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DE1255983B - Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums - Google Patents

Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums

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Publication number
DE1255983B
DE1255983B DEN19547A DEN0019547A DE1255983B DE 1255983 B DE1255983 B DE 1255983B DE N19547 A DEN19547 A DE N19547A DE N0019547 A DEN0019547 A DE N0019547A DE 1255983 B DE1255983 B DE 1255983B
Authority
DE
Germany
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nhc
plant growth
cooh
salts
preparations
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEN19547A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Werner Perkow
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
JR Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Priority to BE609711D priority patent/BE609711A/xx
Priority to DEN19112A priority patent/DE1255982B/de
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Priority to DEN19547A priority patent/DE1255983B/de
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Priority to GB3792961A priority patent/GB960649A/en
Priority to DK425761A priority patent/DK114665B/da
Priority to BR13372661A priority patent/BR6133726D0/pt
Priority to FR877229A priority patent/FR1304582A/fr
Priority to CH1249161A priority patent/CH402504A/de
Priority to SE1073661A priority patent/SE301402B/xx
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Pending legal-status Critical Current

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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
AUSLEGESCHRIFT
Int: CL:
AOIn
PATENTAMT YTj Deutsche KL: 451-Wrtö—
Nummer: 1255 983
Aktenzeichen: N 19547IV a/451 Anmeldetag: 4. Februar 1961 Auslegetag: 7. Dezember 1967
Die Erfindung betrifft neue Mittel zur Regelung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Salzen von 2,4,6-substituierten s-Triazinen mit halogenierten Fettsäuren der allgemeinen Formel
R3-C
Il
C-R,
R4-C-COOH
worin Ri den Methoxy- oder Diäthylaminorest, Rg und R3 unabhängig voneinander den Athylamino- oder Isopropylaminorest und entweder R4 Wasserstoff und R5 Wasserstoff bzw. Chlor oder aber R4 den Methylrest und R5 Chlor bedeutet.
Die neuen Verbindungen sind als Salze ihrer beiden Komponenten, d. h. der halogenierten Fettsäure und der 2,4,6-substituierten s-Triazine aufzufassen. Geeignete chlorierte Fettsäuren zur Herstellung der neuen Verbindungen sind die Monochloressigsäure, Dichloressigsäure und α,α-Dichlor- propionsäure. Die Herstellung der Wirkstoffe, die nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist, erfolgt in einfacher Weise durch Reaktion der Komponenten bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur, mit oder ohne Verwendung eines Lösungsmittels und vorzugsweise unter Verwendung
Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
Anmelder.
J. R. Geigy A. G., Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dipl.-Chem. Dr. H. G. Eggen, Patentanwalt. Köln-Lindenthal, Peter-Kintgen-Str. 2 Als Erfinder benannt: Dr. Werner Perkow, Hamburg
der Säurekomponente im Überschuß, die sich gegebenenfalls vom unlöslichen Salz mittels Auswaschen mit Wasser abtrennen läßt.
Eine Reaktion zwischen den chlorierten Fettsäuren und den substituierten Triazinen läßt sich in allen Fällen beobachten und wird durch die Analyse und durch die Tatsache bestätigt, daß die Säuren nach beendeter Reaktion nicht mehr auswaschbar sind. Die erhaltenen neuen Salze zeigen jedoch nur geringe Neigung zur Kristallisation. Zum Umkristallisieren eignet sich z. B. Petroläther. In der Tabelle I sind die Schmelzpunkte verschiedener Salze aufgeführt. Dort, wo keine Zahlenangaben vorliegen, konnten die halogenierten Fettsäure-Triazin-Salze nicht kristallin erhalten werden.
Tabelle I Schmelzpunkte der Salze von o-halogenierten Fettsäuren mit 1,3,5-substituierten s-Triazinen
Ri OCH3 R2 R3 Monochloressigsaure Dichloressigsäure α,α-Dichlor-
propionsäure
OCH3 NHC2H5 NHC3H7(O 66 bis 680C 95 bis 97°C 85 bis 880C
N(C2Ha)2 NHC3H7(I) NHC3H7(I) 85 bis 87°C 125 bis 127°C 105 bis 1080C
N(C2Hs)2 NHC3H7(I) NHC3H7(J) 66 bis 69°C 106 bis 1090C 115bisll8°C
N(C2Hs)2 HNC2H5 HNC3H7(I) 63 bis 65°C 61 bis 63°C 76 bis 79°C
HNC2H5 HNC2H5 48 bis 5O0C — 126 bis 1270C
Die neuen Verbindungen sind schwer löslich in Waeser, jedoch in zahlreichen organischen Lösungsmittihi gut löslich. Ebenso lösen sie sich besser als die Ausgangstriazine in fetthaltigen Substanzen. Damit dürfte zusammenhängen, daß die neuen Salze sowohl als Blattgifte, d. h. nach Absorption in die Grünteile der Pflanze, wie auch als Wurzelgifte herbizid wirksam sind.
Der Fortschritt dieser neuen Verbindungsklasse äußert sich in einer erheblich verbesserten Wirksamkeit in der Beseitigung oder Verhütung von unerwünschtem Pflanzenwuchs gegenüber bisher bekannten Herbiziden aus der Klasse der 2,4,6-substituierten s-Triazine oder gegenüber der Trichlor* essigsäure oder anderen bekannten Mitteln mit pflanzentötender Wirkung. Die Verbesserung zeigt
sich beispielsweise im Vergleich mit den Triazinderivaten in der Verwendbarkeit der neuen Verbindungen als Herbizide gegen eine erheblich erweiterte Zahl von Pflanzengattungen und darüber hinaus in einer wesentlich schneller einsetzenden Wirkung, die wahrscheinlich mit einer erleichterten Resorption in die Grünteile der Pflanzen zusammenhängt. Die als Herbizide gebräuchlichen Triazine zeigen bei Behandlung der Pflanzen im sogenannten Nachauflaufverfahren Wirkung meist erst nach ι ο einigen Wochen, während die neuen Verbindungen schon nach einigen Tagen zum Abwelken und Absterben der Pflanzen führen. Fanden daher die genannten, bekannten Mittel vorwiegend im sogenannten Vorauflaufverfahren gegen das empfindlichere Keimlingsstadium der Unkräuter Anwendung, so lassen die neuen Produkte auch die rasche Beseitigung bereits aufgelaufener Unkräuter zu. Die Wirkung tritt bei bereits aufgelaufenen Pflanzen, was für die Landwirtschaft oft entscheidend ist, rascher und in bereits geringerer Aufwandmenge ein als bei den als Herbizide bereits bekannten Triazinen. Zudem werden durch die neuen Verbindungen besonders die tiefwurzelnden Unkrautarten, z. B. Gräser, Umbelliferen, Leguminosen, erfaßt, die mit den bisherigen Mitteln schwer zu bekämpfen waren.
In den Tabellen II und III ist die Herbizidwirksamkeit von verschiedenen Salzen im Vergleich zu den Ausgangsmaterialien dargestellt. Das Zeichen (—) bedeutet in Tabelle III keine bzw. nahezu keine Wirksamkeit, das Zeichen ( + ) eine starke, zum Absterben führende Wirkung, der das Stadium allmählicher Welke und Verfärbung bereits vorausgegangen ist. Für zwei der genannten Salze (Nr. 1 und 4) ist die Witksamkeit im Nachauflaufverfahren gegen einige wichtige Unkrautarten aufgeführt, die mit den Ausgangsmaterialien, d. h. mit Triazinen oder mit halogenierten Fettsäuren allein oder mit einem Gemisch beider, nicht oder zumindest nicht in wirtschaftlich vertretbaren Aufwandmengen bekämpfbar sind. Darüber hinaus sind die neuen Verbindungen jedoch, und zwar in beträchtlich verminderter Aufwandmenge, praktisch gegen alle jene Pflanzenarten wirksam, die mit Triazinen oder mit chlorierten Fettsäuren oder anderen Herbiziden ohnehin vernichtet werden können. Berücksichtigt man neben diesem verbesserten biologischen Effekt, daß die neue, besser wirksame Verbindungsgruppe durch Anfügen eines billigen Materials an die relativ kostspieligen Triazine gewonnen werden, so ergibt sich zusätzlich aus der Verbilligung des Gesamtmaterials ein wesentlicher, wirtschaftlicher Vorteil.
Die Zubereitung der neuen Verbindungen zu anwendungsfertigen Aufmischungen und die technische Ausbringung geschieht in an sich bekannter Weise. Gebräuchlich und geeignet sind beispielsweise Zubereitungen als in Wasser emulgierbare, konzentrierte Lösungen oder als in Wasser suspendierbare *° Spritzpulver oder als an Sand oder sonstiges gekörntes Inertmaterial gebundene Streumittel oder als beispielsweise an feingemahlenes Talkum oder Kaolin gebundene Stäubemittel. Als Hilfsstoffe finden in derartigen Aufmischungen neben mineratischen Inertmaterialien bekannte organische Lösungsmittel (z. B. Äthanol, Xylol, Aceton), ferner Netz-, Emulgier-, Dispergier- und Haftmittel Verwendung.
Zu speziellen Zwecken ist es vorteilhaft, den biologischen Effekt der neuen Verbindungen als Pflanzenvernichtungsmittel oder zur Hemmung des Pflanzenwachstums oder zur Entblätterung durch Zusatz weiterer Wirkstoffe bakterizider, fungizider, insektizider, düngender oder ebenfalls das Pflanzenwachstum beeinflussender Art zu ergänzen oder synergistisch zu verstärken.
In-den·· nachstehenden Beispielen· sifiä- Formulierungen sowie die Anwendung jderlcneuim Salze
beispielsweise und erläuternd daraestnlt. ■
Beispiel 1
40 g des Salzes aus 2-Diäthylamin-4-äthylamin-6 - isopropylamin - s - triazin und Dichloressigsäure (Schmp. 61 bis 63°C) löst man in 40 g Xylol und gibt 20 g eines nichtionogenen Emulgators vom Typ der Äthylenöxydkondensationsprodukte zu; Die entstandene Lösung verteilt sich in Wasser leicht zu einer stabilen Emulsion. Spritzt man eine derartige wäßrige Emulsion entsprechend einer Aufwandmenge von 2,4 kg Aktivsubstanz pro Hektar (6 kg des obengenannten Konzentrates) in 1000 1 Wasser pro Hektar auf eine gemischte Unkrautflora, wie sie z. B. auf Bahndämmen und auf unbebautem Industriegelände üblich ist, so sterben die Pflanzen je nach Widerstandsfähigkeit und Witterung innerhalb einiger Tage oder weniger Wochen ab, und das Auflaufen neuer Pflanzen bleibt auf Monate hinaus unterbunden.
B e i s ρ i e 1 2
50 g des Salzes aus 2-Methoxy-4-äthylamin-6-isopropyl-s-triazin und Monochloressigsäure (Schmp. 66 bis 680C), 38 g Kaolin, 10 g Zellpech und 2 g eines nichtionogenen Netzmittels werden gemischt und staubfein gemahlen. Das Produkt bildet nach Anschlämmen und Einrühren in Wasser eine Suspension von guter Schwebefähigkeit. Die biologischen Eigenschaften dieses Spritzpulver entsprechen denen der im Beispiel 1 genannten Emulsion.
Beispiels
35 g des Salzes aus 2-Diäthylamin-4,6-diisopropylamin-s-triazin und α,α-Dichlorpropionsäure (Schmp. 115 bis 1180C) mischt man mit 10 g 3-Amino-1,2,4-triazol, 5 g Natriumsalz der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, 38 g Kaolin, 10 g Zellpech und 2 g eines nichtionogenen Netzmittels und mahlt das Gemisch staubfein. Das Produkt ist in Wasser gut suspendierbar. Die biologischen Eigenschaften entsprechen denen der Mittel nach den Beispielen 1 und 2, jedoch ist bei gleicher Aufwandmenge die Wirksamkeit gegen widerstandsfähige Grasarten noch stark verbessert und beschleunigt.
Beispiel 4
Es wurde die herbizide Wirksamkeit von
I 2 - Methoxy - 4,6 - bis - (isopropylamino) - s - triazin, II Monochloressigsäure,
III Salz von I mit II
bestimmt und in Vergleich gesetzt.
Methode
Die zu prüfenden Substanzen wurden auf gesäte, 2 m breite Beete mittels eines Sprühgeräts vom Typ van der Weij in logarithmisch abnehmenden Konzentrationen gespritzt. Die Endverdünnung betrug ein Fünfundzwanzigstel der Anfangskonzentration. 18 Tage nach der Behandlung wurden die Kontrollen durchgeführt, und die herbizide Wirksamkeit nach folgender Skala beurteilt:
0 = normales Wachstum,
1 = leichter Schaden (kein Ausfall, Wachstumsdepressionen oder Chlorosen),
2 = deutlicher Schaden (geringer Ausfall, Ne-
krosen oder Chlorosen),
3 = starker Schaden (deutliche Ausfälle),
4 = völliges Absterben,
(0,5; 1,5; 2,5; 3,5 = Zwischenstufen).
Tabelle II
Substanz Konzentration Karotten Luzerne Zuckerrübe Sojabohne Feldbohne Senf Raps
kg/ha
I 2 0 0 0 0 1 0 0
3 0 0 0 1 1 0 0
4 0 0 0 1 2 0 0
5 1 1 0 1 2 0 0
II 2 0 0 0 0 0 0 0
3 0 0 0 0 0 0 0
4 0 0 0 0 0 0 0
5 0 0 0 0 0 0 0
III 2 0 1,5 3 2,5 1,5 0 2
3 0 4 3,5 3,5 2 0 2
4 0 4 3,5 3,5 3 1,5 2,5
5 0 4 4 3,5 3 1,5 2,5
Tabelle III Herbizide Wirksamkeit von Triazinkomplexen im Vergleich zu den Ausgangsmaterialien
Nr. Triazinkomponente
2,4,6-Substi tuen ten 		Säurekomponente kg/ha
OOOo/oig) 		Unkrautart Wirk
7 		ung η
14 		ach T
21 		agen
28
1 OCH3, NHC2H5, NHC3H-(I) Cl2CH — COOH 2,5 Quecke 4- -t-
(Agropyrum
repens)
OCH3, NHC2H5, NHC3H7(I) Cl2CH — COOH 5,0 Steinklee — -1- 4
(Melilotus
altissimus)
OCH3, NHC2H5, NHC3H7(I) Cl2CH — COOH 5,0 Löwenzahn — _ + _.
(Taraxacum
off.)
2 OCH3, NHC2H5, NHC3H7(J) — 5,0 Quecke — -■
OCH3, NHC2H5, NHC3H7(I) 5,0 Steinklee - - -
OCH3, NHC2H5, NHC3H7(I) 5,0 Löwenzahn - — _..
3 — Cl2CH — COOH 20,0 Quecke - - — -■■
Cl2CH — COOH 20,0 Steinklee -■ - — ....
Cl2CH — COOH 20,0 Löwenzahn -■ — — —
4 N(C2Hs)2, NHC2H5, NHC2H5 CH3 — CCl2 — COOH 5,0 Bluthirse _L. :
(Panicum-
spec.)
N(C2Hs)2, NHC2H5, NHC2H5 CH3-CCl2-COOH 5,0 Johanniskraut 4 +
(Hypericum
perforatum)
5 N(C2Hs)2, NHC2H5, NHC2H5 — 5,0 Bluthirse — — —
N(C2Hs)2, NHC2H5, NHC2H5 5,0 Johanniskraut —. — — —
6 — CH3 — CCl2 — COOH 20,0 Bluthirse — -- _ —
CH3 — CCl2 — COOH 20,0 Johanniskraut _

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Salzen von 2,4,6-substituierten s-Triazinderivaten mit halogenierten Fettsäuren der allgemeinen Formel
    10
    worin Ri den Methoxy- oder Diäthylaminorest, R.2 und R3 unabhängig voneinander den Äthylamino- oder Isopropylaminorest und entweder R4 Wasserstoff und R5 Wasserstoff bzw. Chlor oder aber R4 den Methylrest und R5 Chlor bedeutet.
    R3-C C-R2
    R4- C — COOH Cl In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschriften Nr. 959 066, 1 057 382; deutsche Auslegeschrift Nr. 1 011 904; österreichische Patentschrift Nr. 205 799; schweizerische Patentschrift Nr. 338 645; französische Patentschrift Nr. 1 251 482.
DEN19547A 1960-10-29 1961-02-04 Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums Pending DE1255983B (de)

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