DE1254119B - Verfahren zur Erzeugung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser - Google Patents
Verfahren zur Erzeugung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der FaserInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Int. Cl.:
D 06 ρ Τ,-
DEUTSCHES
PATENTAMT
Deutsche Kl.: 8m-1/01
Nummer: 1 254 119
Aktenzeichen: F 30276IV c/8 m
Anmeldetag: 13. Januar 1960
Auslegetag: 16. November 1967
Aus der USA.-Patentschrift 2 768 053 ist ein Verfahren zur Erzeugung metallhaltiger, wasserunlöslicher
Azofarbstoffe auf der Faser % bekannt, welches darin besteht, daß man das mit wasserunlöslichen
Azofarbstoffe^, die in o,o'-Stellung zur Azobrücke zur Metallkomplexbildung befähigte
Gruppen enthalten, gefärbte Fasermaterial einer Nachbehandlung in einem alkalisch reagierenden
Bad unterwirft, das neben Seife ein zur Komplexbildung befähigtes Salz oder Hydroxyd des Kupfers, '°
Nickels oder Kobalts sowie eine aliphatische Amino- oder Oxycarbonsäure enthält. Bei diesem Verfahren
finden vor allem solche Farbstoffe Verwendung, welche durch Kuppeln von diazotierten o-Oxy- oder
o-Methoxyaminen der Benzolreihe mit Kupplungs- '5 komponenten der Eisfarbenreihe erhalten werden,
also eine ο,ο'-Dioxy- oder o-Oxy-o'-methoxyazogruppierung aufweisen. Nach diesem Verfahren
erhält man Färbungen, die gegenüber den nichtmetallisierten Färbungen eine bessere Licht- und
Chlorechtheit aufweisen.
Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls wertvolle metallhaltige, wasserunlösliche Azofarbstoffe
auf der Faser erzeugen kann und daß die Metallkomplexbildung rascher und vielfach bei niedrigeren
Temperaturen erfolgt als bei dem Verfahren der USA.-Patentschrift 2 768 053, wenn man aus Diazoniumverbindungen
von 2-(2'-Aminophenyl)-benzimidazolen oder 2-(2'-Aminophenyl)-benzthiazolen oder heterocyclischen ■ Aminen, die im Molekül die
Gruppierung
NH2
= C —C —N= (I)
NH2
-C=N-N=
(H) Verfahren zur Erzeugung von metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.
Als Erfinder benannt: Dr. Richard Gross, Frankfurt/M.- Sossenheim;
Dr. Werner Kirst, Dr. Reinhard Mohr, Offenbach/M.
Verbindungen übergeführt werden können, kommen z. B. solche in Betracht, die im Molekül die Gruppierung
N = N
OH
enthalten, worin das rechts eingezeichnete Stickstoffatom gegebenenfalls Bestandteil eines heterocyclischen
Ringes sein kann, und Azokomponenten, die frei von wasserlöslichmachenden Gruppen, beispielsweise
Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, sind und die in Nachbarstellung zu einer Oxygruppe kuppeln,
auf der Faser erhaltene Färbungen oder Drucke einer alkalischen Nachbehandlung in Gegenwart
eines Wasch- oder Dispergiermittels, einer metallabgebenden Verbindung sowie einer komplexbildenden
Verbindung unterwirft.
Als Azofarbstoffe, die nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung in ihre,. Metallkomplex-
N = N
OH
N = N
OH
/7"*C -N = N
vV
OH
worin der mit A bezeichnete Ring einen hetero-
709 688/389
cyclischen 5- oder 6gliedrigen Ring und X die — S-odcr
—NH-Gruppc bedeutet, enthalten.
Als Azokomponcnten finden solche Verbindungen
Verwendung, die in Nachbarstellung zu einer Oxygruppc kuppeln, insbesondere Arylamide von aromatischen
oder heterocyclischen o-Oxycarbonsäuren oder von Acylcssigsäuren sowie andere aromatische
oder heterocyclische Oxy verbindungen und Verbindungen, die eine enolisierbarc oder cnolisierte
Kctomcthylcngruppc enthalten, die sich in einem heterocyclischen Ring befindet. Derartige Verbindungen
sind beispielsweise Arylamide der 2.3-Oxynaphthocsäure
oder deren in 6-Slellung substituierten Derivate, der 2-Oxyanthracen-3-carbonsäure, der
Krcsotinsäurcn, der Halogensalicylsäuren, der 4-Oxydiphcnyl-3-carbonsäure,
der 2-Oxycarbazol-3-carbonsäurc, der S-Oxy-l^l'^'-benzocarbazol^-carbonsäurc,
der S-Oxydiphenylenoxyd^-carbonsäure, der
3-Oxydiphcnylensulfid-2-carbonsäιιre, der Acetessigsäure,
der Bcnzoylcssigsäurc oder der Tcrephthaloylbis-cssigsäurc,
in p-Stellung substituierte Oxybenzole, z.B. 4-Chlor-1-oxybenzol, 4-Methyl-l-oxybenzol,
4-Isopropyl-l-oxybenzol, 4-tcrt. Butyl- 1-oxybenzol,
4-Acylamino-l-oxybenzole oder 3-Amino-4-methyl-1-oxybenzol,
Polyoxybenzole, z. B. 1,3-Dioxybenzol, 1,3,5 - Trioxybcnzol, 2,4 - Dioxybenzophenon oder
l,4-Di-(2',4'-dioxybcnzoyl)-benzol, Oxynaphthaline, z. B. 2-Oxynaphthalin, 6-Brom-2-oxynaphthalin,
6 - Mcthoxy - 2 - oxynaphthalin, 7 - Methoxy - 2 - oxynaphthalin, l-Acylamino-7-oxynaphthaline, 5-Chlor-1-oxynaphthalin,
4-Chlor-l-oxynaphthalin, 5,8-Dichlor-1
-oxynaphthalin, 1 -Acylamino-7-oxynaphthalinc,
7 - Benzoylamino - 2 - oxynaphthalin, 1 - Oxynaphthalin -5 -sulfonsäureamid, 1 -Oxy-4-meth oxynaphthalin,
1 - Oxy - 4 - benzoylnaphthalin, 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäuremethylester,
2-Oxynaphthalin-6-carbonsäurearylamide,
2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäurcamidc oder 2-Oxynaphthalin-6-alkylsulfone,
Dioxynaphthaline, z. B. 1,3-, 2,6- oder 2,7-Dioxynuphthulin, Pyrazolone, z. B. l-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäurcamidc,
l-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon,
l-^'-ChlorphcnyO-S-mcthyl-S-pyrazolon, 1-(2',5'-Dichlorphcnyl)-3-mcthylpyrazolonoderl-(Naphthyl-2')-3-mcthyl-5-pyrazolon
oder Barbitursäurederivate.
Als heterocyclische Amine, die die weiter oben angegebenen Gruppierungen im Molekül enthalten,
seien beispielsweise 2-(2'-Aminoaryl)-4,5-arylen-1,2,3-triazolc,
2-(2'-Aminoaryl)-4,5-arylen-1,2,3-triazol-1-oxydc,
8-Aminochinolinc, 7-Aminoindazolc, 3-Aminoindazolc, 7-Aminobcnzimidazole, 7-Aminobcnztriazolc,
I - Aminocarbazole, 2-(2'- Aminophcnyl) - benzimidazole, 2 - (2' - Aminophenyl) - benzthiazolc
genannt.
Als Fascrmalcrial kommen bei dem erfindungsgcmäßcn
Verfahren insbesondere Baumwolle oder regenerierte Cellulose, ferner auch Wolle, Seide,
Acetatseide, Polyamid- oder Polyvinylalkoholfasern in Betracht.
Die Nachbehandlung der in bekannter Weise hergestellten Färbungen und Drucke kann in einem
wäßrigen, vorzugsweise sodaalkalischcn Bad in Gegenwart von Dispcrgicr- oder Waschmittel,
beispielsweise Fcttalkoholpolyglykoläthern, Alkylphenolpolyglykoläthern,
Alkylnaphtholpolyglykolälhcrn, Fcttsäurcamidpolyglykoläthern, Fetlsäurepolyglykolcstcrn,
Kondensationsprodukten aus einer Aminoalkyl- oder Oxyalkylsulfonsäurc und einer höhcrmolckularcn Fettsäure, oder Alkylarylsulfonatcn
bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise zwischen etwa 80 und etwa 1000C, erfolgen. Sie kann
auch in der Weise vorgenommen werden, daß man die Färbungen und Drucke zunächst in einem Bad
behandelt, welches ein Dispergier- oder Waschmittel, eine metallabgebende Verbindung, eine komplexbildende
Verbindung sowie eine alkaliabspaltende Verbindung, z. B. trichloressigsaures Natrium, enthält
und anschließend dämpft. Während cles'Dämp-
fcns wird Alkali frei, und die Metallkdrnpjexbildung
tritt ein. V ; '
Diese Methode ist in den Fällen geeignet, bei denen vor dem Dämpfen ein Aufdruck von Ätzpasten
erfolgt. In anderen Fällen ist der Zusatz eines alkaliabspaltenden Mittels nicht erforderlich, und die Ware
kann vor dem Dämpfen mit einer alkalisch reagierenden Lösung, welche ein Dispergier- oder Waschmittel,
eine metallkomplexbildende und eine metallabgebende Vei bindung enthält, behandelt werden.
Als metallabgcbende Verbindungen kommen insbesondere
die wasserlöslichen Salze des Kupfers, Nickels oder Kobalts in Betracht, beispielsweise
Sulfate, Chloride, Bromide, Nitrate, Acetate, Formiate und Salze organischer Sulfonsäuren. Bei
der Verwendung von Kobaltsalzen ist die Mitverwendung von Oxydationsmitteln, z. B. Alkalipcrboratcn,
-pcrsulfaten oder -percarbonates vorteilhaft.
Als komplexbildende Verbindungen, die bei dem vorliegenden Verfahren Verwendung finden können, seien beispielsweise genannt: Alkaliphosphate, z. B. Alkalimeta-, Alkalipyro- oder Alkalipolyphosphate, Alkanolamine, z. B. Diäthanoi- oder Triäthanolamin, aliphatische Dicarbonsäuren, z. B. Oxalsäure oder Maleinsäure, aliphatische Oxycarbonsäuren, z. B. Zitronensäure, Weinsäure, Milchsäure oder Gluconsäurc, oder aliphatische Aminocarbonsäuren, z. B. Aminoessigsäurc, Nitrilotriessigsäure, Äthylendiamintetraessigsäurc oder Glutaminsäure, wobei die Auswahl der komplexbildenden Verbindungen von der Beständigkeit der Komplexe mit den Metallverbindungen gegenüber Alkali abhängig ist.
Als komplexbildende Verbindungen, die bei dem vorliegenden Verfahren Verwendung finden können, seien beispielsweise genannt: Alkaliphosphate, z. B. Alkalimeta-, Alkalipyro- oder Alkalipolyphosphate, Alkanolamine, z. B. Diäthanoi- oder Triäthanolamin, aliphatische Dicarbonsäuren, z. B. Oxalsäure oder Maleinsäure, aliphatische Oxycarbonsäuren, z. B. Zitronensäure, Weinsäure, Milchsäure oder Gluconsäurc, oder aliphatische Aminocarbonsäuren, z. B. Aminoessigsäurc, Nitrilotriessigsäure, Äthylendiamintetraessigsäurc oder Glutaminsäure, wobei die Auswahl der komplexbildenden Verbindungen von der Beständigkeit der Komplexe mit den Metallverbindungen gegenüber Alkali abhängig ist.
Das vorliegende Verfahren ist besonders wertvoll zur Herstellung von Unifärbungen. Ferner kann es
in vorteilhafter Weise bei der Herstellung von Weiß- und Buntätzen angewendet werden, indem man
zunächst in der üblichen Weise Weiß- und Buntätzen herstellt und diese dann der erfindungsgemäßen
Nachbehandlung unterwirft. Man erhält so reinere Ätzen als bei der sonst üblichen Metallisierung
und anschließenden Nachbehandlung mit Wasch- oder Dispergiermitteln.
Ein Baumwollgewebe wird auf dem Foulard kontinuierlich unter Zwischentrocknung der Grundicrung
mit 6,08 g l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methoxybenzol
im Liter Wasser und der Diazolösung aus 5,4 g S-Amino-ö-chlorindazol im Liter
Wasser in der üblichen Weise gefärbt. Nach einem Luftgang von 30 Sekunden und der Passage durch
ein Bad von 80°C, das 1 g Dinatriumphosphat im Liter Wasser enthält, wird gespült und im Flottenverhältnis
1 : 20 20 Minuten bei 90 bis 950C in einem Bad nachbehandelt, das im Liter Wasser 1 g
eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol, 3 g Soda,
0,8 g Kobaltchlorid, 1,6 g Aminoessigsäure und
0,08 g Natriumperborat enthält. Anschließend wird gespült und getrocknet. Man erhält eine Grünfärbung
von guten Echtheitseigenschaften.
Zur Herstellung einer Weißätze wird nach der Entwicklung mit der Diazolösung getrocknet und
der Baumwollstoff mit einer Druckpaste bedruckt, die 200 g Natriumformaldehydsulfoxylat, 50 g benzylsulfanilsaures
Natrium 1:1, 30 g Kaliumcarbonat, 30 g Anthrachinonteig (30%ig), 450 g Stärke-Tragant-Verdickung,
100 g Zinkweiß 1 : 1 und 140 g Wasser im Kilogramm enthält.
Dann wird getrocknet, gedämpft, mit 2,2 g Ätznatron im Liter Wasser bei 900C und anschließend
mit heißem Wasser gespült und die Nachbehandlung, wie oben angegeben, durchgeführt. Man erhält eine
Weißätze auf grünem Grund.
Durch die Mitverwendung von Küpenfarbstoffen in der Druckpaste lassen sich in derselben Weise
Buntätzen auf grünem Grund herstellen.
Verwendet man in dem vorliegenden Beispiel an Stelle von 0,8 g Kobaltchlorid 0,8 g Nickelsulfat,
so erhält man eine dunkelviolette Färbung bzw. eine Weißätze auf dunkelviolettem Grund.
Ein Baumwollgewebe wird in der üblichen Weise unter Verwendung von 6,3 g l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,4-dimethoxy-5-chlorbenzol
und 4,48 g diazotiertem 3-Amino-6-chlorindazol je Kilogramm Ware gefärbt und mit einer Lösung behandelt, die
im Liter Wasser 1,5 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 6 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol,
7,8 g Kobaltchlorid, 8,75 g nitrilotriessigsaures Natrium in Form seiner 25%igen wäßrigen
Lösung sowie 32 g trichloressigsaures Natrium enthält und mit 6 g Trichloressigsäure auf pH 6,8 eingestellt
ist.
Anschließend wird getrocknet und der Baumwollstoff mit einer Druckpaste bedruckt, die 200 g Natriumformaldehydsulfoxylat,
100 g Zinkweiß 1 : 1, 50 g benzylsulfanilsaures Natrium, 30 g Kaliumcarbonat, 30 g Anthrachinonteig (30(>/oig), 450 g
Stärke-Tragant-Verdickung und 140 g Wasser im Kilogramm enthält.
Dann wird getrocknet, 7 Minuten bei etwa 102°C gedämpft, mit 2,2 g Ätznatron im Liter Wasser bei
900C und anschließend mehrmals heiß und kalt
gespült, mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 6 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol,
3 g Soda und 0,5 g nitrilotriessigsaurem Natrium im Liter Wasser geseift, gespült und getrocknet.
Man erhält eine grüne Färbung mit weißen Ätzeffekten.
Ein Baumwollgewebe wird in der üblichen Weise unter Verwendung von 6,45 g l-(6'-Methoxy-2',3'
- oxynaphthoylamino) - 2 - methoxybenzol und 4,48 g diazotiertem 3-Amino-6-chlorindazol je Kilogramm
Ware gefärbt und mit einer Lösung behandelt, die im Liter Wasser 8,3 g Kupfersulfat, 9 g
nitrilotriessigsaures Natrium, 32,5 g trichloressigsaures Natrium und 1,5 g eines Einwirkungsproduktes von
etwa 6 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol enthält und mit 6 g Trichloressigsäure neutral
gestellt ist.
Anschließend wird getrocknet, 10 Minuten bei etwa 1020C gedämpft, kochend geseift, gespült und
getrocknet. Man erhält eine blaugraue Färbung.
Ein Baumwollgewebe wird in der üblichen Weise unter Verwendung von 7,5 g l-(2',3'-Oxynaphthoylamino)
- 2,4 - dimethoxy - 5 - chlorbenzol und 4,1g diazotiertem 3-Amino-6-chlorindazol je Kilogramm
Ware gefärbt und mit einer kalten Lösung überklotzt, die im Liter Wasser 72 g Kobaltchlorid,
19,4 g Aminoessigsäure, 50 g Harnstoff und 17 ecm
Natronlauge von 38° Be sowie 8 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 6 Mol Äthylenoxyd auf
1 Mol Isododecylphenol enthält und einen pH-Wert von 9,6 aufweist.
Anschließend wird getrocknet und 7 Minuten bei 1020C gedämpft. Dann wird gespült, kochend
geseift und getrocknet.
Man erhält eine grüne Färbung.
Ein Baumwollgewebe, das unter Verwendung des im Beispiel 4 genannten Azofarbstoffe gefärbt ist,
wird mit einer kalten Lösung überklotzt, die im Liter Wasser 7,5 g Kupfersulfat, 22,5 g Triäthanolam
in und 50 g Harnstoff sowie 8 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 6 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol
Isododecylphenol enthält und einen pH-Wert von 8,6 aufweist..
Man trocknet und dämpft 7 bis 10 Minuten bei 1020C, spült und seift kochend.
Man erhält eine blaugraue Färbung.
An Stelle von 22,5 g Triäthanolamin können in dem vorliegenden Beispiel auch 38 g einer 25%igen
alkalischen Lösung von nitrilotriessigsaurem Natrium bei einem pH von 11,5 verwendet werden.
Die nachstehende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren Komponenten erfindungsgemäß
auf der Faser metallisierbarer Farbstoffe sowie die Farbtöne der dabei erhältlichen metallhaltigen Azofarbstoffe:
| . Azokomponcntc | Dispergiermittel | Metall | Komplexbildendc Verbindung |
Farbton | |
| Diazokomponente | 2,3-Oxynaphthoyl- | Additionsprod ukt | abgebende •Verbin dung |
Triäthanol | Dunkel |
| 2-(2'-Amino-4'-methoxy- | aminobenzol | von 10 Mol | Kupfer | amin | braun |
| 5'-methylphenyl)- | Äthylenoxyd an | sulfat | |||
| benztriazol-1 -oxyd | 1 Mol Nonyl- | ||||
| .phenol | |||||
| l-(2',3'-Oxynaphthoyl- | desgl. | Triäthanol | Dunkel | ||
| 3-Amino-5-chlorindazol | amino.)-4-chlorbenzol | Kupfer | amin | blau | |
| sulfat | |||||
Fortsetzung
| Azokomponentc | Dispergiermittel | Metall |
Komplexbildende
Verbindung |
Farbton | |
| Diazokomponente | l-(2'-Oxyanthracen- | Additionsprodukt |
abgebende
Verbin dung |
Triäthanol- | Grün |
| S-Amino-o-chlorindazol | 3'-carboylamino)- | von 10 Mol | Kupfer | amin | |
| 2-methyl benzol | Äthylenoxyd an | sulfat | |||
| 1 Mol Nonyl- | |||||
| phenol | |||||
| 1 -(2'-Oxyanthracen- | desgl. | Nitrilotri | Grün | ||
| desgl. | 3'-carboylamino)- | Kobalt | essigsäure | ||
| 2-methylbenzol | chlorid | ||||
| l-(2',3'-Oxynaphthoyl- | desgl. | Natrium | Grün | ||
| desgl. | amino)-2-methoxy- | Kobalt | polyphos | ||
| benzol | chlorid | phat | |||
| l-(2'-Oxycarbazol- | desgl. | Natrium- | Grau | ||
| desgl. | 3'-carboylamino)- | Kobalt | pyro- | ||
| 4-chlorbenzol | chlorid | phosphat | |||
| l-(2',3'-Oxynaphthoyl- | desgl. | Zitronen | Grün | ||
| desgl. | amino)-2-äthoxy- | Kobalt | säure | ||
| benzol | chlorid | ||||
| 1 -(2',3'-Oxynaphthoyl- | desgl. | Oxalsäure | Blaugrau | ||
| desgl. | amino)-2-methoxy- | Kupfer | |||
| benzol | sulfat | ||||
| l-(2',3'-Oxynaphthoyl- | desgl. | Aminoessig- | Blaugrau | ||
| desgl. | amino)-2-methyl- benzol |
Kupfer | säure | ||
| desgl. | desgl. | sulfat | Glucon- | Blaugrau | |
| desgl. | Kobalt | säure | |||
| l-(2',3'-Oxynaphthoyl- | Additionsprodukt | chlorid | Natrium- | Blaugrau | |
| desgl. | amino)-2,4-dimeth- | von 6 Mol | Kupfer | pyro- | |
| oxy-5-chlorbenzol | Äthylenoxyd an | sulfat | phosphat | ||
| J Mol Nonyl- | |||||
| phenol | |||||
| J-(6'-Methoxy- | desgl. | Aminoessig- | Dunkel | ||
| 3-Amino-1 -mcthyl- | 2',3'-oxynaphthoyl- | Nickel | säure | blau | |
| 6-chlorindazol | amino)-2-methoxy- | sulfat | |||
| benzol | |||||
| 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- | desgl. | Aminoessig- | Dunkel | ||
| 3-Amino-1-methyl- | amino)-naphthalin | Nickel | säure | blau | |
| 5-nitroindazol | l-(2',3'-Oxynaphthoyl- | desgl. | sulfat | Aminoessig- | Schwarz |
| I-Aminocarbazol | amino)-2,4-dimeth- | Kobalt | säure | ||
| oxy-5-chlorbenzol | chlorid | ||||
| desgl. | desgl. | Triäthanol- | Blau | ||
| desgl. | ■Kupfer | amin | schwarz | ||
| l-(2',3'-Oxynaphthoyl- | desgl. | sulfat | Aminoessig- | Bordo | |
| 7-Amino-2,5-dimethyl- | amino)-2-methyl- | Nickel | säure | ||
| benzimidazol | 4-chlorbenzol | sulfat | |||
| 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- | desgl. | Triäthanol- | Korinth | ||
| T-Amino-S-mcthylbenz- | amino)-3-methoxy- | Kupfer | amin | ||
| triazol | diphenylenoxyd | sulfat | |||
| 2,3-Oxynaphthoyl- | desgl. | Triäthanol- | Bordo | ||
| 8-Aminochinolin | aminobenzol | Kupfer | amin | ||
| desgl. | Additionsprodukt | sulfat | Aminoessig- | Granat | |
| desgl. | von 20 Mol | Kobalt | säure | ||
| Äthylenoxyd an | chlorid | ||||
| 1 Mol Octadecyl- | |||||
| alkohol | |||||
Fortsetzung
10
| desgl. | Azokomponentc | Dispergiermittel | Metall |
Komplexbildende
Verbindung |
Farbton | |
| Diazokomponente | 2,3-Oxynaphthoyl- | Additionsprodukt |
abgebende
Verbin dung |
Aminoessig- | Bordo | |
| 8-Aminochinolin | aminobenzol | von 20MoI | Nickel | säure | ||
| Äthylenoxyd an | sulfat | |||||
| 1 Mol Oleyl- | ||||||
| 2-(2'-Aminophenyl)- | alkohol | |||||
| 5-chlorbenzthiazol | 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- | Additionsprodukt | Weinsäure | Dunkel | ||
| 2-(2'-Amino-4'-methoxy- | amino)-naphthalin | von 10 Mol | Kupfer- | braun | ||
| 5'-methylphenyl)- | Äthylenoxyd an . | sulfat | ||||
| benztriazol-1 -oxyd | 1 Mol Nonyl- | |||||
| phenol | ||||||
| l-(2',3'-Oxynaphthoyl- | desgl. | Diethanol | Dunkel | |||
| 2-(2'-Amino-4',5'-diäth- | amino)-4-chlorbenzol | ICupfer- | amin | braun | ||
| oxyphenyl)-6-meth- | nitrat | |||||
| oxybenztriazol-1 -oxyd | l-(2',3'-Oxynaphthoyl- | Additionsprodukt | Triäthanol- | Dunkel | ||
| desgl. | amino)-3-nitrobenzol | von 6 Mol | Kupfer | amin | braun | |
| Äthylenoxyd an | acetat | |||||
| 1 Mol Nonyl- | ||||||
| phenol | ||||||
| 2-(2',3'-Oxynaphthoyl- | desgl. | Triäthanol- | Dunkel | |||
| 2-(2'-Amino-4',5'-diäth- | amino)-naph thalin | Kupfer | amin | braun | ||
| oxyphenyl)-6-meth- | acetat | |||||
| oxybenztriazol | l-(2',3'-Oxynaphthoyl- | Additionsprodukt | Triäthanol- | Braun | ||
| 2-(2'-Aminophenyl)- | amino)-2,5-dimeth- | von 6 Mol | Kupfer | amin | ||
| 1,5-dimethylbenzimid- | oxy-4-chlorbenzol | Äthylenoxyd an | sulfat | |||
| azol | 1 Mol Isodo- | |||||
| decylphenol | ||||||
| l-(2',3'-Oxynaphthoyl- | Additionsprodukt | Aminoessig- | Granat | |||
| amino)-2,4-dimeth- | von 9 Mol | Nickel | säure | |||
| oxy-5-chlorbenzol | Äthylenoxyd an | sulfat | ||||
| J Mol Hexyl- | ||||||
| heptyl-0-naphthol | ||||||
| l-(2',3'-Oxynaphthoyl- | Additionsprodukt | Triäthanol- | Rostrot | |||
| amino)-2-methyl- | von 10 Mol | Kupfer | amin | |||
| 4-methoxybenzol | Äthylenoxyd an | sulfat | ||||
| 1 Mol Nonyl- | ||||||
| phenol | ||||||
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Erzeugung von metallhaltigen, wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser, dadurch gekennzeichnet, daß man aus Diazoniumverbindungen von 2-(2'-Aminophenyl)-benzimidazolen oder 2-(2'-Aminophenyl)-benzthiazolen oder heterocyclischen Aminen, die im Molekül die GruppierungNH2
= C — C — N = oderNH2-C=N-N=enthalten, worin das rechts eingezeichnete Stickstoffatom gegebenenfalls Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, und Azokomponenten, die frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind und die in Nachbarstellung zu einer Oxygruppe kuppeln, auf der Faser erhaltene Färbungen oder Drucke einer alkalischen Nachbehandlung in Gegenwart eines Wasch- oder Dispergiermittels, einer metallabgebenden Verbindung sowie einer komplexbildenden Verbindung unterwirft.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF30276A DE1254119B (de) | 1960-01-13 | 1960-01-13 | Verfahren zur Erzeugung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser |
| CH29661A CH376598A (de) | 1960-01-13 | 1961-01-10 | Verfahren zur Herstellung metallisierter Färbungen und Drucke auf der Faser |
| BE599085A BE599085A (fr) | 1960-01-13 | 1961-01-13 | Procédé de production, sur la fibre, de colorants azoïques métallisés insolubles dans l'eau. |
| GB160061A GB974108A (en) | 1960-01-13 | 1961-01-13 | Process for the production of dyeings or prints of metalliferous azo-dyestuffs on textile materials |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF30276A DE1254119B (de) | 1960-01-13 | 1960-01-13 | Verfahren zur Erzeugung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1254119B true DE1254119B (de) | 1967-11-16 |
Family
ID=7093695
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF30276A Pending DE1254119B (de) | 1960-01-13 | 1960-01-13 | Verfahren zur Erzeugung von metallhaltigen, wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE599085A (de) |
| CH (1) | CH376598A (de) |
| DE (1) | DE1254119B (de) |
| GB (1) | GB974108A (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1603981B1 (de) * | 2003-03-06 | 2012-11-28 | FUJIFILM Imaging Colorants Limited | Magentametall-chelatfarben und ihre verwendung in tintenstrahldruckern |
| GB0305089D0 (en) | 2003-03-06 | 2003-04-09 | Avecia Ltd | Composition, use and process |
| GB0314368D0 (en) | 2003-06-20 | 2003-07-23 | Avecia Ltd | Composition, use and process |
-
1960
- 1960-01-13 DE DEF30276A patent/DE1254119B/de active Pending
-
1961
- 1961-01-10 CH CH29661A patent/CH376598A/de unknown
- 1961-01-13 BE BE599085A patent/BE599085A/fr unknown
- 1961-01-13 GB GB160061A patent/GB974108A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH376598A (de) | 1963-12-31 |
| GB974108A (en) | 1964-11-04 |
| BE599085A (fr) | 1961-07-13 |
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