DE1245122B - Haerten von Polymerisaten aus Tetrahydrofuran - Google Patents
Haerten von Polymerisaten aus TetrahydrofuranInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCiIlAND
Int. CL:
C08g
DEUTSCHES
PATENTAMT Deutsche Kl.: 39 b-22/10
AUSLEGESCHRIFT
1245122 Anmeldung
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1 245 122
G35381IVc/39b
5. Juli 1962
20. Juli 1967
G35381IVc/39b
5. Juli 1962
20. Juli 1967
Es ist bekannt, daß Tetrahydrofuran entweder homo- oder mischpolymerisiert werden kann, wodurch
Polymerisate erhalten werden, die endständige Hydroxylgruppen oder andere funktioneile oder nichtfunktionelle
Gruppen enthalten können. Diese Polymerisate, d. h. die Polyätherglykole, werden normalerweise
mit organischen mehrwertigen Isocyanaten oder elastomeren Produkten umgesetzt.
Erfindungsgegenstand ist die Verwendung eines Gemisches aus mindestens 0,2 Gewichtsprozent Schwefel
sowie 0,5 bis 10 Gewichtsprozent eines tertiären Peroxyds der Formern
Härten von Polymerisaten aus
Tetrahydrofuran
Tetrahydrofuran
R1-C-O-O-C-R1
oder
R1-C-O-O-C-R2-C-O-O-C-R1
in denen die Reste R niedere Alkylgruppen mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und die Reste R1 niedere Alkylreste
oder gegebenenfalls substituierte Aryl- oder Aralkylreste und der Rest R2 eine Alkylengruppe mit
bis zu 7 Kohlenstoffatomen bedeuten, zum Härten eines Polymerisats aus Tetrahydrofuran mit einer
Intrinsic-Viskosität von mindestens 0,8 Deziliter je Gramm, wobei die Prozentzahlen auf das Gewicht des
Polymerisats bezogen sind.
Schutz wird hier nur für das Gemisch, nicht die einzelnen Komponenten begehrt.
Die erfindungsgemäß zu härtende Tetrahydrofuranpolymerisate müssen eine Intrinsic-Viskosität von
mindestens etwa 0,8 aufweisen. Im allgemeinen ergeben Polymerisate mit Intrinsic-Viskositäten von mindestens
1,3 und bevorzugt 2 bis 3,6 und darüber gehärtete Produkte, deren Zugfestigkeit mit der von niedermolekularen
Polytetramethylenätherglykolen, die mit organischen mehrwertigen Isocyanaten gehärtet sind, vergleichbar
ist. Wenn z. B. ein Homopolymerisat von Tetrahydrofuran mit einer Intrinsic-Viskosität von
etwa 2 bis 3,5 mit etwa 50 Teilen Ruß, 1,6 Teilen Dicumylperoxyd und 1,4 Teilen Schwefel je 100 Teile
Polymerisat kompoundiert und 10 Minuten bei 1520C
gehärtet wird, wird ein gehärtetes Polymerisat mit einer Zugfestigkeit von 385 kg/cm2 erhalten.
Anmelder:
The Goodyear Tire & Rubber Company,
Akron, Ohio (V. St. A.)
Akron, Ohio (V. St. A.)
Vertreter:
Dipl.-Ing. W. Meissner und Dipl.-Ing. H. Tischer,
Patentanwälte, Berlin-Grunewald, Herbertstr. 22
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 14. JuU 1961 (124 015)
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Mischung ist es lediglich notwendig, den Schwefel und
das ditertiäre Peroxyd in bekannter Weise mit der polymeren Substanz zu vermischen, die inerte Füllstoffe
usw. enthalten kann, und bis zur vollständigen Härtung zu erwärmen. Die Härtungstemperatur kann
innerhalb weiter Grenzen schwanken, je nach der Zeit, die das Polymerisat auf die Härtungstemperatur erwärmt
wird. Im allgemeinen kann man mindestens 5 Minuten und bis zu mehreren Stunden auf etwa
110 bis 232° C erwärmen.
Längere Härtungszeiten und bzw. oder höhere Temperaturen können angewendet werden, aber gewöhnlich
werden die besten physikalischen Eigenschaften innerhalb verhältnismäßig kurzer Härtungszeiten, im
allgemeinen etwa 5 bis 40 Minuten, bei etwa 121 bis 177°C, bevorzugt innerhalb 10 bis 30 Minuten, erreicht.
In den folgenden Versuchen und Beispielen sind Teile Gewichtsteile, wenn nicht anders angegeben.
Die Intrinsic-Viskositäten wurden bei 30° C in einer Lösung von 0,3 g Polymerisat in 100 ecm Chloroform gemessen.
Die Intrinsic-Viskositäten wurden bei 30° C in einer Lösung von 0,3 g Polymerisat in 100 ecm Chloroform gemessen.
Die hier gebrauchte Bezeichnung »Quellverhältnis« ist das Verhältnis des Volumens des gequollenen Kautschuks
nach 70 Stunden Berührung mit Chloroform bei 250C, das 0,1 °/o /3-Naphthylamin als Alterungsschutzmittel
enthält, zu dem Volumen des getrockneten Kautschuks auf füllstofffreier Basis. Die Löslichkeit
709 617/597
ist angegeben in Gewichtsprozent Vulkanisat auf füllstofffreier Basis nach 70 Stunden Stehen in Chloroform
bei 25° C.
Herstellung des Polymerisats,
auf die hier Schutz beansprucht wird
Versuch I
200 Teile Tetrahydrofuran und 25 Teile Bortrifluorid wurden bei —60° C in einer Flasche vermischt, die mit
Stickstoff gespült und mit einem Schraubverschluß verschlossen wurde. Die entstandene Lösung wurde
2 Monate im Kühlraum bei 100C stehengelassen. Dann wurde die polymerisiert« Masse aus der Kühlkammer
genommen, in eine Waschmühle übergeführt und mit dem Mehrfachen ihres Volumens an Wasser
gewaschen, um den größten Teil des unumgesetzten Tetrahydrofurans und der Katalysatoren zu entfernen.
Das feuchte Polymerisat wurde in einem Luftofen getrocknet. Das trockene Polymerisat hatte eine Intrinsic-Viskosität
von 1,35.
Versuch II
Eine Lösung von 10 Gewichtsprozent Bortrifluorid in Tetrahydrofuran wurde unterhalb O0C hergestellt
und 41 Stunden in einem geschlossenen Behälter bei Raumtemperatur stehengelassen. Dann wurde das
Polymerisationsgemisch mit dem Mehrfachen seines Volumens an Wasser Übergossen und das abgetrennte
Polymerisat auf eine Waschmühle gegeben und mit Wasser gewaschen, bis es säurefrei war. Das gewaschene
und getrocknete Polymerisat hatte die Intrinsic-Viskosität 3.
Ein weiterer Teil der 10°/0igen Lösung von Bortrifluorid
in Tetrahydrofuran wurde 112 Stunden reagieren gelassen und dann mit Wasser Übergossen, gewaschen
und getrocknet, um das eingeschlossene Waschwasser zu entfernen. Auch dieses Reaktionsprodukt hatte ungefähr die innewohnende Viskosität 3.
Die nach 41 Stunden und nach 112 Stunden Polymerisation erhaltenen Produkte wurden vereinigt.
Versuch III
Ein weiteres Tetrahydrofuranpolymerisat wurde nach dem Verfahren von Beispiel II hergestellt, nur
wurden 5 Gewichtsprozent Katalysator statt 10% verwendet. Dieses Polymerisat hatte die Intrinsic-Viskosität
2,8 gereinigt.
Die Homopolymerisate des Tetrahydrofurans sind unabhängig von der zu ihrer Herstellung verwendeten
Katalysatormenge sehr kristallin und lassen sich bei der Bestimmung der Zugfestigkeit auf der Instronoder
anderen Prüfvorrichtungen in beträchtlichem Maße kalt ziehen. Um diese Schwierigkeit auf ein
Mindestmaß zu beschränken, wurden alle zur Bestimmung der Zugfestigkeit auf der Instron-Prüfvorrichtung
verwendeten Proben 1 Stunde bei 380C gehalten und dann unmittelbar vor der Bestimmung auf Raumtemperatur
abgekühlt. Die Wirkung der 1 stündigen Wärmebehandlung bei 380C auf die gehärteten und
ungehärteten Polymerisate des Tetrahydrofurans ist bemerkenswert. Im einzelnen war das ungehärtete
Polymerisat dieses Beispiels nach einer Woche Alterung bei 21°C hochkristallin und hatte eine kalt gezogene
Zugfestigkeit von 280 kg/cm2 und eine Dehnbarkeit von 580 °/o- Wenn aber dieses ungehärtete Polymerisat
1 Stunde bei 38 0C in der Wärme gealtert wurde, floß es in der Wärme wie eine sehr viskose Flüssigkeit.
Das mit Schwefel und ditertiärem Peroxyd behandelte und gehärtete Polymerisat floß nicht in der Wärme,
wenn es mehrere Stunden auf 38° C erwärmt wurde. Dieses gehärtete Polymerisat war auch unlöslich in
Benzol.
Beispiel 1
Härtung von Gummimasse
Härtung von Gummimasse
Das Polytetrahydrofuran (PoIy-THF) von Versuch III wurde bei diesen Härtungsversuchen verwendet.
Das Polymerisat, Schwefel und Peroxyd, wurden auf die Mühle gegeben, und die Proben wurden
bei 155° C gehärtet. Die Ergebnisse zeigen die Tabellen 1 und 2.
Tabelle 1
Härtung von PoIy-THF mit Dicumylperoxyd und Schwefel
Härtung von PoIy-THF mit Dicumylperoxyd und Schwefel
| A | Mengenanteile | C | Zugfestigkeit, kg/cma/Dehnbarkeit, % | rund 236/780 rund 276/640 rund 278/700 rund 289/770 |
rund 344/600 rund 370/640 rund 397/690 rund 380/680 |
|
| Bestandteil PoIy-THF |
100,0 10,0 1,0 |
100,0 5,0 1,0 |
100,0 2,5 0,5 |
rund 228/640 rund 243/640 rund 242/640 rund 260/650 |
300%-Modul, kg/an2 | |
| Dicumylperoxyd | 27,4 22,1 |
86,4 82,6 |
||||
| Schwefel | 38,6 16,0 |
|||||
| Härtungszeit 10 Minuten |
||||||
| 20 Minuten | ||||||
| 40 Minuten | ||||||
| 60 Minuten | ||||||
| 10 Minuten | ||||||
| 60 Minuten |
5 6
Tabelle 2
Härtung von PoIy-THF mit Varox und Schwefel
Härtung von PoIy-THF mit Varox und Schwefel
| D | Mengenanteile E |
F | Zugfestigkeit, kg/cm2/Dehnbarkeit, °/o | : | 103,3 74,9 |
rund 352/560 rund 348/580 rund 346/580 rund 341/580 |
rund 280/560 rund 355/540 rund 391/580 rund 320/560 |
|
| Bestandteil PoIy-THF |
100,0 5,0 I5O |
100,0 3,0 1,0 |
100,0 1,0 1,0 |
rund 300/560 rund 362/540 rund 321/580 rund 390/560 |
500%-Modul, kg/cm2 | |||
| 2,5-Di-tert.-butylperoxy 2,5-dimethylhexan |
115,8 83,7 |
107,0 106,5 |
||||||
| Schwefel | ||||||||
| Härtungszeit 10 Minuten |
||||||||
| 20 Minuten | ||||||||
| 40 Minuten | ||||||||
| 60 Minuten | ||||||||
| 10 Minuten | ||||||||
| 60 Minuten |
Ein nach dem Verfahren von Versuch II hergestelltes Polymerisat von Tetrahydrofuran mit einer Intrinsic-Viskosität
von etwa 2,7 wurde bei diesen Versuchen
von 50 Teilen Ruß mit je 100 Teilen Polymerisat hergestellt. Dicumylperoxyd und Schwefel wurden mit
der Grundmasse auf der Mühle vermischt. Jede Probe wurde so lange, wie es in der Tabelle angegeben ist,
verwendet. Eine Grundmasse wurde durch Vermählen 30 bei 149°C in der Presse gehärtet, ehe sie geprüft wurde:
| A | Mengenanteile B [ C |
150 4,8 2,2 |
D | E | Zugfestigkeit, kg/cmVDehnbarkeit, °/o (abgerundete Werte | 171/400 171/480 150/420 |
141/410 129/410 104/400 |
232/590 227/650 153/590 |
250/680 225/620 160/580 |
236/600 225/595 139/585 |
300 »/„-Modul, kg/cmä | 145 134 121 |
120 114,6 93,5 |
95,6 86,0 103,8 |
91,4 91,5 102,8 |
98,5 102,2 70,7 |
|
| Bestandteil Grundmasse Dicumylperoxyd Schwefel |
150 4,8 |
150 7,2 |
150 4,8 3,0 |
150 7,2 3,0 |
|||||||||||||
| Härtungszeit 10 Minuten 20 Minuten 60 Minuten |
|||||||||||||||||
| 10 Minuten 20 Minuten 60 Minuten |
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung eines Gemisches aus mindestens 0,2 Gewichtsprozent Schwefel sowie 0,5 bis 10 Gewichts Prozent eines tertiären Peroxyds der FormelnR1-C-O-O-C-R1 oder R1-C-O-O-C-R2-C-O-O-C-R1in denen die Reste R niedere Alkylgruppen mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und die Reste R1 niedere Alkylgruppen oder gegebenenfalls substituierte Aryl- oder Aralkylgruppen und der Rest R2 eine Alkylengruppe mit bis zu 7 Kohlenstoffatomenbedeuten, zum Härten eines Polymerisats aus Tetrahydrofuran mit einer Intrinsic-Viskosität von mindestens 0,8 Deziliter je Gramm, wobei die Prozentzahlen auf das Gewicht des Polymerisats bezogen sind.709 617/597 7.67 © Bundesdruckerei Berlin
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