DE1139503B - Verfahren zur Herstellung neuer substituierter 2,6-Diketopiperazine. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer substituierter 2,6-Diketopiperazine.Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
N19200 IVd/12p
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UNDAUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 15. NOVEMBER 1962
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer substituierter 2,6-Diketopiperazine der
allgemeinen Formel
Verfahren zur Herstellung neuer substituierter 2,6-Diketopiperazine
H —N
CO — CH2
CO — CH2
OCH3
OCH3
in der A für einen Propylenrest steht, und von ihren Salzen. Diese Verbindungen weisen eine starke
und spezifische Hemmung der bedingten Reflexe, verbunden mit einer nur geringen analgetischen
Wirksamkeit auf und sind ferner von äußerst geringer Giftigkeit. Sie können daher als Beruhigungsmittel
(Tranquillizer) verwendet werden. Bei Verabreichung von Dosen bis zu 1000 mg/kg starb
keine der als Versuchstiere herangezogenen weißen Ratten; eine merkbare Hemmung der bedingten
Reflexe wurde bei Verabreichung von 50 mg/kg beobachtet, so daß diese Verbindungen einen sehr
hohen therapeutischen Index aufweisen.
Vergleichsversuche einerseits mit dem nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen 4-[2'-(3",
A" - Dimethoxyphenyl) - 2' - methyläthyl] - 2,6 - diketopiperazin-hydrochlorid
und andererseits mit dem aus Journ. pharm. and pharmacol., 11 [1959], S. 353 if.,
bekannten N - (3', 4' - Dimethoxyphenyläthyl) - 2,6 - diketopiperazin-hydrochlorid
wurden angestellt. Die folgende Tabelle zeigt die Resultate.
Die Versuche wurden durchgeführt mit weißen Ratten; die in der Tabelle angegebenen Zahlen
Anmelder:
N. V. Nederlandsche Combinatie voor Chemische Industrie, Amsterdam (Niederlande)
Vertreter: Dr. phil. Dr. rer. pol. K. Köhler,
Patentanwalt,
München 2, Amalienstr. 15
München 2, Amalienstr. 15
Beanspruchte Priorität:
Niederlande vom 28. November 1959 (Nr. 245 892)
Niederlande vom 28. November 1959 (Nr. 245 892)
Antony Marie Akkerman, Amsterdam,
und Engbert Joost Mebius,
Badhoevedorp (Niederlande),
sind als Erfinder genannt worden
bezeichnen den Prozentsatz der Tiere, die die bedingten Reflexe unverändert nach oraler Verabreichung
der betreifenden Verbindung behalten.
Die verwendete Methode ist beschrieben in Acta Physiol. Pharmacol. Naerl., 8 (1959), S. 152.
Verbindung
Dosierung
in mg/kg
in mg/kg
Vor der
Verabreichung
Verabreichung
Stunden nach der Verabreichung 1 2 4 6 24
N-(3',4'-pimethoxyphenyläthyl)-2,6-diketo-
piperazin-hydrochlorid
N-(^4'-Dimethoxyphenyläthyl)-2,6-diketo-
piperazin-hydrochlorid
4-[2'-(3",4"-Dimethoxyphenyl)-2'-methyläthyl]-
2,6-diketopiperazin-hydrochlorid
4-[2/-(3",4"-Dimethoxyphenyl)-2'-methyläthyl]-
2,6-diketopiperazin-hydrochlorid
200
400
100
200
400
100
200
100
100
100
100
100
100
100
95
95
95
73
53
53
80
65
65
73
27
27
65 55 60 30
80
55 63
27
Diese Versuche zeigen die überlegene Wirkung 50 Die Verbindungen der oben angegebenen allgeeines
der Verfahrensprodukte auf die Hemmung der meinen Formel und ihre Salze werden erhalten, wenn
bedingten Reflexe. man in an sich bekannter Weise eine Mischung aus
209 707/313
einer Iminodiessigsäure der allgemeinen Formel
CH2-COOH
CH3O
CH3O
CH2-COOH
und Harnstoff auf eine oberhalb der Schmelztemperatur
des Gemisches gelegene Temperatur, z. B. auf 150 bis 2100C, vorzugsweise auf 170 bis
1900C, erhitzt und gegebenenfalls anschließend die erhaltene Base mit Säure in ein Salz überführt. Die
Menge an zugesetztem Harnstoff kann verschieden sein, jedoch werden die besten Resultate mit 1 bis
1,2MoI, vorzugsweise ungefähr 1,1 Mol Harnstoff pro Mol Säure, erzielt.
Die für dieses Verfahren als Ausgangsstoffe benötigten Iminodiessigsäurederivate, die ebenfalls neu
sind, können hergestellt werden, indem man 1 MoI eines Amins der allgemeinen Formel
CH3O
mit mindestens 2 Mol Monochloressigsäure in Gegenwart einer hinreichenden Menge Natriumhydroxyd
5 bis 30 Stunden, vorzugsweise ungefähr 20 Stunden, auf 40 bis 60°C, vorzugsweise auf 45 bis 5O0C,
erhitzt. Für das Verfahren zur Herstellung der Ausgangsstoffe wird kein Schutz beansprucht.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Die Schmelzpunkte sind nicht korrigiert.
Eine Mischung aus 32,9 g des Monohydrats der [2-(3',4'-Dimethoxyphenyl)-l-methyläthyl]-iniinodiessigsäure
und 6,3 g Harnstoff wird bei 1800C geschmolzen
und bei dieser Temperatur 30 Minuten im Vakuum gehalten. Dann wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und aus Methanol umkristallisiert,
wobei reines 4-[2'-(3",4"-Dimethoxyphenyl)-r-methyläthyl]-2,6-diketopiperazin
erhalten wird; F. 125 bis 126°C. Die Ausbeute beträgt 62%.
Das Reaktionsgemisch kann auch in Aceton aufgelöst und durch Zusatz der berechneten Menge
alkoholischen Chlorwasserstoffs in 4-[2'-(3",4"-Dimethoxyphenyl)-1
'-methyläthyl]-2,6-diketopiperazinhydrochlorid übergeführt werden. Beim Stehen bei
00C scheiden sich Kristalle ab, die filtriert und getrocknet werden. Das so erhaltene Salz schmilzt
unter Zersetzung bei 223 bis 224° C.
Die als Ausgangssubstanz benötigte [2-(3',4'-Dimethoxyphenyl) -1 - methyläthyl] - iminodiessigsäure
kann folgendermaßen hergestellt werden:
Eine Lösung von 18,9 g Monochloressigsäure in 30 cm3 Wasser wird bei einer Temperatur unter
300C durch Zugabe einer Lösung von 8,0 g Natriumhydroxyd
in 30 cm3 Wasser neutralisiert. Zu dieser Lösung werden unter heftigem Rühren 19,5 g
[2-(3',4'-Dimethoxyphenyl)-1 -methyläthyl]-amin hinzugefügt, wonach die Temperatur auf 35 0C erhöht
wird. Im Verlauf 1 Stunde wird eine Lösung von 8,0 g Natriumhydroxyd in 30 cm3 Wasser tropfenweise
zugesetzt, wobei die Temperatur langsam auf 45 bis 500C gebracht wird. Bei dieser Temperatur
wird das Gemisch 8 Stunden gerührt. Hierauf werden nochmals 9,45 g Monochloressigsäure und
4 g Natriumhydroxyd zugesetzt, wonach die Mischung weitere 14 Stunden gerührt wird. Das
Reaktionsgemisch wird dann abkühlen gelassen, sodann eine Lösung von Bariumchlorid in Wasser
hinzugefügt und die Mischung 1Iz Stunde auf dem Wasserbad erhitzt. Nach dem Abkühlen wird der
Niederschlag abfiltriert und mit heißem Wasser
ίο gewaschen. Das Bariumsalz der Iminodiessigsäure
wird in die freie Säure übergeführt, indem einer Suspension des Bariumsalzes in Wasser unter
Erhitzen zum Sieden und Rühren die berechnete Menge an Schwefelsäure zugesetzt wird. Das erhaltene
Bariumsulfat wird abgenutscht und mit kochendem Wasser gewaschen. Das Filtrat wird im Vakuum
auf ein kleineres Volumen eingeengt; beim Stehen bei O0C scheiden sich aus der Lösung Kristalle der
[2 - (3', 4' - Dimethoxyphenyl) -1' -methyläthyl] - iminodiessigsäure
mit 1 Mol Kristallwasser ab. Die Verbindung verflüssigt sich in ihrem Kristallwasser bei
91,5 bis 93°C. Die Ausbeute beträgt 88%.
Man verfahrt wie im Beispiel 1, geht jedoch von 31,1 g [2-(3',4'-Dimethoxyphenyl)-2'-methyläthyl]-iminodiessigsäure
aus. Das erhaltene 4-[2'-(3",4"-Dimethoxyphenyl)-2'-methyläthyl]-2,6-diketopiperazin
schmilzt bei 97 bis 98 0C, sein Hydrochlorid, welches ebenfalls nach der um Beispiel 1 beschriebenen
Arbeitsweise hergestellt werden kann, bei 215 bis 217°C. Die Ausbeute beträgt 58%.
Die als Ausgangsstoff benötigte [2-(3',4'-Dimethoxyphenyl)-2'-methyläthyl]-iminodiessigsäure
wird auf" folgende Weise erhalten:
Eine Lösung von 18,9 g Monochloressigsäure in 30 cm3 Wasser wird bei einer unter 3O0C gelegenen
Temperatur durch Zugabe einer Lösung von 8,0 g Natriumhydroxyd in 30 cm3 Wasser neutralisiert.
Dieser Lösung werden unter heftigem Rühren 19,5 g [2-(3',4'-Dimethoxyphenyl)-2-methyläthyl]-amin zugesetzt,
wonach die Temperatur auf 35 0C erhöht wird. Im Verlauf von 1 Stunde wird eine Lösung
von 8,0 g Natriumhydroxyd in 30 cm3 Wasser tropfenweise zugesetzt, wobei die Temperatur langsam
auf 45 bis 500C erhöht wird. Bei dieser Temperatur wird das Gemisch 8 Stunden gerührt. Hierauf
werden nochmals 9,45 g Monochloressigsäure und 4 g Natriumhydroxyd zugesetzt und das Gemisch
weitere 14 Stunden gerührt. Sodann läßt man abkühlen und stellt den pH-Wert durch Ansäuern
mit Salzsäure auf ungefähr 2 ein. Beim Stehen bei 00C
scheidet sich [2-(3',4'-Dimethoxyphenyl)-2-methyläthyl]-iminodiessigsäure aus der Lösung ab. Die
Verbindung schmilzt unter Zersetzung bei 191 bis 1930C. Die Ausbeute beträgt 91%.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung neuer substituierter 2,6-Diketopiperazine der allgemeinen FormelΗ —ΝCO — CH2CO — CH2OCH3OCH3in der A ein Propylenrest ist, und von ihren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man in an5 6sich bekannter Weise eine Mischung aus einer und Harnstoff auf eine oberhalb der Schmelz-Iminodiessigsäure der allgemeinen Formel temperatur des Gemisches gelegene Temperaturerhitzt und gegebenenfalls anschließend dieCOOH erhaltene Base mit Säure in ein Salz überführt.A N *n Betracht gezogene Druckschriften:\ Organic Syntheses, Coil. Vol. II, S. 397 bis 399;ρττ . poOM Journ. ehem. soc. 1953, S. 3874ff.;CH3O ^°" ^^η journ- pharm. and pharmacol. 11 [1959], S. 393 ff.© 209 707/S13 11.62
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