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DE1136106B - Organopolysiloxane molding compounds that can be hardened in the heat to form elastomer molded parts or coatings that contain an organopolysiloxanoel - Google Patents

Organopolysiloxane molding compounds that can be hardened in the heat to form elastomer molded parts or coatings that contain an organopolysiloxanoel

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Publication number
DE1136106B
DE1136106B DEU4767A DEU0004767A DE1136106B DE 1136106 B DE1136106 B DE 1136106B DE U4767 A DEU4767 A DE U4767A DE U0004767 A DEU0004767 A DE U0004767A DE 1136106 B DE1136106 B DE 1136106B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
organopolysiloxane
parts
weight
oil
heat
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEU4767A
Other languages
German (de)
Inventor
Frank Fekete
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Union Carbide Corp
Original Assignee
Union Carbide Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Union Carbide Corp filed Critical Union Carbide Corp
Publication of DE1136106B publication Critical patent/DE1136106B/en
Pending legal-status Critical Current

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Description

In der Hitze zu elastomeren Formteilen oder Überzügen härtbare Organopolysiloxan-Formmassen, die ein Organopolysiloxanöl enthalten Es sind zahlreiche härtbare Organopolysiloxan-Formmassen bekannt. Sie enthalten zum Teil niedermolekulare, toluollösliche Bestandteile, wobei es sich in einzelnen Fällen auch um monomere Organosiliciumverbindungen handeln kann. Als Katalysatoren enthalten sie im allgemeinen Metallverbindungen oder organische Amine. Organopolysiloxane molding compounds curable in the heat to form elastomer molded parts or coatings, which contain an organopolysiloxane oil There are numerous curable organopolysiloxane molding compounds known. Some of them contain low molecular weight, toluene-soluble components, whereby In individual cases, they are also monomeric organosilicon compounds can. They generally contain metal compounds or organic compounds as catalysts Amines.

Die meisten handelsüblichen Polysiloxan-Formmassen enthalten im wesentlichen Dimethylpolysiloxan, die gegebenenfalls mit Phenyl- und Methylgruppen modifiziert sein können. Die anorganischen Füllstoffe und Härter werden auf Differentialmischwalzen oder in den für die Bearbeitung organischen Rohkautschuks üblichen Mischern, z. B. Banburymischern, in die Masse eingearbeitet, die dann gehärtet oder vulkanisiert werden können. Most commercially available polysiloxane molding compositions contain essentially Dimethylpolysiloxane, optionally modified with phenyl and methyl groups could be. The inorganic fillers and hardeners are mixed on differential rolls or in the mixers customary for processing organic raw rubber, e.g. B. Banbury mixers, incorporated into the mass, which is then hardened or vulcanized can be.

Organopolysiloxan-Formmassen, die Siliciumdioxydfüllstoffe enthalten, stellen sofort nach deren Einarbeitung verwertbare Produkte dar, die leicht in der üblichen Art verformt werden können. Das Härten dieser Massen sofort nach dem Vermischen und Verformen ergibt eine optimale Kombination von Dehnungs- und Härteeigenschaften. Wenn sie jedoch, was bisher üblich war, nach dem Mischen eine Zeitlang, z. B. 1 Woche lang, gealtert bzw. gelagert oder einfach stehengelassen werden, so werden sie hart und brüchig und bekommen ein kreppartiges Aussehen. Vor dem Altern müssen die Massen nochmals durch Vermahlen und Mischen regeneriert werden. Die Dehnungs- und Härteeigenschaften solcher Elastomeren sind wesentlich schlechter als die der nicht gealterten Elastomeren. Organopolysiloxane molding compounds containing silicon dioxide fillers, immediately after their incorporation represent usable products that are easy to use in the usual type can be deformed. The hardening of these masses immediately after mixing and deforming results in an optimal combination of elongation and hardness properties. If, however, as has hitherto been customary, after mixing, for a while, e.g. B. 1 For a week, aged or stored or simply left standing, so be they are hard and brittle and have a crepe-like appearance. Must before aging the masses are regenerated again by grinding and mixing. The expansion and hardness properties of such elastomers are much worse than those of the non-aged elastomers.

Die erfindungsgemäßen in der Hitze zu elastomeren Formteilen oder Überzügen härtbaren Organopolysiloxan-Formmassen bestehen aus Organopolysiloxanöl, Füllstoffen, Katalysatoren sowie aus 100 Gewichtsteilen eines mit zwei gesättigten und/oder ungesättigten Kohlenwasserstoffgruppen substituierten Organopolysiloxans, in dem das Verhältnis Kohlenwasserstoffsubstituent zu Siliciumatome von 1,95 bis 2,05 beträgt. The invention in the heat to form elastomeric moldings or Coatings of curable organopolysiloxane molding compounds consist of organopolysiloxane oil, Fillers, catalysts and 100 parts by weight of one with two saturated and / or organopolysiloxane substituted with unsaturated hydrocarbon groups, in which the ratio of hydrocarbon substituent to silicon atoms is from 1.95 to Is 2.05.

Sie enthalten erfindungsgemäß als Organopolysiloxanöl 4 bis 50 Gewichtsteile eines mit zwei gesättigten und/oder ungesättigten Kohlenwasserstoffgruppen substituierten Organopolysiloxanöls, in dem das Verhältnis Kohlenwasserstoffsubstituent zu Siliciumatome von 1,6 bis 2,0 ist und das durchschnittlich 1 bis 2 an die endständigen Si-Atome gebundene niedere Alkoxy gruppen - mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen - enthält Diese Organopolysiloxan-Formmassen können granuliert bzw. in Perl-, Würfel-, oder Tablettenform gebracht und stranggepreßt werden, ohne daß ein nochmaliges Mischen bzw. Kneten erforderlich wäre.According to the invention, they contain 4 to 50 parts by weight as organopolysiloxane oil one substituted with two saturated and / or unsaturated hydrocarbon groups Organopolysiloxane oil in which the ratio of hydrocarbon substituents to silicon atoms from 1.6 to 2.0 and an average of 1 to 2 to the terminal Si atoms bonded lower alkoxy groups - with 1 to 4 carbon atoms - contains this Organopolysiloxane molding compounds can be granulated or in the form of pearls, cubes or tablets brought and extruded without a repeated mixing or kneading would be required.

Die in den kohlenwasserstoffsubstituierten, linearen Organopolysiloxanölen enthaltenen Alkoxygruppen können gleich oder verschiedenartig sein. Es handelt sich um vorzugsweise endständige Alkoxygruppen. Those in the hydrocarbon-substituted, linear organopolysiloxane oils contained alkoxy groups can be identical or different. It is about by preferably terminal alkoxy groups.

Es kann sich dabei z. B. um Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppen handeln.It can be, for. B. to methoxy, ethoxy, propoxy or butoxy groups Act.

Als Füllstoffe eignen sich alle hierfür üblichen anorganischen Substanzen oder eine andere Kombination von Füllstoffen, die bei der Herstellung von Elastomeren gebräuchlich ist. Vorzugsweise verwendet man feinverteiltes Siliciumdioxyd, z. B. mit einem Teilchendurchmesser von weniger als 500 mp und mit einer wirksamen Oberfläche von mehr als 50 m2/g. Andere Füllstoffe, die ähnliche Werte besitzen können, sind Titandioxyd, Eisenoxyd, Aluminiumoxyd, inerte Füllstoffe, wie Diatomeenerde, Calciumcarbonat oder Quarz. Sie werden vorzugsweise zusammen mit den Kieselsäurefüllstoffen angewandt. All inorganic substances customary for this purpose are suitable as fillers or any other combination of fillers used in the manufacture of elastomers is common. It is preferred to use finely divided silica, e.g. B. with a particle diameter of less than 500 mp and with an effective surface area of more than 50 m2 / g. Other fillers that can have similar values are Titanium dioxide, iron oxide, aluminum oxide, inert fillers such as diatomaceous earth, calcium carbonate or quartz. They are preferably used together with the silica fillers.

Die für die Härtung der erfindungsgemäßen Silikonmassen benötigten Härtungsmittel können entweder gleichzeitig mit dem Organopolysiloxan, Füllstoff und Organopolysiloxanöl vermischt werden, oder sie können durch ein Mischverfahren unmittelbar vor dem Härten in die erfindungsgemäßen Massen ein- gearbeitet werden. Die letztere Methode und der Zeitpunkt werden bevorzugt, wenn das als Härtungsmittel angewandte organische Peroxyd leicht flüchtig ist. The ones required for curing the silicone compositions according to the invention Curing agents can either be used simultaneously with the organopolysiloxane, filler and organopolysiloxane oil are mixed, or they can be mixed by a mixing method immediately before hardening in the compositions according to the invention worked will. The latter method and timing are preferred when used as a curing agent applied organic peroxide is highly volatile.

Die Menge des Alkoxygruppen enthaltenden Polysiloxanöls kann variieren zwischen mindestens 4 Gewichtsteilen und 50 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile Organopolysiloxan. Vorzüglich eignen sich etwa 8 Gewichtsteile bis etwa 40 Gewichtsteile. Die Menge kann aber auch angegeben werden im Verhältnis des Polysiloxanöls zum Füllstoff. So könnenje Gewichtsteil Füllstoff etwa 0,1 oder weniger bis zu etwa 1 Gewichtsteil oder mehr Polysiloxanöl vorliegen. Vorzüglich eignen sich etwa 0,2 bis zu etwa 0,8 Teile Polysiloxanöl je Teil Füllmittel. The amount of the alkoxy group-containing polysiloxane oil can vary between at least 4 parts by weight and 50 parts by weight per 100 parts by weight Organopolysiloxane. About 8 parts by weight to about 40 parts by weight are particularly suitable. The amount can, however, also be stated in relation to the ratio of the polysiloxane oil to the filler. Thus, per part by weight of filler can be from about 0.1 or less to about 1 part by weight or more polysiloxane oil are present. About 0.2 to about 0.8 are particularly suitable Parts of polysiloxane oil per part of filler.

Die erfindungsgemäßen Massen können 3 Monate und länger gelagert werden, ohne kreppartig zu erhärten. Sie eignen sich nach dieser Zeit zum Verformen und Härten, ohne daß sie nochmals zerkleinert oder vermischt werden müßten, was nicht ausschließt, daß dennoch eine Zerkleinerung erfolgen kann. The compositions according to the invention can be stored for 3 months or longer without hardening with crepe. After this time they are suitable for deformation and hardening without having to be crushed or mixed again, what does not exclude the possibility of comminution nevertheless.

Die Massen finden Verwendung bei der Draht- und Kabelisolierung sowie in schwingungsdämpfenden Lagern, für Dichtungen und für Überzüge. Als Isolierband zeigen sie keine Neigung zum Brüchigwerden. The masses are used in wire and cable insulation as well in vibration-damping bearings, for seals and for coatings. As insulating tape they show no tendency to become brittle.

Als Katalysatoren eignen sich übliche organische Peroxyde. Customary organic peroxides are suitable as catalysts.

Besonders geeignet sind Dialkylperoxyde der Formeln: wobei R gleiche oder verschiedene Alkylgruppen bedeutet und n Null oder eine größere Zahl darstellt.Dialkyl peroxides of the formulas are particularly suitable: where R is identical or different alkyl groups and n is zero or a larger number.

Die Menge des Kieselsäurefüllstoffes wird in an sich bekannter Weise nach der gewünschten Zugfestigkeit und Härte gewählt. The amount of silica filler is determined in a manner known per se chosen according to the desired tensile strength and hardness.

Die Organopolysiloxan-Formmassen werden im allgemeinen länger als 15 Minuten, vorzugsweise 20 Minuten oder länger, bei Temperaturen über etwa 1500 C, vorzugsweise über etwa 170"C oder höher, einem Formhärtungsverfahren bzw. einer Hitzehärtung unterworfen. Danach wird die Masse bei hohen Temperaturen mit Heißluft nachgehärtet. The organopolysiloxane molding compositions are generally longer than 15 minutes, preferably 20 minutes or longer, at temperatures above about 1500 C, preferably above about 170 "C or higher, a mold hardening process or one Subjected to heat curing. After that, the mass is at high temperatures with hot air post-hardened.

Diese Behandlung sollte so lange dauern, bis unerwünschte Stoffe, wie Wasser und Rückstände aus Umsetzungen der Härter oder Fraktionen niederen Molekulargewichts, aus dem Formteil verdampft sind.This treatment should last until unwanted substances, such as water and residues from reactions of hardeners or fractions of low molecular weight, have evaporated from the molded part.

Dies wird im allgemeinen durch ein etwa 24stündiges Erhitzen auf etwa 250° C bewirkt.This is generally accomplished by heating for about 24 hours at about 250 ° C.

Bei den folgenden Beispielen wurden folgende Begriffe und Ausdrücke verwendet. The following terms and expressions were used in the following examples used.

A. Miniatur-Penetrometer Das zur Bestimmung der Härte verwendete Miniatur-Penetrometer ist eine Abwandlung des gebräuchlichen kleinen Penetrometers, das man zur Bestimmung der Härte und der Viskosität einer plastischen Substanz, wie Asphalt, verwendet. Ausführung und Anwendung des Geräts ist beschrieben in »Industrial and Engineering Chemistry«, Analytical Edition, 11, S. 108 bis 110, (1939). A. Miniature Penetrometer That used to determine hardness Miniature penetrometer is a modification of the common small penetrometer, the one to determine the Hardness and viscosity of a plastic substance such as Asphalt, used. The design and use of the device is described in »Industrial and Engineering Chemistry ", Analytical Edition, 11, pp. 108-110, (1939).

Bei dem hier angewendeten Miniatur-Penetrometer ist an Stelle eines Fallgewichts von 150g ein Aluminiumfallgewicht und Penetrometerkonus von 20 g vorgesehen. In the miniature penetrometer used here, there is one instead of one A drop weight of 150 g, an aluminum drop weight and a penetrometer cone of 20 g are provided.

Zur Bestimmung der Härte wird der Penetrometerkonus bzw. das Fallgewicht in Berührung mit der Kautschukoberfläche gebracht, wobei der Zeiger auf Null steht. Dann läßt man den Penetrometerkonus mit dem Fallgewicht los, so daß er sich unter Wirkung der Schwerkraft 10 Sekunden nach unten bewegt. Die Tiefe des Eindringens läßt sich unmittelbar am Zeiger ablesen. The penetrometer cone or the falling weight is used to determine the hardness brought into contact with the rubber surface with the pointer pointing to zero. Then you let go of the penetrometer cone with the falling weight so that it is below Effect of gravity moved down 10 seconds. The depth of penetration can be read directly from the pointer.

B. Dehnung Es wird gemessen bei Einwirkung einer Zugkraft, ausgedrückt in Prozenten der ursprünglichen Länge. B. Elongation It is measured when a tensile force is applied, expressed as a percentage of the original length.

(gestreckte Länge - ursprüngliche Länge) 100 ursprüngliche Länge C. Härte Grad der durch ein Fallgewicht unter einer bestimmten Belastung hervorgerufenen Einbeulung, gemessen mit einem Shore-A-Durometer. Die Werte liegen im Bereich von 0 bis zur maximalen Härte von 100. (stretched length - original length) 100 original length C. Hardness Degree of hardness caused by a falling weight under a certain load Dent measured with a Shore A durometer. The values are in the range of 0 to the maximum hardness of 100.

D. Zerreißfestigkeit Die Zerreißfestigkeit ist die für das Zerreißen der Probe erforderliche Kraft, dividiert durch die Dicke (kg/cm). Sie wird ähnlich wie die Dehnung gemessen, nur wird eine »rechtwinklige« oder »C«-Hantelform verwendet. Die Probe zerreißt am rechten Winkel. D. Tear Strength The tear strength is that for tearing force required of the sample divided by the thickness (kg / cm). It will be similar as the elongation is measured, only a "right-angled" or "C" dumbbell shape is used. The sample tears at a right angle.

E. Zugfestigkeit Die Kraft, die notwendig ist, um eine Kautschukprobe bei einer Streckung auf den Zerreißpunkt zu zerreißen, dividiert durch die Fläche des ursprünglichen Querschnitts (kg/cm2). E. Tensile Strength The force that is necessary to pass a rubber sample to tear when stretched to the breaking point, divided by the area of the original cross-section (kg / cm2).

F. Nachbehandlungszeit Die erforderliche Zeit, um eine durch Lagern gealterte Silikonmasse nochmals durchzukneten, bis man wieder eine verformbare Masse erhält. F. Post-Treatment Time The time required to get one through storage Knead the aged silicone mass again until you get a deformable mass again receives.

Beispiel 1 a) Herstellung der Ausgangsprodukte, auf die hier kein Schutz beansprucht wird Ein weiches, mit Äthoxygruppen endblockiertes Organopolysiloxan aus linearen Polysiloxanen, die 99,65 Gewichtsprozent bzw. 99,7 Molprozent Dimethylsiloxaneinheiten und 0,35 Gewichtsprozent bzw. Example 1 a) Production of the starting products to which no Protection is claimed. A soft organopolysiloxane end-blocked with ethoxy groups from linear polysiloxanes, the 99.65 percent by weight or 99.7 mol percent of dimethylsiloxane units and 0.35 percent by weight or

0,26 Molprozent Äthylvinylsiloxaneinheiten enthalten, wurde hergestellt, indem man 29,8 g Octamethylcyclotetrasiloxan mit 4 g Tetramethyldiäthoxydisiloxan und 300 g eines Polysiloxanmischpolymeren, bestehend aus 28 Gewichtsprozent Äthylvinylsiloxaneinheiten und 72 Gewichtsprozent Dimethylsiloxaneinheiten unter gründlichem Rühren der Komponenten vermischte. Man erhitzt das Gemisch auf 145"C, fügt als Katalysator eine Lösung von Kaliumsilanolat in solchen Mengen zu, daß auf 1 Million Teile der Mischung 30 Teile Kaliumion vorhanden sind, rührt weitere 10 Minuten lang und erhitzt dann dieses Gemisch in einem verschlossenen Gefäß 13/4Stunden auf 150"C.Contains 0.26 mole percent ethylvinylsiloxane units, was prepared, by adding 29.8 g of octamethylcyclotetrasiloxane with 4 g of tetramethyldiethoxydisiloxane and 300 g of a polysiloxane copolymer consisting of 28 percent by weight of ethylvinylsiloxane units and 72 weight percent dimethylsiloxane units with thorough agitation of the components mingled. The mixture is heated to 145 ° C. and a solution is added as a catalyst of potassium silanolate in such amounts that to 1 million parts of the mixture 30 parts of potassium ion are present, stir for an additional 10 minutes and then heat this mixture in a sealed jar at 150 "C for 13/4 hours.

Nach Beendigung des Erhitzens ließ man das Gefäß zum Abkühlen über Nacht bei Raumtemperatur stehen. Der im abgekühlten Gefäß enthaltene lineare »Polysiloxankautschuk« hatte bei Raumtemperatur eine im Miniatur-Penetrometer abgelesene Härte von 78. Das Polymere war in Toluol löslich und zeigte eine Verhältniszahl der Kohlenwasserstoffgruppen zum Siliciumatom von etwa 2,0. After the completion of the heating, the vessel was left to cool Stand at room temperature overnight. The linear »polysiloxane rubber« contained in the cooled vessel had a hardness of 78 at room temperature, as read in a miniature penetrometer. The polymer was soluble in toluene and exhibited a hydrocarbon group ratio to the silicon atom of about 2.0.

Ein äthoxyendblockiertes Dimethylpolysiloxanöl mit einem durchschnittlichen Gehalt von einer Äthoxygruppe an jedem endständigen Siliciumatom der Polysiloxanketten wurde hergestellt, indem man zuerst unter Rühren ein Gemisch von 700 g Dimethyldiäthoxysilan und 2750 g eines Gemisches cyclischer Dimethylsiloxane, die cyclische trimere, tetramere und ähnliche Verbindungen enthalten, auf eine Temperatur von 80"C erhitzt. Dann wurde zu dem Gemisch 3,5 g Tetramethylammoniumhydroxyd, dispergiert in 50g cyclischer Dimethylsiloxane (äquivalent einer Kaliumionen-Konzentration von 20 Teilen je Million Teile der Gesamtmischung), hinzugefügt, diese neue Mischung 21/2 Stunden lang auf 85"C und danach 31/2 Stunden auf 2000 c erhitzt. Nach dem Erhitzen wurde das Gemisch der Abkühlung überlassen und dann filtriert; 3065 g des erhaltenen Produkts enthielten äthoxyendblockiertes Dimethylpolysiloxanöl vom Molekulargewicht 880 mit einem durchschnittlichen Gehalt von einer Äthoxygruppe je endständiges Siliciumatom, wobei die Äthoxygruppen 10 Gewichtsprozent des Öls ausmachten. b) Die erfindungsgemäßen Formmassen Aus diesem oben hergestellten »Polysiloxankautschuk«, der Dimethylsiloxan- und Äthylvinylsiloxaneinheiten enthält, wurden 2 Formmassen der Zusammensetzung A und der Zusammensetzung B durch Mischverfahren in einem Zweiwalzenmischer hergestellt. An ethoxy-endblocked dimethylpolysiloxane oil with an average Content of one ethoxy group on each terminal silicon atom of the polysiloxane chains was prepared by first adding a mixture of 700 g of dimethyl diethoxysilane with stirring and 2750 g of a mixture of cyclic dimethylsiloxanes, the cyclic trimers, tetramers and similar compounds, heated to a temperature of 80 "C. Then was added to the mixture 3.5 g of tetramethylammonium hydroxide dispersed in 50 g of cyclic Dimethylsiloxane (equivalent to a potassium ion concentration of 20 parts per million Parts of the total mixture), added, this new mixture up for 21/2 hours 85 "C and then heated to 2000 C for 31/2 hours. After heating, the mixture was left to cool and then filtered; Contained 3065 g of the product obtained Ethoxy-endblocked dimethylpolysiloxane oil of molecular weight 880 with an average Content of one ethoxy group per terminal silicon atom, the ethoxy groups Made up 10 percent by weight of the oil. b) The molding compositions according to the invention For this "Polysiloxane rubber" produced above, the dimethylsiloxane and ethylvinylsiloxane units contains, 2 molding compositions of the composition A and the composition B were through Mixing process produced in a two-roll mixer.

Zusammensetzung A 100 Teile Organopolysiloxan 40 Teile feinverteilte Kieselsäure Zusammensetzung B 100 Teile Organopolysiloxan 40 Teile feinverteilte Kieselsäure 15 Teile äthoxyendblockiertes Dimethylpolysiloxanöl (Molgewicht = 880; 100/o Äthoxygruppen wie oben beschrieben) Diese Formmassen wurden 2 Wochen lang gelagert.Composition A 100 parts organopolysiloxane 40 parts finely divided Silica Composition B 100 parts of organopolysiloxane 40 parts of finely divided Silica 15 parts of ethoxy-endblocked dimethylpolysiloxane oil (molecular weight = 880; 100 / o ethoxy groups as described above) These molding compositions were for 2 weeks stored.

Danach wurde jede Masse für sich in einen Zweiwalzenmischer gegeben, um die Masse zu einer gut formbaren nachzubehandeln und andererseits um 1,2 Teile Di-t-butylperoxyd einzuarbeiten. Nach Einarbeiten des Katalysators wurden die Massen in eine Form gegeben und 20 Minuten lang bei einer Temperatur von etwa 1700 C hitzegehärtet und anschließend 24 Stunden lang in einem Luftzirkulationsofen bei etwa 250"C nachgehärtet. Die für die Nachbehandlung der Silikonmassen erforderliche Zeit sowie die Eigenschaften der erhaltenen Elastomeren sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben.Then each mass was put into a two-roll mixer, to post-treat the mass to a moldable one and on the other hand by 1.2 parts Incorporate di-t-butyl peroxide. After incorporating the catalyst, the masses were placed in a mold and heat-cured for 20 minutes at a temperature of about 1700 C. and then post cured in an air circulating oven at about 250 "C for 24 hours. The time required for the post-treatment of the silicone masses and the properties of the elastomers obtained are shown in the table below.

Tabelle I Nachbehandlungs- Eigenschaften nach der Härtung zeit in Minuten Härte 0 Zugfestigkeit i Dehnung zu Zerreißfestigkeit (Shore A) (kg/cm2) 1 in O/o 1 »Form C« kg/cm Zusammen- setzung A 13 76 64,05 200 13,4 Zusammen- setzung B ..... < 0,1 68 63,70 | 340 16,1 Die gemäß vorliegender Erfindung hergestellte Zusammensetzung B erforderte keine Nachbehandlung, um ein bearbeitbares oder verformbares Material zu erhalten. Sie wurde lediglich zur Dispergierung des Katalysators in der Masse durchgeknetet. Zusammensetzung A jedoch, die kein Polysiloxanöl enthält, mußte 13 Minuten lang bearbeitet werden, um ein bearbeitbares bzw. formbares Material zu erhalten und um den Katalysator in der Masse zu dispergieren.Table I. Post-treatment properties after curing time in minutes hardness 0 tensile strength i elongation to tensile strength (Shore A) (kg / cm2) 1 in O / o 1 "Form C" kg / cm Together- setting A 13 76 64.05 200 13.4 Together- Settlement B ..... <0.1 68 63.70 | 340 16.1 Composition B prepared according to the present invention did not require any post-treatment to obtain a workable or deformable material. It was only kneaded to disperse the catalyst in the mass. However, Composition A, which does not contain polysiloxane oil, had to be processed for 13 minutes to obtain a workable material and to disperse the catalyst in the mass.

Das aus Zusammensetzung B erhaltene Elastomere ist außerdem gekennzeichnet durch bessere Dehnungs-und Zerreißfestigkeitswerte und durch eine verbesserte Kombination von Dehnungs- und Härteeigenschaften, verglichen mit den Werten des aus ZusammensetzungA erhaltenen Elastomeren.The elastomer obtained from Composition B is also labeled through better elongation and tensile strength values and through an improved combination of elongation and hardness properties compared to the values of the composition A obtained elastomers.

Beispiel 2 Aus dem Organopolysiloxan von Beispiel 1 wurden die Silikonmassen der Zusammensetzung C, D und E erfindungsgemäß hergestellt. Man mischte die Bestandteile der einzelnen Ansätze auf einem Zweiwalzenmischer. Die Ansätze unterscheiden sich im Äthoxygehalt des alkoxyendblockierten Dimethylsiloxanöls und im Gehalt an Füllstoffen. Example 2 The organopolysiloxane from Example 1 was used to produce the silicone compositions the composition C, D and E produced according to the invention. The ingredients were mixed of the individual approaches on a two-roll mixer. The approaches differ in the Ethoxy content of the alkoxy-endblocked dimethylsiloxane oil and the content of fillers.

Zusammensetzung C 100 Teile Organopolysiloxan 40 Teile feinverteilte Kieselsäure 15 Teile äthoxyendblockiertes Dimethylpolysil oxanöl (durchschnittlich eine Äthoxygruppe je endständiges Siliciumatom, wobei die Äthoxygruppen 17,3 Gewichtsprozent des Öls betragen) Zusammensetzung D 100 Teile Organopolysiloxan 50 Teile feinverteilte Kieselsäure 15 Teile äthoxyendblockiertes Dimethylpolysiloxanöl (durchschnittlich eine Äthoxygruppe je endständiges Siliciumatom, wobei die Äthoxygruppen 10 Gewichtsprozent des Öls betragen; Molgewicht 880): Zusammensetzung E 100 Teile Organopolysiloxan 45 Teile feinverteilte Kieselsäure 15 Teile äthoxyendblockiertes Dimethylpolysiloxanöl (durchschnittlich zwei Äthoxygruppen je endständiges Siliciumatom, wobei die Äthoxygruppen 8,2 Gewichtsprozent des Öls betragen) Die Massen wurden 2 Wochen lang durch Lagerung gealtert, danach wurden in jeden der Ansätze auf einem Zweiwalzenmischer 1,2 Teile Di-t-butylperoxyd eingearbeitet, wobei die Zeit so gewählt wurde, daß der Katalysator in den Massen dispergierte und das Material gut durchgearbeitet war. Die Massen wurden, wie im Beispiel 1, gehärtet. Die Eigenschaften der gehärteten Elastomeren sowie die für die Nachbehandlung benötigten Zeiten sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben: Tabelle II Eigenschaften nach der Härtung Nachbehandlungs- zeit in Minuten Härte Zugfestigkeit Dehnung I Zerreißfestigkeit (Shore A) (kglcm3 in O/o sForm C» kg/cm Zusammen- setzung: .... < 0,1 68 63,70 340 16,1 Zusammen- setzung D .... < 0,5 70 73,50 360 15,18 Zusammen- setzungE < zu 1,0 67 80,50 340 15,18 Sämtliche obengenannten Massen, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt wurden, erforderten keine Nachbehandlungszeit, um ein verarbeitbares bzw. formbares Material zu erhalten.Composition C 100 parts of organopolysiloxane 40 parts of finely divided silica 15 parts of ethoxy-endblocked dimethylpolysiloxane oil (on average one ethoxy group per terminal silicon atom, the ethoxy groups being 17.3 percent by weight of the oil) Composition D 100 parts of organopolysiloxane 50 parts of finely divided silica 15 parts of ethoxy-endblocked dimethylpolysiloxaneoxy oil (on average one ethoxyendblocked dimethylpolysiloxane oil) per terminal silicon atom, the ethoxy groups being 10 percent by weight of the oil; molecular weight 880): Composition E 100 parts of organopolysiloxane 45 parts of finely divided silica 15 parts of ethoxy-endblocked dimethylpolysiloxane oil (an average of two ethoxy groups per terminal silicon atom, the ethoxy groups being 8.2 percent by weight of the oil) Masses were aged by storage for 2 weeks, after which 1.2 parts of di-t-butyl peroxide were incorporated into each of the batches on a two-roll mixer, the time being chosen so that ß the catalyst dispersed in the masses and the material was well worked through. As in Example 1, the masses were cured. The properties of the cured elastomers and the times required for the aftertreatment are shown in the following table: Table II Properties after curing Post-treatment time in minutes hardness tensile strength elongation I tensile strength (Shore A) (kglcm3 in O / o sForm C »kg / cm Together- Settlement: .... <0.1 68 63.70 340 16.1 Together- Settlement D .... <0.5 70 73.50 360 15.18 Together- Settlement E <to 1.0 67 80.50 340 15.18 All of the above-mentioned compositions which were produced by the process according to the invention did not require any post-treatment time in order to obtain a processable or moldable material.

Die in Spalte 1 angegebene Zeit wird nur für Dispergierung des Katalysators in der Masse benötigt.The time given in column 1 is only for dispersion of the catalyst needed in bulk.

Claims (2)

PATENTANS PRÜCHE: 1. In der Hitze zu elastomeren Formteilen oder Überzügen härtbare Organopolysiloxan-Formmassen, bestehend aus Organopolysiloxanöl, Füllstoffen, Katalysatoren sowie aus 100 Gewichtsteilen eines mit zwei gesättigten und/oder ungesättigten Kohlenwasserstoffgruppen substituierten Organopolysiloxans, in dem das Verhältnis Kohlenwasserstoffsubstituent zu Siliciumatome von 1,95 bis 2,05 beträgt, dadurch gekennzeichnet, daß die Massen als Organopolysiloxanöl 4 bis 50 Gewichtsteile eines mit zwei gesättigten und/oder ungesättigten Kohlenwasserstoffgruppen substituierten Organopolysiloxanöls enthalten, in dem das Verhältnis Kohlenwasserstoffsubstituent zu Siliciumatome von 1,6 bis 2,0 beträgt und das durchschnittlich ein bis zwei an die endständigen Si-Atome gebundene niedere Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen enthält. PATENTAN'S CLAIMS: 1. In the heat to form elastomeric molded parts or Coatings curable organopolysiloxane molding compounds, consisting of organopolysiloxane oil, Fillers, catalysts and 100 parts by weight of one with two saturated and / or organopolysiloxane substituted with unsaturated hydrocarbon groups, in which the ratio of hydrocarbon substituent to silicon atoms is from 1.95 to Is 2.05, characterized in that the masses as organopolysiloxane oil 4 to 50 parts by weight of one with two saturated and / or unsaturated hydrocarbon groups substituted organopolysiloxane oil, in which the ratio hydrocarbon substituent to silicon atoms is from 1.6 to 2.0 and an average of one to two the terminal Si atoms bonded lower alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms contains. 2. Organopolysiloxan-Formmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Füllstoffmenge so bemessen ist, daß das Polysiloxanöl in einer Menge von 0,1 bis 1 Gewichtsteil je Gewichtsteil Füllstoff vorhanden ist. 2. organopolysiloxane molding compositions according to claim 1, characterized in that that the amount of filler is such that the polysiloxane oil in an amount of 0.1 to 1 part by weight per part by weight of filler is present. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 963 276. Documents considered: German Patent No. 963 276. In Betracht gezogene ältere Patente: Deutsche Patente Nr. 1 003 441, 1 013 070, 1 020 456, 1 019 462, 1 035 358. Older patents considered: German patents No. 1 003 441, 1 013 070, 1 020 456, 1 019 462, 1 035 358.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1282968B (en) * 1965-03-19 1968-11-14 Midland Silicones Ltd Heat-vulcanizable organopolysiloxane molding compounds

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1003441B (en) * 1953-11-12 1957-02-28 Bayer Ag Process for the production of silicone rubber containing filler
DE963276C (en) * 1952-10-29 1957-05-02 Dow Corning Heat-curable siloxane compound to make elastic materials
DE1013070B (en) * 1954-12-23 1957-08-01 Dow Corning Organopolysiloxane compounds that can be thermosetted by means of organic peroxides to form elastomers
DE1019462B (en) * 1954-02-18 1957-11-14 Dow Corning Process for the production of siloxane elastomers
DE1020456B (en) * 1954-12-23 1957-12-05 Dow Corning Organopolysiloxanes that can be thermally cured by means of organic peroxides to elastomers
DE1035358B (en) * 1955-08-10 1958-07-31 Degussa Process for the production of molded articles and coatings from elastomeric organopolysiloxanes

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE963276C (en) * 1952-10-29 1957-05-02 Dow Corning Heat-curable siloxane compound to make elastic materials
DE1003441B (en) * 1953-11-12 1957-02-28 Bayer Ag Process for the production of silicone rubber containing filler
DE1019462B (en) * 1954-02-18 1957-11-14 Dow Corning Process for the production of siloxane elastomers
DE1013070B (en) * 1954-12-23 1957-08-01 Dow Corning Organopolysiloxane compounds that can be thermosetted by means of organic peroxides to form elastomers
DE1020456B (en) * 1954-12-23 1957-12-05 Dow Corning Organopolysiloxanes that can be thermally cured by means of organic peroxides to elastomers
DE1035358B (en) * 1955-08-10 1958-07-31 Degussa Process for the production of molded articles and coatings from elastomeric organopolysiloxanes

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1282968B (en) * 1965-03-19 1968-11-14 Midland Silicones Ltd Heat-vulcanizable organopolysiloxane molding compounds

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