DE1122952B - Process for the production of organoaluminum complex compounds - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von aluminiumorganischen Komplexverbindungen Es wurde gefunden, daß aluminiumorganische Komplexverbindungen der allgemeinen Formel Me[RAlH2(OR')]n in der Me ein Alkali- oder Erdalkalimetall, n 1 oder 2, R einen Alkylrest und R' einen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest bedeutet, hergestellt werden können, wenn 1 Mol eines Alkylalkoxy- oder Alkylcycloalkoxyaluminiumhalogenids oder eines Alkylaryloxyaluminiumhalogenids mit mindestens 2 Mol eines Alkali- oder 1 Mol eines Erdalkalimetallhydrids umgesetzt wird. Als Hydrid eines Alkalimetalls ist insbesondere Natrium geeignet.Process for the production of organoaluminum complex compounds It has been found that organoaluminum complex compounds of the general formula Me [RAlH2 (OR ')] n in which Me is an alkali or alkaline earth metal, n is 1 or 2, R is Alkyl radical and R 'denotes an alkyl, cycloalkyl or aryl radical can if 1 mole of an alkylalkoxy or alkylcycloalkoxyaluminum halide or an alkylaryloxyaluminum halide with at least 2 moles of an alkali or 1 Mol of an alkaline earth metal hydride is implemented. As a hydride of an alkali metal sodium is particularly suitable.
Die Reaktion erfolgt bei Verwendung eines Alkalimetallhydrids nach der Gleichung und bei Verwendung eines Erdalkalimetallhydrids wahrscheinlich nach der Gleichung Im allgemeinen ist es empfehlenswert, ein indifferentes Verdünnungsmittel zuzugeben. Besonders geeignete Verdünnungsmittel sind sämtliche, gegebenenfalls cyclischen Ather, ferner gesättigte aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe. Die Reaktion kann bei Temperaturen bis zum Zersetzungspunkt der erhaltenen Verbindungen, das sind im allgemeinen Temperaturen bis zu etwa 160 C, durchgeführt werden. Die untere Temperaturgrenze ist durch die Reaktionsgeschwindigkeit gegeben und liegt im allgemeinen bei etwa 0" C.When using an alkali metal hydride, the reaction takes place according to the equation and when using an alkaline earth metal hydride, probably according to the equation In general, it is advisable to add an inert diluent. Particularly suitable diluents are all, optionally cyclic ethers, and also saturated aliphatic, cycloaliphatic or aromatic hydrocarbons. The reaction can be carried out at temperatures up to the decomposition point of the compounds obtained, that is generally temperatures up to about 160.degree. The lower temperature limit is given by the reaction rate and is generally around 0 "C.
Die Reaktion kann in einem offenen Gefäß in der Atmosphäre eines indifferenten Gases oder auch in einem geschlossenen Gefäß durchgeführt werden. The reaction can take place in an open vessel in the atmosphere of a indifferent gas or in a closed vessel.
Im letzten Fall stellt sich je nach dem verwendeten Verdünnungsmittel ein leichter Überdruck ein.The latter case arises depending on the diluent used a slight overpressure.
Die erhaltenen Komplexverbindungen sind in vielen indifferenten Lösungsmitteln löslich. Sie sind für die Herstellung von Alkylalkoxyaluminiumhydriden bzw. Alkylaryloxyaluminiumhydriden geeignet. Hierbei setzt man sie mit der äquivalenten Menge eines Alkylalkoxy- oder Alkylaryloxyaluminiumhalogenids um. Der Verlauf dieser Reaktion kann leicht analytisch verfolgt werden, so daß die Herstellung von chlorhaltigen Produkten oder von nicht destillierbaren Komplexverbindungen vermieden wird. The complex compounds obtained are in many inert solvents soluble. They are for the production of alkylalkoxyaluminum hydrides or alkylaryloxyaluminum hydrides suitable. Here you put them with the equivalent amount of an alkylalkoxy or Alkylaryloxy aluminum halide. The course of this reaction can easily be analytical be pursued, so that the production of chlorine-containing products or of not distillable complex compounds is avoided.
Die erhaltenen neuen Komplexverbindungen können ferner als Reduktionsmittel in der organischen Chemie verwendet werden.The new complex compounds obtained can also be used as reducing agents used in organic chemistry.
Man hat zwar schon zahlreiche Aluminium-Wasserstoffverbindungen und Aluminium-Kohlenwasserstoffverbindungen als Reduktionsmittel vorgeschlagen, z. B. Verbindungen der allgemeinen Formel Na[AIH2R2], in der R ein Alkylrest ist. One already has numerous aluminum-hydrogen compounds and Aluminum hydrocarbon compounds proposed as reducing agents, e.g. B. Compounds of the general formula Na [AIH2R2], in which R is an alkyl radical.
Alle diese Verbindungen sind jedoch gefährlich zu handhaben. Sie entzünden sich an der Luft von selbst und reagieren explosionsartig mit Wasser. Die neuen Verbindungen dagegen haben eine wesentlich geringere Neigung, mit Sauerstoff zu reagieren. Sie entzünden sich nicht von selbst an der Luft, und auch mit Wasser tritt nur eine gemäßigte Reaktion ein.However, all of these connections are dangerous to handle. They ignite in the air and react explosively with water. The new Compounds, on the other hand, have a much lower tendency to react with oxygen react. They do not self-ignite in air, and neither do they with water there is only a moderate reaction.
Konzentrierte Lösungen können in Wasser gegossen werden, ohne daß dabei Entzündungen oder Explosionen auftreten. Infolgedessen können Reduktionsansätze auf einfache Weise mit Wasser aufgearbeitet werden. In manchen Fällen sind die vorgeschlagenen Reduktionsmittel außerdem wirksamer als bekannte aluminiumorganische Verbindungen.Concentrated solutions can be poured into water without inflammation or explosion occurs. As a result, reduction approaches can be worked up in a simple manner with water. In some cases these are suggested Reducing agents are also more effective than known organoaluminum compounds.
Die überlegene Wirkung der Verbindung Na [AlH2(C2H5)(OC2H5)j gegenüber der Verbindung Na[AlH2(C2H5)J als Reduktionsmittel geht aus dem Beispiel 2 hervor.The superior effect of the compound Na [AlH2 (C2H5) (OC2H5) j compared to Example 2 shows the compound Na [AlH2 (C2H5) J as reducing agent.
Wegen ihrer Eigenschaft, leicht Wasserstoff und Kohlenwasserstoffe abzuspalten, können die Verfahrensprodukte als Bläh- und Treibmittel, z. B. bei der Herstellung von porösen Kunststoffen, dienen. Because of their property, easily hydrogen and hydrocarbons split off, the process products can be used as blowing agents and blowing agents, e.g. B. at the production of porous plastics.
Die in den Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile. The parts given in the examples are parts by weight.
Beispiel 1 Man gibt unter Luftausschluß 136 Teile Äthyläthoxychloralan, 50 Teile Natriumhydrid und 600 Teile Tetrahydrofuran oder Diäthyläther in einen Stahlkugeln enthaltenden Rollautoklaven. Nach lOstündigem Rollen bei 900 C gewinnt man aus der Reaktionsmasse durch Abtrennen des erhaltenen Natriumchlorids und Abdestillieren des Lösungsmittels 115 Teile der Verbindung Das Produkt ist weiß und feinkristallin.EXAMPLE 1 136 parts of ethylethoxychloralane, 50 parts of sodium hydride and 600 parts of tetrahydrofuran or diethyl ether are added to a rolling autoclave containing steel balls. After rolling at 900 ° C. for 10 hours, 115 parts of the compound are recovered from the reaction mass by separating off the sodium chloride obtained and distilling off the solvent The product is white and finely crystalline.
Beispiel 2 Zu 50 Teilen Triphenylphosphinoxyd und 250 Teilen Octan gibt man bei 20° C unter Ausschluß von Luft und Feuchtigkeit und unter Rühren eine Suspension von 30 Teilen der Verbindung Na [AlH2(C2Hs)(OC2Hs) ] in 125 Teilen Octan. Dieses Gemisch wird innerhalb von einer halben Stunde auf 1300 C erwärmt. Hierbei tritt Gasentwicklung ein, und das Gemisch färbt sich gelb. Die Temperatur von 1300 C wird unter Rühren weitere 21/2 Stunden aufrechterhalten. Danach kühlt man auf 20° C ab und gibt dann tropfenweise 60 Teile einer 250/eigen Natronlauge und 200 Teile Wasser nacheinander zu. Hierbei steigt die Temperatur auf 60 bis 70" C an. Man erhält zwei Phasen. Die Octanschicht trennt man bei 500 C ab und destilliert das Octan aus ihr ab. Dabei wird eine weiße Kristallmasse erhalten, die man zur Reinigung in 300 Teilen Äther löst. Danach wird vom Ungelösten abfiltriert und der Äther abdestilliert. Man erhält 44 Teile. das sind 93°/0 der Theorie, reinweißes Triphenylphosphin vom Schmelzpunkt 78" C. Example 2 To 50 parts of triphenylphosphine oxide and 250 parts of octane are added at 20 ° C. with exclusion of air and moisture and with stirring Suspension of 30 parts of the compound Na [AlH2 (C2Hs) (OC2Hs)] in 125 parts of octane. This mixture is heated to 1300 ° C. within half an hour. Here gas evolution occurs and the mixture turns yellow. The temperature of 1300 C is maintained with stirring for a further 21/2 hours. Then you cool down 20 ° C and then add 60 parts of a 250 / own sodium hydroxide solution and 200 drop by drop Allocate water one at a time. The temperature rises to 60 to 70.degree. C. during this process. Two phases are obtained. The octane layer is separated off at 500 ° C. and distilled the octane from her. A white crystal mass is obtained, which is used for Purification dissolves in 300 parts of ether. Then the undissolved material is filtered off and the Ether distilled off. 44 parts are obtained. that's 93% of theory, pure white Triphenylphosphine, melting point 78 "C.
Wird die gleiche Reduktion unter denselben Bedingungen mit der äquivalenten Menge Na AIH2(C2H5k durchgeführt, so erhält man 35 bis 40 Teile unverändertes Triphenylphosphinoxyd zurück. Daneben werden 8 Teile einer Verbindung mit einem Schmelzbereich zwischen 118 und 143"C gewonnen. Will the same reduction under the same conditions with the equivalent Amount of Na AIH2 (C2H5k carried out, 35 to 40 parts of unchanged triphenylphosphine oxide are obtained return. In addition, 8 parts of a compound with a melting range between 118 and 143 "C won.
Beispiel 3 Unter Ausschluß von Luft und Feuchtigkeit gibt man 50 Teile technisches Natriumhydrid und 40 Teile Tetrahydrofuran in ein Rührgefäß. Dazu fügt man 20 Teile der Verbindung Al Cl(C2H5)(OG,H5) und wartet, bis die Reaktion einsetzt. Dies ist an einer Temperaturerhöhung um 30 bis 500 C zu erkennen. Example 3 With the exclusion of air and moisture, 50 are added Parts of technical grade sodium hydride and 40 parts of tetrahydrofuran in a stirred vessel. In addition add 20 parts of the compound Al Cl (C2H5) (OG, H5) and wait for the reaction begins. This can be recognized by a temperature increase of 30 to 500 C.
Dann gibt man weitere 300 Teile Tetrahydrofuran zu und danach langsam unter Rühren noch 164 Teile A1 Cl(C2Hs)(OC6Hs), so daß die Temperatur im Reaktionsgefäß nicht über 70 bis 800 C steigt.Then a further 300 parts of tetrahydrofuran are added and then slowly 164 parts of A1 Cl (C2Hs) (OC6Hs) with stirring, so that the temperature in the reaction vessel does not rise above 70 to 800 C.
Nach Beendigung der Reaktion enthält das Reaktionsgemisch 175 Teile der Verbindung Na[AlH2(C2Hs)(OQHs)] in 340 Teilen Tetrahydrofuran und außerdem 58 Teile Natriumchlorid. Diese Suspension kann unmittelbar für Reduktionszwecke verwendet werden. After the reaction has ended, the reaction mixture contains 175 parts the compound Na [AlH2 (C2Hs) (OQHs)] in 340 parts of tetrahydrofuran and also 58 Parts sodium chloride. This suspension can be used immediately for reduction purposes will.
Beispiel 4 45 Teile feingemahlenes Calciumhydrid werden in einem Rollautoklav, der Stahlkugeln enthält, mit 136 Teilen AlCl(C2Hs)(OC2Hs) in 500Teilen Tetrahydrofuran 5 Stunden auf 90" C erhitzt. Man erhält eine Suspension, die etwa 120 Teile Ca[AIH2(C2Hs)(OC2Hs)i und 55 Teile Calciumchlorid enthält. Diese Suspension kann unmittelbar für Reduktionszwecke verwendet werden. Example 4 45 parts of finely ground calcium hydride are in one Rolling autoclave containing steel balls with 136 parts AlCl (C2Hs) (OC2Hs) in 500 parts Tetrahydrofuran heated to 90 ° C. for 5 hours. A suspension is obtained which is approximately Contains 120 parts of Ca [AIH2 (C2Hs) (OC2Hs) i and 55 parts of calcium chloride. This suspension can be used immediately for reduction purposes.
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