DE1260065B

DE1260065B - Verfahren zur Chemischreinigung von Fasergut

Info

Publication number: DE1260065B
Application number: DEF44818A
Authority: DE
Inventors: Dr Lorenz Heiss
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1963-03-13
Filing date: 1964-12-28
Publication date: 1968-02-01
Also published as: FR1386783A; BE674420R; DE1184034B; DK113847B; FR89341E; GB1060682A; GB1121479A; SE312534B; CH448010A; NL6516342A; NL6402394A; BE645194A; CH433182A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. CL:

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:

ClId

Deutsche Kl.: 23 e - 2

1260 065
F 44818IV a/23 e
28. Dezember 1964
1. Februar 1968

Es ist bereits bekannt, bei der Chemischreinigung oberflächenaktive Verbindungen als sogenannte Reinigungsverstärker mitzuverwenden. Derartige Verbindungen sollen in der Lage sein, Wasser in den gebräuchlichen Lösungsmitteln, wie Benzinkohlen-Wasserstoffen oder niedermolekularen chlorierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen, auch in Gegenwart von hydrophilen Geweben zu binden, um eine bessere Reinigungswirkung, vor allem im Hinblick auf den wasserlöslichen Schmutz, zu erreichen. Aufgabe der Reinigungsverstärker ist es auch, eine Vergrauung weitestgehend zu verhindern und dem Reinigungsgut, das durch die Behandlung im organischen Lösungsmittel — vor allem in Chlorkohlenwasserstoffen — an Griff und Aussehen verloren hat, wieder seine originären Eigenschaften zu verleihen. Schließlich sollen sie nicht eine nachfolgende Hydrophobierung mindern.

Gegenstand des Hauptpatentes 1 184 034 ist die Verwendung von Verbindungen 'der allgemeinen 20 und/oder Formeln

Verfahren zur Chemischreinigung von Fasergut

Zusatz zum Patent: 1184 034

Anmelder:

Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & Brüning,
6230 Frankfurt-Höchst

Als Erfinder benannt:

Dr. Lorenz Heiss, 6238 Hofheim

CH₇-H₇C

R₁ R₂ R₃

R —CO —N

\ 3
CH₂

CH₂

CH,

2/
C =

=0

25 R —CO —N

CHOH

CH₂ COOMe

CH₇OH

COOMe

in denen R einen Alkyl-, Alkylaryl- oder Arylrest von 8 bis 20 Kohlenstoffatomen und Me ein Äquivalent eines Alkali- oder Erdalkalimetalls, Aluminiums oder eines niedermolekularen Alkanolamins, vorzugsweise Mono-, Di- oder Triäthanolamins, bedeutet, als Reinigungsverstärker in den für die Trockenreinigung verwendeten Lösungsmitteln.

Es wurde nun in weiterer Ausgestaltung des Patentes 1 184 034 gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formeln

R₁ R₂ R₃

</ I

TJf"¹

R —CO —N

CH₇

in denen R einen Alkyl-, Alkylaryl- oder Arylrest von 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, Ri, R2 und R3 jeweils Wasserstoff, einen Methyl- oder Äthylrest, wobei ausgeschlossen sei, daß Ri, R2, R3 gleichzeitig einen Wasserstoffrest darstellen, und Me ein Äquivalent eines Alkali- oder Erdalkalimetalls, Aluminiums oder eines niedermolekularen Alkanolamins, vorzugsweise Mono-, Di- oder Triäthanolamins, bedeutet, als Reinigungsverstärker in den für. die Trockenreinigung angewandten Lösungsmitteln verwendet werden können,

Als erfindungsgemäß zu verwendende N-Acyl-dihydro-l,4-oxazine-2-one seien das in 5-Stellung durch einen oder zwei Methyl- bzw. Äthylreste und/oder in 6-Stellung durch einen Methyl- oder Äthylrest substituierte N-önanthyl-dihydro-l,4-oxazin-2-on, N-Capryl-dihydro-1,4-oxazin-2-on, N-Nonanoyldihydro -1,4 - oxazin - 2 - on, N- Decanoyl - dihydro-1,4 - oxazin - 2 - on, N- Dodecanoyl - dihydro -1,4 - oxazin - 2 - on, N- Tetradecanoyl - dihydro -1,4- oxazin-2-on, N-Palmitoyl-dihydro-l,4-oxazin-2-on, N-Stearoyl - dihydro -1,4 - oxazin - 2 - on, N- Oleyl - dihydro-1,4-oxazin-2-on, N-Benzoyl-dihydro-1,4-oxazin-2-on, N-Naphthoyl-dihydro-l,4-oxazin-2-on, N-Tributyl-

709 747/534

benzoyl - dihydro -1,4 - oxazin - 2 - on, N - Dodecylbenzoyl-dihydro-l,4-oxazin-2-on oder das N-Butylnaphthoyl-dihydro-l,4-oxazin-2-on, genannt, wovon insbesondere die Verbindungen hervorzuheben sind, die in 5-Stellung durch eine oder zwei Methylgruppen (bei R3 = Wasserstoff) substituiert sind, ferner solche, in denen in 6-Stellung eine Methylgruppe steht (bei Ri und R2 = Wasserstoff) und weiterhin Verbindungen, in denen Ri und R3 für einen Methylrest stehen, während R2 die Bedeutung von Wasserstoff besitzt. Während die gemäß dem Hauptpatent 1 184 034 verwendeten N-Acylmorpholone in hohem Maße die oben gestellten Forderungen an einen Reinigungsverstärker erfüllen, konnte mit Verbindungen der allgemeinen Formeln I und/oder II überraschend eine wesentliche Verringerung der Vergrauung, eine Verbesserung des Griffs und .Aussehens des Reinigungsgutes sowie eine Steigerung der Filtrierfähigkeit der Reinigungsflotte erzielt werden.

Die gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung zur Anwendung kommenden Verbindungen können nach dem Verfahren der belgischen Patentschrift 674 425 dadurch gewonnen werden, daß man das Umsetzungsprodukt aus Monoalkanolaminen mit 3 bis 8, vorzugsweise 3 bis 4 Kohlenstoffatomen, in denen die Amino- und Hydroxylgruppe an zwei benachbarten Kohlenstoffatomen steht, und Chloressigsäure mit höhermolekularen Säurehalogeniden mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Säurehalogeniden, kondensiert, und die Reaktionsmischung ansäuert und, vorteilhafterweise gegebenenfalls unter vermindertem Druck, erhitzt und das Reaktionsprodukt in an sich bekannter Weise isoliert und gegebenenfalls durch alkalische Verseifung in das entsprechende y-oxy-carbonsaure Salz überführt.

Die gemäß dem Verfahren der vorliegenden Erfindung zur Verwendung gelangenden Produkte werden den Reinigungsflotten in Mengen von etwa 0,5 bis etwa 50 g pro Liter zugesetzt, üblicherweise genügt es, etwa 3 bis etwa 10 g pro Liter zu verwenden. Besonders gute Effekte werden mit Mischungen der beiden Verbindungstypen I und II erzielt. Sofern der Reinigungsverstärker als Säurepuffer wirken soll, muß ein gewisser Anteil von Verbindungen der Formel II anwesend sein, üblicherweise verwendet man einen Zusatz an Salzen in der Größenordnung von etwa 15 bis etwa 40%, normalerweise genügen etwa 20 bis etwa 30%. Die Pufferwirkung der Mischung hat den Vorteil, daß ein besserer Reinigungseffekt und eine geringere Vergrauung erreicht werden als bei Anwendung'der Komponenten allein.

Als für die chemische Reinigung übliche Lösungsmittel kommen aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzin oder niedrigmolekulare chlorierte bzw. chlorierte und fluorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachlorkohlenstoff, Methylenchlorid, Trichloräthylen, Perchloräthylen, Äthylchloroform u. ä. in Frage.

Die erfindungsgemäß anzuwendenden Verbindungen können auch zusammen mit anderen üblicherweise in der chemischen Reinigung eingesetzten Produkten angewendet werden. Als solche seien beispielsweise genannt: Alkyl- bzw. Alkylarylsulfonate, Oxäthylierungsprodukte von Alkoholen und Fettsäuren, Fettalkoholsulfate, Petroleumsulfonate.

Da bei Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formeln I und II eine nachfolgende Hydrophobierung nicht gestört wird, kann es zweckmäßig sein, wenn auf eine solche Wert gelegt wird, Verbindungen mitzuverwenden, die ihrerseits keine Minderung des Hydrophobiereffektes hervorrufen. Besonders geeignet sind Verbindungen, die Wasserstoffbrücken zu bilden in der Lage sind, wie beispielsweise niedermolekulare Alkohole, wie Methyl-, Äthyl- oder Propylalkohol, Fettalkohole, wie Octylalkohol, Dodecylalkohol, Fettsäureäthanolamide u. ä. Bei dem Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung können üblicherweise gleichzeitig oder nachträglich angewendete Mittel, wie Desinfektions- oder Appreturmittel, eingesetzt werden.

Beispiel

25 kg verschmutzte Kleidungsstücke aus Wolle, Baumwolle, Zellwolle, Leder, Polyamid-, Polyester-, Polyacrylnitril und Acetatfasern werden in 2001 Tetrachloräthylen unter kontinuierlicher Flottenfiltration gereinigt. Der Reinigungsflotte werden 600 g der Verbindung der Formel

CH,

CH₇ — HC

C₁₇H,,CO — N

CH, C = "

zugesetzt und die Feuchtigkeit der Flotte so eingestellt, daß das Reinigungsgut einen Wassergehalt entsprechend einer relativen Feuchtigkeit von 65 bis 85% besitzt. Die Filtrierfähigkeit der Reinigungsflotte bleibt selbst bei großer Schmutzbelastung erhalten.

Der Reinigungseffekt, insbesondere die Verhinderung der Vergrauung, ist sehr gut. Der Griff und das Aussehen des Reinigungsgutes ist überraschend gut. Eine nachfolgende Hydrophobierung der Kleidungsstücke ergibt ohne zwischengeschalteten Spülprozeß einen ausgezeichneten Effekt. Dieser kann noch gesteigert werden, wenn bei der Reinigung etwa 20 bis 30% der Verbindung

Q₇H₃₃CO-N

CH,

CH₃ CHOH

IV

COOMe

(Me = Na, K, Mg/2) mitverwendet werden, die aus dem Lacton III durch Verseifung mit Natronlauge bzw. Kalilauge oder Magnesiumoxyd erhalten wird.
Soll die Reinigung in mehrfach destilliertem Perchloräthylen als Lösungsmittel durchgeführt werden, so empfiehlt es sich, diesem 5 g pro ■ Liter einer Mischung aus 70 Teilen der Verbindung III und 30 Teilen der Verbindung IV in Form des Kaliumsalzes zuzusetzen.

Da mehrfach destilliertes Perchloräthylen aus dem ^.eintank einer Reinigungsmaschine einen pH-Wert von etwa 1 bis 2 zeigt, reagiert die Flotte, die den erfindungsgemäßen Zusatz enthält, neutral. Die

Aufarbeitung der Flotte zeigt, daß durch Abnahme und/oder R

der Verbindung IV und Zunahme der Verbindung III ^s

die Säure abgepuffert worden ist. Die Aufarbeitung ergibt, daß die Mischung durch die Neutralisation

der Säure 90 Teile der Verbindung III und nur noch 5 R — CO — N

10 Teile der Verbindung IV in Form des Kalium- ^v

salzes enthält.

Claims

Patentanspruch:

Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formeln

RO D

\/ I

C HC

R2 R3
C CHOH

CH₂

COOMe

R — CO — N

KJ

in denen R einen Alkyl-, Alkylaryl- oder Arylrest von 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, Ri, Ra und R3 jeweils ein Wasserstoffrest, einen Methyl- oder Äthylrest, wobei ausgeschlossen sei, daß Ri, R2 und R3 gleichzeitig einen Wasserstoffrest darstellen, und Me ein Äquivalent eines Alkali- oder Erdalkalimetalls, Aluminiums oder eines niedermolekularen Alkanolamine, vorzugsweise Mono-, Di- oder Triäthanolamins, bedeutet, als Reinigungsverstärker in den für die Trockenreinigung verwendeten Lösungsmitteln.