DE1128855B - Verfahren zur Herstellung von als Vulkanisations- oder Vernetzungs-mittel fuer organische Polymere geeigneten Phenolaethern oder -estern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von als Vulkanisations- oder Vernetzungs-mittel fuer organische Polymere geeigneten Phenolaethern oder -esternInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von als Vulkanisations- oder Vernetzungsmittel für organische Polymere geeigneten Phenoläthern oder -estern Es wurde gefunden, daß eine Reihe von neuen ungesättigten Phenoläthern oder -estern mit reaktionsfähigen Gruppen der allgemeinen Formel CH2 = C(R)-R1-O-C6H4-X in welcher R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, R1 eine Methylen- oder eine Carbonylgruppe und X eine Aldehydgruppe, eine durch den Anilin-, Hydroxylamin- oder Phenylhydrazinrest substituierte Aldehydgruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Carbonsäuregruppe, eine Carbonsäurealkyl- oder -arylestergruppe, eine Aminogruppe oder eine durch den Benzaldehydrest substituierte Aminogruppe bedeutet, durch Umsetzung eines o;-ungesättigten Alkylchlorids oder eines oc-ungesättigten Carbonsäurechlorids der allgemeinen Formel CH2 = C(R)-R1-Cl in welcher R und R1 die obige Bedeutung haben, mit einem Phenol in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, gegebenenfalls einem Phenolat, der allgemeinen Formel HO-C6H4-X worin X die obige Bedeutung hat, hergestellt werden können. Die azomethingruppenhaltigen Phenoläther oder -ester lassen sich auch durch nachträgliche Umsetzung der aldehyd- oder aminogruppenhaltigen ungesättigten Phenoläther oder -ester mit den entsprechenden Verbindungen, wie z. B. Anilin oder Benzaldehyd, herstellen.
- Die verfahrensmäßig hergestellten Phenoläther- oder -ester sind als Vernetzungsmittel verwendbar, denn sie ermöglichen auf Grund ihrer reaktionsfähigen Gruppen die Aufpfropfung der ungesättigten Phenoläther- oder -esterreste auf Polymere, welche geeignete funktionelle Gruppen tragen. Über diese ungesättigten Gruppen erfolgt dann beim Erhitzen eine Vernetzung der ursprünglichen Makromoleküle. Diese monomeren Phenoläther oder -ester können außerdem auch homo-und copolymerisiert werden, wobei die reaktionsfähigen Gruppen der so erhaltenen Polymerisate Pfropf- und Vernetzungsreaktionen ermöglichen.
- Beispiel 1 a) 24 g 4-Hydroxybenzaldehydkalium wurden in 200 ccm trockenem Äther aufgeschlämmt. Unter heftigem Rühren wurden bei Zimmertemperatur 14,1 g Methacrylsäurechlorid eingetropft. Die Reaktion verlief, obwohl sie heterogen ist, sehr rasch und unter schwacher Erwärmung. Nach der Säurechloridzugabe wurde noch 1/2 Stunde nachgerührt, von dem ausgeschiedenen Kaliumchlorid abfiltriert und die ätherische Lösung über Natriumsulfat getrocknet. Beim Abdestillieren des Äthers fiel das Rohprodukt als schwach gelbes Ö1 an. Als günstigstes Reinigungsverfahren erwies sich sie chromatographische Reinigung an Aluminiumoxyd. Die Ausbeute betrug 23 g, das sind etwa 900/o der Theorie. F. = 27 bis 28° C, Kpzoßol = 84 bis 85" C.
- Analyse für CllHl003: Berechnet .. . C 69,45, H 5,31; gefunden .. ........ C 69,50, H 5,31, 69,70, 5,30. b) 85 ccm der ätherischen Lösung des 4-Methacryloxybenzaldehyd, wie sie oben erhalten wurde und die etwa 9,5 g Aldehyd enthielt, wurden mit 4,65 g Anilin versetzt und 1/2 Stunde am Rückfluß gekocht. Beim Einengen kristallisierte die Schiffsche Base aus. Sie wurde abgesaugt und aus Methanol umkristallisiert.
- Es wurden farblose Kristallplättchen vom F. = 83 bis 84° C in einer Ausbeute von 12,5 g, das sind etwa 93 der Theorie, erhalten, die löslich in Benzol, Styrol, Methanol und Äther waren. Diese Verbindung polymerisiert und copolymerisiert radikalisch.
- Analyse für Cl7HlsNO2 Berechnet . . C 76,96, H 5,70, N 5,28; gefunden . C 76,77, H 5,79, N 5,51.
- Beispiel 2 70,6 g 4-Hydroxybenzaldehydkalium wurden analog der Vorschrift im Beispiel 1 mit Acrylsäurechlorid umgesetzt. Das Rohprodukt ist ein schwach gelbes, nicht kristallisierendes Öl. Die Ausbeute betrug 18,5 g, das sind etwa 830/o der Theorie. Die Reinigung erfolgte ebenfalls durch chromatographische Adsorption der Verunreinigung an Aluminiumoxyd.
- Hierbei fällt der Aldehyd in kristalliner Form an und kann bei 0°C ohne Stabilisator aufbewahrt werden.
- F. = 29 bis 30°C, Kp. 126 bis 127°C.
- Analyse für CloH803 Berechnet , C 68,17,C68,17, H4,58; gefunden ................. C 68,55, H 5,02, 68,54, 5,05.
- Beispiel 3 21,7 g Benzyliden-Phydroxyanilin wurden mit 5,7 g KO H in 150 ccm Methanol umgesetzt, und danach wurden bei Siedetemperatur 14,5 g Allylbromid in das Gemisch eingetropft. Die sofort einsetzende KBr-Ausscheidung war nach etwa 3 Stunden beendet.
- Die filtrierte Lösung wurde eingeengt und die ausfallende Verbindung abgesaugt und aus Äthanol umkristallisiert. Es wurden farblose Kristalle vom F. = 72 bis 73°C in einer Ausbeute von 15,2 g, das sind etwa 64°/o der Theorie, erhalten, die löslich in Methanol und Benzol sind.
- Analyse für Cl6Hl5NO: Berechnet ............ C 80,98, H 6,37, N 5,90; gefunden ............ C 81,15, H 6,13, N 5,97, 81,17, 6,19.
- Beispiel 4 12 g 4-Aminophenol wurden mit 5,7 g KO H in 100 ccm Methanol umgesetzt. In das Gemisch wurden bei Siedetemperatur 14,5 g Allylbromid eingetropft.
- Die KBr-Ausscheidung setzt sofort ein. Nach 3 Stunden wird die Lösung filtriert und das Methanol abdestilliert. Das Rohprodukt wird durch Destillation gereinigt. Die Ausbeute betrug etwa 51 0/o der Theorie, Kp. 103 bis 105° C. Das Produkt ist löslich in Methanol, Chloroform und Styrol.
- Analyse für CSHllON: Berechnet ...................... N 9,46, - ; gefunden ....................... N 9,62, 9,27.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von als Vulkanisations- oder Vernetzungsmittel für organische Polymere geeigneten Phenoläthern oder -estern der allgemeinen Formel CH2 = C(R)-R1-O-CßH4-X in welcher R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, R1 eine Methylen- oder eine Carbonylgruppe und X eine Aldehydgruppe, eine durch den Anilin-, Hydroxylamin- oder Phenylhydrazinrest substituierte Aldehydgruppe, eine Carbonsäurealkyl- oder -arylestergruppe, eine Aminogruppe oder eine durch den Benzaldehydrest substituierte Aminogruppe bedeuten, durch Umsetzung eines oc-ungesättigten Alkylchlorids oder eines o;-ungesättigten Carbonsäurechlorids mit einem Phenol in Gegenwart von säurebindenden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man ein ungesättigtes Carbonsäurechlorid oder ein Allylhalogenid der allgemeinen Formel CH2= C(R)-R1-Cl in welcher R und R1 die obige Bedeutung haben, mit einem Phenol, gegebenenfalls einem Phenolat, der allgemeinen Formel HO-CßH4-X umsetzt, in welcher X die obige Bedeutung hat.In Betracht gezogene Druckschriften: Fieser und Fieser, Lehrbuch der Organischen Chemie, 1954, S. 719 und 733.
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