DE1139971B - Process for the production of co-vulcanizates containing butyl rubber - Google Patents
Process for the production of co-vulcanizates containing butyl rubberInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von vulkanisierten Mischungen aus Butylkautschuk und Naturkautschuk, kautschukartigen Mischpolymerisaten aus Butadien und Styrol und/oder kautschukartigen Mischpolymeren aus Butadien und Acrylsäurenitril durch Zugabe von Wismutoxyden oder Kupfer (I)-oxyd als Covulkanisationshilf smittel und Vulkanisation dieser Mischungen auf bekannte Weise mit Schwefel oder schwefelhaltigen Vulkanisationsmitteln. Die erfindungsgemäße Verwendung der vorstehend genannten Metalloxyde ist besonders wirksam, wenn als Beschleunigungsmittel sogenannte »Ultrabeschleuniger« verwendet werden.The present invention relates to a method of making vulcanized compounds made of butyl rubber and natural rubber, rubber-like copolymers made of butadiene and styrene and / or rubber-like copolymers of butadiene and acrylonitrile by adding Bismuth oxides or copper (I) oxide as co-vulcanization aid and vulcanization of these mixtures in a known way with sulfur or sulfur-containing vulcanizing agents. The use according to the invention the aforementioned metal oxides is particularly effective when as accelerating agents so-called »ultra accelerators« can be used.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß man eine Mischung herstellt, die aus 100 Gewichtsteilen einer Mischung von 1 bis 99 Gewichtsteilen Butylkautschuk und 99 bis 1 Gewichtsteil mindestens einer anderen stark ungesättigten Kautschukart, Schwefel, etwa 2 bis 30 Gewichtsteilen (vorzugsweise etwa 3 bis 20 Gewichtsteilen) eines Wismutoxyds oder Kupfer (I)-oxyds, etwa 0 bis 50 Gewichtsteilen Zinkoxyd und einem Vulkanisations-Ultrabeschleuniger besteht. Diese Mischung wird dann bei einer Temperatur von etwa 120 bis 2050C etwa 1 Minute bis etwa mehrere Stunden lang oder noch länger vulkanisiert, wobei verbesserte Covulkanisate entstehen.The process according to the invention consists in preparing a mixture which consists of 100 parts by weight of a mixture of 1 to 99 parts by weight of butyl rubber and 99 to 1 part by weight of at least one other highly unsaturated type of rubber, sulfur, about 2 to 30 parts by weight (preferably about 3 to 20 parts by weight ) a bismuth oxide or copper (I) oxide, about 0 to 50 parts by weight of zinc oxide and a vulcanization ultra-accelerator. This mixture is vulcanized about several hours or even longer then at a temperature of about 120-205 0 C for about 1 minute to, and improved covulcanizates arise.
Man kann auch Mischungen aus unvulkanisiertem Butylkautschuk, regeneriertem Butylkautschuk und/ oder teilweise vulkanisiertem Butylkautschuk mit den vorstehend genannten Kupfer (I)- und/oder Wismutoxyden und einem stark ungesättigten natürlichen oder synthetischen Kautschuk verarbeiten. Diese Mischungen können dann nach bekannten Verfahren durch Zugabe von zur Vulkanisation erforderlichen Mengen Schwefel und/oder eines schwefelhaltigen Vulkanisationsmittels und wahlweise, jedoch vorzugsweise mit üblichen Mengen (d. h. etwa 0 bis 30 Teilen, vorzugsweise etwa 5 bis 10 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile der genannten Kautschuke) Zinkoxyd, etwa 0 bis 5 Gewichtsteilen an Vulkanisationsultrabeschleunigern, wie z. B. Tetraalkylthiuramsulfiden, Alkylthiocarbamaten, wie z. B. Diäthyldithiocarbamat oder Zinkdithiocarbamat, vulkanisiert werden.Mixtures of unvulcanized butyl rubber, regenerated butyl rubber and / or partially vulcanized butyl rubber with the aforementioned copper (I) and / or bismuth oxides and a highly unsaturated natural or synthetic rubber. These Mixtures can then be prepared according to known methods by adding necessary for vulcanization Amounts of sulfur and / or a sulfur-containing vulcanizing agent and optionally, but preferably in conventional amounts (i.e. about 0 to 30 parts, preferably about 5 to 10 parts by weight per 100 parts by weight of the rubbers mentioned) zinc oxide, about 0 to 5 parts by weight of vulcanization ultra-accelerators, such as B. Tetraalkylthiuramulfiden, alkylthiocarbamates, such as. B. diethyl dithiocarbamate or zinc dithiocarbamate.
Man hat es bisher für unmöglich gehalten, zufriedenstellende Vulkanisate aus Gemischen von Butylkautschuk mit stärker ungesättigten kautschukartigen Polymerisaten herzustellen, insbesondere wenn die Menge des stark ungesättigten Kautschukpolymerisats über 4 Gewichtsprozent liegt. Bisher haben die Mischungen von Butylkautschuk und stärker ungesättigten Kautschukarten beim Vulkanisieren ein Produkt ergeben, bei dem starke Blasenbildung auf-Up to now it has been considered impossible, satisfactory Vulcanizates made from mixtures of butyl rubber with more unsaturated rubbery ones Prepare polymers, especially if the amount of the highly unsaturated rubber polymer is over 4 percent by weight. So far, the mixtures of butyl rubber and more unsaturated When vulcanizing, rubber types result in a product in which strong blistering occurs.
Verfahren zur HerstellungMethod of manufacture
von Butylkautschuk enthaltendenof butyl rubber containing
CovulkanisatenCovulcanisates
Anmelder:Applicant:
Esso Research and Engineering Company, Elizabeth, N. J. (V. St. A.)Esso Research and Engineering Company, Elizabeth, N.J. (U.S.A.)
Vertreter:Representative:
Dr. W. Beil, Rechtsanwalt,
Frankfurt/M.-Höchst, Antoniterstr. 36Dr. W. Beil, lawyer,
Frankfurt / M.-Höchst, Antoniterstr. 36
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 30. Dezember 1955 (Nr. 556511)Claimed priority:
V. St. v. America of December 30, 1955 (No. 556511)
tritt und bei dem die Porosität der Vulkanisate hoch ist. Im allgemeinen sind die vulkanisierten Produkte derartiger Mischungen nicht homogen, sondern bestehen aus Schichten, die zur Lagentrennung neigen. Weiterhin ist ihre Zugfestigkeit gering.occurs and in which the porosity of the vulcanizates is high. Generally the vulcanized products Such mixtures are not homogeneous, but consist of layers that tend to separate. Furthermore, their tensile strength is low.
Die Unfähigkeit von gewöhnlichem Butylkautschuk, sich in allen Mengenverhältnissen mit stark ungesättigten Kautschukarten vulkanisieren zu lassen, die von G. S. Whitby in »Synthetic Rubber«, Ausgabe 1954, hervorgehoben wird, hinderte bisher die Verwendung von Butylklautschuk in kautschukhaltigen Gegenständen, wie z. B. verschiedenen Schichtstrukturen, biegsamen Kautschukriemen, Schläuchen und Kautschukreifen, bei denen eine Mischung verschiedener Kautschukarten erwünscht ist.The inability of ordinary butyl rubber to react in all proportions with highly unsaturated Vulcanize rubbers described by G. S. Whitby in "Synthetic Rubber", edition 1954, which is emphasized, has hitherto prevented the use of butyl rubbish in rubber-containing products Objects such as B. different layer structures, flexible rubber belts, hoses and Rubber tires in which a mixture of different types of rubber is desired.
Der erfindungsgemäße Vorteil war besonders überraschend, da Wismutoxyde oder Kupfer (I)-oxyd die Vulkanisation von Butylkautschuk an sich verzögern.The advantage according to the invention was particularly surprising since bismuth oxides or copper (I) oxide the Delay the vulcanization of butyl rubber itself.
Erfindungsgemäß wurde aber festgestellt, daß die Verwendung von Wismutoxyden oder Kupfer (I)-oxyd die Vulkanisationsgeschwindigkeit von Mischungen aus Butylkautschuk und stark ungesättigten Kautschukarten erhöht. Tatsächlich ist die Vulkanisationsgeschwindigkeit der erfindungsgemäßen kautschukartigen Mischungen größer als die Vulkanisationsgeschwindigkeit eines ihrer Bestandteile.According to the invention, however, it was found that the use of bismuth oxides or copper (I) oxide the rate of vulcanization of mixtures of butyl rubber and highly unsaturated rubbers elevated. In fact, the rate of vulcanization is that of the rubbery one of the present invention Mixtures greater than the rate of vulcanization of one of their components.
209 708/353209 708/353
Der erfindungsgemäße Butylkautschuk besteht aus einem Mischpolymerisat aus einem größeren Teil eines Isoolefins, z. B. einem relativ niedrigmolekularen, 4 bis 8 C-Atome enthaltenden Isoolefin (z. B. Isobutylen) und einer kleineren Menge eines 4 bis 14 C-Atome enthaltenden Polyolefins. Das Mengenverhältnis von Isoolefin zu Polyolefin beträgt vorzugsweise etwa 85 bis 99,5% ™ etwa 15 bis 0,5%. Das Polymerisationsprodukt von Isobutylen und Isopren wird bevorzugt.The butyl rubber according to the invention consists of a copolymer of a larger part an isoolefin, e.g. B. a relatively low molecular weight isoolefin containing 4 to 8 carbon atoms (e.g. isobutylene) and a smaller amount of a polyolefin containing 4 to 14 carbon atoms. The ratio of Isoolefin to polyolefin is preferably about 85 to 99.5% ™ about 15 to 0.5%. The polymerization product of isobutylene and isoprene is preferred.
Typische stark ungesättigte Kautschukarten für die Verwendung in den erfindungsgemäßen Gemischen sind, wie vorstehend erwähnt, Mischpolymerisate von Butadien und Styrol, Naturkautschuk und das Polymerisat von Butadien und Acrylsäurenitril.Typical highly unsaturated rubbers for use in the blends of the invention are, as mentioned above, copolymers of butadiene and styrene, natural rubber and the polymer of butadiene and acrylonitrile.
Die Mengen des in Verbindung mit dem stark ungesättigten Kautschuk verwendeten Butylkautschuks können stark variieren, z. B. zwischen 99 Gewichtsprozent Butylkautschuk auf 1 Gewichtsprozent des ungesättigten Kautschuks und 1 Gewichtsprozent des Butylkautschuks auf 99 Gewichtsprozent ungesättigten Kautschuk. Das Mengenverhältnis der Komponenten hängt weitgehend von dem für das Produkt vorgesehenen Verwendungszweck ab.The amounts of butyl rubber used in conjunction with the highly unsaturated rubber can vary widely, e.g. B. between 99 percent by weight of butyl rubber to 1 percent by weight of the unsaturated rubber and 1 percent by weight of the butyl rubber to 99 percent by weight unsaturated Rubber. The quantitative ratio of the components depends largely on that intended for the product Intended use.
Die Menge des verwendeten Wismutoxyds oder Kupfer (I)-oxyds kann gleichfalls verändert werden. Im allgemeinen ist die Verwendung von etwa 3 bis 30 Gewichtsprozent und vorzugsweise 3 oder 5 bis 20 %> bezogen auf das Gesamtgewicht des anwesenden Kautschuks, vorteilhaft. Die Menge des Beschleunigers ändert sich etwas in Abhängigkeit von der verwendeten Verbindung. Im allgemeinen wird die Verwendung von 0,1 bis 2,0 Gewichtsteilen eines Ultrabeschleunigers, bezogen auf die Menge an Kautschuk, bevorzugt. Die Vulkanisationsbedingungen können bei Temperatüren zwischen etwa 120 und 205° C, vorzugsweise etwa 140 und 160°C, und Reaktionszeiten zwischen etwa einer Minute und etwa mehreren Stunden oder darüber liegen. Bevorzugte Reaktionszeiten liegen zwischen etwa 10 Minuten und 2 Stunden. Besonders günstig ist die Vulkanisation bei etwa 137 bis 160° C in Gegenwart von etwa 3 bis 50 Gewichtsteilen Zinkoxyd.The amount of bismuth oxide or copper (I) oxide used can also be changed. in the generally the use is from about 3 to 30 percent by weight and preferably 3 or 5 to 20% based on the total weight of the rubber present, advantageous. The amount of the accelerator changes slightly depending on the connection used. In general, the use of 0.1 to 2.0 parts by weight of an ultra accelerator based on the amount of rubber is preferred. The vulcanization conditions can be at temperatures between about 120 and 205 ° C, preferably about 140 and 160 ° C, and reaction times between about one minute and about several hours or lie above it. Preferred reaction times are between about 10 minutes and 2 hours. Particularly Vulcanization at about 137 to 160 ° C. in the presence of about 3 to 50 parts by weight is favorable Zinc oxide.
bestanden. Bei diesen Versuchen wurden die folgenden Ergebnisse erzielt:passed. In these attempts the following were made Results obtained:
^vulkanisationsmittel^ vulcanizing agents
3
4
53
4th
5
1 Bi2O3 1 Bi 2 O 3
2 Bi2O5 2 Bi 2 O 5
Cu2O Cu 2 O
SnO SnO
SnO2 SnO 2
6 ThO2 6 ThO 2
7 ZrO2 7 ZrO 2
8 Fe(SCN)2 8 Fe (SCN) 2
9 TiO2 9 TiO 2
10 MnO2 10 MnO 2
11 PbS 11 PbS
12 PbCl2 12 PbCl 2
13 MnO2 13 MnO 2
14 Bariumricinoleate 14 Barium ricinoleates
15 Normales Calciumstearat15 Normal calcium stearate
16 HgO 16 HgO
17 BaO 17 BaO
Zugfestigkeit (kg/cm*)Tensile strength (kg / cm *)
90,70 79,80 76,30 43,25 45,00 40,80 42,50 48,70 46,00 42,90 46,40 50,60 42,90 30,25 22,10 47,80 37,6090.70 79.80 76.30 43.25 45.00 40.80 42.50 48.70 46.00 42.90 46.40 50.60 42.90 30.25 22.10 47.80 37.60
Es wurde eine Grundmischung aus Butylkautschuk und Butadien-Styrol-Kautschuk mit üblichen Füllstoffen und Vulkanisationsmitteln hergestellt, die die folgende Zusammensetzung hatte:It became a base mix of butyl rubber and butadiene-styrene rubber with conventional fillers and vulcanizing agents that contain the had the following composition:
Aus dem vorstehenden ergibt sich, daß die ein Wismutoxyd oder Kupfer(T)-oxyd enthaltenden Mischungen Produkte mit zufriedenstellenden Zugfestigkeiten von etwa 77 bis 91 kg/cm2 ergeben, während andere Verbindungen Zugfestigkeiten von etwa 21 bis 49 kg/cm2 ergeben; zufriedenstellende Zugfestigkeiten liegen oberhalb von 70 kg/cm2. Weiterhin waren die kautschukartigen Produkte, die in Gegenwart von Wismutoxyden oder Kupfer(I)-oxyd covulkanisiert worden waren, dichte, homogene kautschukartige Produkte, während die anderen Produkte poröse, nicht homogene Mischungen waren. In gleicher Weise wurden schlechte Ergebnisse bei Verwendung von 5 Gewichtsteilen Kupfer(II)-oxyd, Nickeloxyd, Antimontrioxyd, Chromtrioxyd, Vanadinpentoxyd oder Vanadintrioxyd in Mischungen erzielt, die sonst die gleichen Bestandteile enthielten wie die ursprünglicheButylbutadien-Styrol-Kautschuk-Grundmischung. From the foregoing it can be seen that the mixtures containing a bismuth oxide or copper (T) oxide give products with satisfactory tensile strengths of about 77 to 91 kg / cm 2 , while other compounds give tensile strengths of about 21 to 49 kg / cm 2 ; satisfactory tensile strengths are above 70 kg / cm 2 . Furthermore, the rubbery products which had been covulcanized in the presence of bismuth oxides or cupric oxide were dense, homogeneous rubbery products, while the other products were porous, non-homogeneous mixtures. In the same way, poor results were obtained when using 5 parts by weight of copper (II) oxide, nickel oxide, antimony trioxide, chromium trioxide, vanadium pentoxide or vanadium trioxide in mixtures which otherwise contained the same components as the original butylbutadiene-styrene-rubber base mixture.
Die folgenden drei Proben A, B, C wurden auf einer Laboratoriumsmischwalze verarbeitet:The following three samples A, B, C were processed on a laboratory mixer roll:
Naturkautschuk (smooked sheets) 100Natural rubber (smooked sheets) 100
Zusammensetzungcomposition
Butylkautschuk Butyl rubber
Butadien-Styrol-Kautschuk
Halbverstärkender GasrußButadiene-styrene rubber
Semi-reinforcing carbon black
Zinkoxyd Zinc oxide
Stearinsäure Stearic acid
Tetramethylthiuramdisulfid
Schwefel Tetramethylthiuram disulfide
sulfur
GewichtsteileParts by weight
ZinkoxydZinc oxide
Schwefel sulfur
Stearinsäure Stearic acid
2-Mercapto-benzthiazol2-mercapto-benzothiazole
7575
2525th
50
5,0
0,5
1,0
3,050
5.0
0.5
1.0
3.0
5555
Butylkautschuk 100Butyl rubber 100
Kanalruß mit mittlerer Verarbeitbarkeit ... 50Sewer black with medium processability ... 50
Stearinsäure 0,5Stearic acid 0.5
Zinkoxyd 5Zinc oxide 5
Tetramethylthiuramdisuhid 1,25Tetramethylthiuram disuhide 1.25
Schwefel 2Sulfur 2
Siebenzehn Proben der vorstehenden Zusammen-Seventeen samples from the above
setzung wurden bei 152,8°C 40 Minuten lang in 65 Regenerierter Butylkautschuk 166were settled at 152.8 ° C for 40 minutes in 65 Regenerated Butyl Rubber 166
Gegenwart von 5 Gewichtsteilen der verschiedenen Zinkoxyd , 3Presence of 5 parts by weight of the various zinc oxide, 3
Covulkanisationsmittel vulkanisiert, von denen drei Tetramethylthiuramdisuhid 1,25Co-vulcanizing agent vulcanized, three of which are tetramethylthiuramdisuhid 1.25
entweder aus Wismutoxyden oder aus Kupfer(I)-oxyd Bi2O3 10either from bismuth oxides or from copper (I) oxide Bi 2 O 3 10
Diese Proben wurden dann in den folgenden Gewichtsmengen vermischt und anschließend 30 Minuten lang bei 152,80C vulkanisiert.These samples were then mixed in the following weight amounts and then for 30 minutes cured at 152.8 0 C.
1010
Es wurden Produkte mit den folgenden physikalischen Eigenschaften erhalten:Products were obtained with the following physical properties:
Zugfestigkeit,
kg/cm2...Tensile strenght,
kg / cm 2 ...
Dehnung,Strain,
73,80
56073.80
560
45,70
50545.70
505
114
605114
605
75,90
54575.90
545
29,5029.50
475475
90,00 57090.00 570
Die Mischungen 1, 3, 4 und 6, die Bi2O3 enthalten, haben hinsichtlich der Zugfestigkeit und Dehnung zufriedenstellende physikalische Eigenschaften im Gegensatz zu den Mischungen 2 und 5, die kein Bi8O3 enthalten. Ferner haben die vulkanisierten Proben der Mischungen 2 und 5 ein eigenartiges poröses, gesprungenes, blasiges und nichthomogenes Aussehen, das für »verunreinigten« Butylkautschuk charakteristisch ist.Mixtures 1, 3, 4 and 6, which contain Bi 2 O 3 , have satisfactory physical properties with regard to tensile strength and elongation, in contrast to mixtures 2 and 5, which do not contain Bi 8 O 3. Furthermore, the vulcanized samples of Mixtures 2 and 5 have a peculiar porous, cracked, blistered and non-homogeneous appearance which is characteristic of "contaminated" butyl rubber.
Eine besonders vorteilhafte Verwendungsmöglichkeit für die erfindungsgemäßen Butylkautschuk-Covulkanisate ist die Verwendung in Luftreifen mit Schläuchen oder in schlauchlosen Reifen. S.A particularly advantageous possible use for the butyl rubber co-vulcanizates according to the invention is the use in pneumatic tires with tubes or in tubeless tires. S.
Claims (3)
Industrial and Engineering Chemistry, 45 (1953), bis 386.Considered publications:
Industrial and Engineering Chemistry, 45 (1953), to 386.
Applications Claiming Priority (1)
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- 1956-12-31 DE DEE13456A patent/DE1139971B/en active Pending
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