DE1254150B - Verfahren zur Herstellung von Fluoralkylphosphonsaeureglyzidylestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von FluoralkylphosphonsaeureglyzidylesternInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Fluoralkylphosphonsäureglyzidylestern Die Erfindung betrifft die Herstellung von Perfluoralkylglyzidylestern. Diese sind hervorragende Imprägniermittel für Textilien, Leder oder Papier, Lack oder Holz. Insbesondere die Imprägnierung von Textilien zur Erzeugung öl- und wasserabweisender Eigenschaften besitzt größere Bedeutung als schmutzabweisende Ausrüstung. Die bisher im Handel befindlichen Imprägnierungen sind jedoch nur ungenügend waschecht. Sie erfordern komplizierte Zusätze, um ihre Waschechtheit noch einigermaßen zu steigern und auch um die sonst mangelhafte Wasserabweisung zu verbessern.
- Mit den erfindungsgemäß hergestellten Fluoralkylphosphonsäureglyzidylestern lassen sich jedoch Textilien mit Suspensionen oder Lösungen in Wasser oder organischen Lösungsmitteln so imprägnieren, daß eine hohe oleophobe und hydrophobe Wirkung bei weitgehender Waschechtheit ohne notwendigen Zusatz anderer Hilfsmittel erzielt werden kann. Zugleich erhalten die Stoffe ein flammwidriges Verhalten.
- Erfindungsgemäß werden solche Fluoralkylphosphonsäureglyzidylester dadurch hergestellt, daß man in an sich bekannter Weise Perfluoralkylphosphonsäuren der allgemeinen Formel: Ri (CX2)nP(O)(OIl)2 in der Rf einen Perfluoralkylrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, X Wasserstoff oder einen Alkylrest und n 2 oder 3 bedeutet, mit der doppeltmolaren Menge Epichlorhydrin in möglichst wasserfreiem Medium umsetzt und die Chlorhydrinpropylester mit Alkali oder Aminen reagieren läßt. Die Glyzidylester lassen sich besonders gut in Form von Lösungen in Trichloräthylen auf die Substrate bringen. Durch kurzfristiges Erhitzen auf 120"C kann die Härtung am Substrat vorgenommen werden. Die Fluoralkylphosphonsäuren für die erfindungsgemäße Umsetzung können gemäß der niederländischen Patentanmeldung 6 509 545 (a CO7f) vom 1. 2. 1966 (Chemical Abstracts, Vol. 64, 1966, Spalte 196 80h) durch thermische Addition von Jodperfluoralkanen an Vinylphosphonsäuredichlorid beispielsweise bei 350 C, 1 atm und 50 Sekunden Verweilzeit und anschließender Verseifung des Säurechlorids mit darauffolgender reduktiver Dejodierung mit Natriumamalgam in wäßrig-alkoholischer Lösung als Natriumsalz gewonnen werden. Aus der wäßrigen Natriumsalzlösung lassen sich darauf die freien Säuren durch Zusatz von Schwefelsäure ausfällen, abscheiden und über konzentrierter Schwefelsäure trocknen.
- Es wurden Ölabweisungswerte gemäß nachstehender Tabelle erhalten. Im Vergleich dazu wurden darin auch die Werte für Fluorcarbonharzemulsionen in Wasser aufgeführt, deren Zusammensetzung den derzeit üblichen Imprägnierungen entsprach. Die angegebenen Ölabweisungswerte wurden mit Paraffinöl-n-Heptan-Lösungen getestet. Aus Testlösungen mit dem höchsten n-Heptangehalt, die gerade noch nicht benetzten, wurde der Ölabweisungswert nach der Formel: Volumprozent n-Heptan + 50 = Ölabweisungswert bestimmt. Als Testgewebe diente, sofern nicht anders vermerkt, ein extrahiertes, gewaschenes Baumwollgabardinestück, mit einem Gewicht von 265 im2.
- Nach der Tränkung des Testgewebes wurde auf eine Naßgewichtszunahme von 700/o abgequetscht und bei 1000C getrocknet. Vor der Prüfung wurden die behandelten Proben mit Wasser ausgewaschen und getrocknet. Die 3malige Waschbehandlung wurde in einer Haushaltswaschmaschine mit Feinwaschmittel vorgenommen.
Probe | Gehalt des Bades Härtetemperatur Ölabweisung 3mal Nr. | Imprägniermittel | Härtezeit | | Feinwäsche 1 lO/o 1500C C2H4C12F25 P(O) JOCH, CH0 Cd2)2 2 Minuten 120 1 105 Probe Gehalt des Bades Härtetemperatur Ölabweisung 3mal Nr. Imprägniermittel Härtezeit , Feinwäsche 2 0,2 0/, 1500C C2H4C12F25 P(O) (OCH2. CH CH1 5 Minuten 110 90 o I 3 0,3°/0 1600C C2H4CllF23 P(O) (OCH2. CH0- CH2)2 2 Minuten 120 1 105 0 In 4 0,25 0/, 1600C C2H4CllF23 P(O) (OCH2. CH - CH2)2 2 Minuten 110 t 90 o /2 5 0s5°/o 1500C C2H4CloF2l P(O)(OCH2 CH - CH2)2 4 Minuten 120 1 95 o /2 6 0,5ovo 1400 C C2H4CF19 P(O) {NOCH2 CM0- CM2)2 10 Minuten 120 , 100 o 12 7 1O/o 100"C C2H4C8F17 P(O) (OCH2. CH - Cd2)2 5 Minuten 100 90 o 12 8 0,80/0 145"C C2M4C7F15 P(O) {NOCH2 CH - CH2 3 Minuten 110 90 zog 9 10/o Emulsion eines Polymerisats von 125"C CH2 - N(CH3SO, C8F17 10 Minuten 90 60 CH2-OCO CH = CH2 (Vergleich) 10 1°/o Emulsion eines Polymerisats von 150"C CH2 N(C3H7)S02 C8F17 4 Minuten 90 60 CH2-OCO CH = CH2 (Vergleich) - Probe 4: Das Bad enthielt zusätzlich noch 0,050/0 Zn(BF4)2.
- Probe 7: Nach dem Tränken und Abquetschen wurden 0,01 0/g Diäthylentriamin, bezogen auf trockenes Stoffgewicht, als 0,5 0/o wäßrige Lösung aufgesprüht.
- Probe 8: Das Testgewebe war vorher mit 0,30/iger Zirkonacetatlösung getränkt und getrocknet worden.
- Probe 9: Das Testgewebe besaß ein Stoffgewicht von 150 g/m² Baumwolle-Zellwolle. Die Harzaufnahme betrug laut Fluoranalyse 0,9 0/o des Trockengewichts des Gewebes.
- Beispiel 1 Zu 15 g CF3 . (CF2)11C2H4 . PO(OH)2, die in 50cm3 Tetrahydrofuran gelöst waren, wurden 4,2 g Epichlorhydrin unter Rühren am Rückfluß innerhalb von 2 Stunden zugetropft. Darauf spaltete man mit 2 g gepulvertem Natriumhydroxyd unter Rühren am Rückfluß Chlorwasserstoff ab. Von dieser Lösung wurden durch Zentrifugieren die unlöslichen Anteile an Salz und Alkali abgetrennt und von der klaren Lösung das Tetrahydrofuran abdestilliert. 17 g Glyzidylester konnten als Rückstand erhalten werden.
- Die Elementaranalyse ergab folgende Werte: Fluor .. ........... 55,90/0, berechnet 56,50/0 Phosphor .......... 3,6 0/o, berechnet 3,7 0/o.
- Chlor 0,2 0/o, berechnet 0 0/o.
- Der Epoxydgehalt wurde nach der Methode von Nicolet, Poulter (Journal of the American Chemical Society, 52, 1930, S. 1186) durch Anlagerung von MCI bestimmt. Dabei wurden 10,8 cm3 n/5-HCl pro Gramm Einwaage verbraucht (berechnet 11,9 cm3/g).
- In gleicher Weise eingesetzte Phosphonsäure der Formel C10F21C2M4PO(OH)2 ergab den Glyzidylester der Formel mit den Analysenwerten: Fluor ........ ..... 53,6 0/o, berechnet 54,0 0/o.
- Chlor ............ 0,2%, berechnet 00/0.
- Die Epoxydbestimmung ergab einen Verbrauch von 12,0cm3 n/5-HCl pro Gramm Einwaage (berechnet 13,5 0/o).
- Beispiel 2 10,5 g C8F17 - CM2 - CM2 - PO(OM)2 wurden in 25 cm3 Tetrahydrofuran gelöst. Dazu wurde eine Lösung von 4,2 g Epichlorhydrin in 20cm3 Tetrahydrofuran unter heftigem Rühren bei etwa 500 C zugetropft. 1 Stunde wurde am Rückfluß gekocht, dann wurde diese Lösung zu 1,8 g feingepulvertem Natriumhydroxyd in 20 g Tetrahydrofuran unter kräftigem Rühren bei 35°C innerhalb von 20 Minuten zugetropft. Darauf wurde 10 Minuten lang zum Rückfluß erhitzt. Nach dem Erkalten wurden alle festen Salze abzentrifugiert und das Lösungsmittel abdestilliert. Das so erhaltene Epoxyd wurde in einer Menge von 13 g erhalten und bestand zum größten Teil aus Das Produkt ist eine viskose Flüssigkeit, die in Wasser löslich ist. Die Elementaranalyse ergab folgende Werte: Fluor ....... ....... 52,1 0/o, berechnet 50,5%.
- Phosphor ......... 4,70/0, berechnet 4,850/0.
- Chlor 0,30/0, berechnet 00/0.
- Bei der Bestimmung des Epoxydgehaltes wurden 14,8 cm3 n/5-HCl pro Gramm Einwaage verbraucht (berechnet 15,6 cm3/g).
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Fluoralkylphosphonsäureglyzidylestern, d a d u r c h g e k e n nzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Perfluoralkylphosphonsäuren der allgemeinen Formel Rf - (CX2)nP(O) (OH)2 in der Rr einen Perfluoralkylrest mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, X Wasserstoff oder einen Alkylrest und n = 2 oder 3 bedeutet, mit der doppeltmolaren Menge Epichlorhydrin in möglichst wasserfreiem Medium umsetzt und die Chlorhydrinpropylester mit Alkali oder Aminen reagieren läßt.In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 922 198; USA.-Patentschrift Nr. 2 856 369; Industrial Engineering News, 1. 2. 1960, S. 36.
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| US2856369A (en) * | 1953-05-08 | 1958-10-14 | Shell Dev | Epoxy-substituted esters of phosphoruscontaining acid and their polymers |
| GB922198A (en) * | 1959-12-18 | 1963-03-27 | Union Carbide Corp | Improvements in and relating to phosphorus-containing organic compounds |
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1964
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