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DE1259501B - Verfahren zur Herstellung von Faeden und Fasern aus thermisch abgebauten hochmolekularen isotaktischen Polyolefinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Faeden und Fasern aus thermisch abgebauten hochmolekularen isotaktischen Polyolefinen

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Publication number
DE1259501B
DE1259501B DEP19532A DE1259501A DE1259501B DE 1259501 B DE1259501 B DE 1259501B DE P19532 A DEP19532 A DE P19532A DE 1259501 A DE1259501 A DE 1259501A DE 1259501 B DE1259501 B DE 1259501B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
threads
molecular weight
polymer
fibers
heat treatment
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEP19532A
Other languages
English (en)
Inventor
Tod Wildy Campbell
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
Publication of DE1259501B publication Critical patent/DE1259501B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F10/00Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • DTEXTILES; PAPER
    • D01NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
    • D01FCHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
    • D01F6/00Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
    • D01F6/02Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D01F6/04Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from polyolefins
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2810/00Chemical modification of a polymer
    • C08F2810/10Chemical modification of a polymer including a reactive processing step which leads, inter alia, to morphological and/or rheological modifications, e.g. visbreaking

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  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Fäden und Fasern aus thermisch abgebauten hochmolekularen isotaktischen Polyolefinen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls molekular orientierten Fäden oder Fasern mit ausgezeichneten Eigenschaften aus thermisch abgebauten hochmolekularen isotaktischen Polyolefinen.
  • Hochmolekulare isotaktische Polyolefine mit gesättigten Kohlenwasserstoff-Seitenketten mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, bei denen die Kettenverzweigung sich am ersten oder zweiten Kohlenstoffatom hinter der endständigen Vinylgruppe befindet, wie Poly-(4-methyl-1-penten), wurden bisher als hochschmelzende kristalline Polymerisate beschrieben.
  • Fasern konnten aus ihnen nur nach umständlichen Verfahren erhalten werden und hatten schlechte physikalische Eigenschaften. Dies liegt daran, daß diese isotaktischen Polyolefine, die mit Hilfe der sogenannten Koordinationskatalysatoren hergestellt werden, mit einem für das Schmelzverspinnen zu hohen Molekulargewicht anfallen. Auch ihre Lösungen haben für ein glattes Verspinnen eine zu hohe Viskosität. Man hat eine Anzahl von Verfahren vorgeschlagen, um das Molekulargewicht dieser Polyolefine von den unerwünscht hohen inneren Viskositäten von beispielsweise 4,0 bis 6,0 auf den gewünschten Bereich von etwa 0,8 bis 1,6 zu verringern. Bei allen diesen Verfahren werden Polymerisate von geringerem durchschnittlichem Molekulargewicht erhalten, aber nur oder hauptsächlich durch Erhöhung des prozentualen Anteils der niedermolekularen Polymerisate, der sogenannten »Fettstoffe«, die als solche keine Fasern bilden. Die so erhaltenen Produkte lassen sich zwar leicht verspinnen, aber die Festigkeitseigenschaften der Fasern sind schlecht.
  • Beim Entfernen der Fettstoffe erhält man kristalline Polymerisate, die für das Schmelzverspinnen wiederum zu viscos sind.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Fäden und Fasern durch Schmelzverspinnen von thermisch abgebauten hochmolekularen isotaktischen Polyolefinen ist dadurch gekennzeichnet, daß man isotaktische Polyolefine, die durch Polymerisation verzweigter 1-Olefine der Zusammensetzung CH2 = CH-R, worin R einen verzweigtkettigen gesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet, die Kettenverzweigung sich an einem um nicht mehr als 2 Kohlenstoffatome von dem Vinylrest entfernten Kohlenstoffatom befindet und die längste gerade Kette im Molekül CH2 = CH-R nicht mehr als 7 Kohlenstoffatome aufweist, in an sich bekannter Weise erhalten worden sind, die dann im Hochvakuum oder in einer inerten Gasatmosphäre einer Wärmebehandlung im Bereich von 250 bis 3100 C unterworfen worden sind, bis die innere Viskosität auf einen Bereich von etwa 0,8 bis 1,6 abgesunken war, und aus denen die sogenannten Fettstoffe durch Extraktion mit einem selektiv wirkenden Lösungsmittel entfernt worden sind, aus der Schmelze verformt und die erhaltenen Fäden gegebenenfalls verstreckt.
  • Die Wärmebehandlung des Polymerisats kann vor oder nach der Extraktion der Fettstoffe erfolgen; nach der bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird jedoch ein Polymerisat schmelzversponnen, aus dem die Fettstoffe vor der Wärmebehandlung entfernt worden sind.
  • Vorzugsweise wird bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ein Polymerisat verwendet, bei dessen Herstellung die Wärmebehandlung bei 270 bis 2900 C durchgeführt worden ist.
  • Hochgradig molekular orientierte Fäden werden nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhalten, indem man die Fäden bei erhöhter Temperatur mindestens auf das 8fache verstreckt.
  • Die beiden Verfahrensstufen des Extrahierens der Fettstoffe und der Wärmebehandlung können mehrmals durchgeführt werden, bis das gesamte Polymerisat in den für das Schmelzverspinnen geeigneten Zustand übergeführt ist. Dies ist möglich, weil bei der Wärmebehandlung unerwarteterweise keine neuen niedermolekularen Polymerisate gebildet werden.
  • Die Wärmebehandlung wird vorzugsweise im Hochvakuum durchgeführt, um einen oxydativen Abbau des Polymerisats zu verhindern. Zufriedenstellende Ergebnisse erhält man auch, wenn man die Wärmebehandlung in einer inerten Gasatmosphäre durchführt. Die innere Viskosität liegt nach der Wärmebehandlung im Bereich von 0,8 bis 1,6, vorzugsweise von 1,0 bis 1,3 (bestimmt an einer 0,50/obigen Lösung des Polymerisats in Decahydronaphthalin bei 1300 C, die 10/o Oxydationsverzögerer enthält). Das so erhaltene Polymerisat läßt sich glatt schmelzverspinnen und kann auf das 8- bis 13fache seiner ersponnenen Länge verstreckt werden, wobei man einen hochgradig orientierten, kristallinen Faden erhält.
  • Der thermische Abbau erfolgt bei 250 bis 3100 C, vorzugsweise 270 bis 2900 C, mit solcher Dauer, daß man ein niedriger molekulares Polymerisat erhält, ohne das Verhältnis von Fettstoffen zu kristallinem Anteil zu beeinflussen und ohne die gute Beschaffenheittdes Polymerisats zu verschlechtern, abgesehen von der Verringerung seiner inneren Viskosität auf einen für das Schmelzverspinnen geeigneten Bereich. Gewöhnlich sind 2 bis 12 Stunden erforderlich, um das Polyolefin bei 270 bis 2900 C zu spalten, wobei die genaue Zeitdauer von der inneren Viskosität vor der Spaltung und der nach der Spaltung gewünschten inneren Viskosität abhängt. Durch die Extraktion werden die Fettstoffe aus dem gespaltenen oder ungespaltenen Polymerisat entfernt, und man erhält schließlich ein Polymerisat von recht gleichmäßigem Molekulargewicht, das hochgradig kristallin und orientierbar ist.
  • Die Extraktion kann mit verschiedenen Lösungsmitteln durchgeführt werden, die die amorphen Anteile, nicht aber die kristalline Fraktion des Polymerisats lösen. Solche Lösungsmittel sind z. B.
  • Petroläther, Aceton, Cyclohexan, n-Hexan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und Äthyläther. Durch eine einfache Behandlung kann somit die gewünschte Trennung !der amorphen Fettstoffe von der kristallinen Fraktion erfolgen.
  • Es wurde gefunden, daß die Fasern mit den besten Eigenschaften aus Poly-(4-methyl-1-penten) erhalten werden.
  • Die Röntgen- und Ultrarotspektren von Fäden, die aus den wärmebehandelten Polyolefinen hergestellt und in der üblichen Weise verstreckt sind, sind mit denjenigen !des nicht wärmebehandelten Polyolefins identisch, was beweist, daß das Polyolefin immer noch ein isotaktisches Material darstellt. Der Kristallschmelzpunkt beträgt noch etwa 235 bis 2400 C und der Fasererweichungspunkt 2150 C. Die aus Poly-(4-methyl-1-penten) erhaltenen Fäden besitzen neben ihrer außergewöhnlichen Zugfestigkeit eine bemerkenswerte Schlingen- und Knotenfestigkeit. Außerdem hat die Prüfung der Arbeitserholung unter 1 °/o Dehnung hohe Werte, wie 84 O/o, die Prüfung der Zugfestigkeitserholung unter der gleichen Spannung Werte von bis zu 89 ovo ergeben. Die gleichen Eigenschaften bei 3 Olo Dehnung wurden zu 39 bzw. 66 O/o ermittelt.
  • Das überraschendste Merkmal der Erfindung liegt in der Art, in der das hochmolekulare Polyolefin durch thermischen Abbau in ein Polymerisat umgewandelt wird, das ein für das Schmelzverspinnen geeignetes Molekulargewicht aufweist. - Bei der Wärmebehandlung wird offenbar nicht ein Monomerenrest von den Enden der langen Polymerisatketten abgespalten, sondern die einzelnen Ketten zerfallen in zwei oder mehr kürzere Ketten von praktisch gleicher Länge. Dies steht in direktem Gegensatz zur Wärmespaltung von Polystyrol, bei der Monomere abgespalten und ein großer Teil des Polymerisats in monomere Stoffe umgewandelt wird.
  • Ein anderes überraschendes Merkmal der Erfindung ist die Verbesserung der Schmelzverspannbarkeit, die man durch die Kombination der Extraktion und der Wärmespaltung erzielt. Zu erwarten wäre, daß die Festigkeitseigenschaften von Fasern in einem gewissen Grad eine Funktion der Länge der Polymerisatkette sind und bei Verringerung des Molekulargewichts schlechtere Eigenschaften erhalten werden. In Wirklichkeit zeigt sich aber, daß durch Spaltung der Molekülketten vor oder nach dem Extrahieren der Fettstoffe ein kristallines unlösliches Polymerisat von hoher chemischer Widerstandsfähigkeit entsteht. Dieses Polymerisat von geringerer Ketteniänge ist schmelzverspinnbar und liefert verstreckte Fäden mit weit besseren physikalischen Eigenschaften als das unbehandelte Polyolefin.
  • Da die erfindungsgemäß hergestellten Fäden abgesehen von ihrer außergewöhnlichen Festigkeit eine geringe Dichte, gute Beständigkeit gegen Stocken, Beständigkeit gegen Mikroorganismen, Säuren und Basen aufweisen und dabei preiswert in der Herstellung sind, lassen sie sich zu Fischnetzen, Zelten, Transportbehältern, Planen, Segeln, Schuhsenkeln, zähen Seilen, Schwimmkabeln, Filtertüchern für die Behandlung korrosiver Flüssigkeiten bei höheren Temperaturen, Sitzhüllen oder Kabriolettdächern in der Automobilindustrie, Regenmänteln usw. verwenden, um nur einige der zahlreichen Verwendungsmöglichkeiten zu nennen.
  • Beispiel 1 30 g Poly-(4-methyl-1-penten) werden zu einem Pfropfen verformt und bei einem Druck unterhalb 1 mm Hg 6 Stunden auf 2750 C erhitzt, bis das Polyolefin eine innere Viskosität von 1,35 aufweist.
  • Dieses Produkt wird in einer Mühle zu einem feinen Pulver gemahlen. Das Pulver wird mit Petroläther extrahiert, wobei man 10 g lösliche »Fettstoffe« mit einer inneren Viskosität von 0,20 und ein unlösliches Polymerisat mit einer inneren Viskosität von 1,6 erhält, das sich bei 1750 C durch eine Düse mit 0,51 mm Durchmesser zufriedenstellend zu Fäden verspinnen läßt, die nach dem Verstrecken zäher sind als aus dem nicht abgebauten Polyolefin hergestellte Fäden.
  • Zur Veranschaulichung der Auswirkung des thermischen Abbaues und der Extraktion beim Verspinnbarmachen des Polyolefins werden diesem Versuch die folgenden Kontrollversuche gegenübergestellt: a) Ein gleiches Polyolefin wird zu einem Pfropfen verformt und bei 2800 C durch eine Düse mit 0,76 mm Durchmesser versponnen. Es kann nur eine sehr niedrige Spinngeschwindigkeit erreicht werden; die erhaltenen Fäden werden bei 1750 C auf das 8fache verstreckt. Der Faden besitzt eine Festigkeit von 2,2g/den, eine Bruchdehnung von 230/0 und einen Elastizitätsmodul von 24 g/den. b) 30 g des gleichen Polyolefins werden mitPetroläther extrahiert. Es lösen sich 11 g, während die restlichen 19 g ungelöst bleiben. Der unlösliche Anteil ist kristallin und hat eine innere Viskosität von 3,0, während das extrahierte Gut eine innere Viskosität von etwa 0,5 aufweist und vollständig amorph ist.
  • Das Beispiel zeigt, daß man durch Kombination der beiden Behandlungen ein Polymerisat von viel besserer Verspinnbarkeit gewinnt.
  • Das Ausgangspolyolefin war folgendermaßen hergestellt worden: Eine Katalysatorsuspension wird aus 100 cmS (0,18 Mol) Lithiumaluminiumtetradecyl und 1,7 cm3 Titantetrachlorid hergestellt, wobei man die Katalysatorbestandteile vor dem Vermischen auf 0° C vorkühlt. Dieser Suspension setzt man bei Raumtemperatur 400 cm3 Cyclohexan und darauf 50 cm3 4-Methyl-1-penten zu und läßt die Polymerisation 24 Stunden bei autogenem Druck und autogener Temperatur fortschreiten. Das Polymerisat, dessen innere Viskosität 2,3 beträgt, wird mit Alkohol ausgefällt und getrocknet; Ausbeute 77 0/o.
  • Beispiel 2 a) Ein Poly-(4-methyl-1-penten) mit einer inneren Viskosität von 2,3 wird nach Beispiel 1 zu einem Polymerisat mit einer inneren Viskosität von 1,35 abgebaut. Dieses noch nicht extrahierte Polymerisat wird bei 2650 C und 140,6 kg/cm2 zu einem Pfropfen verformt und der Pfropfen unter den Bedingungen von Beispiel 1 a) durch eine Düse mit 0,38 mm Durchmesser versponnen. Die Fasern werden bei 1400 C auf das 13fache verstreckt, was das höchste erzielbare Verstreckungsverhältnis darstellt. Die so erhaltenen Fäden besitzen eine Festigkeit von 2,4 g/ den, eine Bruchdehnung von 26 O/o und einen Elasti zitätsmodul von 17 g/den. Die Arbeitserholung bei 5 O/o Dehnung beträgt 41 0/o, die Festigkeitserholung bei 3 O/o Dehnung 65 o. (Zu den Begriffen Arbeits-und Festigkeitserholung wird auf M. H a r r is, Handbook of Textile Fibers, 1954, S. 23, verwiesen.) Das hier verwendete Polymerisat läßt sich auf Grund seiner niedrigeren inneren Viskosität leichter schmelzverspinnen als das nicht abgebaute Polyolefin. b) 275 g des gleichen, abgebauten Poly-(4-methyll-pentens) mit einer inneren Viskosität von 1,35 werden mehrmals mit kaltem Cyclohexan extrahiert, wobei 125 g lösliches amorphes Material mit einer inneren Viskosität von etwa 0,4 extrahiert werden.
  • Das hinterbleibende, unlösliche kristalline Polymerisat, das eine innere Viskosität von 1,90 aufweist, wird durch 7stündiges Erhitzen auf 2880 C weitergespalten. Das Produkt, das noch kristallin und frei von Fettstoffen ist, hat eine innere Viskosität von 1,24. Es wird gemahlen und zu Propfen verformt, die man dann bei 2500 C durch eine 0,38 mm weite Spinndüse verspinnt. Die Fäden lassen sich unter diesen Bedingungen bei guter Kontinuität während der gesamten Verarbeitung glatter spinnen. Durch 12faches Verstrecken des gesponnenen Fadens bei 1550 C werden Fadenproben hergestellt, die eine Festigkeit von 5,1 g/den, eine Bruchdehnung von 25 O/o und einen Elastizitätsmodul von 35 g/den besitzen. Der Fadenerweichungspunkt beträgt etwa 2150 C, der Kristallschmelzpunkt etwa 2400 C.
  • Die hier erhaltenen Fasern besitzen im Vergleich zu den nach Beispiel 1 erhaltenen weit bessere Festigkeitseigenschaften, wenn auch das gleiche Polyolefin als Ausgangsmaterial verwendet wird. Die hohe Festigkeit beruht auf der Extraktion der Fettfraktion zwischen den beiden Spaltbehandlungen.

Claims (4)

  1. Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Fäden und Fasern durch Schmelzverspinnen von thermisch abgebauten hochmolekularen isotaktischen Polyolefinen, dadurch gekennzeichnet, daß man isotaktische Polyolefine, die durch Polymerisation verzweigter 1-Olefine der Zusammensetzung CH2 = CH-R, worin R einen verzweigtkettigen gesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen bedeutet, die Kettenverzweigung sich an einem um nicht mehr als 2 Kohlenstoffatome von dem Vinylrest entfernten Kohlenstoffatom befindet und die längste gerade Kette im Molekül CH2 =CH-R nicht mehr als 7 Kohlenstoffatome aufweist, in an sich bekannter Weise erhalten worden sind, die dann im Hochvakuum oder in einer inerten Gasatmosphäre einer Wärmebehandlung im Bereich von 250 bis 3100 C unterworfen worden sind, bis die innere Viskosität auf einen Bereich von etwa 0,8 bis 1,6 abgesunken war, und aus denen die sogenannten Fettstoffe durch Extraktion mit einem selektiv wirkenden Lösungsmittel entfernt worden sind, aus der Schmelze verformt und die erhaltenen Fäden gegebenenfalls verstreckt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Polymerisat schmelzverspinnt, aus dem die Fettstoffe vor der Wärmebehandlung entfernt worden sind.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Polymerisat verwendet, bei dessen Herstellung die Wärmebehandlung bei 270 bis 2900 C durchgeführt worden ist.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fäden bei erhöhter Temperatur mindestens auf das 8fache verstreckt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2586 820.
DEP19532A 1955-06-23 1957-10-22 Verfahren zur Herstellung von Faeden und Fasern aus thermisch abgebauten hochmolekularen isotaktischen Polyolefinen Pending DE1259501B (de)

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US808144XA 1955-06-23 1955-06-23
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