DE1132675B - Verfahren zur Verhinderung der Oxydation von tierischen und vegetabilischen Fetten und OElen - Google Patents
Verfahren zur Verhinderung der Oxydation von tierischen und vegetabilischen Fetten und OElenInfo
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Description
- Verfahren zur Verhinderung der Oxydation von tierischen und vegetabilischen Fetten und Ölen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verhinderung der Oxydation von tierischen und vegetabilischen Fetten und Ölen. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß als Antioxydans ein 2,6-Bis-(2-hydroxy-1-naphthylmethyl)-4-alkylphenol verwendet wird, in welchem die Alkylgruppe nicht mehr als 20 Koblenstoffatome enthält. Vorzugsweise ist die Alkylgruppe in 4-Stellung eine niedrige Alkylgruppe, wie Methyl oder 4-tert.-Butyl.
- Die erfindungsgemäß verwendeten Antioxydantien sind neue Verbindungen, die durch Umsetzung von ß-Naphthol mit 2,6-Dimethylol-4-alkylphenolen hergestellt werden. Eine typische Herstellungsweise ist die folgende (alle Teile und Prozentangaben sind auf das Gewicht bezogen).
- Eine Mischung aus 52,5 Teilen 2,6-Dimethylol-4-tert.-butylphenol, 95 Teilen ß-Naphthol, 1 Teil p-Toluolsulfonsäure und 1200 Teilen Benzol wird unter Rückfluß mit Wasserauffangvorrichtung 3 Stunden erwärmt. Während dieser Zeit lösen sich die Reaktionsteilnehmer nach und nach in dem Maße, wie die Reaktion fortschreitet, und das Umsetzungsprodukt kristallisiert aus dem heißen Benzol aus. Die Mischung wird auf Zimmertemperatur abgekühlt und filtriert. Die leicht klebrigen Kristalle von 2,6-Bis-(2-hydroxy-l-naphthylmethyl)-4-tert.-butylphenol werden in Methanol gelöst und wieder ausgefällt, indem die Methanollösung in Wasser gegossen wird. Die Ausbeute beträgt 63 Teile, oder 52 % der Theorie, der Schmelzpunkt nach Umkristallisieren aus Toluol 226 bis 228'C unter Zersetzung.
Anal Berechnet Analyse für Cg2Hso03 gefunden Kohlenstoff ............... 83,1% 82,60/0 Wasserstoff ............... 6,50/0 6,4% Hydroxyl . . . . . . . . . . . . . . . . . 11,040/, 11,02 0/0 Berechnet Analyse für C29 H240 gefunden Kohlenstoff . . . . . . . . . . . . . . . 82,80/, 83,3% Wasserstoff . . . . . . . . . . . . . . . 5,817, 6,00/, - Diese neuen Phenole sind brauchbar als Antioxydantien für Fette (s. Hackh's Chemical Dictionary -Grant, 3rd Edition, 1944, S. 332, worin Fette als fettige oder öligeSubstanzen definiert werden). Hierzu gehören die tierischen und pflanzlichen Öle und Fette, besonders diejenigen Fette, die ziemlich ungesättigt sind und dadurch charakterisiert sind, daß die Wijs-Zahl mindestens ungefähr 20 ist. Typische Fette, die durch das erfindungsgemäße Verfahren gegen Sauerstoff geschützt werden können, sind Butterfett, Rizinusöl, Maisöl, Baumwollsaatöl, Heringsöl, Schmalz, Leinöl, Menhadenöl (Bunkeröl), Öl aus Rinderhufen und Knochen, Olivenöl, Oiticicaöl, Palmöl, Erdnußöl, Perillaöl, Rapsöl, Safloröl (Kardyöl, Sardinenöl, Sesamöl, Sojabohnenöl, Spermaöl, Tallöl, Talg, Chinaholzöl und Walöl und die gleichen teilweise hydrierten Öle. Die erfindungsgemäßen Phenole können auch als Antioxydantien für Mischungen, die Fett enthalten, verwendet werden, z. B. für Tierfutter, das eine beträchtliche Menge von verdaulichem Fett enthält. Für Nahrungsmittelfette kann das erfindungsgemäße Verfahren nicht verwendet werden, solange der Zusatz der Antioxydantien nicht durch die Fremdstoffverordnung vom 19. Dezember 1959 genehmigt ist.
- Der Grad, bis zu welchem ein Material ein Fett gegen Oxydation durch Luft schützt, wird gefunden, indem man die Zeit vergleicht, welche erforderlich ist, bis die Peroxydzahl (wie unten definiert) des Fettes unter kontrollierter Erwärmung in Gegenwart und Abwesenheit des zu prüfenden Materials bis zu einem willkürlichen Wert steigt. In den besonderen, im folgenden angegebenen Prüfungen wurde ein Talg bester Qualität mit einer Peroxydzahl von 2 vor der Behandlung verwendet. Aber dieses Prüfverfahren ist auf jedes Fett anwendbar, welches durch das erfindungsgemäße Verfahren geschützt werden kann. Im vorliegenden Fall wurde die Prüfung beendet, wenn die Peroxydzahl auf 20 gestiegen ist, d. h. wenn das Fett als ranzig anzusehen ist. (Das Fett soll bei Beginn der Prüfung eine Peroxydzahl von unter 5 haben.) Die Peroxydprüfung wird wie folgt durchgeführt: 1. Zu einer Lösung von 5 g Fett in 30 ccm einer Mischung aus 60 Gewichtsprozent Essigsäure und 40 Gewichtsprozent Chloroform werden 0,5 ccm einer Jodstärkelösung gegeben. (Die Jodstärkelösung wird hergestellt, indem ein Brei aus 5 g Stärke, 5 g Kaliumjodid und 50 ccm Wasser zu 450 ccm siedendem Wasser gegeben und die Lösung dann auf Zimmertemperatur abgekühlt wird.) Die Lösung wird geschüttelt, bis sie klar wird, 2 Minuten stehengelassen und dann mit 30 ccm Wasser verdünnt und mit 0,01-n-Natriumthiosulfat auf freies Jod titriert, wobei sehr stark geschüttelt wird. Die Peroxydzahl von 1000 g Fett ist gleich wobei ccm das verbrauchte Volumen und N die Normalität der Thiosulfatlösung ist. Die Prüfung, um die Wirksamkeit einer Substanz als Antioxydans zu bestimmen, wird wie folgt durchgeführt: 150 g des frischen Fettes werden in einer 6-Zoll-Petrischale über Nacht in einem Ofen auf 80°C erwärmt. Dann werden 0,15 g der zu prüfenden Substanz in das geschmolzene Fett eingerührt. Diese Mischung und eine Kontrollprobe des gleichen Fettes allein werden in einem Ofen auf 80°C erwärmt. In Zeitabschnitten von einer Woche werden Proben von je 5 g entnommen und wie oben auf Peroxyd geprüft. Die Kontrollprobe wird gewöhnlich innerhalb von 2 oder 3 Wochen ranzig, d. h., sie hat eine Peroxydzahl von mindestens 20. Das Fett, welches mit 2,6-Bis-(2 - hydroxy -1- naphthylmethyl) - 4 - tert. - butylphenol geschützt ist, kann 4 bis 7 Wochen erwärmt werden, bevor die Peroxydzahl 20 erreicht, während das Fett, welches mit 2,6-Bis-(2-hydroxy-l-naphthylmethyl)-4-methylphenol geschützt ist, sogar 7 Wochen erwärmt werden kann. Diese Beispiele zeigen, daß die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen zum Schützen von Fett gegen Oxydation durch Luft brauchbar sind.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Verhinderung der Oxydation von tierischen und vegetabilischen Fetten und Ölen, dadurch gekennzeichnet, daß der zu schützenden Substanz ein 2,6-Bis-(2-hydroxy-1-naphthylmethyl)-4-alkylphenol zugegeben wird, in welchem die Alkylgruppe nicht mehr als 20 Kohlenstoffatome enthält.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die 4-Substitution am Phenol eine niedrige Alkylgruppe, vorzugsweise tert.-Butyl oder -Methyl, ist. In Betracht gezogene Druckschriften: Britische Patentschrift Nr. 685 168; USA.-Patentschrift Nr. 2 668 768.
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US2668768A (en) * | 1949-10-17 | 1954-02-09 | Universal Oil Prod Co | Stabilization of edible fats and oils |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2314364A (en) * | 1940-07-31 | 1943-03-23 | Musher Foundation Inc | Oil and method for stabilizing same |
| US2849325A (en) * | 1952-06-28 | 1958-08-26 | Hercules Powder Co Ltd | Stabilized cellulose ether composition |
-
1959
- 1959-02-05 US US791273A patent/US3033883A/en not_active Expired - Lifetime
- 1959-12-28 FR FR814282A patent/FR1250734A/fr not_active Expired
- 1959-12-29 DE DEU6778A patent/DE1132675B/de active Pending
- 1959-12-30 GB GB44186/59A patent/GB874869A/en not_active Expired
- 1959-12-31 BE BE586187A patent/BE586187A/fr unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2668768A (en) * | 1949-10-17 | 1954-02-09 | Universal Oil Prod Co | Stabilization of edible fats and oils |
| GB685168A (en) * | 1950-01-03 | 1952-12-31 | Standard Oil Dev Co | Improvements in or relating to petroleum wax compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB874869A (en) | 1961-08-10 |
| BE586187A (fr) | 1960-01-15 |
| US3033883A (en) | 1962-05-08 |
| FR1250734A (fr) | 1961-01-13 |
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