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DE1240851B - Verfahren zur Herstellung von perhalogenierten Cyclohexan-1, 4-dicarbonsaeurefluoriden sowie Derivaten derselben - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von perhalogenierten Cyclohexan-1, 4-dicarbonsaeurefluoriden sowie Derivaten derselben

Info

Publication number
DE1240851B
DE1240851B DEA50176A DEA0050176A DE1240851B DE 1240851 B DE1240851 B DE 1240851B DE A50176 A DEA50176 A DE A50176A DE A0050176 A DEA0050176 A DE A0050176A DE 1240851 B DE1240851 B DE 1240851B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
cof
chlorine
dicarboxylic acid
fluorine
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEA50176A
Other languages
English (en)
Inventor
Henry Robert Nychka
Cyril Woolf
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Honeywell International Inc
Original Assignee
Allied Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Allied Chemical Corp filed Critical Allied Chemical Corp
Publication of DE1240851B publication Critical patent/DE1240851B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
    • C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
    • C07C243/38—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C07c
Deutsche Kl.: 12 ο-25
Nummer: 1240851
Aktenzeichen: A 50176IV b/12 ο
Anmeldetag: 3. September 1965
Auslegetag: 24. Mai 1967
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von perhalogenierten Cyclohexan-l^arbonsäurefluoriden sowie Derivaten derselben der allgemeinen Formel
F COZ F
Ύ COZ
worin Y Chlor oder Fluor und Z Fluor ist, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Benzol-1,4-dicarbonsäurehalogenid der allgemeinen Formel
COX
COX
worin X ein Chlor- oder Fluoratom und Y ein Chloroder Fluoratom ist, in flüssiger Phase mit gasförmigem Chlortrifluorid umsetzt und gegebenenfalls in üblicher Weise in die entsprechenden Säuren, Ester, Amide oder Hydrazide überführt.
Die bisherigen Versuche, polyfluorierte Cyclohexanderivate mit reaktionsfähigen funktioneilen Gruppen herzustellen, waren weitgehend erfolglos. Die direkte Fluorierung verschiedener, funktioneile Gruppen enthaltender Ausgangsmaterialien mit bekannten Fluorierungsmitteln führten hauptsächlich zu einer Abspaltung der funktionellen Gruppe und einem Abbau von Ausgangsmaterial und Produkt.
Das Verfahren der Erfindung verläuft nach der folgenden Gleichung:
COX
COF
- ClF3 >
F(4 -n)
COX F
worin η gleich O, 1, 2, 3 oder 4 ist.
Verfahren zur Herstellung von perhalogenierten Cyclohexan-l^-dicarbonsäurefluoriden sowie Derivaten derselben
Anmelder:
Allied Chemical Corporation,
New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. I. Ruch, Patentanwalt,
München 5, Reichenbachstr. 51
Als Erfinder benannt:
Henry Robert Nychka, Dover, N. J.; Cyril Woolf, Morristown, N. J. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 3. September 1964 (394 148)
Die für diese Umsetzung als Ausgangsmaterialien hauptsächlich verwendeten Tetrachlor- und Tetrafluor-l,4-benzol-dicarbonsäurefluoride und -chloride haben folgende Schmelz- und Siedepunkte:
Tetrachlorbenzol-l^-diacylchlorid F. etwa 145"C, Kp. etwa 331°C;
Tetrafluorbenzol-l,4-diacylfluorid F. etwa 89°C, Kp. etwa 195C;
Tetrachlorbenzol-l^diacylfluorid Kp. etwa275°C;
Tetrafluorbenzol-l,4-diacylchlorid F. etwa 37 C, Kp. etwa 215;C.
Welche Produkte erhalten werden, hängt weitgeh'end von der Wahl des Aüsgangsmaterials ab. Wenn Tetrachlorbenzol - 1,4 - dicarbonsäurechlorid oder -fluorid fluoriert wird, so wird als Produkt der Umsetzung hauptsächlich ein Gemisch von Tetrachlorcyclohexafluor - 1,4 - dicarbonsäurefluorid - isomeren
C6F6Cl4-1,4-(COF)2
COF erhalten, da die Chloratome am Kern nicht merklich durch Fluor ersetzt werden, während die Chloratome in den Acylgruppen substituiert werden. Wenn das Ausgangsmaterial Tetrafluorbenzol-
1,4-dicarbonsäurechlorid oder -fluorid ist, so wird
709 587/574
als Endprodukt hauptsächlich ein Gemisch von Perfluor-mono-, -di- und -trichlorcyclohexan - 1,4 - dicarbonsäurefluorid erhalten, wobei der Mengenanteil an vollständig fluorierten Verbindungen manchmal gering ist.
Die Siedepunkte einiger Dicarbonsäurefluoride sind:
CbF10(COF)2
C6F9Cl(COF)O
C6F8Cl2(COF)2
C6FtCI3(COF)2
C6F6Cl4(COF)-. (Isomere)
Kp. 1O6CC
Kp. 136 C
Kp. 164 C
Kp. etwa 190: C
Kp. 170 bis 238 z C
Die wie oben beschrieben hergestellten Diacylfluoride können in die entsprechenden Carbonsäuren durch Hydrolyse, in die Ester durch Umsetzen mit Alkoholen, in die Amide durch Umsetzen mit Ammoniak und · in das Benzhydrazid durch Umsetzen mit Benzhydrazid übergeführt werden.
Bei der Durchführung des Verfahrens der Erfindung wird ein Tetrachlor- oder Tetrafluor-benzol-1,4-dicarbonsäurechlorid oder -fluorid in flüssiger Phase mit gasförmigem Chlortrifluorid (Kp. 11°C) in Kontakt gebracht. Das Tetrahalogenbenzol-1,4-dicarbonsäurehalogenid kann mit einem inerten Verdünnungsmittel, wie Perfluortributylamin, oder einem Überschuß an dem als Produkt gebildeten Perhalogenbenzol -1,4 - dicarbonsäurehalogenid vermischt oder einfach geschmolzen und ohne weiteres eingesetzt werden. Vorzugsweise wird gasförmiges CIF3, mit Stickstoff oder einem anderen Inertgas verdünnt, unter Rühren bei einer Temperatur über dem Schmelzpunkt des Acylhalogenids, jedoch nicht über dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches in das flüssige Acylhalogenid eingeleitet. Die in einem bestimmten Fall anzuwendende Temperatur hängt von der Wahl des Ausgangsmaterials ab. Sie liegt im allgemeinen zwischen etwa 40 und etwa 200° C. Die Umsetzung ist anfänglich gewöhnlich exotherm, so daß es während des ersten Teiles der Fluorierung erforderlich sein kann, zu kühlen, um die Temperatur in dem unteren Teil des angegebenen Bereiches zu halten. Die Fluorierung ist beendet, wenn in der Reaktionsmasse keine Doppelbindungen mehr festgestellt werden können. Das Fortschreiten der Fluorierung kann durch periodische Infrarotanalysen verfolgt werden. Die Fluorierung ist gewöhnlich in einer Zeit zwischen etwa 25 und 50 Stunden beendet. In manchen Fällen, insbesondere bei der Fluorierung von C6F4-1,4-(COCl)2 wird die Fluorierungsgeschwindigkeit gegen Ende der Umsetzung so gering, daß zur Sättigung der letzten Doppelbindungen eine unerwünscht lange Zeit und unerwünscht hohe Temperaturen erforderlich sind. In solchen Fällen kann die Fluorierung leicht mit gasförmigem Fluor beendet werden. Das heißt, wenn durch weiteren Kontakt der noch ungesättigten Reaktionsmasse bei der vorgegebenen Temperatur keine weitere merkliche Verminderung der Doppelbindungen erzielt werden kann, kann die Reaktionsmasse bei beträchtlich niedrigeren Temperaturen, als für die Umsetzung mit CIF3 erforderlich ist, beispielsweise bei Temperaturen zwischen etwa 20 und etwa 35°C, mit gasförmigem Fluor in Kontakt gebracht werden. Unter solchen Bedingungen ist die Reaktionsmasse gewöhnlich in einer Zeit von nicht mehr als etwa 6 Stunden vollständig gesättigt.
Die neuen Verbindungen sind wertvolle Ausgangsmaterialien und Zwischenverbindungen für die Herstellung einer Anzahl wertvoller Verbindungen.
Von besonderem Wert ist das C6F6Cl4-M-(COF)2, das leicht in C6F6 übergeführt werden kann, das als spezifisches Lösungsmittel für Polytrifluorchloräthylen sowie als inertes Wärmeübertragungsmedium auf dem Gebiet der Elektrotechnik für Transformatoren Bedeutung erlangt hat.
Das C6F6Cl4(COF)2 ist außerdem eine wertvolle Trennflüssigkeit in der Gaschromatographie zur Feststellung von Verunreinigungen in korrodierenden Gasen, wie CIF3, HF, Cl2, OF2, beispielsweise als Imprägnierungsmittel für die stationäre Phase in der Kolonne.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Teile beziehen sich auf das Gewicht, sofern nicht anders angegeben.
Beispiel 1
27,5 g (0,1OMoI) Tetrafluorbenzol-1,4-dicarbonsäurechlorid, C6F4(COCl)2, Kp. 37°C, wurden geschmolzen und in einen birnenförmigen Dreihalskolben mit Gaseinleitungsrohr, Thermoelement und einem wassergekühlten 30,5-g-KühIer aus rostfreiem Stahl sowie Rührmitteln eingebracht. CIF3 und Stickstoff wurden gleichzeitig mit einer Geschwindigkeit von 26 bzw. 7 bis 13 ml je Minute in das CeF4(COCl)2 in dem Reaktionskolben, der bei der in der folgenden Tabelle angegebenen Höchsttemperatur gehalten wurde, eingeleitet. Das Fortschreiten der Fluorierung wurde verfolgt, indem man in gewissen Zeitabständen Infrarotspektren von Proben bestimmte und das Absinken bzw. das vollständige Verschwinden der Absorption bei 6,75 und 5,92 μ sowie das Erscheinen und Zunehmen der Absorption der COF-Bande bei 5,35 μ verfolgte. Die Ergebnisse dieser Fluorierung mit CIF.3 sind in Tabelle I zusammengestellt.
Tabelle I
Gesamtzeit Gesamt-ClEi Maximale Aromatische Bande bei Infrarotdaten (μ) bei 5,65 nicht
Stunden g C mehr vorhanden, dafür 5,92 und COF
6,0 45 112 (konjugiert) bei 5,47 6,75 und COCl-Bande
?.max COF — 5,35 ungesättigte Bande bei
}.mnx COF (konjugiert) -
12,0 83 100 '.mux C = C- 5,92
-5,47
Fortsetzung
Gesamtzeit
Stunden		 Gesamt-CIF:!
g		 Maximale
C		 Infrarotdaten (μ.)
18,0
24,0		 118
159		 130
140		 /.,„„χ COF — 5,35 (zunehmend)
'-max COF (konjugiert) — 5,47 (abnehmend)
/■ma* C = C — 5,92 (abnehmend)
Spektrum zeigt Banden gleich denen nach 18 Stunden, noch
anwesende Doppelbindungen
Die Fluorierung wurde dann mit Fluor, das durch Stickstoff verdünnt war, nachdem das Reaktionsgemisch auf etwa 20cC gekühlt war, fortgesetzt. Nach 61/; Stunden bei einer Temperatur in dem Bereich von 20 bis 33 C und einer F2-Zufuhrgeschwindigkeit von 0,03 Mol/h waren die restlichen Doppelbindungen gesättigt. Das Infrarotspektrum des Endproduktes zeigte nur eine COF-Absorption bei 5,35 ;x. Die Absorption bei 5,92 α ließ nur noch Spuren an Doppelbindungen erkennen.
Man erhielt 26,8 g Produkt entsprechend einer etwa 75°/()igen Umwandlung von CgF4(COCI)2 in C6Fi0(COF)2. 25 g des Produktes wurden in einer Nester-Faust-Spinnbandkolonne (6 mm ■ 45,7 cm) bei einem Rückflußverhältnis von etwa 10 : 1 destilliert.
Die Ergebnisse der Destillation sind in Tabelle II zusammengestellt.
Tabelle II
Fraktion C Gewichtsprozent erechnet "Ό Beschickung 56,2
55,2
48,9		 Cl % Ausbeute Kp., C Infrarotdaten
Hauptbanden, μ		 i s ρ i e 1 3
1. GiFi0-M-(COF)2
2. C6F9Cl- 1,4-(COF)2
3. GiF8Cl2-M-(COF)2
Rest
Elementar- und Infrarotanalyse waren:		 25,6
25,1
24,7		 2,4
9,7
5,0
6,4
Tabelle III		 efunden
F		 10
41
21
27		 - 47,9 9,55
10,21
18,3		 7
26
13		 106
136
164		 5,36; 7,88; 8,15; 8,60; 10,35;
11,60*
5,35; 7,90; 10,48; 11,80**
5,37; 8,40; 10,50; 11,30**
Fraktion 25,1 Analyse, t
H		 17,8 Be
C6Fi0(COF)2
C8F9Cl(COF)2
CeF8Cl2(COF)2 		0
0
0
* 5%ise Lösung in CCI4.
** Als Film.
0
Beispiel 2
Die Fluorierung von C6F4-1,4-(COCl)2 gemäß Beispiel 1 wurde wiederholt, um eine größere Menge an Produkt für die Herstellung von Derivaten herzustellen :
Beschickung 3,5 g (0,13 Mol) C6F4(COCl)-.
ClF3 250 g (in 27 Stunden bis 138°C)
F. 0,02 Mol/h 9 Stunden bei 25 bis
31° C
No 4 bis 13 ml/min
Produkt ... 32 g
Bei der Destillation wurden erhalten:
Fraktion Gewichts
prozent		 ü/(t Be
schickung		 "/n Aus
beute
GiFi0(COF)2
C6F9Cl(COF)2
CeFsCl2(COF)2
Rückstand		 nichts
9,8
12,0
9,1		 31
38
28		 20
24
Fluorierung von C6Cl4-M-(COCl)2
200 g Tetrachlorterephthalylchlorid (Kp. 145:C) wurden in einen 500-ml-Dreihalskolben mit Magnetrührer, Gaseinleitungsrohr und Wasserkühler eingebracht und auf 1500C erhitzt; CIF3 wurde zusammen mit Stickstoff (1 Volumen CIF3 zu 5 Volumen Stickstoff) mit einer Geschwindigkeit von 0,05 Mol/h eingeleitet. Während der Reaktion wurde die Zufuhrgeschwindigkeit von CIF3 allmählich bis auf 0,20 Mol/h erhöht. Die Reaktionsmasse wurde, erforderlichenfalls durch Zufuhr von Wärme, bei etwa 1700C gehalten. Im Verlaufe der Umsetzung wurden einmal 200 g und dann noch einmal 600 g Tetrachlorterephthalylchlorid zugesetzt, so daß insgesamt 1000 g Ausgangsmaterial eingesetzt wurden. Die Umsetzung war beendet, als eine 5%ige Lösung des Produktes in CCl4 im Infrarotspektrum bei 5,50 bis 6,20 μ keine Doppelbindungen mehr erkennen ließ. 4 Mol CIF3 waren je Mol Tetrachlorterephthalylchlorid erforderlich. Einzelheiten dieses Ansatzes waren:
Gesamtreaktionszeit Tetrachlorterephthalyl-
chlorid insgesamt		 ClF:t insgesamt Temperatur
maximal		 Infrarotdaten, 50%ige Lösung in CCIi -C = C
Stunden g g C -COF
6,0 200 120 170
11,8 400 210 163 —
17,0 1000 295 164 —
(2,93 Mol) 6,13
24,0 — 440 163 5,41; 5,38 gleich
30,3 — 585 183 gleich gleich
37,3 — 745 182 gleich sehr schwach
44,8 — 935 180 5,37 keine Absorption
51,5 — 1090 190 5,37
(11,8MoI)
Man erhielt 1164 g eines hellgelben, niedrig- 20 Analyse für
schmelzenden Feststoffs. Bei einer Destillation bei Atmosphärendruck wurden 46 g Vorlauf und 769 g eines wasserweißen Produktes vom Kp. 170 bis 238 C der Struktur GiF6CI4-M-(COF)2, entsprechend einer Ausbeute von 55%, bezogen auf eingesetztes Tetrachlorterephthalylchlorid, erhalten. Außerdem wurden 338 g eines gelben wachsartigen Rückstandes erhalten.
C 33,9, H 2,36, F 40,41, Cl 8,38;
C 35,4, H 3,20, F 41,5, Cl 8,75.
Analyse für C6F6Cl4
Berechnet ... C 22,7, F 36,1, Cl 33.7:
gefunden ... C 23,0, F 37,2, Cl 33,6.
Beispiel 4
Veresterung von C6F6Cl 1-1,4-(COF)2
18,0 g C6F6Cl4-M-(COF)2 wurden innerhalb 15 Minuten tropfenweise zu 150 ml absolutem Äthanol zugesetzt, wobei die Temperatur von 33 auf 51° C stieg. Das Gemisch wurde 3 Stunden am Rückfluß gekocht. Nach Abtrennen des Äthanols wurden durch Vakuumdestillation 16 g eines wasserweißen Produktes vom Kp.2 mm 90 bis 164° C, entsprechend einer Ausbeute von 80%, erhalten.
In weiteren Ansätzen wurde die alkoholische Lösung vor der Destillation mit NaHCO:? neutralisiert. Bei diesen Ansätzen waren die Ausbeuten etwas höher. Das Infrarotspektrum des Diesters zeigte Absorptionsbanden bei 3,34 und 5,65 μ, die den CH- bzw. CO-Ester-Streckschwingungen zugeschrieben wurden.
Analyse für C6F6C14-1,4-(COOC2H5>2:
Berechnet ... C 30,4, H 2,11, F 24,0, Cl 29,9;
gefunden ... C 28,9, H 1,96, F 25,2. Cl 33,2.
Beispiel 5
Veresterung von C6F9Cl(COF)2
Einer Lösung von 10 ml wasserfreiem Äther und 5 ml absolutem Äthanol wurden tropfenweise 6,13 g (0,017MoI) C6F.,Cl-l,4-(COF)o, in 10 ml Äther gelöst, zugesetzt. Der Äther begann sofort am Rückfluß zu kochen und wurde 1 Stunde weiter am Rückfluß gekocht. Nach Abtrennen des Äthers und Äthanols wurden durch Vakuumdestillation 4,4 g (Ausbeute 61%) Diester vom Kp.3mm 127 bis 130C erhalten. Die Hauptbanden des Produktes in der Form eines Films lagen bei 5,66, 7,85, 8,30. 8,70, 9,90, 10,49 und 11,70 μ.
Berechnet
gefunden
Molekulargewicht
Berechnet ... 424,5;
gefunden ... 447.
Beispiel 6
Herstellung von C6F6Cl4-1,4-(CONHo)2
Wasserfreier Ammoniak wurde mit solcher Geschwindigkeit in eine Lösung von 8,5 g (0,02 Mol) C6F6Cl4-M-(COF)2 in 100 ml Äther eingeleitet, daß das Gemisch sich bis zu mäßigem Rückfluß erwärmte. Die Einleitung von Ammoniak wurde 1 Stunde fortgesetzt, wonach die Umsetzung nicht mehr exotherm war. Die Gesamtreaktionszeit betrug 2 Stunden. Die ätherische Lösung wurde filtriert und zur Trockne eingedampft. Man erhielt einen gelbbraunen Feststoff vom F. 50 bis 50 C, der als das Diamid identifiziert wurde und in einer Ausbeute von 72% anfiel. Die Infrarotreinigung durch Sublimation war erfolglos. Das Infrarotspektrum zeigte charakteristische Absorptionsbanden für das Amid: N — H bei 2,98 μ, C = O-Amid bei 5,80 bis 5,90 (breit) und bei 6,28 μ.
Elementaranalyse für CfiF6Cl4-l,4-(CONH2>2:
Berechnet ... C 23.1, H 0.96, F 27,5, Cl 34,2,
-ο Ν 6,73:
gefunden ... C 23,5, H 1,10, F 29,3, Cl 34,6,
N 6,42.
55
Beispiel 7
Herstellung von l^-Dicarboxydichlor-octafluorcyclohexan-bis-benzhydrazid
Zu 100 ml einer am Rückfluß kochenden Lösung von 3,0 g (0,022 Mol) Benzhydrazid in Tetrafluorkohlenstoff wurden 3,89 g (0,010 Mol) Dichloroctafluorcyclohexan -.1,4 - dicarbonsäurefluorid zugesetzt. Die Ausfällung erfolgte sofort. Das Gemisch wurde 15 Minuten am Rückfluß gekocht und dann filtriert. Man erhielt 5,04 g eines gelbbraunen Rohproduktes, das mit heißem Wasser gewaschen wurde. Dabei wurden 3,53 g Produkt vom F. 243°C, entsprechend einer Ausbeute von 56%, erhalten. Durch Infrarot- und Elementaranalyse wurde das Produkt
als das Bis-benzhydrazid der folgenden Formel identifiziert:
(CI)2
CHNHNC
CNHNHC
O (F)8 O
Analyse für C22Hi4F8Cl2O4:
Berechnet ... C 42,5, H 2,26, F 24,5, N 9,02; gefunden ... C 41,4, H 2,18, F 26,2, N 8,83.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von perhalogenierten Cyclohexan -1,4 - carbonsäurefluoriden sowie Derivaten derselben der allgemeinen Formel
COZ
-F
durch gekennzeichnet, daß man ein Benzol-l,4-dicarbonsäurehalogenid der allgemeinen Formel
COX
•Y COZ
worin Y Chlor oder Fluor und Z Fluor ist, d a COX
worin X ein Chlor- oder Fluoratom und Y ein Chlor- oder Fluoratom ist, in flüssiger Phase mit gasförmigem Chlortrifluorid umsetzt und gegebenenfalls in üblicher Weise in die entsprechenden Säuren, Ester, Amide oder Hydrazide überführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das mit Chlortrifluorid behandelte Reaktionsgemisch zu Beendigung der Reaktion bei niedriger Temperatur mit elementarem Fluor »nachfluoriert«.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch . gekennzeichnet, daß man das Chlortrifluorid mit einem Inertgas vermischt, wobei das Volumenverhältnis von Chlortrifluorid zu inertem Gas zwischen 1 : 1 und 5 : 1 liegt.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei einer Temperatur von 50 bis 2000C durchführt.
DEA50176A 1964-09-03 1965-09-03 Verfahren zur Herstellung von perhalogenierten Cyclohexan-1, 4-dicarbonsaeurefluoriden sowie Derivaten derselben Pending DE1240851B (de)

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