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DE1133395B - Verfahren zur Herstellung von herz- und kreislaufwirksamen Phenylalkylaminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von herz- und kreislaufwirksamen Phenylalkylaminen

Info

Publication number
DE1133395B
DE1133395B DEF32535A DEF0032535A DE1133395B DE 1133395 B DE1133395 B DE 1133395B DE F32535 A DEF32535 A DE F32535A DE F0032535 A DEF0032535 A DE F0032535A DE 1133395 B DE1133395 B DE 1133395B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phenyl
reduced
amines
general formula
aminopropane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF32535A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Ingeborg Hennig
Dr Ernst Lindner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF32535A priority Critical patent/DE1133395B/de
Priority to US151159A priority patent/US3194837A/en
Priority to GB40602/61A priority patent/GB1001828A/en
Priority to FR878718A priority patent/FR1305899A/fr
Publication of DE1133395B publication Critical patent/DE1133395B/de
Priority to OA51805A priority patent/OA01362A/xx
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/54—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/56—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C217/60—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by singly-bound oxygen atoms linked by carbon chains having two carbon atoms between the amino groups and the six-membered aromatic ring or the condensed ring system containing that ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/01—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C211/26—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
    • C07C211/27—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring having amino groups linked to the six-membered aromatic ring by saturated carbon chains

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
F32535IVb/12q
ANMELDETAG: 12. NOVEMBER 1960
BEKANNTMACHUN G DER ANMELDUNG UND AUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT: 19. JULI 1962
C2H5
R-C-CH2-NH2
C2H5
QD
worin R die erwähnte Bedeutung besitzt, reduziert oder Phenylaceton mit Aminen der Formeln umsetzt und das Kondensationsprodukt anschließend reduziert oder
b) Amine der Formel II mit l-Phenyl-2-halogenpropanen bzw. -propenen, gegebenenfalls in Gegenwart von halogenwasserstoffbindenden Mitteln, umsetzt und eine gegebenenfalls vorhandene Doppelbindung hydriert oder
c) Halogenkohlenwasserstoffe der allgemeinen Formel III
Es wurden bereits Verfahren zur Herstellung von Diphenylalkanderivaten vorgeschlagen, die einen basischen araliphatischen Substituenten enthalten; die Verbindungen sind wertvolle Herz- und Kreislaufmittel.
Es wurde nun gefunden, daß man Phenylalkylamine der allgemeinen Formel I
R C2H5
C CH3
/\ I
C2H5 CH2-NH-CH-CH2-C6H5 (I)
worin R einen gegebenenfalls durch eine niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe substituierten Phenylrest oder einen Benzylrest bedeutet, erhält, wenn man
a) Phenylaceton in Gegenwart von Aminen der allgemeinen Formel II
Verfahren zur Herstellung
von herz- und kreislaufwirksamen
Phenylalkylaminen
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning,
Frankfurt/M., Brüningstr. 45
Dr. Ingeborg Hennig, Kelkheim (Taunus),
und Dr. Ernst Lindner,
Frankfurt/M.-Unterliederbach,
sind als Erfinder genannt worden
d) Aldehyde der allgemeinen Formel IV C2H5
R —C —CHO
C2H5
C2H5
R-C-CH2-HaI
C2H5
(III) worin R die erwähnte Bedeutung besitzt, in Gegenwart von l-Phenyl-2-amino-propan reduziert oder mit l-Phenyl-2-amino-propan umsetzt und das Kondensationsprodukt anschließend reduziert oder
e) Carbonsäureamide der allgemeinen Formel V
R C2H5
C CH3
/\ I
C2H5 CO-NH-CH-CH2-QH5 (V)
worin »Hai« für ein Halogenatom steht und R die erwähnte Bedeutung besitzt, mit l-Phenyl-2-aminopropan, gegebenenfalls in Gegenwart von halogenwasserstoffbindenden Mitteln, umsetzt oder worin R die erwähnte Bedeutung besitzt, zu den entsprechenden Aminen reduziert und gegebenenfalls die erhaltenen basischen Verbindungen mit anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Salze überführt.
Die neuen Verfahrenserzeugnisse stellen wertvolle Arzneimittel mit insbesondere herz- und kreislauf-
209 620/322
wirksamen Eigenschaften dar und sind den bereits bekannten Produkten von ähnlicher Struktur therapeutisch überlegen.
Mit besonderem Vorteil ist zur Herstellung der neuen Verfahrensprodukte die Reduktion von Phenylaceton in Gegenwart von Aminen der Formel II geeignet. Als Amine können beispielsweise verwendet werden:
l-Phenyl^^-diäthyl-S-amino-propan, 2-Äthyl-2-phenyl-l-amino-butan, 2-Äthyl-2-(o,m,p)-methoxyphenyl-1 -aminobutan,
2-Äthyl-2-(o,m,p)-tolyl-1 -amino-butan, 2-Äthyl-2-(o,m,p)-äthylphenyl-l-amino-butan
und
2-Äthyl-2-(o,m,p)-äthoxyphenyl-l-amino-butan.
Die Reduktion von Phenylaceton in Gegenwart der Amine erfolgt zweckmäßig katalytisch. Als Katalysatoren verwendet man Metalle der VIII. Gruppe des Periodensystems, vorzugsweise Edelmetalle, wie Palladium oder Platin. Man arbeitet vorteilhaft in Gegenwart von hierfür üblichen Lösungsmitteln, z. B. wäßrigen Alkoholen oder Wasser. Es können auch Nickelkatalysatoren, vorzugsweise Raney-Katalysatoren, verwendet werden. Die Reduktion kann auch mittels Natriumborhydrid durchgeführt werden, wobei man vorzugsweise zunächst das Kondensationsprodukt aus Amin und Phenylaceton, gegebenenfalls bei mäßig erhöhter Temperatur und unter Verwendung eines geeigneten indifferenten organischen Lösungsmittels, beispielsweise Benzol oder Toluol, herstellt und das Reaktionsprodukt nach Verdünnen mit einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise niederen Alkoholen, gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser, durch portionsweise Zugabe von Natriumborhydrid reduziert. Man kann auch mit naszierendem Wasserstoff, z. B. mit Aluminiumamalgam und Alkohol, Natriumamalgam oder Lithiumaluminiumhydrid reduzieren. Die Reduktion ist ferner auch elektrolytisch durchführbar.
Nach einer weiteren vorteilhaften Ausführungsform des Verfahrens gemäß der Erfindung kann man die obengenannten Amine der Formel II mit l-Phenyl-2-halogen-propanen bzw. -propenen umsetzen. Als solche I-Phenyl-2-halogenpropane bzw. -propene kommen beispielsweise in Frage: 1-Phenyl-2-chlor-propan, l-Phenyl-2-brom-propan oder 1-Phenyl-2-jod-propan sowie die entsprechenden 1-Phenyl-2-halogen-propene.
Diese Umsetzung wird zweckmäßig in geeigneten Lösungsmitteln, beispielsweise aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol oder Toluol, durch längeres Erhitzen durchgeführt; zur Bindung des frei werdenden Halogenwasserstoffs arbeitet man vorteilhaft in der Weise, daß man 1 Mol l-Phenyl-2-halogenpropan bzw. -propen mit 2 Mol des Amins umsetzt. Die Halogenwasserstoffbindung kann jedoch auch durch die üblichen basischen Mittel erfolgen, wie Alkali- und Erdalkalicarbonate oder -hydroxyde, sowie organische Basen, wie Pyridin oder Chinolin, die gegebenenfalls gleichzeitig als Lösungsmittel dienen können. In diesem Fall erübrigt sich ein Überschuß an Amin. Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise durch Abtrennung des halogenwasserstoffsauren Salzes der eingesetzten Base, beispielsweise durch Ausfällen mit Äther oder Ausschütteln mit Wasser. Das basische Verfahrensprodukt kann dann durch Destillation oder Überführung in ein geeignetes Salz gereinigt werden. Werden Propenhalogenide verwendet, wird die Doppelbindung anschließend nach den dafür üblichen bekannten Methoden hydriert.
Die Umsetzung von Aminen mit Halogenkohlenwasserstoffen kann in gleicher Weise durchgeführt werden, wenn man als Halogenkohlenwasserstoffe solche der obigen Formel III einsetzt und diese mit l-Phenyl-2-amino-propan in der oben beschriebenen Weise zur Umsetzung bringt. Als solche Halogenkohlenwasserstoffe kommen die den Aminen der Formelll entsprechenden Verbindungen in Frage. die an Stelle der Aminogruppe ein Halogenatom enthalten. Beispielsweise sei 2-Äthyl-2-phenyl-l-ehlorbutan als Ausgangsstoff genannt.
Eine weitere Ausführungsform des Verfahrens gemäß der Erfindung besteht darin, daß man Aldehyde der Formel IV in Gegenwart von l-Phenyl-2-amino-propan reduziert. Als Aldehyde kommen beispielsweise in Frage: Phenyl-diäthyl-acetaldehyd, α,α-Diäthyl-jö-phenyl-propionaldehyd, m-(o,p)-Methoxyphenyl-diäthyl-acetaldehy_d,m-(o,p)-Tolyl-diäthylacetaldehyd und m-(o,p)-Äthylphenyl-diäthyl-acetaldehyd.
Die Umsetzung der Aldehyde wird vorzugsweise durch Hydrierung in Gegenwart von l-Phenyl-2-amino-propan durchgeführt. Man reduziert zweckmäßig katalytisch mit Hilfe von Metallen der VIII. Gruppe des Periodensystems, vorzugsweise mit Edelmetallen, wie Palladium oder Platin, in Gegenwart von hierfür üblichen Lösungsmitteln, z. B. wäßrigen Alkoholen, Alkoholen oder Wasser. Es können auch Raney-Katalysatoren verwendet werden. Ebenso kann man auch mit naszierendem Wasserstoff, z. B. Aluminiumamalgam und Alkohol, Natriumamalgam, Lithiumaluminiumhydrid oder mit Natriumborhydrid reduzieren. Die Reduktion ist ferner auch elektrolytisch durchführbar. In manchen Fällen kann es von Vorteil sein, das aus Aldehyd und l-Phenyl-2-amino-propan erhaltene Kondensationsprodukt zunächst zu isolieren und erst danach zu reduzieren. Die in erster Stufe erfolgende Kondensation gelingt im allgemeinen bereits bei Zimmertemperatur oder mäßig erhöhter Temperatur (Dampfbad). Man arbeitet zweckmäßig in Gegenwart eines indifferenten organischen Lösungsmittels, wie Benzol oder Toluol. Zur Reduktion verwendet man vorteilhaft eines der bereits genannten Lösungsmittel und verfährt wie oben angegeben. Beispielsweise kann man durch portionsweise Zugabe von Natriumborhydrid reduzieren.
Nach einer weiteren Ausführungsform des Verfahrens gemäß der Erfindung kann man auch Carbonsäureamide der allgemeinen Formel V
35
40
45
C2H5
CH3
XCO — NH — CH — CH2 — C6H5
nach an sich bekannten Methoden reduzieren, wobei mit besonderem Vorteil die Reduktion mittels Lithiumaluminiumhydrid geeignet ist. Die Herstellung der als. Ausgangsstoffe eingesetzten Carbon-
säureamide gelingt beispielsweise durch Umsetzung von Säurechloriden der allgemeinen Formel
C2H5
QH5
COCl
(worin R die erwähnte Bedeutung besitzt) mit 1 -Phenyl-2-amino-propan. Die Reduktion der Carbonsäureamide mittels Lithiumaluminiumhydrid wird nach an sich bekannten Methoden, zweckmäßig in Gegenwart indifferenter organischer Lösungsmittel, wie Äther, Dioxan oder Tetrahydrofuran, vorgenommen. Vorteilhaft arbeitet man in der Weise, daß man das Amid zu der Lithiumaluminiumhydridsuspension in einem der genannten Lösungsmittel zugibt, das Reaktionsgemisch anschließend einige Zeit unter Rückfluß sieden läßt, dann vorsichtig mit Wasser zersetzt und in üblicher Weise durch Trennen der organischen von den anorganischen Bestandteilen aufarbeitet. Die Reduktion der beschriebenen Carbonsäureamide zu den Aminen ist ferner auch elektrolytisch durchführbar.
Die Verfahrenserzeugnisse können als basische Verbindungen mit Hilfe von anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Salze übergeführt werden, Als anorganische Säuren kommen beispielsweise in Betracht: Halogenwasserstoffsäuren, wie Chlorwasserstoffsäure und Bromwasserstoffsäure, sowie Schwefelsäure, Phosphorsäure und Amidosulfonsäure. Als organische Säuren seien beispielsweise genannt: Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Glykolsäure, Gluconsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Benzoesäure, Salicylsäure, Zitronensäure, Acetursäure, Oxyäthansulfonsäure und Äthylendiamintetraessigsäure.
Die Verfahrensprodukte weisen eine sehr gute Herz- und Kreislaufwirkung auf. So führt z. B. die Verabreichung von l-Phenyl-2-[l'-phenyl-2',2'-diäthyl-propyl-(3')-amino]-propan im Versuch am isolierten Meerschweinchenherzen nach Langendorff bei einer einmaligen Injektion von 10 g zu einer starken Coronargefäßerweiterung. Der Vorteil der neuen Verfahrensprodukte besteht vor allem darin, daß sie im Vergleich zu bekannten Verbindungen von ähnlicher Struktur eine geringere Toxizität aufweisen. So beträgt z. B. die Dos. let min. i. v. bei der Maus des vorstehend genannten Verfahrensproduktes 40 mg/ kg. Demgegenüber liegt die Dos. let. min. i. v. des bereits bekannten Produktes l-Phenyl-2-[r,l'-diphenyl-propyl-(3')-amino]-propan bei 15 mg/kg (Versuch an der Maus).
Beispiel 1
10 g l-Phenyl-2,2-diäthyl-3-amino-propan werden mit 7 g Phenylaceton 30 Minuten auf dem Dampfbad erwärmt. Hierbei scheidet sich die berechnete Menge Wasser ab. Das Gemisch wird mit 80 ecm Methanol verdünnt und portionsweise mit 1 g Natriumborhydrid versetzt. Nach 1 stündigem Erwärmen auf dem Dampfbad wird die Hauptmenge des Lösungsmitteis unter vermindertem Druck abdestilliert. Nach Versetzen mit etwa 20 ecm Wasser scheidet sich ein Öl ab; da? in Äther aufgenommen wird. Nach dem Trocknen und Abdestillieren des Äthers hinterbleiben 14 £ l-Phenyl-2-[l'-phenyl-2',2'-diäthyl-propyl-(30-amino]-propan als öliger Rückstand. Beim Versetzen mit alkoholischer Salzsäure erhält man das kristalline Hydrochlorid dieser Base, das bei 148 bis 150° C (aus 800/Oigem Äthanol) schmilzt.
Beispiel 2
Entsprechend der im Beispiel 1 angegebenen Vorschrift erhält man aus 17,7 g 2-Phenyl-2-äthyl-1-amino-butan und 13,4 g Phenylaceton 23 g 1-Phenyl-2-[2'-äthyl:2'-phenylbutyl-(10-amino]-propan in Form eines Öls. Beim Versetzen mit verdünnter Salzsäure fällt das Hydrochlorid dieser Base aus. Schmelzpunkt 191 bis 192° C (aus 70%igem Äthanol).
Beispiel 3
Entsprechend der im Beispiel 1 angegebenen Vorschrift erhält man aus 20,7 g 2-Phenyl-2-(m-methoxyphenyl)-l-amino-butan und 13,4 g Phenylaceton 31 g l-Phenyl-2-[2'-äthyl-2'-m-methoxyphenyl-butyl-(r)-amino]-propan in Form eines Öls. Das Hydrochlorid, erhalten mit verdünnter Salzsäure, schmilzt bei 143° C (aus 800/oigem Äthanol).
Beispiel 4
Entsprechend der im Beispiel 1 angegebenen Vorschrift erhält man aus 4,5 g 2-Äthyl-2-p-tolyl-l-aminobutan und 3,2 g Phenylaceton 7,5 g l-Phenyl-2 P'-äthyl^'-p-tolyl-butyl-ilO-aminoJ-propan in Form eines Öls. Beim Versetzen mit der berechneten Menge alkoholischer Maleinsäurelösung erhält man das Maleinat der Base vom Schmelzpunkt 164 bis 165° C (aus Äthanol).
Beispiel 5
Entsprechend der im Beispiel 1 angegebenen Vorschrift erhält man aus 6 g 2-Äthyl-2-(3',5'-dimethoxyphenyl)-l-amino-butan und 3,4 g Phenylaceton 8,9 g 1 - Phenyl - 2 - [2' - äthyl - 2' - (3",5" - dimethoxyphenyl)-butyl-(l')-amino]-propan als ölige Flüssigkeit. Zur Neutralisation wird die berechnete Menge 1 n-Salzsäure verbraucht. Durch Einengen erhält man das ölige Hydrochlorid der Base.
Analyse für C23H33NO2 -HCl:
Berechnet C 70,60/0, H 8J0/o, N 3,580/0;
gefunden C 70,30/0, H 8,90/0, N 3,50/0.
Beispiel 6
20 g l-Phenyl-2-brom-propan werden mit 42 g 2 - Äthyl - 2 - m - methoxyphenyl -1 - amino - butan in 150 ecm Xylol 5 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels unter
vermindertem Druck wird der Rückstand mit Äther versetzt und mehrmals mit Wasser durchgeschüttelt. Die Ätherlösung wird anschließend mit verdünnter Salzsäure versetzt, worauf 16 g l-Phenyl-2-[2'-äthyl-2'-m-methoxyphenylbutyl-(10-amino]-propan-hydro- chlorid kristallin ausfallen. Schmelzpunkt 142 bis 143° C (aus 800/oigem Äthanol).
Beispiel 7
Entsprechend der im Beispiel 1 angegebenen Vor-
schrift erhält man aus 17,6 g Diäthylphenylacet-
aldehyd und 13,5 g 1-Phenyl-2-amino-propan 26 g l-Phenyl-2-[2'-äthyl-2'-phenylbutyl-(r)-amino]-propan
als ölige Flüssigkeit. Das Hydrochlorid kristallisiert
beim Versetzen der Base mit alkoholischer Salzsäure. Schmelzpunkt 191° C (aus 700/oigem Äthanol).

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von herz- und kreislaufwirksamen Phenylalkylaminen der allgemeinen Formell
    R C2H5
    C
    C2H5
    CH3 (I)
    CH2 — NH — CH — CH2 — C6H5
    IO
    worin R einen gegebenenfalls durch eine niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkoxygruppe substituierten Phenylrest oder einen Benzylrest bedeutet, dadnrch gekennzeichnet, daß man
    a) Phenylaceton in Gegenwart von Aminen der allgemeinen Formel II
    C2H5
    R-C-CH2-NH2 C2H5
    (H)
    25
    worin R die erwähnte Bedeutung besitzt, reduziert oder Phenylaceton mit Aminen der Formel II umsetzt und das Kondensationsprodukt anschließend reduziert oder
    b) Amine der Formel II mit l-Phenyl-2-halogenpropanen bzw. -propenen, gegebenenfalls in Gegenwart von halogenwasserstoffbindenden Mitteln, umsetzt und eine gegebenenfalls vorhandene Doppelbindung hydriert oder
    c) Halogenkohlenwasserstoffe der allgemeinen Formel III
    C2H5
    R-C-CH2-HaI
    C2H5
    worin Hai für ein Halogenatom steht und R die erwähnte Bedeutung besitzt, mit l-Phenyl-2-aminopropan, gegebenenfalls in Gegenwart von halogenwasserstoffbindenden Mitteln, umsetzt oder
    d) Aldehyde der allgemeinen Formel IV
    C2H5
    R —C —CHO (IV)
    C2H5
    worin R die erwähnte Bedeutung besitzt, in Gegenwart von l-Phenyl-2-amino-propan reduziert oder mit l-Phenyl-2-amino-propan umsetzt und das Kondensationsprodukt anschließend reduziert oder
    e) Carbonsäureamide der allgemeinen Formel V R C2H5
    CH,
    (V)
    C2H5 CO — NH — CH — CH2 — C6H5
    worin R die erwähnte Bedeutung besitzt, zu den entsprechenden Aminen reduziert und gegebenenfalls die erhaltenen basischen Verbindungen mit anorganischen oder organischen Säuren in die entsprechenden Salze überführt.
    © 209 620/322 7.62
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