DE1138059B - Process for drying water-moist, chlorinated cyanuric acids - Google Patents
Process for drying water-moist, chlorinated cyanuric acidsInfo
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Description
Verfahren zum Trocknen wasserfeuchter, chlorierter Cyanursäuren Bei der bekannten Herstellung chlorierter Cyanursäuren in Gegenwart von Wasser erhält man wasserhaltige Reaktionsprodukte, die im Vakuum bei Temperaturen unter 100° C vom größten Teil des Wassers befreit werden können. Infolge der großen Neigung der chlorierten Cyanursäuren, sich zu zersetzen, verringert sich dabei ihr Gehalt an aktivem Chlor. Es entstehen außerdem gasförmige Zersetzungsprodukte, beispielsweise Chloroxyd, die explosiv sind.Process for drying water-moist, chlorinated cyanuric acids the known production of chlorinated cyanuric acids in the presence of water one water-containing reaction products, which in vacuum at temperatures below 100 ° C can be freed from most of the water. As a result of the great inclination of the chlorinated cyanuric acids to decompose, their content is reduced active chlorine. There are also gaseous decomposition products, for example Chlorine oxide, which are explosive.
Es wurde gefunden, daß man diese Nachteile bei der Trocknung vermeidet, wenn man den wasserfeuchten, chlorierten Cyanursäuren eine unterhalb 230° C siedende, indifferente organische Flüssigkeit zufügt, die in Wasser nicht oder nur schwer löslich ist, und dieses Gemisch unter gleichzeitiger Bewegung der Säuren bei Temperaturen unterhalb 100° C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0 und etwa 50° C, durch azeotrope Destillation weitgehend vom Wasser befreit.It has been found that these disadvantages are avoided during drying, if you add a water-moist, chlorinated cyanuric acid boiling below 230 ° C, adds indifferent organic liquid that cannot or only with difficulty in water is soluble, and this mixture with simultaneous movement of the acids at temperatures below 100 ° C, preferably at temperatures between 0 and about 50 ° C, through azeotropic distillation largely freed from water.
Zweckmäßig verwendet man solche indifferenten organischen Flüssigkeiten, die unterhalb 200° C, vorzugsweise zwischen 40 und 150° C sieden. Diese Flüssigkeiten bilden mit Wasser oft ein konstant siedendes Gemisch. Ferner ist es zweckmäßig, eine indifferente Flüssigkeit zu verwenden, in der die chlorierten Cyanursäuren schwer löslich sind, so daß z. B. eine gesättigte Lösung höchstens 5%ig ist. Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen beispielsweise folgende Flüssigkeiten in Betracht: aliphatische, aromatische oder alicychsche Kohlenwasserstoffe, ihre Halogenderivate, ferner Ketone, Ester, Nitrile, Äther, Amide oder ihre Mischungen. Aus diesem Gruppen seien beispielsweise folgende geeignete Flüssigkeiten genannt: Hexan, Heptan, Octan, Dichlorbutan, Essigsäurebutylester, Diäthyläther, Methylcyclohexan, Phenylhexan, Dichlorbenzol, Benzonitril, Benzoesäuremethylester.It is advisable to use such inert organic liquids, which boil below 200 ° C, preferably between 40 and 150 ° C. These liquids often form a constant boiling mixture with water. It is also advisable to to use an indifferent liquid in which the chlorinated cyanuric acids are difficult to dissolve, so that z. B. a saturated solution is at most 5%. To the The following liquids, for example, are used to carry out the method according to the invention into consideration: aliphatic, aromatic or alicychic hydrocarbons, their Halogen derivatives, also ketones, esters, nitriles, ethers, amides or their mixtures. From this group, the following suitable liquids may be mentioned, for example: Hexane, heptane, octane, dichlorobutane, butyl acetate, diethyl ether, methylcyclohexane, Phenylhexane, dichlorobenzene, benzonitrile, methyl benzoate.
Als besonders gut geeignet haben sich folgende Flüssigkeiten erwiesen: Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff, Äthylenchlorid, Chlorbenzol, Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexan und ihre Gemische.The following liquids have proven to be particularly suitable: Methylene chloride, carbon tetrachloride, ethylene chloride, chlorobenzene, benzene, toluene, Xylene, cyclohexane and their mixtures.
Die indifferente Flüssigkeit kann bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in jeder beliebigen Menge angewandt worden. Verwendet man Rührgefäße mit Kolonnenaufsatz, so wird man etwa die gleiche bis etwa die dreifache Menge Flüssigkeit, bezogen auf die zu entwässernde chlorierte Cyanursäure, verwenden. Man kann die Säure auch mit einer kleineren Menge Flüssigkeit in Pastenform überführen und auf erwärmten Flächen, z. B. Walzen, das Wasser abtrennen. Man kann auch den feinverteilten Ausgangsstoff in einem Gefäß mit Hilfe mechanischer Vorrichtungen, z. B. Schaufeln oder Rutschflächen, oder mit Hilfe eines Gasstromes in Bewegung setzen und hierbei eine kleine Menge der indifferenten Substanz in flüssigem oder dampfförmigem Zustand dem Gefäß zugeben. Mit der indifferenten Substanz wird das Wasser aus dem Gefäß abgeführt. Man kann bei dieser Verfahrensweise bereits mit einem Zusatz von etwa 20 % an indifferenter Substanz, bezogen auf den Ausgangsstoff, auskommen. Meistens verwendet man 50 bis 300 0/0.The indifferent liquid can when performing the invention Method has been applied in any amount. If one uses stirring vessels with a column attachment, you will get about the same to about three times the amount of liquid, based on the chlorinated cyanuric acid to be dehydrated. You can Paste the acid with a small amount of liquid and add to it heated surfaces, e.g. B. rollers to separate the water. You can also use the finely divided Starting material in a vessel with the help of mechanical devices, e.g. B. Shovels or slide surfaces, or set in motion with the help of a gas stream and this a small amount of the indifferent substance in a liquid or vapor state add to the vessel. The water is removed from the vessel with the indifferent substance discharged. You can use this procedure with an addition of about 20% of indifferent substance, based on the starting material, get by. Usually use 50 to 300 0/0.
Beim Trocknen der Säure ohne gleichzeitige Bewegung der Substanz hat sich gezeigt, daß die Entwässerung nur bis zu einem Wassergehalt von mehr als 2% durchgeführt werden kann. Sowohl beim Trocknen ohne Bewegung der Säure als auch beim Arbeiten nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird eine Säure mit etwa gleicher Korngröße erhalten. Das erfindungsgemäße Verfahren bewirkt also keine zusätzliche Kornverkleinerung.When drying the acid has no simultaneous movement of the substance it has been shown that the drainage only up to a water content of more than 2% can be carried out. Both when drying without moving the acid as well when working according to the process according to the invention, an acid with approximately the same Preserved grain size. The method according to the invention therefore does not have any additional effect Grain reduction.
Die Entwässerung kann kontinuierlich oder diskontinuierlich bei gewöhnlichem oder erhöhtem Druck oder im Vakuum - je nach dem Siedepunkt der angewandten Flüssigkeit - durchgeführt werden.The dehydration can be continuous or discontinuous with ordinary or elevated pressure or in a vacuum - depending on the boiling point of the liquid used - be performed.
Enthält das Reaktionsprodukt über 10% Wasser, z. B. 10 bis 3007o, so kann man in einer ersten Stufe das Rohprodukt auf einen Wassergehalt unterhalb 10 %, z. B. 3 bis 8 %, entwässern und dann in einer zweiten Stufe die weitere Wasserentfernung in Gegenwart einer indifferenten Flüssigkeit durchführen.If the reaction product contains more than 10% water, e.g. B. 10 to 3007o, so you can in a first stage the crude product to a water content below 10% e.g. B. 3 to 8%, dewater and then the further water removal in a second stage perform in the presence of an indifferent liquid.
Es ist ferner vorteilhaft, die Entwässerung in Gegenwart oberflächenaktiver Stoffe durchzuführen. Solche Stoffe sind in Ind. Eng..Chem., Vol. 51 (Juli 1959), Nr. 7, S. 798 bis 804, und in Chem. and Eng. News vom 26. Mai 1958, S: 20 bis 21, beschrieben. Besonders gut eignen sich Alkylarylsulfonate, Polyglykolester und Kondensationsprodukte von höhersiedenden Fettsäuren mit Amino-Alkoholen. Sie können vor oder während der Entwässerung oder sogar während der Chlorierung der Cyanursäure in. einer Menge von 0,01 bis 51/o, vorzugsweise 0,1 bis 3 %, bezogen auf chlorierte Cyanursäure, zugegeben werden.It is also advantageous to use surface-active dehydration in the presence To carry out substances. Such substances are in Ind. Eng..Chem., Vol. 51 (July 1959), No. 7, pp. 798 to 804, and in Chem. And Eng. News from May 26, 1958, S: 20 to 21. Alkyl aryl sulfonates and polyglycol esters are particularly suitable and condensation products of higher boiling fatty acids with amino alcohols. she can be done before or during the dehydration or even during the chlorination of the Cyanuric acid in an amount of 0.01 to 51 / o, preferably 0.1 to 3%, based on chlorinated cyanuric acid.
Mit dieser Arbeitsweise kann man chlorierte Cyanursäuren mit einem Feuchtigkeitsgehalt von unter 0,1% ohne Zersetzung herstellen, was bisher nicht möglich war. Überraschend ist dabei auch, daß die Bildung von explosiven Nebenprodukten, insbesondere Chloroxyden, verhindert wird und der Gehalt der trockenen Verbindung an aktivem Chlor bei langer Lagerung nur wenig absinkt.With this procedure you can use chlorinated cyanuric acids with a Produce a moisture content of less than 0.1% without decomposition, which has not been done before was possible. It is also surprising that the formation of explosive by-products, especially chloroxides, is prevented and the content of the dry compound active chlorine only drops slightly after long storage.
Es ist ferner von großem Vorteil, daß der Chlorgeruch der getrockneten Verbindung, der bisher mancher Verwendung hindernd im Wege stand, weitgehend vermieden wird. Beispiel 1 Ein Behälter mit aufgesetzter Destillationskolonne wird mit 1000 Teilen (Gewichtsteile) Trichlorisocyanursäure mit einem Wassergehalt von 4% und einem Gehalt an aktivem Chlor von 87% und 1000 Teilen eines Gemisches, bestehend aus 500 Teilen Benzol und 500 Teilen Cyclohexan, gefüllt.It is also of great advantage that the chlorine odor of the dried Compound, which hitherto stood in the way of some use, largely avoided will. Example 1 A container with an attached distillation column is rated at 1000 Parts (parts by weight) of trichloroisocyanuric acid with a water content of 4% and an active chlorine content of 87% and 1000 parts of a mixture consisting from 500 parts of benzene and 500 parts of cyclohexane, filled.
Die Mischung wird unter einem Druck von 130 Torr und unter Rühren auf 30° C erhitzt. Im Laufe von 30 Minuten destillieren 40 Teile Wasser mit 200 Teilen des Benzol-Cyclohexan-Gemisches am Kopf der Kolonne ab. Der Rückstand wird dann filtriert. Anschließend wird der Rest der zugegebenen Flüssigkeit abdestilliert.The mixture is poured under a pressure of 130 torr and with stirring heated to 30 ° C. Over the course of 30 minutes, 40 parts of water are distilled with 200 Divide the benzene-cyclohexane mixture from the top of the column. The residue will then filtered. The remainder of the added liquid is then distilled off.
Man erhält so 955 Teile Trichlorisocyanursäure als weißes Pulver mit einem Gehalt an aktivem Chlor von 90,9% und einem Wassergehalt von weniger als 0,05 010. Beispiel 2 Ein Behälter mit aufgesetzter Destillationskolonne wird mit 1500 Teilen Athylenchlorid, 1000 Teilen roher Dichlorisocyanursäure mit einem Wassergehalt von 18 Gewichtsprozent und 0,8% Kogasinsulfonat von Kohlenwasserstoffen mit C12 bis C18 gefüllt. Die Mischung wird unter Rühren auf 80° C unter gewöhnlichem Druck erhitzt. Es destillieren innerhalb von 2 Stunden 180 Teile Wasser und 1100 Teile Athylenchlorid ab.This gives 955 parts of trichloroisocyanuric acid as a white powder with an active chlorine content of 90.9% and a water content of less than 0.05,010 Water content of 18 percent by weight and 0.8% kogasinsulfonate of hydrocarbons filled with C12 to C18. The mixture is heated to 80 ° C. under ordinary pressure with stirring. 180 parts of water and 1100 parts of ethylene chloride are distilled off within 2 hours.
Während der Entwässerung wird das Destillat kondensiert, Wasser und Lösungsmittel getrennt und das letztere laufend in den oberen Teil der Kolonne zurückgeführt.During the dehydration, the distillate is condensed, water and Solvent separated and the latter continuously returned to the upper part of the column.
Nach beendeter Entwässerung wird auf Zimmertemperatur abgekühlt, die Hauptmenge Äthylenchlorid von der Dichlorisocyanursäure durch Schleudern getrennt. Das Athylenchlorid wird periodisch vor der Rückführung in den Prozeß von geringen Mengen gelöster Nebenprodukte gereinigt.When the dehydration is complete, it is cooled to room temperature Main amount of ethylene chloride separated from dichloroisocyanuric acid by centrifugation. The ethylene chloride is reduced periodically before being returned to the process Purified quantities of dissolved by-products.
Die Dichlorisocyanursäure wird anschließend unter einem Druck von 50 Torr bei 30° C von den Resten des Lösungsmittels befreit. Man erhält so 825 Teile Dichlorisocyanursäure als weißes Pulver mit einem Gehalt an aktivem Chlor von 70,9%. Der Wassergehalt ist geringer als 0,02 0/0.The dichloroisocyanuric acid is then under a pressure of 50 Torr at 30 ° C freed from the residues of the solvent. This gives 825 parts Dichloroisocyanuric acid as a white powder with an active chlorine content of 70.9%. The water content is less than 0.02%.
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