[go: up one dir, main page]

DE112004001961T5 - Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaum - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaum Download PDF

Info

Publication number
DE112004001961T5
DE112004001961T5 DE112004001961T DE112004001961T DE112004001961T5 DE 112004001961 T5 DE112004001961 T5 DE 112004001961T5 DE 112004001961 T DE112004001961 T DE 112004001961T DE 112004001961 T DE112004001961 T DE 112004001961T DE 112004001961 T5 DE112004001961 T5 DE 112004001961T5
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyol
polyurethane foam
koh
weight
caprolactone
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE112004001961T
Other languages
English (en)
Inventor
Shuso Ohtake Iyoshi
Nobuyuki Ohtake Watanabe
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daicel Corp
Original Assignee
Daicel Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daicel Chemical Industries Ltd filed Critical Daicel Chemical Industries Ltd
Publication of DE112004001961T5 publication Critical patent/DE112004001961T5/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4266Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain prepared from hydroxycarboxylic acids and/or lactones
    • C08G18/4269Lactones
    • C08G18/4277Caprolactone and/or substituted caprolactone
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00Foam properties
    • C08G2110/0008Foam properties flexible
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2110/00Foam properties
    • C08G2110/0083Foam properties prepared using water as the sole blowing agent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

Verfahren zur Herstellung eines Polyurethanschaums, das umfasst das Reagierenlassen einer organischen Polyisocyanat-Komponente mit einer Polyol-Komponente in Gegenwart eines Katalysators mit Wasser als Schaumbildner (Verschäumungsmittel), wobei
die Polyol-Komponente mindestens 30 Gew.-% eines copolymerisierten Lactonpolyols mit einer Hydroxylzahl von 20 bis 350 KOH mg/g umfasst und in einer bei Normaltemperatur flüssigen Form vorliegt,
wobei das copolymerisierte Lactonpolyol hergestellt worden ist durch Ringöffnungs-Copolymerisation von ε-Caprolacton und δ-Valerolacton in einem Molverhältnis [ε-Caprolacton/δ-Valerolacton] von 80/20 bis 20/80 mit einer Verbindung mit einem niedrigen Molekulargewicht, die mindestens zwei aktive Wasserstoffatome aufweist, als Initiator und
wobei die Hydroxylzahl der Polyol-Komponente 40 bis 400 KOH mg/g beträgt.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines Polyurethanschaums, das keine Chlorfluorkohlenstoff-Chemikalien und keine niedrig siedenden organischen Lösungsmittel als Verschäumungsmittel (Schaumbildner) erfordert. Polyurethanschaum wird verwendet als Polstermaterial, als schalldichtes (oder schallisolierendes) Material, als Dämpfungsmaterial, als Dichtungsmaterial, als Gebäude-Wärmeisoliermaterial und als verschiedene industrielle Materialien und er weist ausgezeichnete mechanische Eigenschaften auf.
  • Stand der Technik
  • Ein Polyurethanschaum wird beispielsweise hergestellt, wie in der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 25243/1993 (JP-5-25243A) beschrieben, indem man eine organische Polyisocyanat-Komponente mit einer Polyol-Komponente reagieren lässt in Gegenwart eines Schaumbildners (oder Treibmittels), eines Schaumkontrollmittels, eines Katalysators oder anderen. Insbesondere wird ein stabiles zelluläres Material (oder Schaumkörper) erhalten durch Verwendung einer Chlorfluorkohlenstoff-Chemikalie, wie z.B. Trichlormonofluormethan als Schaumbildner (Verschäumungsmittel). 1989 wurde jedoch das Montreal-Protokoll für Substanzen, welche die Ozonschicht dünner machen, in Kraft gesetzt und die Verwendung von spezifischen Chlorfluorkohlenstoff-Chemikalien, die Trichlormonofluormethan umfas sen, wurde im späten 20. Jahrhundert vollständig abgeschafft. In den letzten Jahren wurden daher Verfahren zur Herstellung eines Polyurethanschaums durch Verwendung von Wasser, eines niedrig siedenden organischen Lösungsmittels oder einer Kombination von Wasser mit einem niedrig siedenden organischen Lösungsmittel als Schaumbildner vorgeschlagen, um die Menge an Chlorfluorkohlenstoffen zu verringern. Diese Verfahren bringen jedoch nicht nur eine Brandgefahr mit sich wegen der Entflammbarkeit des niedrig siedenden organischen Lösungsmittels, das als Verschäumungsmittel verwendet werden soll, sondern bringen auch Schwierigkeiten mit sich in Bezug auf die Herstellung eines zellulären Materials, das die gleiche Stabilität hat wie ein Polyurethanschaum, der unter Verwendung von Chlorfluorkohlenstoff-Chemikalien hergestellt worden ist.
  • Im Allgemeinen tritt in einem Schaumbildungs- bzw. Verschäumungsverfahren, in dem Wasser als Schaumbildner verwendet wird, da kein Chlorfluorkohlenstoff, der auch als Lösungsmittel dient, oder kein niedrig siedendes organisches Lösungsmittel als Schaumbildner verwendet wird, das Problem auf, dass die Viskosität einer Polyol-Mischung höher wird. Deshalb können im Falle einer mechanischen Vermischung einer organischen Polyisocyanat-Komponente mit einer Polyol-Komponente in einer Verschäumungs-Vorrichtung oder in einer anderen Vorrichtung diese Komponenten nicht ausreichend miteinander gemischt werden und die verwendbaren Polyol-Komponenten sind beschränkt auf eine solche Flüssigkeit, die bei Normaltemperatur (oder Raumtemperatur) eine niedrige Viskosität aufweist. Daher war bisher die Polyol-Komponente beschränkt auf ein Polyoxyalkylen-polyetherpolyol, dargestellt durch ein Addukt von Trimethylolpropan mit Propylenoxid.
  • Da jedoch ein Polyurethanschaum, der unter Verwendung eines solchen Polyoxyalkylen-polyetherpolyols (bei dem es sich um ein Polyol der polyfunktionellen Ether-Reihe handelt) allein als Polyol-Komponente hergestellt wird, eine geringere mechanische Festigkeit, Wärmebeständigkeit, Ölbeständigkeit und Witterungsbeständigkeit aufweist, wird ein Polyesterpolyol in Kombination mit dem Polyoxyalkylenpolyetherpolyol verwendet, um diese physikalischen Eigenschaften zu verbessern.
  • Beispielsweise ist in der offengelegten japanischen Patentanmeldung Nr. 25327/1998 (JP-10-25327A) ein Verfahren zur Verbesserung der mechanischen Eigenschaften (beispielsweise der Dehnung) und der Witterungsbeständigkeit eines weichen Polyurethanschaums für ein Lautsprechergehäuse beschrieben, das umfasst die Verwendung einer Kombination eines Polyetherpolyols mit einem Polyesterpolyol, das eine Kohlenwasserstoff-Einheit mit nicht weniger als 5 Kohlenstoffatomen als Polyol-Komponenten umfasst. Ein Polyesterpolyol ist jedoch im Allgemeinen hochkristallin und liegt in vielen Fällen bei Normaltemperatur in Form eines Wachses vor. Außerdem wird zur Herstellung eines flüssigen Polyesterpolyols eine Verbindung mit einer verzweigten Seitenkette in einem Kohlenwasserstoff zwischen Ester-Bindungen verwendet, die das Polyesterpolyol darstellen, als Polyesterpolyol verwendet.
  • Im Falle der Verwendung einer verzweigten Seitenkette zwischen den Ester-Bindungen der Verbindung treten jedoch einige Probleme auf, da die verzweigte Seitenkette länger ist. Das heißt, die mechanischen Eigenschaften, insbesondere die Abriebsbeständigkeit oder Rückprallelastizität, werden beeinträchtigt (verschlechtert) und die Viskosität steigt an.
  • Darüber hinaus ist in JP-5-25243A beschrieben, dass die Sprödigkeit und die Druckfestigkeit eines harten Polyurethanschaums, der unter Verwendung von Wasser als Schaumbildner hergestellt worden ist, verbessert wird durch Verwendung einer Polyol-Mischung, die ein Polyetherpolyol enthält, dem ein Polyvinyl-Füllstoff mit einer Hydroxylzahl von 350 bis 500 aufgepfropft ist. In dem japanischen Patent Nr. 91452/1995 (JP-7-91452B) ist außerdem beschrieben, dass die mechanische Festigkeit, die Sprödigkeit und die Wärmebeständigkeit verbessert werden durch Verwendung einer Polyol-Mischung, die ein Alkylenoxid-Addukt eines spezifischen Dihydroxyphenols enthält. Die Verwendung des speziellen Polyols, wie es vorstehend beschrieben worden ist, führt jedoch zu einer Zunahme der Viskosität der Polyol-Mischung, was zu Schwierigkeiten bei der Schaumbildungs-Kontrolle führt. Außerdem besteht die Möglichkeit, dass eine Separation (Abtrennung) der Polyol-Mischung auftritt. Zur Herabsetzung der Viskosität der Polyol-Mischung wird ferner ein flammverzögerndes Agens (Flammschutzmittel), wie z.B. ein chloriertes Paraffin, Trischloroethylphosphat oder Trischloropropylphosphat, ein Tensid, wie z.B. Nonylphenolether, ein Viskositätsverminderungsmittel, wie z.B. Propylencarbonat, oder andere verwendet. Da jedoch das Viskositätsverminderungsmittel an der Reaktion des Urethans nicht teilnimmt, werden die physikalischen Eigenschaften des dabei erhaltenen Urethanschaums unvermeidlich schlechter.
  • Beschreibung der Erfindung
  • Angesichts der Probleme in dem vorstehend geschilderten Stand der Technik betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines Polyurethanschaums mit einer ausgezeichneten Be- bzw. Verarbeitbarkeit, bei dem eine Reaktionslösung, die in einer Schaumbildungsstufe gehandhabt wird, eine niedrige Viskosität bei Normaltemperatur (oder Raumtemperatur) auch dann aufweist, wenn Wasser als Schaumbildner verwendet wird. Ein nach dem erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren hergestellter Polyurethanschaum weist ausgezeichnete mechanische Eigenschaften auf.
  • Gemäß einem ersten Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines Polyurethanschaums, das umfasst das Reagierenlassen einer organischen Polyisocyanat-Komponente mit einer Polyol-Komponente in Gegenwart eines Katalysators mit Wasser als Schaumbildner (Verschäumungsmittel), wobei die Polyol-Komponente umfasst mindestens 30 Gew.-% eines copolymerisierten Lactonpolyols mit einer Hydroxylzahl von 20 bis 350 KOH mg/g und in Form einer Flüssigkeit bei Normaltemperatur (oder Raumtemperatur) vorliegt und wobei das copolymerisierte Lactonpolyol hergestellt wurde durch Ringöffnungs-Copolymerisation von ε-Caprolacton und δ-Valerolacton in einem Molverhältnis [ε-Caprolacton/δ-Valerolacton] von 80/20 bis 20/80 mit einer Verbindung mit einem niedrigen Molekulargewicht, die mindestens zwei aktive Wasserstoffatome aufweist, als Initiator; und wobei die Hydroxylzahl der Polyol-Komponente 40 bis 400 KOH mg/g beträgt.
  • Gemäß einem zweiten Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines Polyurethanschaums, wie es in dem ersten Aspekt der vorliegenden Erfindung beschrieben worden ist, wobei die Verbindung mit niedrigem Molekulargewicht, die mindestens zwei aktive Wasserstoffatome aufweist, mindestens einen Vertreter umfasst, der ausgewählt ist aus der Gruppe, die besteht aus Ethylenglycol, Diethylenglycol, 1,4-Butandiol, 1,5-Pentandiol, Neopentylglycol, 1,6-Hexandiol, Glycerin, Trimethylolpropan, Triethanolamin und Pentaerythrit.
  • Gemäß einem dritten Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung eines Polyurethanschaums, wie es in dem ersten oder zweiten Aspekt der vorliegenden Erfindung beschrieben worden ist, wobei die Viskosität des copolymerisierten Lactonpolyols bei 25 °C nicht mehr als 20 000 mPa·s beträgt.
  • Beste Art der Durchführung der Erfindung
  • Nachstehend werden die Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung erläutert.
  • Die vorliegende Erfindung ist charakterisiert durch die Verwendung eines copolymerisierten Lactonpolyols, das die Viskosität einer Reaktionslösung auch dann nicht erhöht, wenn man das copolymerisierte Lactonpolyol mit einer organischen Polyisocyanat-Komponente reagieren lässt unter Verwendung von Wasser als Schaumbildner (Verschäumungsmittel) in einer Stufe zur Herstellung eines Polyurethanschaums. Wasser als Schaumbildner (Verschäumungsmittel) reagiert mit der organischen Polyisocyanat-Komponente unter Entwicklung von Kohlendioxidgas, und durch das entwickelte Gas lässt man das gebildete Polyurethan während des Herstellungsverfahrens verschäumen, was zu einem Polyurethanschaum führt. Die Wassermenge, die, bezogen auf 100 Gew.-Teile der Polyol-Komponente, verwendet werden soll, beträgt nicht mehr als 10 Gew.-Teile und vorzugsweise 2 bis 8 Gew.-Teile. Wenn die Wassermenge 10 Gew.-Teile übersteigt, ist es schwierig, ein gleichförmiges zelluläres Material zu erhalten wegen einer zu starken Schaumaufblähung. Darüber hinaus ist es nicht bevorzugt, dass die Wassermenge weniger als 2 Gew.-Teile beträgt, weil die Dichte des dabei erhaltenen Polyurethanschaums zu groß wird, sodass die Charakteristika als ein zelluläres Material gelegentlich verloren gehen.
  • Das erfindungsgemäß zu verwendende copolymerisierte Lactonpolyol wird erhalten durch eine Ringöffnungs-Copolymerisation von ε-Caprolacton und δ-Valerolacton mit einer Verbindung mit einem niedrigen Molekulargewicht, die mindestens zwei aktive Wasserstoffatome aufweist, als Initiator, wobei der Initiator ein Molekulargewicht von nicht mehr als 1000, vorzugsweise von nicht mehr als 500, besonders bevorzugt von nicht mehr als 200 aufweist und beispielsweise umfasst mindestens einen Vertreter, ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Dipropylenglycol, 1,4-Butandiol, 1,5-Pentandiol, Neopentylglycol, 1,6-Hexandiol, Glycerin, Trimethylolpropan, Triethanolamin und Pentaerythrit. Erforderlichenfalls kann ferner eine geringe Menge einer oder mehrerer anderer cyclischer Lacton-Verbindungen als copolymerisierbares Monomer zugegeben werden.
  • Die gegebenenfalls zugegebenen anderen cyclischen Lacton-Verbindung(en) kann (können) umfassen Trimethyl-ε-caprolacton, Monomethyl-ε-caprolacton, γ-Butyrolacton, Monomethyl-δ-valerolacton und dgl. Erfindungsgemäß weist das aus ε-Caprolacton und δ-Valerolacton erhaltene copolymerisierte Lactonpolyol eine niedrige Viskosität auf und durch Verwendung des Polyols weist der erhaltene Polyurethanschaum ausgezeichnete mechanische Eigenschaften auf.
  • Als Verfahren zur Herstellung des copolymerisierten Lactonpolyols, das in dem erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren verwendet werden soll, wird eine in üblicher Weise durchgeführte Ringöffnungs-Additionspolymerisation einer cyclischen Lacton-Verbindung angewendet. Das copolymerisierte Lactonpolyol kann durch eine kontinuierlich oder absatzweise durchgeführte Reaktion erhalten werden, die umfasst das Mischen eines Initiators, von ε-Caprolacton und δ-Valerolacton und einer oder mehrerer anderer cyclischer Lacton-Verbindungen, die gegebenenfalls zugegeben werden können, das Rühren der Mischung bei einer Temperatur von 120 bis 230 °C (besonders bevorzugt bei 140 bis 220 °C) für mehrere Stunden, vorzugsweise unter Verwendung eines Polymerisations-Katalysators. Als Polymerisations-Katalysator können verschiedene organische oder anorganische Metall-Verbindungen und andere verwendet werden. Insbesondere kann der Polymerisations-Katalysator umfassen eine Titan enthaltende organische Verbindung, wie z.B. Tetrabutyltitanat, Tetraisopropyltitanat oder Tetraethyltitanat, eine organische Zinn-Verbindung, wie z.B. Dibutylzinnoxid, Dibutylzinnlaurat, Zinn(II)octanoat oder Mono-n-butylzinn-Fettsäuresalz, ein Zinn(II)halogenid, wie z.B. Zinn(II)chlorid, Zinn(II)bromid oder Zinn(II)iodid und andere. Die Mengen, in denen diese Katalysatoren verwendet werden sollen, betragen 0,1 bis 1 000 ppm, vorzugsweise 0,5 bis 500 ppm, bezogen auf die Menge des Ausgangsmaterials.
  • Es ist wesentlich, dass das Copolymerisations-Molverhältnis [ε-Caprolacton/δ-Valerolacton] 80/20 bis 20/80 beträgt. Für den Fall, dass das Copolymerisations-Verhältnis außerhalb des oben genannten Bereiches liegt, wird nur ein hochkristallines copolymerisiertes Lactonpolyol erhalten. Es ist daher nicht bevorzugt, weil ein bei Normaltemperatur flüssiges Material nicht erhalten wird. Im Falle der Zugabe einer oder mehrerer anderer cyclischer Lacton-Verbindungen beträgt deren Menge vorzugsweise nicht mehr als 20 Mol-% der cyclischen Lacton-Verbindung in 100 Mol% der Gesamtmischung.
  • Es ist wesentlich, dass die Hydroxylzahl des erfindungsgemäß zu verwendenden copolymerisierten Lactonpolyols 20 bis 350 KOH mg/g beträgt. Insbesondere beträgt die Hydroxylzahl vorzugsweise 40 bis 200 KOH mg/g. Ein copolymerisiertes Lactonpolyol, das eine Hydroxylzahl von weniger als 20 KOH mg/g aufweist, ist nicht bevorzugt, weil der Mischvorgang zwischen dem copolymerisierten Lactonpolyol und der organischen Polyisocyanat-Komponente behindert wird durch die höhere Viskosität des copolymerisierten Lactonpolyols. Darüber hinaus ist auch ein copolymerisiertes Lactonpolyol mit einer Hydroxylzahl von mehr als 350 KOH mg/g nicht bevorzugt, weil der erhaltene Polyurethanschaum zu hart wird. Es ist wesentlich, dass die Hydroxylzahl der gesamten Polyol-Komponente, die das copolymerisierte Lactonpolyol enthält, 40 bis 400 mg KOH/g beträgt. Die Polyol-Komponente, die eine Hydroxylzahl von mehr als 400 mg KOH/g aufweist, macht den erhaltenen Polyurethanschaum steif und ein solcher Polyurethanschaum ist wegen seines Mangels an Ela stizität nicht bevorzugt. Beispielsweise ist im Falle eines harten Polyurethanschaums ein Polyurethanschaum, der aus einer Polyol-Komponente mit einer Hydroxylzahl von mehr als 400 mg KOH/g hergestellt worden ist, nicht bevorzugt wegen der Abnahme der Druckfestigkeit. Wenn die Hydroxylzahl der gesamten Polyol-Komponente weniger als 40 mg KOH/g beträgt, wird der erhaltene Polyurethanschaum in unerwünschter Weise zu weich, um die erforderliche Härte zu gewährleisten.
  • Die Polyol-Komponente, die in Kombination mit dem erfindungsgemäß verwendeten copolymerisierten Lactonpolyol verwendet werden soll, unterliegt keiner speziellen Beschränkung auf eine spezifische Verbindung, sofern die Komponente eine polyfunktionelle Polyol-Komponente ist, die in einem Polyurethanschaum allgemein verwendet werden kann. Beispielsweise kann eine solche polyfunktionelle Polyol-Komponente ein Polyetherpolyol umfassen, das hergestellt wurde durch Zugabe einer oder mehrerer Verbindungen, wie z.B. Ethylenoxid, Propylenoxid oder Butylenoxid, bei Verwendung eines Initiators, wie z.B. Glycerin, Trimethylolpropan, Sorbit, Ethylendiamin, Pentaerythrit, Methylglucosid, Tolylendiamin, Mannit, Saccharose oder dgl.; und ein aromatisches Polyesterpolyol, das Abfall-PET, DMT-Verfahrensrückstände und Phthalsäureanhydrid als Basis-Komponente enthält. Unter ihnen ist ein Produkt, das durch Zugabe von Ethylenoxid oder Propylenoxid zu Glycerin, Ethylendiamin oder Trimethylolpropan erhalten worden ist, vom Standpunkt der niedrigen Viskosität aus betrachtet besonders bevorzugt. Darüber hinaus kann das aromatische Polyesterpolyol innerhalb eines Bereiches verwendet werden, innerhalb dessen die Viskosität der gesamten Polyol-Komponenten-Mischung akzeptabel ist.
  • Als organische Polyisocyanat-Komponente, die erfindungsgemäß verwendet werden soll, kann ein üblicherweise verwendetes Polyisocyanat, wie z.B. ein aromatisches Polyisocyanat, ein alicyclisches Polyisocyanat oder ein aliphatisches Polyisocyanat verwendet werden. Konkrete Beispiele für die organische Polyisocyanat-Komponente können alle Materialien umfassen, die bei der Herstellung eines harten Polyurethanschaums verwendet werden können, wie z.B. Tolylen-2,4-diisocyanat, Tolylen-2,6-diisocyanat und eine Mischung davon, Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat, 3-Methyldiphenylmethan-4,4'-diisocyanat und eine Zusammensetzung davon und Hexamethylendiisocyanat. Darüber hinaus beträgt die Menge der organischen Polyisocyanat-Komponente, die verwendet werden soll, 1,0 bis 1,2 als Äquivalent-Verhältnis Isocyanatgruppe bezogen auf die Hydroxylgruppe (NCO/OH-Index).
  • Außerdem kann erfindungsgemäß der bei der Reaktion zur Herstellung des Polyurethanschaums zu verwendende Katalysator beispielsweise umfassen ein tertiäres Amin, wie z.B. Dimethylethanolamin, Triethylendiamin, Tetramethylpropandiamin, Tetramethylhexamthylendiamin oder Dimethylcyclohexylamin; und ein Metall-Katalysator, wie z.B. Zinn(II)octanoat, Kaliumoctanoat oder Dibutylzinndilaurat. Es ist besonders bevorzugt, den Amin-Katalysator und den Metall-Katalysator in Kombination zu verwenden. Diese Katalysatoren werden üblicherweise in einem Mengenanteil von etwa 0,1 bis 5 Gew.-Teilen auf 100 Gew.-Teile der Polyol-Komponente verwendet. Für den Fall, dass die Katalysatormenge weniger als 0,1 Gew.-Teile beträgt, wird der katalytische Effekt zu gering. Infolgedessen verlangsamt sich die Reaktion und das gewünschte zelluläre Material kann nicht erhalten werden. Wenn andererseits die Katalysatormenge mehr als 5 Gew.-Teile beträgt, wird die Reaktionen zu schnell, wobei übermäßig viel Wärme entwickelt wird. Als Folge davon tritt ein unerwünschtes Verbrennen (Verschmoren) innerhalb des erhaltenen Polyurethanschaums auf.
  • Bei dem erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren kann ein Additiv, wie z.B. ein Schaumkontrollmittel, ein Viskositätseinstellungsmittel (oder ein Viskositätskontrollmittel), ein flammwidrig machendes Mittel oder ein UV-Absorber, zusätzlich zu der oben genannten Komponente zugegeben werden. Unter ihnen ist das Schaumkontrollmittel vorzugsweise ein Schaumkontrollmittel der Silicon-Reihe und es kann beispielsweise umfassen SH-193 und BY-10-540 (hergestellt von der Firma Toray Dow Corning Co., Ltd.), L-5420, L-5320, L-5340 und SZ1605 (hergestellt von der Firma Nippon Unicar Co., Ltd.), F305 und F341 (hergestellt von der Firma Shin-Etsu Silicones (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)) und andere. Das Schaumkontrollmittel wird in der Regel in einem Mengenanteil von etwa 0,1 bis 5 Gew.-Teilen, bezogen auf 100 Gew.-Teile der Polyol-Komponente, verwendet.
  • Darüber hinaus wird in dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaum das Additiv, das bei der Reaktion verwendet werden soll, mit dem Ziel zugegeben, die Viskosität der Polyol-Komponente herabzusetzen und das Gleichgewicht des Reaktionsverhältnisses zwischen der Polyol-Komponente und der organischen Polyisocyanat-Komponente aufrechtzuerhalten. Das Additiv zur Herabsetzung der Viskosität und zur Erreichung der genannten Ziele kann umfassen ein flammwidrig machendes Agens, wie z.B. ein chloriertes Paraffin, Trischloroethylphosphat oder Trischloropropylphosphat, ein Tensid, wie z.B. Nonylphenolether, ein die Viskosität herabsetzendes Agens, wie z.B. Propylencarbonat und andere. Diese Additive können in der Regel in einem Mengenanteil von etwa 1 bis 30 Gew.-Teilen auf 100 Gew.-Teile der Polyol-Komponente innerhalb eines Bereiches verwendet werden, in dem die Verschlechterung der physikalischen Eigenschaften des erhaltenen Polyurethanschaums noch akzeptabel ist.
  • Eine konkrete Vorrichtung, die zur Herstellung des Polyurethanschaums aus den oben genannten Materialien gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden soll, kann irgendeine beliebige Vorrichtung sein, so lange in der Vorrichtung die Materialien gleichförmig miteinander gemischt werden können. Beispielsweise kann erfindungsgemäß der Polyurethanschaum leicht hergestellt werden durch gleichförmiges und kontinuierliches oder diskontinuierliches Vermischen der Materialien unter Verwendung eines experimentellen kleinen Mischers oder einer Verschäumungs-Vorrichtung oder einer anderen Vorrichtung.
  • Beispiele
  • Die folgenden Beispiele und Vergleichsbeispiele sollen die hier beschriebene Erfindung näher erläutern, es ist jedoch keineswegs so, dass durch diese der Schutzbereich der Erfindung definiert wird.
  • In den Beispielen wurden die Hydroxylzahl und die physikalischen Eigenschaften des Polyurethanschaums wie nachstehend angegeben bestimmt.
    Hydroxylzahl: es wurde die Menge (mg) Kaliumhydroxid bestimmt, die einer Menge der OH-Gruppe in 1 g einer Polyol-Komponente entsprach.
    Viskosität: die Viskosität wurde gemessen unter Verwendung eines Viscosimeters vom E-Typ.
    Mechanische Eigenschaften: die Zugfestigkeit (MPa·s) und die Dehnung (%) wurden nach JIS K6301 bestimmt.
    Dichte (kg/m3): die Dichte wurde nach JIS K6401 bestimmt.
    25% Härte (g/cm2): die 25%-Härte wurden auf der Basis von JIS K6402 bestimmt.
  • Herstellungsbeispiel 1
  • In einen Rundkolben, der mit einem Rührer, Thermometer, Wasserabscheider und einem Stickstoffgas-Einlass ausgestattet war, wurden 624 Gew.-Teile ε-Caprolacton ("PLACCEL M", hergestellt von der Firma Daicel Chemical Industries, Ltd.), 340 Gew.-Teile δ-Valerolacton und 35 Gew.-Teile Trimethylolpropan als Initiator eingeführt und die Mischung wurde 6 h lang einer Polymerisationsreaktion bei 180 °C unter einem Stickstoffstrom unterworfen. Nachdem man sich vergewissert hatte, dass der Gesamtgehalt an restlichem (verbliebenem) ε-Caprolacton und δ-Valerolacton nicht mehr als 2 Gew.%, bezogen auf die gesamte Reaktionsmischung, betrug, wurden das restliche (verbliebene) ε-Caprolacton und δ-Valerolacton durch allmähliche Evakuierung mittels einer Vakuumpumpe entfernt, sodass ihr Gesamtgehalt nicht mehr als 1% betrug. Auf diese Weise wurde ein flüssiges copolymerisiertes Lactonpolyol A erhalten, das eine Hydroxylzahl von 56,4 KOH mg/g, eine Säurezahl von 0,06 KOH mg/g, einen Wassergehalt von 0,005%, eine Viskosität bei 25 °C von 2600 mPa·s und ein zahlendurchschnittliches Molekulargewicht von 7000 aufwies.
  • Herstellungsbeispiel 2
  • Ein flüssiges copolymerisiertes Lactonpolyol B wurde auf die gleiche Weise wie in dem Herstellungsbeispiel 1 beschrieben erhalten, jedoch mit der Ausnahme, dass 214 Gew.-Teile ε-Caprolacton, 750 Gew.-Teile δ-Valerolacton und 35 Gew.-Teile Trimethylolpropan als Initiator verwendet wurden. Das erhaltene Lactonpolyol B wies eine Hydroxylzahl von 56,2 KOH mg/g, eine Säurezahl von 0,08 KOH mg/g, einen Wassergehalt von 0,005%, eine Viskosität bei 25 °C von 7500 mPa·s und ein zahlendurchschnittliches Molekulargewicht von 3000 auf.
  • Herstellungsbeispiel 3
  • Ein copolymerisiertes Lactonpolyol C wurde auf die gleiche Weise wie in dem Herstellungsbeispiel 1 beschrieben erhalten, jedoch mit der Ausnahme, dass 971 Gew.-Teil ε-Caprolacton, 150 Gew.-Teile δ-Valerolacton und 35 Gew.-Teile Trimethylolpropan als Initiator verwendet wurden. Das erhaltene Lactonpolyol C wies eine Hydroxylzahl von 56,2 KOH mg/g, eine Säurezahl von 0,05 KOH mg/g, einen Wassergehalt von 0,004% und ein zahlendurchschnittliches Molekulargewicht von 3000 auf. Dieses Lactonpolyol C lag bei Normaltemperatur in Form eines Wachses vor.
  • Herstellungsbeispiel 4
  • Ein flüssiges copolymerisiertes Lactonpolyol D wurde auf die gleiche Weise wie in dem Herstellungsbeispiel 1 beschrieben erhalten, jedoch mit der Ausnahme, dass 631 Gew.-Teile ε-Caprolacton, 237 Gew.-Teile δ-Valerolacton und 133 Gew.-Teile Trimethylolpropan als Initiator verwendet wurden. Das erhaltene Lactonpolyl D wies eine Hydroxylzahl von 56,3 KOH mg/g, eine Säurezahl von 0,06 KOH mg/g, einen Wassergehalt von 0,006%, eine Viskosität bei 25 °C von 1800 mPa·s und ein zahlendurchschnittliches Molekulargewicht von 800 auf.
  • Herstellungsbeispiel 5
  • Ein flüssiges copolymerisiertes Lactonpolyol E wurde auf die gleiche Weise wie im Herstellungsbeispiel 1 beschrieben erhalten, jedoch mit der Ausnahme, dass 624 Gew.-Teile ε-Caprolacton, 364 Gew.-Teile δ-Valerolacton und 12 Gew.-Teile 1,6-Hexandiol als Initiator verwendet wurden. Das erhaltene Lactonpolyol E wies eine Hydroxylzahl von 12,5 KOH mg/g, eine Säurezahl von 0,08 KOH mg/g, einen Wassergehalt von 0,004%, eine Viskosität bei 25 °C von 100 000 mPa·s oder mehr, eine Viskosität bei 40 °C von 63 000 mPa·s und ein zahlendurchschnittliches Molekulargewicht von 9000 auf.
  • Beispiel 1
  • Zur Herstellung einer Polyol-Komponentenmischung wurden das im Herstellungsbeispiel 1 erhaltene copolymerisierte Lactonpolyol A (67,4 Gew.-Teile) und 3 Gew.-Teile eines Ringöffnungs-Additions-Polymerisationsprodukts von ε-Caprolacton mit Trimethylolpropan [Hydroxylzahl: 540 KOH mg/g, "PLACCEL 303", hergestellt von der Firma Daicel Chemical Industries, Ltd.)] verwendet. Die berechnete Hydroxylzahl in der Polyol-Komponentenmischung betrug 77 KOH mg/g. Die Viskosität der Polyol-Komponentenmischung, bestimmt unter Verwendung eines Viscosimeters vom E-Typ, bei 25 °C betrug 7100 mPa·s. Zu der Polyol-Komponentenmischung wurden 2 Gew.-Teile Wasser als Verschäumungsmittel (Schaumbildner), 1,2 Gew.-Teile "SG-193" (hergestellt von der Firma Toray Dow Corning Co., Ltd.) als Schaumkontrollmittel, 0,3 Gew.-Teile Diazobicyclooctan (DABCO33LV) als Amin-Katalysator und 0,1 Gew.-Teile Dibutylzinndilaurat (DBTDL) als Zinnkatalysator zugegeben. Nach dem Rühren der Mischung wurden 28 Gew.-Teile Tolylendiisocyanat (TDI-80, hergestellt von der Firma Nippon Polyurethane Industry Co., Ltdl] zugegeben, dann wurde die resultierende Mischung bei Raumtemperatur 25 s lang stark gerührt und frei verschäumen gelassen, wobei man einen weichen Polyurethanschaum erhielt. Der NCO/OH-Index (Äquivalentverhältnis) betrug zu diesem Zeitpunkt 1,10.
  • Beispiele 2 bis 5 und Vergleichsbeispiele 1 bis 3
  • Weiche Urethanschäume wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 erhalten, wobei diesmal jedoch die in der folgenden Tabelle 1 angegebenen Materialien und Formulierungen verwendet wurden. Die physikalischen Eigenschaften der erhaltenen Schäume sind ebenfalls in der Tabelle 1 angegeben.
  • Tabelle 1
    Figure 00140001
  • Polyol-Komponente:
    • PCL303: OH-Zahl = 540, Viskosität: 1700 mPa·s (25 °C), ein Produkt der Firma Daicel Chemical Industries, Ltd.
    • SANNIX GP-3000: OH-Zahl = 56, Viskosität: 300 mPa·s (25 °C), ein Produkt der Firma Sanyo Chemical Industries, Ltd.
    • SANNIXTE-300: OH-Wert = 560, Viskosität: 540 mPa·s (25 °C), ein Produkt der Firma Sanyo Chemical Industries, Ltd.
    • TDI-80: Tolylendiisocyanat, ein Produkt der Firma Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.
    • Amin-Katalysator: DABCO33LV
    • Zinn-Katalysator: DBTDL (Dibutylzinndilaurat), ein Produkt der Firma Sankyo Air Products Co., Ltd.
    • Schaumkontrollmittel: SH-193, ein Produkt der Firma Toray Dow Corning Co., Ltd.
  • Industrielle Anwendbarkeit
  • Erfindungsgemäß kann ein weicher Polyurethanschaum mit ausgezeichneten mechanischen Eigenschaften erhalten werden, indem man lediglich Wasser als Schaumbildner (Verschäumungsmittel) verwendet. Der weiche Polyurethanschaum ist herstellbar ohne Verwendung von Chlorfluorkohlenstoffen, die eine Zerstörung der Ozonschicht bewirken, als Schaumbildner (Verschäumungsmittel) und ferner ohne Verwendung von organischen Lösungsmitteln mit niedrigem Siedepunkt, die eine Brandgefahr mit sich bringen, als Verschäumungsmittel.
  • Zusammenfassung
  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zu Herstellung eines Polyurethanschaums, das umfasst die Umsetzung einer organischen Polyisocyanat-Komponente mit einer Polyol-Komponente unter Verwendung von Wasser als Schaumbildner in Gegenwart eines Katalysators, wobei mindestens 30 Gew.-% der Polyol-Komponente bestehen aus einem Lactonpolyol mit einer Hydroxylzahl von 20 bis 350 KOH mg/g, das bei Normaltemperatur flüssig ist, das hergestellt wurde durch Ringöffnungs-Copolymerisation von ε-Caprolacton und δ-Valerolacton, die in einem ε-Caprolacton/δ-Valerolacton-Molverhältnis von 80/20 bis 20/80 eingesetzt wurden, unter Verwendung einer Verbindung mit einem niedrigen Molekulargewicht, die mindestens zwei aktive Wasserstoffatome aufweist, als Initiator und wobei die Hydroxylzahl der Polyol-Komponente in dem Bereich von 40 bis 400 KOH mg/g liegt. Auf diese Weise kann ein weicher Polyurethanschaum mit überragenden mechanischen Eigenschaften hergestellt werden unter Verwendung lediglich von Wasser als Schaumbildner ohne Verwendung von Chlorfluorkohlenstoffen als Schaumbildner, die eine Zerstörung der Ozonschicht verursachen, und weiterhin ohne Verwendung von Lösungsmitteln mit einem niedrigen Siedepunkt, die eine Brandgefahr mit sich bringen.

Claims (3)

  1. Verfahren zur Herstellung eines Polyurethanschaums, das umfasst das Reagierenlassen einer organischen Polyisocyanat-Komponente mit einer Polyol-Komponente in Gegenwart eines Katalysators mit Wasser als Schaumbildner (Verschäumungsmittel), wobei die Polyol-Komponente mindestens 30 Gew.-% eines copolymerisierten Lactonpolyols mit einer Hydroxylzahl von 20 bis 350 KOH mg/g umfasst und in einer bei Normaltemperatur flüssigen Form vorliegt, wobei das copolymerisierte Lactonpolyol hergestellt worden ist durch Ringöffnungs-Copolymerisation von ε-Caprolacton und δ-Valerolacton in einem Molverhältnis [ε-Caprolacton/δ-Valerolacton] von 80/20 bis 20/80 mit einer Verbindung mit einem niedrigen Molekulargewicht, die mindestens zwei aktive Wasserstoffatome aufweist, als Initiator und wobei die Hydroxylzahl der Polyol-Komponente 40 bis 400 KOH mg/g beträgt.
  2. Verfahren zur Herstellung eines Polyurethanschaums nach Anspruch 1, bei dem die Verbindung mit niedrigem Molekulargewicht, die mindestens zwei aktive Wasserstoffatome aufweist, mindestens einen Vertreter umfasst, ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Dipropylenglycol, 1,4-Butandiol, 1,5-Pentandiol, Neopentylglycol, 1,6-Hexandiol, Glycerin, Trimethylolpropan, Triethanolamin und Pentaerythrit.
  3. Verfahren zur Herstellung eines Polyurethanschaums nach Anspruch 1 oder 2, in dem die Viskosität des copolymerisierten Lactonpolyol bei 25 °C nicht mehr als 20 000 mPa·s beträgt.
DE112004001961T 2003-10-17 2004-10-15 Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaum Withdrawn DE112004001961T5 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2003358420A JP2005120279A (ja) 2003-10-17 2003-10-17 ポリウレタンフォームの製造方法
JP2003-358420 2003-10-17
PCT/JP2004/015649 WO2005037886A1 (ja) 2003-10-17 2004-10-15 ポリウレタンフォームの製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE112004001961T5 true DE112004001961T5 (de) 2006-09-21

Family

ID=34463298

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE112004001961T Withdrawn DE112004001961T5 (de) 2003-10-17 2004-10-15 Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaum

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20070054973A1 (de)
JP (1) JP2005120279A (de)
DE (1) DE112004001961T5 (de)
GB (1) GB2423991A (de)
TW (1) TW200517424A (de)
WO (1) WO2005037886A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2309775A3 (de) * 2009-10-09 2013-01-23 puren GmbH Flächenlautsprechervorrichtung

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005083022A1 (ja) * 2004-02-27 2005-09-09 Daicel Chemical Industries, Ltd. 水性ポリウレタン皮膜剤組成物
JP2009091435A (ja) * 2007-10-05 2009-04-30 Bridgestone Corp パッド
US20100216903A1 (en) * 2009-02-20 2010-08-26 Bayer Materialscience Llc Foam-forming system with reduced vapor pressure
WO2021028256A1 (en) * 2019-08-09 2021-02-18 Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg A composition for manufacturing a polyurethane foam

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1000402A (en) * 1962-01-23 1965-08-04 Union Carbide Corp Plasticized compositions
JPS5548293B2 (de) * 1973-02-19 1980-12-05
US4062887A (en) * 1974-05-30 1977-12-13 Ppg Industries, Inc. Transparent, optically clear poly(lactone-urethane) interlayers for laminated safety glass
JPS60197717A (ja) * 1984-03-19 1985-10-07 Kuraray Co Ltd ポリウレタンの製造方法
DE3426875C2 (de) * 1983-07-21 1993-12-16 Kuraray Co Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen mit überragender Hydrolysebeständigkeit
JPH11246644A (ja) * 1998-03-04 1999-09-14 Dainippon Ink & Chem Inc 発泡ポリウレタンエラストマー組成物及び防振材
GB9809257D0 (en) * 1998-04-30 1998-07-01 Zeneca Ltd Polyurethane dispersants
DE10158491A1 (de) * 2001-11-28 2003-06-12 Bayer Ag Metall-Polyurethan-Laminate
JP2003292560A (ja) * 2002-04-08 2003-10-15 Daicel Chem Ind Ltd 硬質ポリウレタンフォームの製造方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2309775A3 (de) * 2009-10-09 2013-01-23 puren GmbH Flächenlautsprechervorrichtung

Also Published As

Publication number Publication date
GB2423991A (en) 2006-09-13
GB0607005D0 (en) 2006-05-17
US20070054973A1 (en) 2007-03-08
TW200517424A (en) 2005-06-01
WO2005037886A1 (ja) 2005-04-28
JP2005120279A (ja) 2005-05-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69925011T2 (de) Geeignete polyole für die herstellung von wassergeschäumtem polyurethanhartschaumstoff
EP2352774B1 (de) Verfahren zur herstellung von polyesterpolyolen mit geringen mengen an dioxanabfall
EP1555275B9 (de) Polyetherester als Flammschutzadditive für Polyurethanweichschaumstoffe
DE2906521A1 (de) Verfahren zur herstellung von flammfesten starren polyurethanschaumstoffen
DE3437915A1 (de) Verfahren zur herstellung von polyetheresterpolyolen, entsprechende verfahrensprodukte und ihre verwendung
DE3819940A1 (de) Verfahren zur herstellung von polyurethan-weichblockschaumstoffen
EP1650240B1 (de) Weichelastische Polyurethan Schaumstoffe geringer Rohdichten und Stauchhärte
DE2647416C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines flammfesten, keinen Rauch entwickelnden und nicht schrumpfenden Polyurethanschaumstoffs
DE1694693A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaummassen
EP1059328A1 (de) Einkomponenten-Polyurethanschäummassen mit verbesserter Aushärtung
DE69427754T2 (de) Polyurethan-schaumstoffe
DE2621582C2 (de) Verfahren zur Herstellung von flammfesten, keinen Rauch entwickelnden Polyurethanschaumstoffen
DE69010982T2 (de) Polyurethan-Weichschaumstoffe sowie Verfahren zu deren Herstellung.
DE2534809C2 (de) Biegsamer Polyurethanschaum und Verfahren zu seiner Herstellung
DE3106018A1 (de) "polyaetherurethanschaeume"
JPH0328447B2 (de)
DE69927962T2 (de) Harte polyurethanschaumstoffe und methode zu deren herstellung unter verwendung niedermolekularer diole und triole
DE69018030T2 (de) Verfahren zur Herstellung eines Polyurethanweichschaumes.
DE112004001961T5 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaum
DE2138402C2 (de) Katalysatorkombination für Polyurethane
GB2109803A (en) High molecular weight polyether polyols
DE2414841A1 (de) Polyolmischung fuer die verwendung in einer polyurethanschaumbildenden verbindung bzw. masse
EP2360197A1 (de) Lagerstabile Polyisocyanatprepolymere enthaltend Flammschutzmittel
DE2461363A1 (de) Verfahren zur herstellung von nichtentflammbarem und rauchgehemmtem polyurethanschaum
DE1795566A1 (de) Herstellung von Polyurethanen

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee