DE1115394B

DE1115394B - lubricant

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Publication number: DE1115394B
Application number: DER19374A
Authority: DE
Original assignee: Ethyl Corp
Current assignee: Ethyl Corp
Priority date: 1956-08-03
Filing date: 1956-08-03
Publication date: 1961-10-19

Description

Schmiermittel Die meisten der zur Herstellung von Schmiermitteln verwendeten Stoffe entsprechen nicht den für viele Anwendungszwecke vorliegenden Aufgaben und Bedingungen. Manche sind wenig beständig gegen Oxydationsmittel, Korrosion und Erhitzung, andere haben zu geringe Schmierkraft, sind zu wenig ölig oder können nicht extremen Drücken ausgesetzt werden.Lubricants Most of those used to make lubricants Substances do not correspond to the tasks and tasks available for many purposes Conditions. Some are not very resistant to oxidizing agents, corrosion and heating, others have too little lubricity, are not enough oily or cannot do extreme things Pressures are exposed.

Oft erreicht man durch geringfügige Zusätze einer oder mehrerer Reagenzien eine Kompensation der Mängel. Auch die Verwendung völlig verschiedener Stoffklassen wurde versucht, z. B. von Silikonen an Stelle der aus Erdölfraktionen gewonnenen Schmieröle oder an Stelle der synthetischen Öle auf Kohlenwasserstoff-oder Esterbasis, doch ist es schwer, Gemische zusammenzustellen, die in jeder Hinsicht befriedigen. Man ist deshalb bemüht, weitere Stoffe zu finden, die sich als Schmiermittel eignen und gewisse Lücken in der bisherigen Auswahl an Schmiermitteln schließen können. You can often achieve this by adding a small amount of one or more reagents a compensation for the shortcomings. Also the use of completely different classes of substances an attempt was made, e.g. B. of silicones instead of those obtained from petroleum fractions Lubricating oils or instead of synthetic oils based on hydrocarbons or esters, but it is difficult to put together mixtures that are satisfactory in every respect. Efforts are therefore being made to find other substances that are suitable as lubricants and close certain gaps in the previous selection of lubricants.

Die Erfindung besteht darin, daß man als Schmiermittel solche Glykoläther der allgemeinen Formel R1O(C2H4O)nR2 verwendet, die 10 bis 27 C-Atome im Molekül enthalten, wobei Ri und R2 Alkyl-, Cycloalkyl-oder Aralkylgruppen mit unverzweigten Alkylresten und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeuten. The invention consists in the fact that such glycol ethers are used as lubricants the general formula R1O (C2H4O) nR2 uses the 10 to 27 carbon atoms in the molecule contain, where Ri and R2 are alkyl, cycloalkyl or aralkyl groups with unbranched Alkyl radicals and n is an integer from 1 to 4.

Es hat sich gezeigt, daß diese Äther als Schmiermittel oder Schmiermittelbestandteile den bisher bekannten Schmiermitteln, insbesondere in bezug auf Schmierflähigkeit, Viskosität, Viskositätsindex, überlegen sind und außerdem eine höhere Beständigkeit gegen Oxydation aufweisen. Dies gilt insbesondere gegenüber den als Schmiermittel vielfach benutzten Mineralölen und gegenüber Dialkylestern gesättigter Dicarbonsäuren, aber auch gegenüber den synthetischen Schmiermitteln, die in der französischen Patentschrift 953 632 durch die allgemeine Formel gekennzeichnet sind und polymere Äther mit verzweigten Kohlenstoffketten darstellen. Für diese Äther werden Viskositätsgrade bei 37, 7 und 98, 8°C angegeben, z. B. 154, 5 und 9, 79 cSt, die wesentlich stärker auseinanderliegen als bei den erfindungsgemäßen Schmiermitteln, z. B. dem Alkyl-benzyl-triund-tetraglykoläthergemisch, das zu etwa 40°/0 aus Butyl-benzyl-triglykoläther, 10°/o Propyl-benzyl-triglykoläther, 15 °/o Propyl-benzyl-tetraglykoläther, 20 °/o Amyl-benzyl-tetraglykoläther und 15 °/o Amylbenzyl-triglykoläther besteht und das bei 40°C eine Viskosität von 7, 65 und bei 100° C eine Viskosität von 2, 7 cSt besitzt.It has been shown that these ethers, as lubricants or lubricant components, are superior to the previously known lubricants, in particular with regard to lubricity, viscosity, viscosity index, and also have a higher resistance to oxidation. This applies in particular to the mineral oils which are widely used as lubricants and to dialkyl esters of saturated dicarboxylic acids, but also to the synthetic lubricants, which are described in French patent specification 953 632 by the general formula and represent polymeric ethers with branched carbon chains. For these ethers, viscosity grades are given at 37.7 and 98.8 ° C, e.g. B. 154, 5 and 9, 79 cSt, which are much more apart than the lubricants according to the invention, z. B. the alkyl benzyl triund-tetraglycol ether mixture, which consists of about 40% of butyl benzyl triglycol ether, 10% propyl benzyl triglycol ether, 15% propyl benzyl tetraglycol ether, 20% amyl -benzyl tetraglycol ether and 15% amylbenzyl triglycol ether and which has a viscosity of 7.65 at 40 ° C and a viscosity of 2.7 cSt at 100 ° C.

Erfindungsgemäß kommen als Schmiermittel die in der nachfolgenden Aufstellung als Beispiele genannten Äther in Betracht. According to the invention, the lubricants in the following are used as lubricants Consideration of the ether mentioned as examples.

Kp (mm) Cll oc Hexyl-n-propyl-äther des Glykols..... 101 bis 102 (14) C12 Benzyl-n-propyl-glykoläther.. 135 bis 136 (16) C13 Octyl-n-propyl-glykoläther.... 130 bis 133 (16) Cl4 Propyl-benzyl-diglykoläther.. 121 bis 123 (0, 5) cl5 Decyl-n-propyl-glykoläther... 158 bis 160 (16) Octyl-n-propyl-dglykoläther 169 bis 172 (17) C16 Undecyl-n-propyl-glykoläther 170 (10) Benzyl-propyl-triglykoläther.. 148 bis 150 (0, 3) C17 Dodecyl-n-propyl-äther des Glykols............... 182 bis 185 (14) Decyl-n-propyl-diglykoläther.. 186 bis 188 (12) Octyl-n-propyl-triglykoläther.. 147 bis 150 (0, 6) Kp (mm) °C Cl9 n-Tetradecyl-n-propyl-glykoläther 184 (5) n-Dodecyl-n-propyl-diglykoläther.....................170 bis 172 (0, 9) C20 Pentadecyl-n-propyläther des Glykols............... 199 bis 201 (6) Dodecyl-butyl-diglykoläther 185 (0, 7) Tridecyl-cyclopentyl-glykoläther 180 bis 181 (0, 2) Decyl-cyclohexyl-diglykoläther 201 bis 203 (7) [Cyclohexylmethyl]-undecylglykoläther 164 bis 165 (0, 2) C, l Hexadecyl-n-propyl-glykoläther..................... 207 bis 209 (6 bis 7) Dodecyl-n-propyl-triglykoläther 192 bis 195 (0, 8) Propyl-dodecyl-triglykoläther 192 bis 194 (0, 9) Phenylcyclohexyl-propyltriglykoläther 205 bis 208 (5 bis 8) C22 Dodecyl-n-butyl-triglykoläther.................... 205 bis 208 (0, 6) C23 Octadecyl-n-propyl-glykoläther 242 bis 243 (14) Tetradecyl-n-propyl-triglykoläther 192 bis 194 (0, 2) Cetyl-propyl-diglykoläther.... 196 bis 198 (0, 8) Myristyl-propyl-triglykoläther 192 bis 195 (0, 2) c2zZ Tetradecyl-butyl-triglykoläther 199 (0, 1 bis 0, 3) Octadecyl-butyl-glykoläther 255 (12) (y-Cyclopentyl-propyl)-decyltriglykoläther 201 bis 202 (0, 3) C25 Octadecyl-amyl-glykoläther.. 261 (12) Propyl-cetyl-triglykoläther... 210 bis 212 (0, 5) Propyl-octadecyl-diglykoläther 209 bis 211 (0, 6) C26 Octadecenyl-hexyl-glykoläther 267 bis 270 (5) (8-Cyclopentyl-amyl)-decyltriglykoläther 240 (0, 2 bis 0, 5) Die vorstehend aufgeführten Stoffe wurden auf ihre Brauchbarkeit als Schmiermittel unter Anwendung der üblichen Teste, wie Alterung, Viskosität, Viskositäts-Temperatur-Abhängigkeit, Konradson-Test, Stockpunkt, Flammpunkt und Jodzahl, untersucht. Kp (mm) Cll oc hexyl-n-propyl-ether of glycol ..... 101 to 102 (14) C12 benzyl-n-propyl-glycol ether .. 135 to 136 (16) C13 octyl-n-propyl glycol ether .... 130 to 133 (16) Cl4 propyl-benzyl-diglycol ether .. 121 to 123 (0, 5) cl5 decyl-n-propyl-glycol ether ... 158 to 160 (16) octyl-n-propyl-glycol ether 169 to 172 (17) C16 undecyl-n-propyl-glycol ether 170 (10) benzyl propyl triglycol ether .. 148 to 150 (0.3) C17 dodecyl n-propyl ether of glycol ............... 182 to 185 (14) Decyl-n-propyl-diglycol ether .. 186 to 188 (12) Octyl-n-propyl-triglycol ether .. 147 to 150 (0, 6) Kp (mm) ° C Cl9 n-tetradecyl-n-propyl-glycol ether 184 (5) n-dodecyl-n-propyl-diglycol ether ..................... 170 to 172 (0.9) C20 pentadecyl-n-propyl ether of glycol ............... 199 to 201 (6) Dodecyl butyl diglycol ether 185 (0.7) Tridecyl cyclopentyl glycol ether 180 to 181 (0, 2) decyl cyclohexyl diglycol ether 201 to 203 (7) [cyclohexylmethyl] undecyl glycol ether 164 to 165 (0, 2) C, l hexadecyl-n-propyl-glycol ether ..................... 207 up to 209 (6 to 7) dodecyl n-propyl triglycol ether 192 to 195 (0.8) propyl dodecyl triglycol ether 192 to 194 (0.9) phenylcyclohexyl propyl triglycol ether 205 to 208 (5 to 8) C22 Dodecyl-n-butyl-triglycol ether .................... 205 to 208 (0, 6) C23 octadecyl-n-propyl glycol ether 242 to 243 (14) tetradecyl-n-propyl-triglycol ether 192 to 194 (0, 2) cetyl-propyl-diglycol ether .... 196 to 198 (0.8) myristyl propyl triglycol ether 192 to 195 (0.2) c2zZ tetradecyl butyl triglycol ether 199 (0.1 to 0.3) octadecyl butyl glycol ether 255 (12) (γ-cyclopentyl propyl) decyl triglycol ether 201 to 202 (0, 3) C25 octadecyl amyl glycol ether ... 261 (12) propyl cetyl triglycol ether ... 210 to 212 (0.5) propyl octadecyl diglycol ether 209 to 211 (0.6) C26 octadecenyl hexyl glycol ether 267 to 270 (5) (8-Cyclopentyl-amyl) -decyltriglycol ether 240 (0.2 to 0.5) Die Substances listed above were taking for their usefulness as lubricants Use of the usual tests, such as aging, viscosity, viscosity-temperature dependency, Konradson test, pour point, flash point and iodine number, investigated.

Hierbei wurde nicht nur ihre Brauchbarkeit bestätigt, sondern auch ihre Uberlegenheit gegenüber bekannten Schmiermitteln festgestellt. Die Äther zeichnen sich vor allem durch eine wesentlich größere Beständigkeit aus ; sie sind drei-bis fünfzehnmal stabiler als Esteröle entsprechender Konstitution, wenn der Oxydationstest von Ramsbottom zum Vergleich herangezogen wird. Die Äther können auch in Mischung mit an sich bekannten Schmiermitteln benutzt werden ; man kanr auch Mischungen von Äthern von verschiedenen Molekulargewichten oder verschiedener Molekularstruktur verwenden.Not only was their usefulness confirmed, but also found their superiority over known lubricants. Draw the ethers is characterized above all by a much greater resistance; they are three-up fifteen times more stable than ester oils of the corresponding constitution when the oxidation test is used by Ramsbottom for comparison. The ethers can also be mixed in be used with lubricants known per se; mixtures of Ethers of different molecular weights or different molecular structures use.

-"Die Viskositäten einiger der synthetisierten Äther seien im folgenden aufgeführt : 20°C 50°C 80°C Decyl-propyl-glykoläther.. 4, 056 2, 248 1, 468 Dodecyl-propyl-glykoläther 5, 646 2, 948 1, 858 Tetradecyl-propyl-glykol- äther............ 7, 621 3, 761 2, 295 Hexadecyl-propyl-glykol- 10, 10, 439 4, 881 2, 892 Octyl-propyl-diglykoläther 4, 413 2, 369 1, 527 Decyl-propyl-diglykoläther 6, 065 3, 082 1, 912 Dodecyl-propyl-diglykol- äther 7, 975 3, 903 2, 343 Tetradecyl-propyl-diglykol- 10, 10, 283 4, 824 2, 850 Hexadecyl-propyl-diglykol- äther 13, 525 6, 128 3, 475 Octyl-propyl-triglykoläther 6, 779 3, 278 2, 008 Dodecyl-propyl-triglykol- äther 11, 330 5, 146 2, 929 Benzyl-propyl-diglykoläther 5, 398 2, 706 1, 644 Benzyl-propyl-triglykoläther 8, 278 3, 731 2, 192 Zur Herstellung der Ätheröle werden z. B. die Mononatrium-oder Monokaliumderivate der Diole mit geeigneten Halogenverbindungen umgesetzt.- "The viscosities of some of the ethers synthesized are listed below: 20 ° C 50 ° C 80 ° C Decyl propyl glycol ether. 4, 056 2, 248 1, 468 Dodecyl propyl glycol ether 5, 646 2, 948 1, 858 Tetradecyl propyl glycol aether ............ 7, 621 3, 761 2, 295 Hexadecyl propyl glycol 10, 10, 439 4, 881 2, 892 Octyl propyl diglycol ether 4, 413 2, 369 1, 527 Decyl propyl diglycol ether 6, 065 3, 082 1, 912 Dodecyl propyl diglycol ether 7, 975 3, 903 2, 343 Tetradecyl propyl diglycol 10, 10, 283 4, 824 2, 850 Hexadecyl propyl diglycol ether 13, 525 6, 128 3, 475 Octyl propyl triglycol ether 6, 779 3, 278 2, 008 Dodecyl propyl triglycol ether 11, 330 5, 146 2, 929 Benzyl propyl diglycol ether 5, 398 2, 706 1, 644 Benzyl propyl triglycol ether 8, 278 3, 731 2, 192 For the production of the essential oils z. B. the monosodium or monopotassium derivatives of the diols reacted with suitable halogen compounds.

Die dabei entstehenden Ätheralkohole werden dann in entsprechender Weise weiter umgesetzt, bis auch die andere OH-Gruppe veräthert ist. The resulting ether alcohols are then in the appropriate Way further implemented until the other OH group is etherified.

Als Alkoholkomponenten kommen in Betracht : Äthandiol, Diglykol, Triglykol, Tetraglykol. Possible alcohol components are: ethanediol, diglycol, Triglycol, tetraglycol.

Die Herstellung der als Schmiermittel zu verwendenden Verbindungen wird beispielsweise wie folgt durchgeführt : 1. Octyl-propyl-glykoläther a) n-Propylglykoläther In 280 g dest. Glykol werden 30 g Natrium gelöst. The preparation of the compounds to be used as lubricants is carried out, for example, as follows: 1. Octyl propyl glycol ether a) n-propyl glycol ether In 280 g dist. 30 g of sodium are dissolved in glycol.

Zu dieser Lösung werden 175 g n-Propylbromid gegeben und unter Rückfluß gekocht. Dann wird das Reaktionsgemisch noch 1 bis 2 Stunden auf dem Babo erhitzt und fraktioniert, ohne das ausgeschiedene NaBr abzusaugen.175 g of n-propyl bromide are added to this solution and refluxed cooked. The reaction mixture is then heated on the Babo for a further 1 to 2 hours and fractionated without sucking off the excreted NaBr.

Vorlauf : etwa 30 cm3-davon 10 bis 15 cm3 n-Propylbromid ; Hauptfraktion : 149 bis 156°C = 127 g = 86% der Theorie ; Nachlauf : etwa 10 cm3, Kp. etwa 160°C. Lead: about 30 cm3 - of which 10 to 15 cm3 n-propyl bromide; Main faction : 149 to 156 ° C = 127 g = 86% of theory; Trail: approx. 10 cm3, bp approx. 160 ° C.

Dann stieg das Thermometer sehr schnell bis zum Siedepunkt des Äthylenglykols. Die Hauptfraktion wurde noch einmal fraktioniert, wobei die Hauptmenge bei 150 bis 152°C überging. b) n-Octyl-n-propyl-glykoläther 5, 1 g Natrium (in möglichst kleinen Stücken) wird in einem Gemisch aus 100 cm3 abs. Ather und 23, 5 g n-Propylglykoläther gelöst. Die Lösung wird mit 43 g Octylbromid versetzt, der Ather abdestilliert und das Reaktionsgemisch etwa 1 Stunde auf dem Wasserbade erhitzt. Man saugt das ausgefallene NaBr ab und fraktioniert das Filtrat im Vakuum. Der Vorlauf geht bei 16 mm zwischen 56 und 57°C über und ist n-Propyl-glykoläther. Die Hauptfraktion siedet bei 16 mm bei 132 bis 133°C. Ausbeute : 80°/o der Theorie. Then the thermometer rose very quickly to the boiling point of the ethylene glycol. The main fraction was fractionated again, with the main amount at 150 to 152 ° C passed. b) n-Octyl-n-propyl glycol ether 5, 1 g sodium (in the smallest possible Pieces) is in a mixture of 100 cm3 abs. Ether and 23, 5 g n-propyl glycol ether solved. 43 g of octyl bromide are added to the solution, the ether is distilled off and the reaction mixture is heated on the water bath for about 1 hour. You suck the fancy NaBr and the filtrate fractionated in vacuo. The lead goes between at 16 mm 56 and 57 ° C above and is n-propyl glycol ether. The main fraction boils at 16 mm at 132 to 133 ° C. Yield: 80% of theory.

C13H2802 (216, 35).C13H2802 (216, 35).

Berechnet... C 72, 9, H 13, 05 ; gefunden... C 71, 9, H 13, 13. Calculated ... C 72.9, H 13.05; found ... C 71.9, H 13.13.

Viskositäten : bei 20°C 2, 914 cSt bei 50°C 1, 707 cSt bei80°C........................ 1, 138 cSt Stockpunkt : unter-35°C.Viscosities: at 20 ° C 2, 914 cSt at 50 ° C 1, 707 cSt at 80 ° C ........................ 1.138 cSt pour point: below -35 ° C.

2. In entsprechender Weise wurden auch die nachstehenden Umsetzungen gemacht : n-Propyl- Na Äther glykol- Kp. Synthetisierter Äther Halogenkohlenwasserstoff äther g ccm g °C/mm n-Decyl-n-propyl-glykoläther...... 4, 5 100 20, 5 43, 5 g n-Decylbromid 159 bis 160/16 n-Dodecyl-n-propyl-glykoläther.... 4, 5 100 20, 5 49 g Dodecylbromid 182 bis 184J16 n-Tetradecyl-n-propyl-glykoläther 4, 5 100 20, 5 54, 3 g Tetradecyl-bromid 184 bis 186/5 n-Hexadecyl-n-propyl-glykoläther 4, 0 100 19, 0 53, 0 g Cetylbromid 207 bis 209/7 n-Octadecyl-n-propyl-glykoläther.. 3, 1 100 14, 5 44, 5 g Octadecylbromid 241 bis 243/14 Benzyl-n-propyl-glykoläther 5, 1 150 23, 5 29, 0 g Benzylchlorid 135 bis 136/16 Propyl- diglykol- äther 2 n-Octyl-n-propyl-diglykoläther.... 4 150 29 33 g n-Octylbromid 169 bis 172/17 n-Decyl-n-propyl-diglykoläther... 4 150 29 38 g n-Decylbromid 186 bis 188/13 n-Dodecyl-n-propyl-diglykoläther 4 150 29 43 g n-Dodecylbromid 171 bis 173/0, 9 Der Mono-propyl-diglykolather wurde in folgende] Weise hergestellt : 10 g Natrium werden in 160 E Diglykol gelöst. Das braungefärbte Reaktionsprodukl wird abgekühlt und mit 53, 5 g n-Propyl-bromid versetzt. Man erhitzt das Reaktionsgemisch 3 Stunder auf dem Wasserbade unter Rückfluß, wobei die NaBr Abscheidung schon nach 15 Minuten beginnt. Nact dem Abkühlen versetzt man mit etwas mehr Wasser als zum Lösen des NaBr nötig ist, und äthert sechsbis siebenmal aus. Die ätherische Lösung wird mit Na2SO4 getrocknet, der Äther abgedampft und irr Vakuum destilliert.2. The following conversions were made in a corresponding manner: n-propyl Na ether glycol- Kp. Synthesized ether halogenated hydrocarbons ether g ccm g ° C / mm n-decyl-n-propyl glycol ether ...... 4, 5 100 20, 5 43, 5 g n-decyl bromide 159 to 160/16 n-dodecyl-n-propyl glycol ether .... 4, 5 100 20, 5 49 g dodecyl bromide 182 to 184J16 n-Tetradecyl-n-propyl glycol ether 4, 5 100 20, 5 54, 3 g of tetradecyl bromide 184 to 186/5 n-Hexadecyl-n-propyl glycol ether 4, 0 100 19, 0 53, 0 g of cetyl bromide 207 to 209/7 n-octadecyl-n-propyl glycol ether .. 3, 1 100 14, 5 44, 5 g octadecyl bromide 241 to 243/14 Benzyl n-propyl glycol ether 5, 1 150 23, 5 29, 0 g benzyl chloride 135 to 136/16 Propyl diglycol ether 2 n-octyl-n-propyl diglycol ether .... 4 150 29 33 g n-octyl bromide 169 to 172/17 n-decyl-n-propyl diglycol ether ... 4 150 29 38 g n-decyl bromide 186 to 188/13 n-dodecyl-n-propyl diglycol ether 4 150 29 43 g n-dodecyl bromide 171 to 173/0, 9 The mono-propyl diglycol ether was prepared in the following way: 10 g of sodium are dissolved in 160 U of diglycol. The brown-colored reaction product is cooled and 53.5 g of n-propyl bromide are added. The reaction mixture is heated under reflux on the water bath for 3 hours, the NaBr deposition already starting after 15 minutes. After cooling, a little more water is added than is necessary to dissolve the NaBr, and ether is extracted six to seven times. The ethereal solution is dried with Na2SO4, the ether is evaporated and vacuum distilled.

1. Fraktion : 100°C/18 mm (wenig, Geruch nach n-Proypl glykoläther).1st fraction: 100 ° C / 18 mm (little, smell of n-propylene glycol ether).

2. Fraktion : 100 bis 110° C/18 mm (45, 5 g = 67k5 °/o der Theorie), 3. Fraktion : 128 bis 130°C/18 mm (wenig, unlöslich in Wasser, löslich in Ather-Diglykol).2nd fraction: 100 to 110 ° C / 18 mm (45.5 g = 67k5% of theory), 3rd fraction: 128 to 130 ° C / 18 mm (little, insoluble in water, soluble in ether-diglycol).

Der redestillierte Mono-n-propyl-diglykoläther sie. dete bei 18 mm bei 105 bis 107°C. The redistilled mono-n-propyl diglycol ether them. dete at 18 mm at 105 to 107 ° C.

Mono-n-propyl-triglykoläther wird unter gleicher Bedingungen wie bei n-Propyl-diglykoläther an. gegeben, dargestellt. Aus 315 g Triglykol, 20 g Natriuir und 110 g n-Propylbromid werden nach Abdestillierer des Äthers 127 g Rohsubstanz erhalten. Mono-n-propyl triglycol ether is used under the same conditions as with n-propyl diglycol ether. given, shown. From 315 g triglycol, 20 g sodium and 110 g of n-propyl bromide become 127 g of crude substance after the ether has been distilled off obtain.

Ausbeute : 75% der Theorie. Kp. 17 = 148 bis 150° C 3. n-Octyl-n-propyl-triglykoläther Bei der Darstellung der Diäther des Triglykols muE man bei der Aufarbeitung etwas anders verfahren, da ein Absaugen des NaBr, wegen der hohen Viskosität der Ather, nur unter großen Verlusten möglich ist. Yield: 75% of theory. Bp 17 = 148 to 150 ° C 3. n-Octyl-n-propyl-triglycol ether In the presentation of the dieters of triglycol one has to do something in the work-up proceed differently, there a suction of the NaBr, because of the high viscosity of the ethers, is only possible with great losses.

3, 5 g Natrium (in möglichst kleinen Stücken) wird in einem Gemisch von 100 cm3 Äther und 32 g Monon-propyl-triglykoläther gelöst. Man versetzt mit 29 g n-Octylbromid, destilliert den Äther ab und erhitzt das Reaktionsgemisch 1 bis 2 Stunden auf dem siedenden Wasserbade. Nach dem Abkühlen wird das ausgefallene NaBr mit etwa 100 cm3 Wasser in Lösung gebracht und die in Wasser unlöslichen Anteile mit Äther aufgenommen. Man trennt im Scheidetrichter ab und trocknet die ätherische Lösung mit Na2SO4. Nach Abdampfen des Äthers wird im Vakuum fraktioniert. 3, 5 g of sodium (in the smallest possible pieces) is in a mixture dissolved by 100 cm3 of ether and 32 g of mononopropyl triglycol ether. You add 29 g of n-octyl bromide, the ether is distilled off and the reaction mixture 1 is heated up to 2 hours on the boiling water bath. After cooling, the precipitated NaBr brought into solution with about 100 cm3 of water and the water-insoluble parts absorbed with ether. It is separated in a separating funnel and the ethereal is dried Solution with Na2SO4. After evaporation of the ether, fractionation is carried out in vacuo.

Vorlauf : -180°C/14 mm (wenig - Octylbromid). Flow: -180 ° C / 14 mm (little - octyl bromide).

Hauptfraktion : Kp. = 148 bis 150°C/0, 6 mm. Main fraction: bp = 148 to 150 ° C / 0.6 mm.

Ausbeute : 65°/o der Theorie. Yield: 65% of theory.

C17 H36 04 (304, 46).C17 H36 04 (304, 46).

Berechnet... C 67, 05, H 11, 92 ; gefunden... C 66, 98, H 11, 88. Calculated ... C 67.05, H 11.92; found ... C 66.98, H 11.88.

Viskositäten : bei 20°C ....................... 6,779 cSt bei 50°C 3, 278 cSt bei 80°C ............................ 2, 008 cSt Stockpunkt : unter-25°C.Viscosities: at 20 ° C ....................... 6.779 cSt at 50 ° C 3, 278 cSt at 80 ° C ............................ 2, 008 cSt pour point: below -25 ° C.

Die folgenden Verbindungen wurden unter gleichen Bedingungen wie der Octyl-propyl-triglykoläther erhalten. n-Propyl- Na Äther triglykol- Kp. Synthetisierter Äther Halogenkohlenwasserstoff äther g cm3 g °C/mm n-Dodecyl-n-propyl-triglykol- äther......... 3, 5 100 32 36 g n-Dodecylbromid.... 192 bis 194/0, 9 n-Tetradecyl-n-propyl-triglykol- äther... 5 100 32 40 g n-Tetradecylbromid.... 192 bis 194/ 0, 2 bis 0, 3 The following compounds were obtained under the same conditions as the octyl propyl triglycol ether. n-propyl Na ether triglycol bp. Synthesized ether halogenated hydrocarbons ether g cm3 g ° C / mm n-dodecyl-n-propyl-triglycol- ether ......... 3, 5 100 32 36 g n-dodecyl bromide .... 192 to 194/0, 9 n-tetradecyl-n-propyl-triglycol- ether ... 5 100 32 40 g n-tetradecyl bromide .... 192 to 194 / 0, 2 to 0, 3

Claims

PATENT CLAIM: Use of glycol ethers of the formula R1O (C2H4O) nR2, which contain 10 to 27 carbon atoms in the molecule, where R1 and R2 are alkyl, cycloalkyl or Aralkyl groups with unbranched alkyl radicals and n is an integer from 1 to 4, Publications considered as lubricants: German patents No. 903 496, 909 021, 920 864, 930 102; French patents No. 953 632, 953 839; British Patent No. 653 051; Canadian Patent Documentation No. 477,997 in C., 1954, p. 6152; Journal of the Institut of Petroleum, 1948, p. 796