DE1013070B - Organopolysiloxane compounds that can be thermosetted by means of organic peroxides to form elastomers - Google Patents
Organopolysiloxane compounds that can be thermosetted by means of organic peroxides to form elastomersInfo
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Description
Mittels organischer Peroxyde zu Elastomeren hitzehärtbare Organopolysiloxanmassen Eines der seit langem in der SilikoMcautschukind. ustrie bestehenden Probleme war die Herstellung von Silikonkautschuken mit niedriger bleibender Verformung, d. h. mit einer solchen unterhalb 40°/o. Dies wurde durch Zusatz bestimmter Metallverbindungen, wie Quecksilberoxyd und Cadmilumoxyd, zu erreichen versucht. Diese Zusatzstoffe sind jedoch giftig und können daher z. B. bei Silikonkautschuken, die in der Lebensmittel- oder in der pharmazeutischen Industrie Verwendung finden sollen, nicht benutzt werden. Es besteht daher ein Bedürfnis nach einem Verfahren, mn die bleibende Verformung von Silikonelastomeren unter Verwendung ungiftiger Stoffe zu vermindern.Organopolysiloxane compositions that can be thermoset to form elastomers by means of organic peroxides One of the long been in the silicone rubber child. ustrie existing problems the production of silicone rubbers with low permanent deformation, d. H. with a rate below 40 ° / o. This was done by adding certain metal compounds, such as mercury oxide and cadmium oxide. These additives However, they are poisonous and can therefore, for. B. with silicone rubbers, which are used in the food or are intended to be used in the pharmaceutical industry. There is therefore a need for a method of permanent set of silicone elastomers using non-toxic substances.
Nach einem weiteren bekannten Vorschlag kann die bleibende Verformung von Methylsiioxanelasto meren dadurch vermindert werden, daß man Methylsiloxane mit Vinylsiloxanen mischpolymerisiert. Es wurde öfters betont, daß es nötig ist, Vinylsiloxan mit Methylsiloxan zu mischpolymerisieren. According to another known proposal, permanent deformation of Methylsiioxanelasto mers are reduced by using methylsiloxanes copolymerized with vinylsiloxanes. It has often been emphasized that it is necessary Copolymerize vinylsiloxane with methylsiloxane.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man die Verringerung der bleibenden Verformung auch dann erzielt, wenn man bestimmte vinylgruppenhaltige Polysiloxane einfach mit einem alkenylgruppenfreien Polysiloxan mischt - ohne daß es erforderlich ist, ein Vinylsiloxanreste aufweisendes Mischpolymerisat herzustellen. Dies ist von. großem Vorteil, da man somit lediglich etwas Vinylpolysilloxan mit der Hauptpolysiloxanmasse zu vermahlen braucht, um die bleibende Verformung des Siloxankautschuks herabzusetzen. Surprisingly, it has now been found that the reduction the permanent deformation is also achieved when certain vinyl groups are used Simply mix polysiloxane with a polysiloxane free of alkenyl groups - without that it is necessary to produce a copolymer containing vinylsiloxane radicals. This is from. great advantage, as you only have to take some vinyl polysilloxane with you the main polysiloxane mass needs to be ground to the permanent deformation of the Reduce siloxane rubber.
Die erfindungsgemäßen Organopolysiloxanmassen bestehen aus Mischungen von A einem hochviskosen Diorganopolysiloxan ohne Alkenylgruppen, B einem vinylgruppenhaltigen Polysiloxan mit mindestens 12 Si-Atomen je Molekül, wobei das Polysiloxan B in solcher Menge vorhanden ist, daß das Verhältnis von Vinylresten zu Si-Atomen in der Polysiloxanmischung 1 : 5000 bis 1 : 20 beträgt, und C einem organischen Peroxyd als Vulkanisiermittel. The organopolysiloxane compositions according to the invention consist of mixtures from A a highly viscous diorganopolysiloxane without alkenyl groups, B a vinyl group-containing one Polysiloxane with at least 12 Si atoms per molecule, the polysiloxane B in such Amount is present that the ratio of vinyl radicals to Si atoms in the polysiloxane mixture 1: 5000 to 1:20, and C is an organic peroxide as a vulcanizing agent.
Der ausschlaggebende Bestandteil der erfindenglsgemäßen Massen ist das Vinylpolysiloxan B, dessen Konsistenz von dünnen Flüssigkeiten mit 12 Si-Atomen je Molekül bis zu nicht mehr fließenden, unlöslichen gummiartigen Produkten schwanken kann. The decisive component of the masses according to the invention is the vinyl polysiloxane B, whose consistency of thin liquids with 12 Si atoms vary per molecule up to no longer flowing, insoluble rubber-like products can.
Ist der Vinylgruppengehalt der Mischungen unterhalb 1 Vinylrest je 5000 Si-Atome, so wird keine nennenswerte Verminderung der bleibenden Verformung erreicht. Kommt mehr als ein Vinylrest auf je 20 S.i-Atome, so ist das vulkanisierte Material nicht mehr elastomer.The vinyl group content of the mixtures is below 1 vinyl radical each 5000 Si atoms, there is no significant reduction in permanent deformation achieved. If there is more than one vinyl residue for every 20 S.i atoms, it is vulcanized Material no longer elastomer.
Das Vinylpolysiloxan B kann entweder ein Homopolymerisat sein, in dem alle organischen Reste Vinylreste sind, oder es kann ein Heteropolymerisat sein, das außer Vinylresten auch noch andere Kohlenwasserstoffreste enthält, z.B. solche von Vinylmethylsiloxan, Vinylphenylsiloxan, Vinyläthylsiloxan, Vinyltoluylsiloxan oder Vinyloctadecylsiloxan. The vinyl polysiloxane B can either be a homopolymer, in all organic radicals are vinyl radicals, or it can be a heteropolymer, which contains not only vinyl residues but also other hydrocarbon residues, e.g. those of vinylmethylsiloxane, vinylphenylsiloxane, vinylethylsiloxane, vinyltoluylsiloxane or vinyl octadecylsiloxane.
Ferner kann das vinylgruppenhaltige Polysiloxan ein Mischpolymerisat von Vinylsiloxan mit einem anderen kohlenwasserstoffsubstituierten Siloxan, z.B. mit Dimethylsiloxan, Vinylmethylsiloxan und Trimethylsiloxan, sein; beispielsweise können Anwendung finden: Mischpolymerisate von Vinylmethylsiloxan und Dimethylsiloxan; von Vinylhenylsiloxan, Phenylmethylsiloxan und Trimethylsiloxan; von Vinyltoluylsiloxan, Octadecylmethylsiloxan und Monophenylsiloxan; von Divenylsiloxan und Dimethvlsiloxan sowie von Vinylmethylsiloxan, Xenylmethylsiloxan und Trimethylsiloxan. Vorzugsweise soll das Polysiloxan. B im Durchschnitt 1,9 bis 2,17 organische Gruppen je Si-Atom aufweisen.Furthermore, the vinyl group-containing polysiloxane can be a copolymer of vinylsiloxane with another hydrocarbon-substituted siloxane, e.g. with dimethylsiloxane, vinylmethylsiloxane and trimethylsiloxane; for example can be used: copolymers of vinylmethylsiloxane and dimethylsiloxane; from vinylhenylsiloxane, phenylmethylsiloxane and trimethylsiloxane; of vinyltoluylsiloxane, Octadecylmethylsiloxane and monophenylsiloxane; of Divenylsiloxan and Dimethvlsiloxan as well as vinylmethylsiloxane, xenylmethylsiloxane and trimethylsiloxane. Preferably should the polysiloxane. B an average of 1.9 to 2.17 organic groups per Si atom exhibit.
Das erfindungsgemäß verwendete hochviskosePolysiloxan A kann ein beliebiges Diorganopolysiloxan darstellen. Die an das Silicium gebundenen organischen Reste können beliebige einwertige Kohlenwasserstoffreste mit Ausnahme von Alkenylresten sein, z. B. Methyl-, Athyl-, Octadecyl-, Cyclohexyl-, Phenyl-, Tolayl-, Xenylreste oder chlorierte einwertige Kohlenwasserstoffreste, wie Chlorphenyl-, Chlorxenyl-, a, a, a-Trifluortoiuyl- oder Tetrafl ; uoräthylrest. Die bevorzugten Reste im Hinblick auf die thermische Beständigkeit sind'Methyl-, Phenyl- und fluorierte Kohlenwasserstoffreste. Diese hochviskosen Polymerisate können entweder benzollösliche, nicht fließende Stoffe oder gummiartige unlösliche Gele sein. von den verwendeten organischen Peroxyden sind zu bevorzugen: aromatischen Alcylperoxyde, wie Benzoylperoxyd, tert. -Butylperbenzoat, Dichlorbenzoylperoxyd und Monochlorbenzoylperoxyd. The high viscosity polysiloxane A used in the present invention can be a represent any diorganopolysiloxane. The organic bound to the silicon Residues can be any monovalent hydrocarbon radicals with the exception of alkenyl radicals be e.g. B. methyl, ethyl, octadecyl, cyclohexyl, phenyl, tolayl, xenyl radicals or chlorinated monovalent hydrocarbon radicals, such as chlorophenyl, chlorxenyl, a, a, a-Trifluortoiuyl- or Tetrafl; uoräthylrest. The preferred residues with regard to on the thermal resistance are 'methyl, phenyl and fluorinated hydrocarbon radicals. These highly viscous Polymers can either be benzene-soluble, non-flowing substances or rubbery insoluble gels. of the used organic peroxides are preferred: aromatic alcyl peroxides, such as benzoyl peroxide, tert. -Butyl perbenzoate, dichlorobenzoyl peroxide and monochlorobenzoyl peroxide.
Gegebenenfalls können die efindungsgemäßen. Materialien Füllstoffe aufweisen, z. B. Metalloxyde, wie Titanerde, Eisenoxyd, Zinkoxyd und Magnesiumoxyd, sowie Kieselsäuren, wie Diatomenerde, zerkleineren Quarz und Kieselsäure- Xerogele. Vorzugsweise werden feinverteilte Füllstoffe angewandt, wie die auf dem Gasweg gewonnennen Kieselsäuren und Kieselsäure-Aerogele. Gebenenfalls können die Füllstoffe mit Chlorsilanen oder anderen hydrolylsierbaren Silanen vorbehandelt sein. If necessary, the according to the invention. Materials fillers have, e.g. B. metal oxides, such as titanium earth, iron oxide, zinc oxide and magnesium oxide, and silicas such as diatomaceous earth, comminuted quartz, and silica xerogels. Finely divided fillers are preferably used, such as those obtained by gas Silicas and Silica Aerogels. If necessary, the fillers can be mixed with chlorosilanes or other hydrolyzable silanes have been pretreated.
Die neuen Massen können durch einfaches Mischen der Bestandteile gweonnen werden. Oft ist es wünschenswert, vorerst Gemische der Siloxane A und B mit dem Füllstoff einige Stunden auf 250° zu erhitzen, hierauf das Vulkanisiermittel zuzugeben und die Mischung, wie gewünscht, auf beliebige bekannte Weise zu vulkanisieren. The new masses can be created by simply mixing the ingredients to be won. It is often desirable to use mixtures of the siloxanes A and B first to heat with the filler for a few hours to 250 °, then the vulcanizing agent and vulcanize the mixture as desired in any known manner.
Die aus den erfindungsgemäßen Mischungen hergestellten Elastomeren können weitere Zusätze enthalten, wie z. B. Zirkonate zur Verbesserung der Hitzebeständigkeit des Kautschuks, Pigmente, elektrisch leitende Füllstoffe, sowie andere Zusätze, die üblicherweise im Zusammenhang mit Siloxanelastomeren Verwendung finden. The elastomers produced from the mixtures according to the invention may contain other additives, such as B. zirconates to improve heat resistance of rubber, pigments, electrically conductive fillers and other additives, which are usually used in connection with siloxane elastomers.
Die in den folgenden Beispielen für die bleibende Verformung angegebenen Werte wurden gemäß der ASTM-Prüfmethode Nr. D 395-49-T Methode B bestimmt, mit der Ausnahme, daß die Proben 22 Stunden bei 1500 oder 70 Stunden bei 1500 gepreßt wurden. Those given in the following examples for permanent deformation Values were determined according to ASTM test method No. D 395-49-T method B, with the Except that the samples were pressed for 22 hours at 1500 or 70 hours at 1500.
Beispiel 1 Gemische von 100 Gewichtsteilen eines hochviskosen Dimethylpolysiloxans, 35 Gewichtsteilen auf dem Gasweg gewonnener Kieselsäure, 15 Gewichtsteilen Diatomeenerde und 1,4 Gewichtsteilen Dichlorbenzoylperoxyd werden jeweils mit Vinylpolysiloxanölen folgender Zusammensetzung vermahlen: a) Mischpolymerisat von 89 Molprozent Dimethylsiloxan, 10 Molprozent Phenylvinylsiloxan und 1 Molprozent Trimethylsiloxan mit einer Viskosität von 3240 cSt; b) Mischpolymerisat aus 97 Molprozent Dimethyl, siloxan, 2 Molprozent methylvinylsiloxan und 1 Molprozent Trimethylsiloxan mit einer Viskosität von 599 cSt; c) Mischpolymerisat von 49 Molprozent Dimethyl siloxan, 50 Molprozent Methylvinylsiloxan und 1 Molprozent Trimethylsiloxan mit einer Viskosität von 7940 cSt. Example 1 Mixtures of 100 parts by weight of a highly viscous dimethylpolysiloxane, 35 parts by weight of silica obtained by gas, 15 parts by weight of diatomaceous earth and 1.4 parts by weight of dichlorobenzoyl peroxide are each mixed with vinyl polysiloxane oils Grind the following composition: a) Copolymer of 89 mol percent dimethylsiloxane, 10 mole percent phenylvinylsiloxane and 1 mole percent trimethylsiloxane having a viscosity from 3240 cSt; b) Copolymer of 97 mol percent dimethyl, siloxane, 2 mol percent methylvinylsiloxane and 1 mole percent trimethylsiloxane with a viscosity of 599 cSt; c) Copolymer of 49 mol percent dimethyl siloxane, 50 mol percent methylvinylsiloxane and 1 mole percent trimethylsiloxane having a viscosity of 7940 cSt.
Die verschiedenen Proben werden durch 5 Minuten langes Erhitzen auf
1500 und 24 Stunden langes Härten bei 2500 vulkanisiert. Die erhaltenen Plaste meren
haben die nachstehenden Eigenschaften.
Die gleiche Mischung, jedoch ohne einen Gehalt an Vinylpolysiloxan, hat nach 22 Stunden bei 150° eine bleibende Verformung von 90%.The same mixture, but without a vinyl polysiloxane content, has a permanent deformation of 90% after 22 hours at 150 °.
Beispiel 3 71,6 Gewichtsteile hochviskoses Dimethylpolysiloxan, 28,4 Gewichtsteile ochviskoses Polysioxan aus 15 Vinylmethylsiloxan und 99% Dimethylsiloxan, 35 Gewichtsteile auf dem Gasweg gewonnene Kieselsäure, 1,5 Gewichtsteile Diatomeenerde, 3 Ge wichtsteile Eisenoxyd und 0,8 Gewichtsteile Dichlorbenzolperoxyd werden gemahlen, bis eine einheitliche Mischung erhalten ist, und das erhaltene Produkt hierauf gemäß Beispiel 1 vulkanisiert. Das erhaltene Elastomere hat folgende Eigenschaften: Zugfestigkeit 57 kg/cm2, Bruchdehnung 214e/o, bleibende Verformung nach 22 Stunden bei 1500 23°/o. Example 3 71.6 parts by weight of highly viscous dimethylpolysiloxane, 28.4 Parts by weight of highly viscous polysioxane from 15 vinylmethylsiloxane and 99% dimethylsiloxane, 35 parts by weight of silica obtained by gas, 1.5 parts by weight of diatomaceous earth, 3 parts by weight of iron oxide and 0.8 parts by weight of dichlorobenzene peroxide are ground, until a uniform mixture is obtained, and then the product obtained accordingly Example 1 vulcanized. The elastomer obtained has the following properties: tensile strength 57 kg / cm2, elongation at break 214e / o, permanent deformation after 22 hours at 1500 23%.
Gleichwertige Ergebnisse erzielt man, wenn Mischpolymerisate aus 95 Molprozent Dimethylsiloxan und 5 Molprozent Phenylmethylsiloxan oder 5 Molprozent Diphenylsiloxan als Polysiloxan gemäß Beispiel 1 angewandt werden. Equivalent results are achieved when copolymers are made from 95 mole percent dimethylsiloxane and 5 mole percent phenylmethylsiloxane or 5 mole percent Diphenylsiloxane can be used as the polysiloxane according to Example 1.
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US1013070XA | 1954-12-23 | 1954-12-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1013070B true DE1013070B (en) | 1957-08-01 |
Family
ID=22283956
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DED21977A Pending DE1013070B (en) | 1954-12-23 | 1955-12-22 | Organopolysiloxane compounds that can be thermosetted by means of organic peroxides to form elastomers |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1013070B (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1136106B (en) * | 1956-09-03 | 1962-09-06 | Union Carbide Corp | Organopolysiloxane molding compounds that can be hardened in the heat to form elastomer molded parts or coatings that contain an organopolysiloxanoel |
-
1955
- 1955-12-22 DE DED21977A patent/DE1013070B/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1136106B (en) * | 1956-09-03 | 1962-09-06 | Union Carbide Corp | Organopolysiloxane molding compounds that can be hardened in the heat to form elastomer molded parts or coatings that contain an organopolysiloxanoel |
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