DE1244175B - Process for the simultaneous production of cyclohexanone and cyclohexene - Google Patents
Process for the simultaneous production of cyclohexanone and cyclohexeneInfo
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Description
Verfahren zur gleichzeitigen Herstellung von Cyclohexanon und Cyclohexen Die Erfindung betrifft die igleichzeitige Herstellung von Cyclohexanon und Cyclohexen.Process for the simultaneous production of cyclohexanone and cyclohexene The invention relates to the simultaneous production of cyclohexanone and cyclohexene.
Aus der USA.-Patentschrift 2697729 ist ein Verfahren bekannt, wobei durch Pyrolyse von Carbonsäuren bei Temperaturen von 300 bis 4000 C symmetrische Ketone, z. B. aus Cyclohexancarbonsäure das Dicyclohexylketon, erhalten werden. Bei diesem Verfahren wird kein Cyclohexanon gebildet. A method is known from US Pat. No. 2697729, wherein symmetrical by pyrolysis of carboxylic acids at temperatures from 300 to 4000 C. Ketones e.g. B. from cyclohexanecarboxylic acid, the dicyclohexyl ketone, can be obtained. No cyclohexanone is formed in this process.
Für die Herstellung von Cyclohexanon ist es bekannt, Benzoesäure durch Oxydation und Decarboxylierung in Gegenwart von im Reaktionsmedium aufgelösten Kupferverbindungen zu Phenol umzusetzen (deutsche Auslegeschrift 1 015444), dieses durch katalytische Hydrierung in Cyclohexanol zu überführen (deutsche Patentschrift 960201) und schließlich durch Dehydrierung von Cyclohexanol Cyclohexanon zu gewinnen (deutsche Patentschrift 765 200). Benzoic acid is known for the production of cyclohexanone by oxidation and decarboxylation in the presence of dissolved in the reaction medium To implement copper compounds to phenol (German Auslegeschrift 1 015444), this to be converted into cyclohexanol by catalytic hydrogenation (German patent specification 960201) and finally to obtain cyclohexanone by dehydrogenating cyclohexanol (German patent 765 200).
Nach einem anderen Verfahren werden Gemische von Cyclohexanol und Cyclohexanon durch Oxydation von Cyclohexan erhalten (deutsche Auslegeschrift 1009 625 und Patent 1 114810), wobei das Cyclohexanol durch Dehydrierung zu Cyclohexanon umgesetzt wird. According to another method, mixtures of cyclohexanol and Cyclohexanone obtained by oxidation of cyclohexane (German Auslegeschrift 1009 625 and patent 1 114810), the cyclohexanol being dehydrogenated to give cyclohexanone is implemented.
Weiter ist es bekannt, daß man durch Dehydratisierung von Cyclohexanol mit Hilfe von Dehydratisierungsmitteln, wie konzentrierte Schwefelsäure, Cyclohexen erhalten kann, das auch durch Abspaltung von Chlorwasserstoff aus Chlorcyclohexan hergestellt werden kann (deutsche Auslegeschrift 1 549). It is also known that by dehydrating cyclohexanol with the help of dehydrating agents such as concentrated sulfuric acid, cyclohexene can be obtained by splitting off hydrogen chloride from chlorocyclohexane can be produced (German Auslegeschrift 1 549).
Obwohl es also mehrere Verfahren für die Herstellung von Cyclohexanon und von Cyclohexen gibt, is es bisher noch nicht gelungen, diese beiden wertvollen Stoffe in einem einzigen Verfahren gleichzeitig herzustellen. Der obengenannten USA.-Patentschrift 2697729, in welcher von Cyclohexanon und Cyclohexen gar nicht gesprochen wird, ist die gleichzeitige Herstellung dieser beiden Stoffe aus der zwar als Ausgangspunkt erwähnten Cyclohexancarbonsäure nicht zu entnehmen. So although there are several processes for the manufacture of cyclohexanone and of cyclohexene there, it has not yet been possible to produce these two valuable ones Produce substances simultaneously in a single process. The above USA.-Patent 2697729, in which of cyclohexanone and cyclohexene not at all is the simultaneous production of these two substances from the Although cyclohexanecarboxylic acid mentioned as a starting point cannot be found.
Es wurde nun ein Verfahren für die gleichzeitige Herstellung von Cyclohexanon und Cyclohexen gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß Cyclohexancarbonsäure in flüssiger Phase bei einer Temperatur zwischen 1500 C und dem Siedepunkt der Ausgangssäure bei Normaldruck (2330 C) in Anwesenheit des Kupfersalzes der Cyclohexancarbonsäure, gegebenenfalls unter Mitverwendung des Mangan- und/oder Magnesiumsalzes derselben, mit molekularem Sauerstoff umgesetzt wird. There has now been a method for the simultaneous production of Cyclohexanone and cyclohexene found, which is characterized in that cyclohexanecarboxylic acid in the liquid phase at a temperature between 1500 C and the boiling point of the starting acid at normal pressure (2330 C) in the presence of the copper salt of cyclohexanecarboxylic acid, possibly with the use of the manganese and / or magnesium salt thereof, is reacted with molecular oxygen.
Vorzugsweise wird die Reaktion in Gegenwart von Wasser bzw. Wasserdampf durchgeführt, weil Wasser die Reaktion fördert und die Bildung unerwünschter Nebenprodukte, wie Ester, unterdrückt. The reaction is preferably carried out in the presence of water or steam carried out because water promotes the reaction and the formation of undesired by-products, like ester, suppressed.
Das Verfahren läßt sich in einfacher Weise durchführen, indem man Sauerstoff oder ein sauerstoffhaltiges Gas, wie Luft, durch eine Schmelze der Cyclohexancarbonsäure leitet, in der das Kupfersalz zumindest teilweise gelöst ist. Den Wasserdampf kann man ebenfalls durch die Schmelze hindurchleiten. Die Temperatur wird über 1500 C gehalten, denn bei einer niedrigeren Temperatur tritt nahezu keine Reaktion auf. Höhere Temperaturen über dem Siedepunkt der Säure werden vermieden, weil dabei die Bildung unerwünschter Produkte zunimmt. The method can be carried out in a simple manner by Oxygen or an oxygen-containing gas, such as air, through a melt of the cyclohexanecarboxylic acid conducts, in which the copper salt is at least partially dissolved. The water vapor can can also be passed through the melt. The temperature will be over 1500 C held, because at a lower temperature there is almost no reaction. Higher temperatures above the boiling point of the acid are avoided because the Formation of undesirable products increases.
Um die Reaktion mit Sauerstoff günstiger verlaufen zu lassen, kann man das Verfahren unter einem höheren Druck von z.B. 20, 40, 100 oder 150 at durchführen. Weiterhin kann die Cyclohexancarbonsäure in Wasser oder in inerten Lösungsmitteln, wie z. B. Kohlenwasserstoffen, gelöst sein. To make the reaction with oxygen more favorable, can the process can be carried out under a higher pressure of e.g. 20, 40, 100 or 150 at. Furthermore, the cyclohexanecarboxylic acid in water or in inert solvents, such as B. hydrocarbons, be dissolved.
Das anzuwendende Kupfersalz der Cyclohexancarbonsäure kann auch in situ aus Kupfermetall oder Kupferverbindungen, z.B. Oxyden, die unter Salzbildung in Anwesenheit von Sauerstoff mit der Cyclohexancarbonsäure reagieren, gebildet werden. The copper salt of cyclohexanecarboxylic acid to be used can also be used in situ from copper metal or copper compounds, e.g. oxides, which undergo salt formation react with the cyclohexanecarboxylic acid in the presence of oxygen will.
Beispiel 1 In einem senkrechten zylindrischen Reaktionsgefäß von 0,5 Liter Inhalt, versehen mit einer Destillationssäule, wird 0,5 g Cuprooxyd und 0,5 g Magnesium bei einer Temperatur von 2100 C in 41 g Cyclohexancarbonsäure gelöst. Anschließend werden mit Hilfe eines Verteilers stündlich 5 1 eines Gemisches von Luft und Wasserdampf (Volumenverhältnis 1: 1) bei dieser Temperatur durch die Lösung geleitet. Die Temperatur der Destillationssäule wird auf 160 bis 1700 C eingestellt, so daß das gebildete Cyclohexanon, zusammen mit den niedrigsiedenden Reaktionsprodukten abgeführt wird, während nicht umgesetzte Cyclohexancarbonsäure und hochsiedende Reaktionsprodukte in das Reaktionsgefäß zurückfließen. Example 1 In a vertical cylindrical reaction vessel of 0.5 liter content, provided with a Distillation column, becomes 0.5 g cuprooxide and 0.5 g magnesium at a temperature of 2100 C in 41 g cyclohexanecarboxylic acid solved. Then 5 liters of a mixture are added every hour with the aid of a distributor of air and water vapor (volume ratio 1: 1) at this temperature through the Solution headed. The temperature of the distillation column is set to 160 to 1700 C, so that the cyclohexanone formed, together with the low-boiling reaction products is discharged, while unreacted cyclohexanecarboxylic acid and high-boiling Reaction products flow back into the reaction vessel.
Nach 10stündiger Reaktionsdauer sind 34,5 g Cyclohexancarbonsäure zu 650/a Cyclohexanon, 4 0/o Phenol, 40/0 Benzoesäure, 11 0/o Cyclohexen und 16 °/o unbestimmter Nebenprodukte umgesetzt. After a reaction time of 10 hours, there are 34.5 g of cyclohexanecarboxylic acid to 650 / a cyclohexanone, 4 0 / o phenol, 40/0 benzoic acid, 11 0 / o cyclohexene and 16 ° / o of undetermined by-products converted.
Beispiel 2 In ein senkrechtes zylindrisches Reaktionsgefäß, versehen mit einer Destillationssäule und einem im Boden des Gefäßes angebrachten Glasfilter, das eine sehr feine Verteilung der durch die Reaktionsflüssigkeit zu führenden Gase bewirkt, werden 50 g CyclohexancaPbonsäureund uns 8 g Cuprisalz der Cyclohexancarbonsäure eingebracht. Bei einer Temperatur von 2100 C werden stündlich 25 1 vorerhitzter Luft durch die Lösung geführt. Die Temperatur der Destillationssäule wird auf 160 bis 1700 C eingestellt, so daß die gebildeten niedrigsiedenden Reaktionsprodukte abgeführt werden, während nicht umgesetzte Cyclohexancarbonsäure und hochsiedende Reaktionsprodukte in das Rekationsgefäß zurückfließen. Example 2 In a vertical cylindrical reaction vessel with a distillation column and a glass filter placed in the bottom of the vessel, this is a very fine distribution of the gases to be carried through the reaction liquid causes 50 g of cyclohexanecarboxylic acid and 8 g of cupric salt of cyclohexanecarboxylic acid brought in. At a temperature of 2100 C, 25 liters per hour are preheated Air passed through the solution. The temperature of the distillation column is raised to 160 set to 1700 C, so that the low-boiling reaction products formed are discharged, while unreacted cyclohexanecarboxylic acid and high-boiling Reaction products flow back into the reaction vessel.
Durch Zusatz von Cyclohexancarbonsäure während der Reaktion wird die Säuremenge im Reaktionsgefäß auf etwa 60 gehalten.By adding cyclohexanecarboxylic acid during the reaction, the The amount of acid in the reaction vessel is kept at about 60.
Nach 36stündiger Reaktionsdauer sind 84 g Cyclohexancarbonsäure zu 27,8 g Ccylohexanon (430in), 18,4 g Cyclohexen (34°lo), 5 g Phenol (8 O/o) und 10 g unbestimmter Nebenprodukte umgesetzt. After a reaction time of 36 hours, 84 g of cyclohexanecarboxylic acid are added 27.8 g of cyclohexanone (430in), 18.4 g of cyclohexene (34 ° lo), 5 g of phenol (8 O / o) and 10 g of indefinite by-products implemented.
Beispiel 3 In ein Reaktionsgefäß, gemäß Beispiel 2, werden 50 g Cyclohexancarbonsäure, 3,3 g Cuprisalz, 10,3 g Magnesiumsalz von Cyclohexancarbonsäure und 0,9 g Mangandioxyd eingebracht. Bei einer Temperatur von 2050 C werden anschließend stündlich 101 eines aus vorerhitzter Luft und Wasserdampf (Volumenverhältnis 1: 1,2) bestehenden Gemisches durch die Lösung geführt. Dabei wird die Destillationssäule auf einer Temperatur von 160 bis 1800 C gehalten. Durch Zusatz von Cyclohexancarbonsäure während der Reaktion wird die Säuremenge im Reaktionsgefäß auf etwa 60 gehalten. Example 3 In a reaction vessel according to Example 2, 50 g of cyclohexanecarboxylic acid, 3.3 g cupric salt, 10.3 g magnesium salt of cyclohexanecarboxylic acid and 0.9 g manganese dioxide brought in. At a temperature of 2050 C, one hour after another 101 a mixture consisting of preheated air and steam (volume ratio 1: 1.2) guided through the solution. The distillation column is at one temperature held from 160 to 1800 C. By adding cyclohexanecarboxylic acid during the reaction the amount of acid in the reaction vessel is kept at about 60.
Nach 40stündiger Reaktionsdauer sind 60 g Cyclohexancarbonsäure in 20g Cyclohexanon (43,5 0/o), 11,5 g Cyclohexen (30 0/o), 1 g Phenol (2 ovo) und 11 g unbestimmter Nebenprodukte umgewendelt. After a reaction time of 40 hours, 60 g of cyclohexanecarboxylic acid are in 20 g of cyclohexanone (43.5%), 11.5 g of cyclohexene (30%), 1 g of phenol (2 ovo) and 11 g of undetermined by-products turned.
Beispiel 4 Das angewandte Gefäß entspricht dem gemäß Beispiel 1. Die Ausgangsstoffe sind: 50 g Cyclohexancarbonsäure und 5 g Cuprisalz dieser Säure. Bei einer Temperatur von 2300 C werden stündlich 101 trockener Luft durch das geschmolzene Gemisch geleitet. Die Temperatur der Destillationssäule wird auf 180 bis 1900 C eingestellt. Durch kontinuierlichen Zusatz von Säure wird die Säuremenge im Reaktionsgefäß auf etwa 60 gehalten. Example 4 The vessel used corresponds to that according to Example 1. The starting materials are: 50 g cyclohexanecarboxylic acid and 5 g cupric salt of this acid. At a temperature of 2300 C, 101 dry air per hour is poured through the melted Mixture passed. The temperature of the distillation column is set to 180 to 1900 C set. The amount of acid in the reaction vessel is increased by continuously adding acid kept at around 60.
Nach 36stündiger Reaktionsdauer sind 110 g der ursprünglich vorhandenen Säure in 18,0 g Cyclohexanon (21 0/o), 16 g Cyclohexen (22°/o), 3,9 g Phenol (5°/o), 4,7 g niedrigsiedender Produkte (40/0) und 55,0 g Rückstand (46 0/o), bestehend aus nicht bestimmten, hochsiedenden Produkten, umgwandelt. After a reaction time of 36 hours there are 110 g of the originally present Acid in 18.0 g of cyclohexanone (21%), 16 g of cyclohexene (22%), 3.9 g of phenol (5%), 4.7 g of low-boiling products (40/0) and 55.0 g of residue (46%), consisting from unspecified, high-boiling products, converted.
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