DE1241922B - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstoffenInfo
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-
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND* }
Int. Cl.:
C 09 b
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.:-■:■■ 2Ia*-
Nummer: > 1 241 922
Aktenzeichen: F 38746IV c/22 a
Anmeldetag: 11. Januar 1963
Aüslegetagy 8. Juni 1967 ■;,. >
Aktenzeichen: F 38746IV c/22 a
Anmeldetag: 11. Januar 1963
Aüslegetagy 8. Juni 1967 ■;,. >
Es wurde gefunden, daß man wertvolle neue Monoazofarbstoffe
erhält, wenn man heterocyclische diäzotierte Amine in wäßrigem, wäßrig-organischem oder
organischem Medium mit 8-Oxychinolin in 5-Stellung kuppelt und dabei die Ausgangskomponenten frei 5
von, Sulfonsäuregruppen wählt.
Ä-l&sDiazokomponente der heterocyclischen Reihe
konihieh· in[erster' Linie solche der Thiazol-, Benzthiazbl-,
Thiadiäzol1·, Triazol-, Benzimidazol- oder
Pyräzolreihe in Frage." Die Diazokomponenten können die in Azofarbstoffen üblichen Substituenten
mit Ausnahme von SüIfdfisSuregruppen tragen. Geeignete Verbindungen sind z. B. 2-Amino-thiazol-l,3,
2-Amino-benzthiazoM;3>; ^-Amino-6-methoxy-benzthiazol
-1,3, 2 - Amino- 6 - methylsulfonyl - benzthiazol
-1,3, 2 - AmiiiÖ1- 6- carboxy -benzthiazol -1,3,
2 - Amino - 6 - methyl - benzthiazol - 1,3, 2- Aminoo-cärboäthoxy^benzthiazol-l^,
2-Amino-4- oder -5-nitio- odei1 -cyan- oder -methyl- oder-phenyl- öder
-carboxy- oder -carboäthöxy- öder -hydroxy-thiazol -1,3, 2 - Amino - 4 - methyl - 5 - nitro - thiazol -1,3,
5-Amino-3-pheiiyl-thiadiazol-l,2j4, 5-Amino-3-äthylsulfonyl-thi'äzqM,'2,4
ü. ä. ■'■■ ' ' ■ <·
Die heuen Farbstoffe 'eignen sich hervorragend
zum Färben und Bedrucken von Polypropylehfasern, die nicht modifiziert oder modifiziert sind. Die modifizierten
PölypfopylenfaSerri ■ enthalten 'vornehmlich
Metallsalze oder Metallchelatkomplexe. Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch sehr gute
Echtheitseigenschaften aus.
Gegenüber dem aus der belgischen Patentschrift 614 566 für das Färben von Polypropylen fasermaterialien
bekannten Farbstoff der Formel
,Verfahren zur Herstellung von ?
Monoäzofafbstoifen " '·■■'■;(I,i.
Monoäzofafbstoifen " '·■■'■;(I,i.
Anmelder: ' :
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft; \,
Leverkusen . ■■.■'■■ ,· · ■■ .1
Leverkusen . ■■.■'■■ ,· · ■■ .1
Als Erfinder benannt: ' "Ί ■ :
Dr. Hermann Wunderlich, Köln-Mülheim;'
Dr. Max Schwarz, Leverkusen
bei 6ÖÖC gelöst. Nach dem Abkühlen werden bei —5
bis —10° C 56 g Nitrosylschwefelsäure innerhalb von 30 Minuten zugegeben. Man läßt 3 \ Stunden !nä6hrühren
und entfernt einen geringen Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäurelösung. . .■ ; , , ·., ,·
Zu dieser Diazolösung gießt man bei 0 bis 5°C innerhalb von 30 Minuten.eine Mischung von 20g
8-Oxychinolin in 20 ml 30%iger Salzsäure und 2*00 ml
Wasser. Unter gleichzeitigem-Eintragen von Eis;wird mit verdünnter Natronlauge abgestumpft auf pH 4
-bis1 5..· ■■■'■■'■ .-■·■■ . -, ■■ Μ· ■.. ·.. .-,ι :■...·· ; :
Nach 3stündigem Rühren wird abgesaugt und neutral gewaschen. Der ausgefallene Farbstoff besitzt
die Konstitution
OH
erhält man mit dem verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoff der Formel
auf diesen Fasermaterialien Färbungen mit deutlich überlegener Dekaturechtheit.
21,8 g 2-Aminobenzthiazol-l,3 werden in 500 ml 50%iger Schwefelsäure eingetragen und unter Rühren
N = N
OH
und ergibt nach üblichen Bedingungen auf nickelhaltige Polypropylenfasern gefärbt ein blaustichiges
Bordo mit sehr guten Allgemeinechtheiten.
2,7 g 5-Amino-3-phenyl-thiadiazol-l,2,4 werden in 35 g 90%iger Phosphorsäure gelöst und bei 0 bis
5°C mit 4,6 g Nitrosylschwefelsäure versetzt. Nachdem der Ansatz noch 4 Stunden bei dieser Temperatur
gerührt wurde, wird innerhalb von 10 Minuten eine Lösung von 2,1g 8-Oxychinolin in 20 Teilen verdünnter
Salzsäure bei 0 bis 5°C zugetropft. Man verrührt 1Iz Stunde und trägt die Reaktionsmischung auf
300 g Eis aus. Mit verdünnter Natronlauge wird bis
709 589/318
zu einem pH-Wert von 5 abgestumpft. Der ausgefallene
Farbstoff hat die Konstitution
C6H5
>— N = N
OH
0,2 g des Farbstoffes der obigen Formel werden in 400 g Wasser dispergiert, das 0,2 g 30%ige Essigsäure
und 0,2 g eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd - Kondensationsproduktes als Dispergiermittel
enthält. 10 g Polypropylenfasergarn werden hiermit 1 Stunde bei Kochtemperatur gefärbt. Nach
einer schwach alkalischen Nachbehandlung bei 40 bis 500C mit 0,5 g eines handelsüblichen Waschmittels
und anschließendem Trocknen erhält man eine blaustichige Bordofärbung mit sehr guter
Lösungsmittel-, Reib-, Sublimier-, Naß-, Abgas- und Lichtechtheit.
Verwendet man an Stelle des 5-Amino-3-phenylthiadiazols-1,2,4
die heterocyclischen Amine der folgenden Tabelle, so erhält man nach dem Diazotieren
und Kupplung analog Beispiel 2 auf metallhaltigen Polypropylenfasern Färbungen in den angeführten
Farbtönen.
Heterocyclisches Amin
3-Methyl-5-amino-thiadiazol-l,2,4 .
2-Amino-5-methyl-thiadiazol-1,3,4
2-Amino-5-methyl-thiadiazol-1,3,4
2-Amino-thiadiazol-l,3,4
2-Amino-4-phenyl-thiazol-l,3 ....
Farbton auf metallhaltigen Polypropylenfasern
blaustichiges Bordo
blaustichiges Bordo
Rubin
Bordo Heterocyclisches Amin
Bordo Heterocyclisches Amin
2-Amino-4,5-dimethyl-thiazol-l,3 ..
2-Amino-5-bromthiazol
5-Nitro-2-amino-thiazol-l,3
2-Aminothiazol-l,3
2-Amino-6-äthoxy-benzthiazol-l,3 ..
2-Amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzthiazol-1,3
6-tert.Butyl-2-amino-benzthiazol-l,3 6-Methoxy-2-amino-benzthiazol-l,3
2-Amino-triazol-l,3,4
35 Bordo Rotviolett Blau Bordo
blaustichiges Bordo
Bordo Rotviolett
blaustichiges Bordo
gelbstichiges Orange
Die in den Beispielen verwendeten Polypropylenfasern enthielten neben anderen üblichen Zusätzen
Nickelphenolate von Bis-(Alkylphenol)-monosulfiden in Konzentrationen von 0,5 bis 1,5% eingesponnen.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man heterocyclische diazotierte Amine in wäßrigem, wäßrig-organischem oder organischem Medium mit 8-Oxychinolin in 5-Stellung kuppelt und dabei die Ausgangskomponenten frei von Sulfonsäuregruppen wählt.Farbton auf metallhaltigen Polypropylen-τ ,,fasernIn Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 1235 806; bekanntgemachte Unterlagen des belgischen Patentes Nr. 614 566.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.709 589/31» 5.67Bundesdruckerei Berlin
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- 1964-01-10 GB GB1216/64A patent/GB1045323A/en not_active Expired
Patent Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
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