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DE1121754B - Verfahren zur Herstellung von Spachtelmassen auf der Grundlage von Loesungen ungesaettigter Polyester - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Spachtelmassen auf der Grundlage von Loesungen ungesaettigter Polyester

Info

Publication number
DE1121754B
DE1121754B DEG27638A DEG0027638A DE1121754B DE 1121754 B DE1121754 B DE 1121754B DE G27638 A DEG27638 A DE G27638A DE G0027638 A DEG0027638 A DE G0027638A DE 1121754 B DE1121754 B DE 1121754B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
peroxide
mixed
paste
parts
fillers
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEG27638A
Other languages
English (en)
Inventor
Walter Wittke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Glasurit Werke M Winkelmann GmbH
Original Assignee
Glasurit Werke M Winkelmann GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Glasurit Werke M Winkelmann GmbH filed Critical Glasurit Werke M Winkelmann GmbH
Priority to DEG27638A priority Critical patent/DE1121754B/de
Publication of DE1121754B publication Critical patent/DE1121754B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D167/00Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D167/06Unsaturated polyesters having carbon-to-carbon unsaturation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Spachtelmassen auf der Grundlage von Lösungen ungesättigter Polyester Es ist bekannt, Lösungen ungesättigter Polyesterharze in Styrol oder anderen monomeren, mischpolymerisierbaren Flüssigkeiten zur Herstellung von Überzügen auf Holz, Metall, Mauerwerk, Beton od. dgl. zu verwenden. Das Härten dieser Lösungen geschieht mit Hilfe von organischen Peroxyden. Um bei Zimmertemperatur eine rasche Trocknung zu erzielen, enthält die Harzlösung noch sogenannte Beschleuniger, z. B. ein Kobaltsalz oder ein Amin.
  • Es ist ferner bekannt, Spachtelmassen aus Lösungen ungesättigter Polyesterharze in monomeren, mischpolymerisierbaren Flüssigkeiten sowie Füllstoffen und Pigmentfarbstoffen herzustellen. (Der Einfachheit halber wird in folgendem an Stelle des Begriffes »Lösung eines ungesättigten Polyesterharzes in einer monomeren mischpolymerisierbaren Flüssigkeit« die Bezeichnung »Polyesterkomponente« verwendet.) So kann man z. B. die Polyesterkomponente mit einem Beschleuniger, etwa einem Kobaltsalz oder mit Dimethylanilin, sowie mit Füllstoffen und Pigmentfarbstoffen vermischen oder mechanisch verkneten. Das für die Härtung der so erhaltenen Masse nötige organische Peroxyd wird diesen Spachtelmassen erst unmittelbar vor deren Verwendung zugesetzt, weil die Mischpolymerisation, die zur Erhärtung der Masse führt, bei Raumtemperatur wenige Minuten nach Zusatz des organischen Peroxydes einsetzt. Es handelt sich also bei Spachtelmassen auf Basis ungesättigter Polyester um sogenannte Zweikomponentensysteme. Hierbei werden die Polyesterkomponente und der Härter getrennt hergestellt und dem Verbraucher getrennt ausgehändigt.
  • Derartige Spachtelmassen werden zum Ausfüllen von Fehlerstellen, Vertiefungen, z. B. Beulen an Werkstücken aus Holz, Metall oder Beton usw., verwendet.
  • Für die Herstellung der Spachtelmasse und der Peroxydkomponente sind verschiedene Verfahren bekannt. Beispielsweise wird das Peroxyd in Form einer handelsüblichen flüssigen Lösung oder pastenförmigen Dispersion in schwerflüchtigen Flüssigkeiten, z. B. Dimethylphthalat, Trikresylphosphat, Triäthylphosphat usw., zugegeben. Diese Flüssigkeiten beeinträchtigen in höherer Konzentration die einwandfreie Aushärtung des Gemisches aus Polyesterkomponente und Peroxyd. Bei den praktisch verwendbaren Peroxyden, wie Benzoylperöxyd, Methyläthylketonperoxyd, Cyclohexanonperoxyd, Cumolhydroperoxyd, beträgt der Anteil an den genannten phlegmatisierend wirkenden Flüssigkeiten zwischen 30 und 60 °/o der Peroxydlösung bzw. pastenförmigen Dispersion. Da die optimalen Peroxydmengen, die einer Lösung aus ungesättigtem Polyesterharz in Styrol für die härtende Mischpolymerisation zugesetzt werden können, zwischen 1 und 2,50/, liegen, betragen die Zusätze der Peroxydlösungen bzw. -dispersionen zur Polyesterkomponente zwischen 2 und 60/,. Die genaue Abmischung von 100 Teilen Polyesterkomponente und 2 bis 6 Teilen Peroxydlösungen bzw. -dispersionen im praktischen Gebrauch in Werkstätten ist wegen der ungenauen Dosiermöglichkeiten schwierig und mit sehr großen Fehlergrenzen verbunden. Die Verwendung der hochkonzentrierten Peroxydlösungen bzw. -dispersionen erfordert außerdem wegen ihrer schleimhautätzenden Eigenschaften einen sorgfältigen Umgang.
  • Um diese Nachteile zu vermeiden, hat man andere Dosierungsverfahren vorgeschlagen.
  • So werden die Peroxyde in leichtflüchtigen Lösungsmitteln wie Äthylacetat, Aceton, Methylenchlorid usw. gelöst. In diesen Lösungen liegt das Peroxyd im allgemeinen in Konzentrationen von 7,5 bis 12,50/, vor. Da es sich jedoch bei der Herstellung von Spachtelmassen auf Basis ungesättigter Polyesterharze um Komponenten von verschiedener Konsistenz handelt - die Polyesterkomponente ist durch ihren Gehalt an Füllstoffen und Pigmentfarbstoffen pastös, während die Peroxydlösung in flüssiger Form vorliegt -, ist die visuelle Abschätzung der beiden Komponentenmengen schwierig, oder es müssen Waagen verwendet werden, die bei kleineren Mengen von großer Genauigkeit sein müssen. Das Abwiegen der benötigten Mengen macht die Verwendung derartiger Spachtelmassen in Werkstätten umständlich und beschwerlich. Außerdem verändern größere Ungenauigkeiten in der Dosierung der beiden Komponenten die Eigenschaften der erhärtenden Spachtelmasse ungünstig. Die Verwendung verdünnter Peroxydlösungen setzt die Konsistenz der pastösen Spachtelmassen stark herab, so daß dickere Schichten an senkrechten Werkstückflächen zum »Ablaufen« neigen. Um` dem Ablaufen zu begegnen, muß die Polyesterkomponente von derart hoher Konsistenz sein, daß nacli-dem Vermischen mit dem Härter eine ausreichende Köilsistenz erhalten bleibt. Das Vermischen der beiden Komponenten, die. in der Konsistenz sehr weit auseinauderliegen, ist daher nicht mit der erforderlichen Leichtigkeit zu bewerkstelligen.
  • Es ist ferner bekannt; das Peroxyd in Pulverform den pulverförmigen Füllstoffen und Pigmentfarbstoffen beizumischen und das Polyesterharz als Lösung in Styrol unter Zusatz eines Beschleunigers, vorzugsweise Dimethylanilin, getrepnt herzustellen und kurz vor der Verarbeitung die das organische Peroxyd enthaltenden pulverförmigen Füllstoffe und Pigmentfarbstoffe in die Polyesterkomponente einzurühren. Da sich das Gemisch bereits nach wenigen Minuten zu verfestigen beginnt, ist eine maschinelle Verarbeitung mit Hilfe von Walzenstühlen - wie sie üblicherweise zur Herstellung von Spachtelmasse in der Lackindustrie verwendet werden #nahezu ausgeschlossen. Wegen der rasch einsetzenden Polymerisation des Gemisches ist eine gleichmäßige Einarbeitung der Pigmentfarbstoffe kaum möglich. Die gleichmäßige Zerteilung der Farbstoffagglomerate ist aber wesentliche Voraussetzung für eine porenfreie Spachtelmasse, die nach der Erhärtung mit Hilfe von Schleifmitteln geglättet und danach mit Lackfarben überzogen werden soll; deshalb müssen Spachtelmassen, die durch manuelles Einmischen von pulverigen Füll- und Farbstoffen in einen unpigmentierten Lack auf Basis ungesättigter Polyester hergestellt werden, vor dem Lackauftrag meistens mit Spachtelmassen herkömmlicher Art überschichtet werden. Der Nachteil dieses Verfahrens liegt aber auch noch darin, daß sich die Verwendung von pulverförnügen Peroxyden - auf Grund bestehender Transportvorschriften - auf Benzoylperoxyd beschränkt. Benzoylperoxyd ist für die Härtung von Polyestern bei normalen Raumtemperaturen in praktisch annehmbaren Zeiten nur in Kombination mit Beschleunigern in Form von Aminen wie z. B. Dimethylanilin anwendbar. Derartige Kombinationen bewirken bei ihrem Zusammentreffen in der Lösung des ungesättigten Polyesterharzes in Styrol die Einleitung einer spontanen Mischpolymerisation, die sehr rasch zum Viskositätsanstieg, zur Gelierung und schließlich zur Aushärtung zu einem festen Kunststoff führt. Reaktionsträge ungesättigte Polyester können jedoch für Spachtelmassen, die bei Raumtemperaturen aushärten sollen, nicht verwendet werden, da deren Eigenschaften technisch nicht befriedigen. Wegen der spontanen Polymerisation ist die erwünschte intensive Verteilung von Pigmenten, Füllstoffen u. dgl. in der Spachtelmasse nur unvollkommen durchzuführen; denn die Verteilung muß sehr rasch erfolgen, damit noch ausreichend Zeit zum Auftragen des Gemisches auf das zu behandelnde Werkstück verbleibt, ehe die Polymerisation den Geberpunkt erreicht. Da sich in der pulverförmigen Mischungskomponente auch das pulverförmige Peroxyd befindet, ist dessen gleichmäßige Verteilung in der Masse ebensowenig gewährleistet. Da an Stellen mit stärker konzentrierter Peroxydmenge die Polymerisation rascher erfolgt als an Stellen mit geringer oder fehlender Peroxydkonzentration, treten während der Härtung unterschiedliche Spannungen auf, die zu einem sehr unterschiedlichen Gefüge der erhärteten Spachtelmasse führen.
  • Die eben geschilderte Arbeitsweise soll ein Abmessen der beiden Komponenten überflüssig machen. Der Verarbeiter soll hiernach so viel von der pulverförmigen peroxydhaltigen Komponente in den flüssigen Lack aus ungesättigtem Polyester, Styrol und Beschleuniger mischen, wie zur Erzielung einer spachtelähnlichen pastösen Konsistenz nötig ist. Damit soll die ausreichende Menge Peroxyd zwangläufig in das Gemisch eingetragen werden. Da die Auffassungen über den Grad der nötigen Konsistenz des Spachtelgemisches verschiedener Verbraucher voneinander abweichen können, werden die eingemischten Pulvermengen prozentual verschieden groß sein. Damit werden naturgemäß unterschiedliche Füller- und Farbstoff mengen zur Anwendung gelangen, die bei gleichen Ausgangskomponenten verschiedenartig zusammengesetzte Spachtelmassen ergeben. Haftfestigkeit, Elastizität, Härte, Schleifbarkeit, Wärmebeständigkeit usw. von Spachtelmassen werden aber ganz entscheidend von dem Verhältnis von Füll- und Farbstoffen zum Bindemittel bestimmt.
  • Keines der bis jetzt bekannten Verfahren erfüllt die Forderung nach einfacher Handhabung, verbunden mit größtmöglicher Gleichmäßigkeit der Herstellung von Spachtelmassen aus ungesättigten Polyesterharzen.
  • Es wurde nun gefunden, daß die geschilderten Nachteile vermieden und schnellhärtende lufttrocknende Spachtelmassen hergestellt werden, wenn ein Teil der üblicherweise zur Bereitung der Spachtelmasse verwendeten Füllstoffe und bzw. oder Pigmentfarbstoffe und gegebenenfalls indifferente Kunstharze mit einer Lösung oder Dispersion eines organischen Peroxyds vermischt und auf diese Weise ein pastenförmiger Härter hergestellt wird, welcher mit der Polyesterkomponente, welche auf der Grundlage eines ungesättigten Polyesterharzes und einer monomeren, mischpolymerisierbaren Flüssigkeit, z. B. einer Vinylverbindung wie Styrol, Vinyltoluol, Acryl- und Methacrylsäureestern, Diallylphthalat als Lösungsmittel unter Zusatz von Füllstoffen und bzw. oder Pigmentfarbstoffen sowie Beschleunigern wie Kobaltsalze oder ein Amin, z. B. Dimethylanilin, aufgebaut ist, vor der Verarbeitung vermischt wird.
  • Da auf die Härterkomponente ein Teil der Füllstoffe und bzw. oder Pigmentfarbstoffe und gegebenenfalls indifferentes Kunstharz übertragen wird, kann die Konsistenz der das ungesättigte Polyesterharz enthaltenden eigentlichen Spachtelkomponente gesenkt werden, ohne daß nach der Zumischung des pastenförmigen Härters ein Ablaufen des Gemisches auch in sehr dicken Schichten an senkrechten Flächen zu befürchten wäre.
  • Die Konsistenz der beiden Komponenten kann also nahezu gleich sein.
  • Durch den Zusatz eines Teils der Füllstoffe und bzw. oder Pigmentfarbstoffe und gegebenenfalls Kunstharze wird das organische Peroxyd weit über das vorgeschriebene Maß hinaus phlegmatisiert, so daß die Handhabung der Härterpaste verhältnismäßig ungefährlich ist, zumal hierbei noch die Peroxydkonzentration wegen des Gehaltes der Härterkomponente an den Pigmentfarbstoffen gering ist.
  • Durch die Bindung des organischen Peroxyds, von dem - wie eingangs erwähnt - nur verhältnismäßig kleine Mengen benötigt werden, an Pigmentfarbstoffe, Füllstoffe und gegebenenfalls indifferente Kunstharze kann die Dosierung der Härterpaste zur die Polyesterkomponente enthaltenden Spachtelmasse in günstigeren Mengenverhältnissen, z. B. 10: 100 oder 20: 100, vorgenommen werden. Damit werden zwangläufig die Fehlergrenzen kleiner als bei der direkten Verwendung der handelsüblichen Peroxydlösungen oder -dispersionen, die das Peroxyd in hohen Konzentrationen enthalten.
  • Bei der Erfindung können einerseits die Füllstoffe und Pigmentfarbstoffe sowie Beschleuniger maschinell mit der Polyesterkomponente verknetet und gegebenenfalls vermahlen werden; andererseits kann die Peroxydlösung mit Füll- und bzw. oder Pigmentfarbstoffen (gegebenenfalls auch indifferenten Kunstharzen) gleichfalls mechanisch vermischt werden. Beide Spachtelkomponenten enthalten die Pigmentfarbstoffe demnach in einer größtmöglichen Gleichmäßigkeit: Da es sich in beiden Fällen um geschmeidige, weiche Pasten handelt, ist die Verwendung beider Komponenten aus Metalltuben möglich: Die Dosierung kann dadurch erfolgen, daß die Öffnungsflächen der Tuben für die beiden Komponenten in dem vorgeschriebenen Verhältnis zueinander stehen, wie z. B. 10: 100 oder 20: 100 (wie oben erwähnt). Werden aus so aufeinander abgestimmten Tuben gleich lange Stücke gepreßt, so stehen die Volumina beider Massen im gewünschten Verhältnis zueinander. Die Vermischung kann sehr leicht mit Hilfe einer Spachtelklinge vorgenommen werden. , Das Verfahren bietet erfindungsgemäß darüber hinaus noch den Vorteil, daß der Grad der Dosierung und Vermischung aus der erhärteten Spachtelmasse auch noch nach mehreren Wochen erkannt werden kann. Wird nämlich die Polyesterkomponente selbst mit weißen Pigmentfarbstoffen versetzt, so daß hieraus eine weiße Masse entsteht, und die Härterpaste schwarz gefärbt, so ergibt sich nach Mischung im vorgeschriebenen Verhältnis ein bestimmter Grauton, der mit Hilfe von Farbmustertafeln weitestgehend fixiert werden kann. Abweichungen des Mischungsverhältnisses beider verschieden gefärbter Komponenten ergeben Abweichungen von dem festgelegten Farbton. Das Grau wird heller oder dunkler ausfallen, je nachdem, ob weniger oder mehr von der Härterpaste verwendet wurde.
  • Beim flüchtigen Vermischen der beiden gefärbten Komponenten entstehen dunklere bis schwarze Streifen oder Schlieren in der Masse, die auch in der verfestigten Schicht erkannt werden können. Nur bei gründlicher Vermischung ist die Masse gleichmäßig grau gefärbt. Da beide Komponenten pastenförmig sind, laufen die beiden verschiedenfarbigen Massen nicht selbständig ineinander. Selbstverständlich können auch andere Farbtönungen miteinander kombiniert werden.
  • Die Erfindung bringt gegenüber den bisher bekannten Verfahren demnach folgende Vorteile: 1. Leichtere Dosiermöglichkeiten mit größtmöglicher Genauigkeit, 2. optische Kontrolle des Mischungsverhältnisses; 3. optische Kontrolle des Vermischungsgrades. Beispiel 1 A. Polyesterkomponente 30 Teile einer 70°/oigen Lösung eines ungesättigten Polyesterharzes in Monostyrol, 28 Teile Talkum, 27,5 Teile gemahlene Kreide, 4 Teile Eisenoxydrot, 8,5 Teile Monostyrol, 2 Teile einer 20°/oigen Lösung von Kobaltnaphthenat in Toluol werden in einem Kneter vermischt und anschließend auf einer Dreiwalze vermahlen.
  • B. Härterpaste 12 Teile hochdisperses Siliciumdioxyd, 25 Teile einer 500/,igen Lösung eines mit nichttrocknenden synthetischen Fettsäuren modifizierten mageren Alkydharzes in Xylol, 38 Teile Äthylacetat, 25 Teile einer 500/,igen Lösung von Cyclohexanonperoxyd in Triäthylphosphat werden in einem Mischer miteinander verknetet.
  • 100 Raumteile A und 10 Raumteile B werden mittels einer Spachtelklinge vermischt und auf blankes Stahlblech aufgetragen. Das Gemisch erhärtet beispielsweise bei + 20°C innerhalb kurzer Zeit zu einer festen Masse.
  • Beispiel 2 C. Polyesterkomponente 30 Teile einer 70°/@gen Lösung eines ungesättigten Polyesterharzes in Monostyrol, _ 28 Teile Talkum, 26,5 Teile gemahlene Kreide, 5 Teile Titandioxyd, 8,5 Teile Monostyrol 2 Teile einer 20°/oigen Lösung von Kobaltnaphthenat in Toluol werden in einem Kneter vermischt und anschließend auf einer Dreiwalze vermahlen.
  • D. Härterpaste 10 Teile hochdisperses Siliciumdioxyd, 2 Teile eines peroxydbeständigen Schwarzpigmentes, 25 Teile einer 500/,igen Lösung eines mit nicht trocknenden synthetischen Fettsäuren modifizierten mageren Alkydharzes in Xylol, 38 Teile Äthylacetat, 25 Teile einer 500/,igen Lösung von Cyclohexanonperoxyd in Triäthylphosphat werden in einem Mischer miteinander verknetet.
  • 100 Raumteile C und 10 Raumteile D werden mittels einer Spachtelklinge vermischt. Hierbei entsteht eine hellgraue Spachtelmasse. Das Gemisch wird auf ein gut gereinigtes Stahlblech aufgetragen und erhärtet beispielsweise bei 1- 20°C innerhalb kurzer Zeit zu einer festen Masse.
  • E. Polyesterkomponente Zusammensetzung wie im Beispiel 2 unter C aufgeführt.
  • F. Härterpaste 42 Gewichtsteile Talkum (etwa 5 ,u Teilchengröße), 25 Gewichtsteile einer 50°/oigen Lösung eines mit nicht trocknenden synthetischen Fettsäuren modifizierten mageren Alkydharzes in Xylol-Butylacetat (1 : 1), 8 Gewichtsteile Dimethylphthalat, 25 Gewichtsteile einer 50°/jgen Lösung von Cyclohexanonperoxyd in Triäthylphosphat werden in einem Mischer miteinander verknetet.
  • 100 Raumteile E werden mit 10 Raumteilen F mittels Spachtelklinge vermischt. Die Mischung wird auf eine saubere und trockne rohe Holzspanplatte aufgezogen. Je nach Reaktivität der Harzkomponente erhärtet das Gemisch bei + 20°C Raumtemperatur innerhalb weniger Minuten bis Stunden. Höhere Temperaturen verkürzen die Härtezeiten.
  • Für eine ungesättigte Polyesterharzlösung seien beispielsweise folgende Angaben gemacht: 1,0 Mol einer ungesättigten Dicarbonsäure, z. B. Maleinsäure, 1,0 Mol Phthalsäureanhydrid und 2,2 Mol eines zweiwertigen Alkohols, z. B. Propylenglykol, werden in bekannter Weise verestert. Der auf diese Weise hergestellte Polyester wird im Verhältnis 70: 30 in Monostyrol gelöst.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Spachtehnassen auf der Grundlage von Lösungen ungesättigter Polyester in monomeren mischpolymerisierbaren Flüssigkeiten wie Styro], Acrylsäureester usw. unter Zusatz von Beschleunigern, anorganischen Füllstoffen und gegebenenfalls Pigmentfarbstoffen, wobei diese pastösen Gemische vor der Verarbeitung mit einer ein organisches Peroxyd als Katalysator enthaltenden Paste vermischt werden, dadurch gekennzeichnet, daß der peroxydhaltigen Paste außer Lösungs- und Weichmachungsmitteln ein Teil der Füllstoffe und bzw. oder Pigmentfarbstoffe und gegebenenfalls außerdem indifferente Kunstharze zugesetzt und mit der pastenförmigen Polyestermasse vor Anwendung vermischt werden.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der peroxydhaltigen Paste Pigmentfarbstoffe zugesetzt und daß nach dem Vermischen mit der ebenfalls gefärbten Polyesterharzlösung Mischfarbtöne festgelegt werden.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Dosierung der Katalysatorpaste und der Polyesterharzlösung nach Volumen aus Gefäßen, z. B. Quetschtuben, erfolgt, deren Öffnungsflächen im gleichen Verhältnis zueinander stehen wie die vorgeschriebenen Verhältnisse der beiden zu mischenden Komponenten. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschriften Nr. 1003 379, 1048 377; deutsche Patentschrift Nr. 953 742; französische Patentschrift Nr. 1074 492; Paint, Oil and Colour Journal, Dezember 1951, S. 1336 bis 1338.
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1074492A (fr) * 1953-04-13 1954-10-06 E F S I Composition organico-minérale à usages industriels
DE953742C (de) * 1941-09-09 1956-12-06 Degussa Selbsthaertende plastische Massen
DE1003379B (de) * 1955-07-21 1957-02-28 Weber & Wirth Verfahren zur Herstellung von Spachtel- bzw. Ausfuellmassen
DE1048377B (de) * 1959-01-08 Schramm Lack- und Farbenfabriken Aktiengesellschaft, Of£enbach/M Lacke auf Basis ungesättigter Polyester harze

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