — COOH —, —OH— und — SH-Gruppen enthalten, leicht durch Äthylenamidogruppen vernetzt werden.
Die Wirkung, die bei der Anwendung des Vernetzungsverfahrens der vorliegenden Erfindung eintritt, ist so ins Auge fallend, daß die hochmolekularen Stoffe, welche die erwähnten Typen von Substituenten enthalten, beim Erhitzen auf eine Temperatur oberhalb etwa 13O0C in Gegenwart einer Menge von 1 bis 15% des Vernetzungsmittels innerhalb weniger Minuten erhärten und ihnen hierdurch eine beträchtliche Beständigkeit gegen Lösungsmittel verschiedener Art verliehen wird. Das Vernetzungsverfahren erweist sich auch bei Anwendung auf solche linearen hochmolekularen Stoffe als wirksam, die keine der erwähnten reaktionsfähigen Gruppen enthalten.
Beim Vermischen der Vernetzungsmittel mit linearen hochmolekularen Stoffen sind alle die Knetmethoden, die in Kombination mit einer Wärmebehandlung durchgeführt werden, z. B. das Verarbeiten auf erhitzten Walzen, wegen der Reaktionsempfindlichkeit der Vernetzungsmittel technisch nicht brauchbar. Eine geeignete Arbeitsweise zur Herstellung der Gemische besteht darin, das Vernetzungsmittel zu Lösungen der hochmolekularen Stoffe oder wäßrigen Dispersionen dieser Stoffe zuzusetzen, so daß homogene Gemische entstehen; und diese Arbeitsweise ist in der Tat die geeignete Methode, um den technischen Erfolg der vorliegenden Erfindung zu erreichen.
Die physikalischen und mechanischen Eigenschaften, wie z. B. die Härte, Biegsamkeit, Elastizität und der Griff der gehärteten Produkte, können je nach dem gewünschten Endzweck durch Zusatz von Plastifizierungsmitteln, Epoxyharzen, ungesättigten Polyester- und Alkydharzen und bzw. oder Vorkondensationsprodukten von wärmehärtbaren Harzen, wie verätherten Methylolharnstoff- oder verätherten Methylolmelaminverbindungen, zu einer Lösung der Stoffzusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung eingestellt werden.
Das Vernetzungsverfahren der Erfindung kann auf eine Vielzahl von Materialien Anwendung finden; Es ist hiermit möglich, Pigmente auf Geweben zu fixieren, Pasten (Emulsionen vom Typ öl-in-Wasser) auf die Gewebe durch Foulardieren oder Bedrucken aufzubringen, wobei die Pasten Pigmente, Verdickungsmittel, hochmolekulare Stoffe natürlicher oder synthetischer Herkunft, organische Lösungs- oder Verdünnungsmittel und die Vernetzungsmittel enthalten und anschließend getrocknet und dann in der Wärme gehärtet wird. Die so behandelten Gewebe zeigen nicht nur eine besonders hohe Beständigkeit gegen Bestrahlung, sondern sie erweisen sich auch als ausgezeichnet in ihrer Naßreibfestigkeit, z. B. beim Verknittern beim Waschen von Hand.
Gewebe natürlicher oder synthetischer Herkunft werden nach dem Tränken mit wäßrigen Dispersionen oder Lösungen und erfindungsgemäßem " Härten permanent in ihrem Gefüge stabilisiert und erhalten eine wirksame knitterfeste Ausrüstung. Darüber hinaus erhöht das Einbringen von Stickstoffatomen durch die erwähnte Behandlung die Affinität der so behandelten Gewebe für Direktfarbstoffe und für basische Farbstoffe. * Die meisten der bekannten Alkyleniminoderivate können einer Viskosegrundlösung nicht zugesetzt werden, ohne daß die letztere hierdurch ihre Spinnbarkeit einbüßt, und zwar wegen der außerordentlich hohen Reaktionsfähigkeit, die diese in der Viskose bei Zimmertemperatur zeigen, wodurch leicht die Gelierung der Viskose erfolgt. Zum Unterschied von diesen bekannten Vernetzungsmitteln sind die Vernetzungsmittel der Erfindung bei Zimmertemperatur völlig stabil, selbst in Viskose, und sie können demzufolge zur Herstellung von Viskose mit verbesserten Eigenschaften Anwendung finden. Viskoselösungen, die mit den Vernetzungsmitteln der vorliegenden Erfindung versetzt worden sind, können in üblicher Weise versponnen werden; die so gesponnene und der thermischen Behandlung unterworfene Viskosekunstseide zeigt sich in ihrer Qualität bemerkenswert verbessert.
Das Verfahren der Erfindung kann auch zum Fixieren von gefärbten oder nicht gefärbten Faserstapeln, den sogenannten Flocken, Anwendung finden. So ist es bislang nicht möglich gewesen, zu einem gegen Waschen von Hand beständigen Produkt zu gelangen, wenn man in bekannter Weise eine Kautschukfolie mit einer bekannten Paste beschichtet oder bedruckt, diese dann in einem elektrostatischen Feld mit Flocken besprüht, trocknet, die überschüssigen Flocken entfernt und das Ganze erhitzt, um eine gewisse Menge der Flocken auf der Folie zu fixieren. Wird das gleiche Verfahren jedoch unter Anwendung einer Paste durchgeführt, der man an Stelle der bekannten Vernetzungsmittel die Vernetzungsmittel der Erfindung zugesetzt hat, so fallen die einmal fixierten Flocken nicht von der Folie ab, selbst wenn sie in feuchtem Zustand gerieben wird. Hierin liegt ein bemerkenswerter Vorteil, den die Anwendung der Vernetzungsmittel der vorliegenden Erfindung zur Folge hat. So können durch die Anwendung der Vernetzungsmittel der vorliegenden Erfindung die Flocken nicht allein auf ebenen Flächen, sondern auch auf gewölbten Flächen fixiert werden, und zwar unabhängig von dem Grad der Wölbung und Krümmung. Zu den Gegenständen oder Substraten, auf welchen die Flocken gemäß Erfindung fixiert werden können, gehören alle möglichen Arten, einschließlich der Gewebe, Kautschuke, nicht gewebten Stoffe, Leder, Papier, Putztücher, Holz, Furnierplatten, Tonflächen, Kunstharze, Beton, Schiefer, alle Arten von Spielzeug, keramische Waren, Metalle u. dgl. m.
Heutzutage werden die sogenannten nicht gewebten Stoffe, die durch Verbinden von ungeordneten Fasern mit Klebmitteln hergestellt werden, in großem Umfang zum Wattieren von Kleidungsstücken angewendet. Bislang erfolgte die Herstellung dieser nicht gewebten Stoffe in der Weise, daß man die Stoffbahn entweder mit wäßrigen Dispersionen oder mit Emulsionen von natürlichem oder synthetischem Kautschuk tränkte, der Zusätze an Vulkanisationsmitteln, Vulkanisationsbeschleunigern und Alterungsverzögerern enthielt, und darauf in der Wärme trocknete. Die so hergestellten nicht gewebten Stoffe sind elastisch und lassen sich kaum zerknittern oder falten, stellen aber doch keine befriedigenden Pro-
dukte dar, und zwar wegen ihrer geringen Beständigkeit 'gegen Alterung und wegen ihrer ungenügenden Wiederständsfähigkeit gegen Lösungsmittel, wie man sie in der Trockenreinigung anwendet, besonders gegen chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Trichloräthylen. Nur wenige unter ihnen genügen in jeder Hinsicht den Anforderungen an Elastizität, Biegsamkeit, Alterungsbeständigkeit und Wiederständsfähigkeit gegen organische Lösungsmittel. Bei der Anwendung der vorliegenden Erfindung kann man jedoch die Gewebe so verarbeiten, daß sie nicht allein hinsichtlich ihrer Elastizität,- Biegsamkeit und Alterungsbeständigkeit weitgehend verbessert werden, sondern auch bemerkenswert beständig gegen organische Lösungsmittel werden, die gemeinhin bei der Trockenreinigung Anwendung finden.
Als Fasern, die zu der Stoffbahn verarbeitet werden können, kann man z. B. die verschiedensten Fasern tierischer Herkunft anführen, wie Alpaka wolle, Kaninchenhaare, Kamelhaare, Kaschmirwolle,Wolle, Mohair, Lamähaare und Seide, ferner pflanzliche Fasern, wie Baumwolle, Kapok, Leinen, Hanf, synthetische Fasern, wie z. B. Viskosekunstseide, Celluloseacetat, Vinylidenchlorid-Vinylchlorid-Mischpolymerisatfasern, Polyamidfasern, Polyesterfasern, Polyacrylnitrilfasern, ferner Mineralfasern, wie Glaswolle und Asbestfasern.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile und Prozentzahlen Gewichtsteile bzw. Gewichtsprozente.
Es wird nun eine Druckpaste unter Anwendung dieses Latex entsprechend dem folgenden Ansatz hergestellt:
Beispiel 1
Die folgende Emulsion wird mit Hilfe eines Hochleistungshomogenisators hergestellt:
50 Teile Äthylenglykol-bis-(thionophosphorsäure-di-N,N-äthylenamido-ester) entsprechend Formel I, 2 Teile Polyoxyäthylen-alkyläther (nichtionisches oberflächenaktives Mittel), 948 Teile Wasser.
35
40.
Diese Emulsion wird durch Foulardieren auf ein gebleichtes Viskosekunstseidegewebe aufgebracht. Das Gewebe wird getrocknet und 3 Minuten bei 1500C gehärtet. Das so behandelte Gewebe war in seiner Gefügestabilität, in seinem ■ Griff und in seiner Knitterfestigkeit beträchtlich verbessert worden. Ein in' dieser Weise behandeltes Viskosekunstseidegewebe kann mit Brillantscharlach 3 R leuchtendrot gefärbt werden, während die Viskosekunstseide, die nicht in der beschriebenen Weise behandelt worden ist, nur eine geringere Affinität aufweist.
Beispiel 2
55
Ein Mischpolymerisatlatex, der 40% Feststoffe enthält, wird wie folgt hergestellt:
40 Teile eines Monomerengemisches, das aus 78 Teilen Butylacrylat, 20 Teilen Acrylnitril und 2 Teilen Acrylamid besteht, wird mit 1 Teil einer 14%igen wäßrigen Lösung von Natriumoxyoctadecansulfonat, 0,5 Teilen Kaliumpersulfat und 58,5 Teilen Wasser vermischt und in einem Autoklav polymerisiert, bis die Umsetzung des Monomererigemisches beendet ist, wobei ein Mischpolymerisätlatex' erhalten wird, der das Polymerisat in einer Menge von 40% enthält.
300 Teile des vorstehend beschriebenen Latex, 200 Teile einer 5%igen wäßrigen Lösung von
Methylcellulose,
100 Teile einer 20%igen wäßrigen Paste eines
Kupfer-Phthalocyanin-Pigments, 20 Teile Diäthylenglykol-bis-(phosphorsäuredi-N,N-äthylenamido-ester) entsprechend Formel IV, 70 Teile Wasser,
10 Teile einer ■ 50%igen wäßrigen Lösung von
Ammoniumnitrat,
300 Teile Schwerbenzin (mineral spirit) (Siedebereich 150 bis 21O0C).
Diese Bestandteile werden mit Hilfe eines Hochleistungsmischers homogenisiert, bis das Schwerbenzin völlig emulgiert ist und die Druckpaste somit zum Gebrauch fertig ist.
Diese Druckpaste wird dann auf Tücher aus Baumwolle, Zellwolle und Kunstseide gedruckt, getrocknet und einer 5 Minuten langen Hitzbehandlung bei 13O0C ausgesetzt. Die so fertiggestellten Drucke sind nicht allein in bezug auf ihre Lichtechtheit und ihre Waschechtheit als ausgezeichnet zu bezeichnen, sondern sie zeigen auch keine Neigung, sich abzulösen, selbst wenn eine Wäsche von Hand vorgenommen wird, eine Behandlung, welcher Stoffe, die nach dem üblichen Pigmentdruckverfahren bedruckt worden sind, nicht in technisch befriedigendem Ausmaß widerstehen.
B eispiel 3
100 Teile des im Beispiel 2 beschriebenen Latex, 5 Teile Äthylenglykol-bis-(thiophosphorsäuredi-N,N-äthylenamido-ester) entsprechend Formel I,
100 Teile Wasser
werden in einem Hochleistungsmischer zu einer milchigen Dispersion homogenisiert. Diese wäßrige Dispersion wird auf die Oberfläche einer Gewebebahn aus ungeordneten Polyesterfasern gesprüht, so daß die Fasern miteinander verbunden werden, die Gewebebahnoberfläche hingegen porös bleibt wie sie war. Die Bahn wird dann in diese wäßrige Dispersion getaucht und mit ihr durchtränkt, dann zwischen Walzen abgequetscht, so daß sie mit der als Bindemittel dienenden Dispersion gut imprägniert ist, wobei der Überschuß an Bindemittel durch das Abquetschen entfernt ist, wird dann getrocknet und 5 Minuten lang einer Wärme von 1500C ausgesetzt, so daß die Fasern in der Gewebebahn mit Sicherheit in gegenseitigem Kontakt oder gegenseitige überlagerung gebracht werden.
Die nicht gewebten Tuche, die auf diese Weise erhalten werden, weisen eine ausgezeichnete Biegsamkeit, Elastizität, Alterungsbeständigkeit und einen ausgezeichneten Griff auf und ändern diese Eigenschaften nicht, wenn sie mit Lösungsmitteln behandelt werden, wie sie in der Trockenreinigung zur Anwendung kommen, wie z. B. Trichloräthylen. Nicht, gewebte Tuche, die mit Hilfe der genannten wäßrigen Dispersion hergestellt worden sind, unterscheiden sich von denjenigen, die mittels bekannter Bindemittel hergestellt wurden, weitgehend dadurch, daß
R > HC^ Xi Ο—A—O X2 R
Il
T τ —ρ — — Ρ —Ν(
HCx I /CH
V Yi Y2 I
^CH
R'
die erstgenannten selbst nach einer lang dauernden Bestrahlung mit Sonnenlicht nicht vergilben.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zum Vernetzen von hochmolekularen organischen Stoffen, dadurch- gekennzeichnet, daß man Poly-(N,N-äthylenamidophosphate) oder ihre Thioderivate der allgemeinen Formel
    IO trocknet und 3 bis 30 Minuten auf 100 bis 2000C bringt, wobei A einen zweiwertigen Rest der aliphatischen, cycloaliphatischen, heteroaliphatischen oder heterocyclischen Reihe bedeutet, Xi und X2 Sauerstoff- oder Schwefelatome darstellen, R und R' für Wasserstoffatome oder einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest stehen und Yi und Y2 einen Alkoxy-, Thioalkoxy-, Amido- oder Alkylenamidorest bezeichnen, der den Formeln
    OR",
    SR", —N:
    — Ν;
    ,CHR1
    ^CHR,
    zu Lösungen der hochmolekularen Stoffe oder deren wäßrigen Dispersionen mischt oder auf feste hochmolekulare Stoffe aufbringt, die Stoffe entspricht, wobei R", Ri und R2 für ein Wasserstoffatom oder einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest stehen.
DEH42168A 1960-03-31 1961-03-30 Vernetzen von hochmolekularen Stoffen Pending DE1263291B (de)

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US6514610B2 (en) * 1999-12-13 2003-02-04 Fuji Spinning Co., Ltd. Method for manufacturing improved regenerated cellulose fiber

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