DE1262283B - Process for the preparation of chlorine derivatives of bis (hydroxyphenyl) dialkylmethanes with more than 3 chlorine atoms in the molecule - Google Patents
Process for the preparation of chlorine derivatives of bis (hydroxyphenyl) dialkylmethanes with more than 3 chlorine atoms in the moleculeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Chlorderivaten von Bis-(hydroxyphenyl)-dialkylmethanen mit mehr als 3 Chloratomen im Molekül Bromderivate von Bis-(hydroxyphenyl)-dialkylmethanen mit mehr als 3 Bromatomen im Molekül können bekanntlich durch Umsetzen von Brom mit Bis-(hydroxyphenyl)-dialkylmethanen in organischen Lösungsmitteln und in Gegenwart von Wasser hergestellt werden. Produkte von besonderer Reinheit werden in sehr guten Ausbeuten nach einem älteren Vorschlag dadurch gewonnen, daß das Bis-(hydroxyphenyl)-dialkylmethan in einem Gemisch aus höchstens 90 Gewichtsprozent Benzol und mindestens 10 Gewichtsprozent Wasser bei einer Temperatur von 10 bis 100"C mit mehr als 3 Mol Brom je Mol Bis-(hydroxyphenyl)-dialkylmethan bromiert wird, wobei je Grammatom des zu substituierenden Wasserstoffs etwa 1 Mol Brom eingesetzt wird. Als technisch verwertbares Nebenprodukt entsteht bei dieser Umsetzung Bromwasserstoff, der bis zu 70 Gewichtsprozent gasförmig anfällt, während der Rest als ebenfalls technisch brauchbare wäßrige Lösung gewonnen wird.Process for the preparation of chlorine derivatives of bis (hydroxyphenyl) dialkyl methanes With more than 3 chlorine atoms in the molecule, bromine derivatives of bis (hydroxyphenyl) dialkylmethanes with more than 3 bromine atoms in the molecule can be known by reacting bromine with bis (hydroxyphenyl) dialkylmethanes in organic solvents and in the presence made by water. Products of particular purity are turned into very good ones Yields obtained according to an older proposal that the bis (hydroxyphenyl) dialkylmethane in a mixture of not more than 90 percent by weight benzene and at least 10 percent by weight Water at a temperature of 10 to 100 "C with more than 3 moles of bromine per mole of bis (hydroxyphenyl) dialkylmethane is brominated, with about 1 mol per gram atom of the hydrogen to be substituted Bromine is used. This arises as a technically usable by-product Implementation of hydrogen bromide, which is obtained in gaseous form up to 70 percent by weight, while the remainder is obtained as an aqueous solution which is likewise technically useful.
Weitere Untersuchungen haben nunmehr ergeben, daß sich nach dieser Arbeitsweise Bis (hydroxyphenyl)-dialkylmethane auch chlorieren lassen. Further investigations have now shown that after this Method of operation Let bis (hydroxyphenyl) dialkylmethane also chlorinate.
Das Verfahren der Erfindung zur Herstellung von Chlorderivaten von Bis-(hydroxyphenyl)-dialkylmethanen mit mehr als 3 Chloratomen im Molekül durch Umsetzen von Bis-(hydroxyphenyl)-dialkylmethanen mit Chlor in einem wäßrigen organischen Lösungsmittel ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Chlorierung in einem Gemisch aus höchstens 90 Gewichtsprozent Benzol oder Toluol oder deren Mischungen und mindestens lO Gewichtsprozent Wasser bei einer Temperatur von- -10 bis 100"C mit mehr als 3 Mol Chlor je Mol Bis-(hydroxyphenyl)-dialkylmethan durchführt, wobei je Grammatom des zu substituierenden Wasserstoffs etwa 1 Mol Chlor eingesetzt wird. The process of the invention for the preparation of chlorine derivatives of Bis (hydroxyphenyl) dialkyl methanes with more than 3 chlorine atoms in the molecule Reaction of bis (hydroxyphenyl) dialkylmethanes with chlorine in an aqueous organic Solvent is characterized in that the chlorination is carried out in a mixture from a maximum of 90 percent by weight of benzene or toluene or mixtures thereof and at least 10 percent by weight water at a temperature of -10 to 100 "C with more than 3 Moles of chlorine per mole of bis (hydroxyphenyl) dialkylmethane, with per gram atom of the hydrogen to be substituted about 1 mole of chlorine is used.
Nach diesem Verfahren lassen sich in einem Verfahrensschritt alle Bis. (hydroxyphenyl)-dialkylmethane, besonders ß,ß'-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan, in Chlorderivate überführen, die mehr als 3 Chloratome als Substituenten an den Phenylresten des Moleküls tragen. According to this process, all To. (hydroxyphenyl) -dialkylmethane, especially ß, ß'-bis- (4-hydroxyphenyl) -propane, convert into chlorine derivatives that have more than 3 chlorine atoms as substituents on the Carry phenyl residues of the molecule.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Bis-(hydroxyphenyl)-dialkylmethane können beispielsweise nach den in den USA.-Patentschriften 1 760 758 oder 2 069 560 oder in den Berichten der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Bd. 25, 1892, S. 344, beschriebenen Verfahren durch Umsetzung von Ketonen mit Phenolen erhalten werden.The bis (hydroxyphenyl) dialkylmethanes used as starting materials for example, as described in U.S. Patents 1,760,758 or 2,069 560 or in the reports of the German Chemical Society, Vol. 25, 1892, pp. 344, can be obtained by reacting ketones with phenols.
Bei dem Verfahren der Erfindung werden die verwendeten aromatischen Kohlenwasserstoffe, besonders das Benzol, unter den Reaktionsbedingungen nicht chloriert. In the process of the invention, those used become aromatic Hydrocarbons, especially benzene, are not chlorinated under the reaction conditions.
Wird das Verfahren in einem Reaktionsmittel durchgeführt, das weniger als 10 Gewichtsprozent Wasser enthält, so- entstehen nur stark verunreinigte Chlorderivate der Bis-(hydroxyphenyl)-dialkylmethane, die mehr als 3 Chloratome als Substituenten im Molekül enthalten, aus denen reine Produkte nur unter erheblichem technischem Aufwand gewonnen werden können. Wenn das Reaktionsmittel eine --Wassermenge von mindestens lO Gewichtsprozent enthält, - so - entstehen die Chlorderivate der Bis-(hydroxyphenyl)-dialkylmethane unmittelbar als reine Produkte in hoher Ausbeute. Da das in dem Reaktionsmittel vorhandene Wasser ein gutes Lösungsmittel für den bei der Chlorierung der Bis-(hydroxyphenyl)-dialkylmethane entstehenden Chlorwasserstoff ist, hängt die Bemessung des Wasseranteils in dem Reaktionsmittel auch wesentlich davon ab, ob eine größere Menge an wäßrigem Chlorwasserstoff als Nebenprodukt erwünscht ist. So fallen beispielsweise bei einem Wassergehalt des Reaktionsmittels von 20 Gewichtsprozent etwa 55 bis 6501o des während der Chlorierung der Bis-(hydroxyphenyl)-dialkylmethane entstehenden Chlorwasserstoffs als reines Gas an, das ohne weitere Reinigung einer technischen Verwendung zugeführt werden kann. Der restliche Chlorwasserstoff bleibt in dem Wasser des Reaktionsmittels gelöst und kann daraus als 33- bis 360/,ige wäßrige Lösung gewonnen werden. If the process is carried out in a reactant, the less contains more than 10 percent water by weight, only heavily contaminated chlorine derivatives are produced the bis (hydroxyphenyl) dialkylmethanes, which have more than 3 chlorine atoms as substituents contained in the molecule from which pure products only under considerable technical Effort can be gained. If the reactant has an amount of water of contains at least 10 percent by weight - so - the chlorine derivatives of bis (hydroxyphenyl) dialkylmethanes are formed directly as pure products in high yield. Because that's in the reactant Any water present is a good solvent for the chlorination of bis (hydroxyphenyl) dialkylmethanes the resulting hydrogen chloride depends on the proportion of water in the Reagent also depends significantly on whether a larger amount of aqueous hydrogen chloride is desired as a by-product. For example, there is a water content of the reactant from 20 weight percent about 55 to 65010 that during the chlorination the bis (hydroxyphenyl) dialkylmethane resulting hydrogen chloride as pure Gas that can be used for technical purposes without further purification can. The remaining hydrogen chloride remains dissolved in the water of the reactant and can be obtained therefrom as a 33 to 360% aqueous solution.
Zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung wird in das Reaktionsmittel zunächst das zu chlorierende Bis-(hydroxyphenyl)-dialkylmethan eingetragen. In das erhaltene Gemisch wird dann unter stetigem Rühren Chlor eingeleitet, wobei das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur gehalten wird. To carry out the process of the invention, in the reactant first entered the bis (hydroxyphenyl) dialkylmethane to be chlorinated. In the mixture obtained is then passed in chlorine with constant stirring, the Reaction mixture is kept at room temperature.
Die Chlormenge soll wenigstens 3 Mol des zu chlorierenden Bis-(hydroxyphenyl)-di alkylmethans betragen und muß so bemessen sein, daß je Grammatom des zu substituieTenden Wasserstoffs 1 Mol Chlor im das Reaktionsgemisch eingeführt wird. Gegen Ende der Chlorierung fällt das Chlorderivat des eingesetzten Bis-(hydroxyphenyl)-dialkylmethans als kristalliner Niederschlag aus. Der mit Wasser intensiv gewaschene und anschließend getrocknete Niederschlag ist von hervorragender Reinheit, so daß er ohne weitere Reinigung einer technischen Verwendung zugeführt werden kann.The amount of chlorine should be at least 3 moles of the bis (hydroxyphenyl) di to be chlorinated alkyl methane and must be measured in such a way that per gram atom of the Hydrogen 1 mole of chlorine is introduced into the reaction mixture. Towards the end of the Chlorination falls the chlorine derivative of the bis (hydroxyphenyl) dialkyl methane used as a crystalline precipitate. The one washed intensively with water and then dried precipitate is of excellent purity, so that it can be used without further Cleaning can be fed to a technical use.
Das Filtrat wird in die organische und wäßrige Schicht getrennt.- Durch Einengen der organischen Schicht kann daraus noch ein geringer Teil des Chlorderivats des eisigesetzten Bis-(hydroxyphenyl)-dialkylmethans- abgetrennt werden. -Im übrigen kann die durch einfache Destillation gereinigte organische Schicht wieder in das Verfahren zurückgeführt werden. The filtrate is separated into the organic and aqueous layers. By concentrating the organic layer, a small part of the chlorine derivative can still be extracted from it the ice-set bis (hydroxyphenyl) dialkylmethane are separated. -Furthermore the organic layer, which has been purified by simple distillation, can be returned to the Procedure to be returned.
Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Chlorderivate der Bis-(hydroxyphenyl)-dialkylmethane mit mehr als 3 Chloratomen werden in hoher Ausbeute undhervorragenderReinbeit erhalten. DieseVerbindungen dienen àls chemisches Zwischenprodukt zur Herstellung von ohlorhaltigen Phenoläthern, die zum Flammfestmachen von Kunststoffen geeignet sind. The chlorine derivatives which can be prepared by the process of the invention the bis (hydroxyphenyl) dialkyl methanes with more than 3 chlorine atoms are in high Yield and excellent purity obtained. These compounds serve as chemical agents Intermediate product for the production of phenol ethers containing chlorine, which are used to make them flame resistant of plastics are suitable.
Außerdem können bis zu 80 Gewichstsprozent des während der Chlorierung entstehenden Chiorwasserstoffs gasförmig und der Rest als ebenfalls technisch brauchbare wäßrige Lösung gewonnen werden.In addition, up to 80 percent by weight can be used during the chlorination Hydrogen hydrogen formed in gaseous form and the remainder as likewise technically usable aqueous solution can be obtained.
Es ist überraschend, daß nach dem Verfahren der Erfindung in dem aus aromatischem Kohlenwasserstoff und mindestens 100/o Wasser bestehenden Reaktionsmittel so bohe Ausbeuten an reinem Chlorierungsprodukt erzielt werden. Nach dem bekannten Stand der Technik (USA.Patentschn.ft 3 035 098 und französische Patentschrift 1 316 309) wurden nämlich Chlor rierte, aliphatische Kohlenwasserstoffe als besonders geeignete Reaktionsmittel angesehen, da in diesen Reaktionsmitteln in einem Verfahrensdurchgang Aus-.beuten von 75 bis 80 0/o der Theorie, in Chlorbenzol jedoch nur Ausbeuten von 64% der Theorie erhalten wurden, wobei das Reaktionsprodukt in gelbbrauner .Farbe anfällt. It is surprising that according to the method of the invention in the Reagent consisting of aromatic hydrocarbons and at least 100 / o water so low yields of pure chlorination product can be achieved. According to the known State of the art (U.S. Patent No. 3 035 098 and French Patent 1 316 309) chlorinated aliphatic hydrocarbons were considered to be special considered suitable reactants, as in these reactants in one process pass Yields of 75 to 80 0 / o of theory, in chlorobenzene, however, only yields of 64% of theory were obtained, the reaction product in yellow-brown .Farbe accrues.
Beispiel 1 In die Lösung bzw. Suspension von 114 Gewichtsteilen ß,ß'-Bis-(4-hydroxyphenyl)-dimethylmethan in 200 Gewichtsteilen Benzol und 50 Gewichtsteilen Wasser werden 156 Gewichtsteile Chlor (etwa 100/0iger Überschuß) innerhalb von 2 Stunden bei 25 bis 309C eingeleitet. Example 1 In the solution or suspension of 114 parts by weight of β, β'-bis (4-hydroxyphenyl) dimethyl methane in 200 parts by weight of benzene and 50 parts by weight of water are 156 parts by weight Chlorine (about 100/0 excess) was introduced within 2 hours at 25 to 309C.
Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung auf 50 wird der Niederschlag abfiltriert und kräftig mit Wasser gewaschen. After cooling the reaction mixture to 50, the precipitate becomes filtered off and washed vigorously with water.
Nach dem Trocknen werden 172 Gewichtsteile (= 94% der Theorie) an Tetrachlorbisphenol erhalten. After drying, 172 parts by weight (= 94% of theory) are on Obtained tetrachlorobisphenol.
Chlorgehalt: 38,4 0/o (Theorie 38,8 0/o); Schmelzpunkt: 127 bis 128"C.Chlorine content: 38.4% (theory 38.8%); Melting point: 127 to 128 "C.
Beispiel 2 114 Gewichtsteile ß,ß'-Bis-(4-hydroxyphenyl)-dimethylmethan mit einem Schmelzpunkt von 152 bis 1540C werden mit 200 Gewichtsteilen Benzol und 50 Gewichtsteilen Wasser vermischt. Tn dieses Gemisch werden bei einer Temperatur von 45 bis 50°C 195 Ge wichtsteile Chlor langsam eingeleitet. Example 2 114 parts by weight of β, β'-bis (4-hydroxyphenyl) dimethyl methane with a melting point of 152 to 1540C with 200 parts by weight of benzene and 50 parts by weight of water mixed. Tn this mixture are at a temperature from 45 to 50 ° C 195 parts by weight of chlorine slowly introduced.
Nach dem Abkühlen der- Reaktionsmischung auf 5"C wird der Niederschlag abfiltriert und kräftig mit Wasser gewaschen. After cooling the reaction mixture to 5 "C, the precipitate becomes filtered off and washed vigorously with water.
Nach dem Trocknen werden 180 Gewichtsteile (= 90°/0 der Theorie) an Pentachlorbisphenol erhalten. Chlorgehalt: 43,8 0/o (Theorie 44,3 O/o). After drying, 180 parts by weight (= 90 ° / 0 of theory) obtained on pentachlorobisphenol. Chlorine content: 43.8% (theory 44.3%).
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