DE1115237B - Stabilisierung von Trichloraethylen, Perchloraethylen und aehnlichen aliphatischen Chlorkohlenwasserstoffen gegen Zersetzung - Google Patents
Stabilisierung von Trichloraethylen, Perchloraethylen und aehnlichen aliphatischen Chlorkohlenwasserstoffen gegen ZersetzungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft das Stabilisieren von Tnchloräthylen, Perchloräthylen und ähnlichen aliphatischen
Chlorkohlenwasserstoffen, um die Zersetzung dieser Produkte und die gleichzeitige Bildung von
Säure während der Lagerung oder ihrer Verwendung zu vermeiden.
Unter der Einwirkung von Wärme und Sauerstoff erfahren bekanntlich die aliphatischen Chlorkohlenwasserstoffe
eine Oxydation, welche durch verschiedene Mittel, wie das Licht, und gewisse Metallsalze, ζ. Β. ι°
die Salze des Aluminiums, Eisens und Magnesiums, katalysiert wird.
Um diese Oxydation zu verlangsamen, hat man vorgeschlagen, zu diesen Chlorkohlenwasserstoffen geringe
Mengen verschiedener Produkte, wie Alkohole, *5 anorganische oder organische basische Stoffe, Phenole,
Epoxyverbindungen zuzusetzen.
Wie auch die Wirksamkeit dieser Stabilisatoren sei, um die Oxydation der Chlorkohlenwasserstoffe zu vermeiden,
sie können im allgemeinen die Zersetzung dieser Chlorkohlenwasserstoffe während ihrer Benutzung
nicht verhindern.
Der Zusatz einer einzigen stabilisierenden Verbindung ist in der Tat allgemein ungenügend, um den
Abbau der Chlorkohlenwasserstoffe zu vermeiden.
Auch der Zusatz mehrerer stabilisierender Verbindungen führt nicht immer zu dem gewünschten
Ergebnis, sei es wegen ihrer Unverträglichkeit oder weil zu große Mengen an diesen Produkten notwendig
sind, um eine gute Stabilisierung sicherzustellen.
Die Erfindung betrifft eine neue Kombination stabilisierender Reaktionsmittel für solche Chlorkohlenwasserstoffe,
welche zu überraschenden Ergebnissen führt.
Die Erfindung besteht demnach in der Verwendung eines Gemisches von einem oder mehreren primären
Pentanolen mit einer heterocyclischen Stickstoffbase zum Stabilisieren von Trichloräthylen, Perchloräthylen
und ähnlichen aliphatischen Chlorkohlenwasserstoffen gegen Zersetzung. Geeignete Stickstoffbasen sind
Pyridin, «-Picolin (2-Methylpyridin), Morpholin (Tetrahydro-1,4-oxazin).
Man wählt vorzugsweise «-Picolin. Unter den primären Pentanolen können genannt werden: primärer normaler Amylalkohol, primärer
Isoamylalkohol oder 3-Methyl-butanol-l, primärer
optisch aktiver Amylalkohol oder 2-Methyl-butanol-l.
Ein Beispiel einer Mischung von primären Pentanolen ist der Gärungsamylalkohol, welcher im wesentlichen
primären Isoamylalkohol und optisch aktiven primären Amylalkohol enthält.
Es wurde gefunden, daß die Alkohole ebenso wie die Stickstoffbasen, jede Gruppe einzeln angewendet,
Stabilisierung von Trichloräthylen,
Perchloräthylen und ähnlichen aliphatischen Chlorkohlenwasserstoffen gegen Zersetzung
Perchloräthylen und ähnlichen aliphatischen Chlorkohlenwasserstoffen gegen Zersetzung
Anmelder:
Solvay & Cie., Brüssel
Solvay & Cie., Brüssel
Vertreter: Dr.-Ing. A. van der Werth, Patentanwalt, Hamburg-Harburg 1, Wilstorfer Str. 32
Beanspruchte Priorität:
Belgien vom 10. September 1958 (Nr. 571104)
Belgien vom 10. September 1958 (Nr. 571104)
Nestor Daras, Ixelles, Brüssel,
und Andre Ryckaert, Uccle, Brüssel (Belgien),
sind als Erfinder genannt worden
die Stabilisierung von aliphatischen Chlorkohlenwasserstoffen selbst in erhöhten Mengen nicht sichern
können, aber daß die Kombination dieser Verbindungen zu einer ausgesprochen synergistischen und unerwarteten
Wirkung führt.
Die stabilisierende Wirkung der verwendeten Verbindungen zum Verbessern der Widerstandsfähigkeit
von Chlorkohlenwasserstoffen gegen Zersetzung wird durch folgenden Laborversuch bewiesen:
200 ecm Perchloräthylen, zu welchem man die untersuchten Stabilisiermittel zugesetzt hat, werden
in einen Erlenmeyerkolben von 500 ecm mit einem gerade aufsteigenden und mit Wasser gespeisten
Kühler eingeführt. Ein dünnes Rohr von 3 mm innerem Durchmesser, welches in den Kolben bis 6 mm über
dem Boden hineinragt, ermöglicht, Sauerstoff in und durch das Perchloräthylen zu leiten. Ein Probierrohr
aus Stahl ist an dieses Rohr am Ende des Kühlers gehängt, und ein anderes kleineres liegt am Boden des
Kolbens.
Das Einführen von Sauerstoff wird auf zehn bis zwölf Blasen pro Minute über ein in einen Wasserverschluß
eintauchendes Rohr geregelt. Dieser Blasenzähler wird vor den Versuchsapparat gebracht.
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Das Perchloräthylen wird am Sieden unter Rückfluß während 48 Stunden durch Erwärmung mittels einer
Lampe von 150 Watt aus Mattglas gehalten. Die Lampe ist in einem Zylinder aus nichtrostendem Stahl
von 190 mm Höhe und 100 mm innerem Durchmesser fest angeordnet. Die Dicke des Stahls ist 1 mm. Dieser
Zylinder wird in seinem oberen Teil von einem Ring von 132 mm äußerem Durchmesser, 82 mm innerem
Durchmesser und 2 mm Dicke überragt. Der Boden des Kolbens, welcher auf diesem Ring angeordnet ist,
befindet sich somit 30 mm von der Lampe entfernt. Vier diametral gegenüberliegende Öffnungen von
40 mm Höhe und 20 mm Breite sind in den unteren Teil des Zylinders gebohrt, um eine gewisse Ventilation
der Apparatur sicherzustellen.
Da die Stärke der Lampe ungenügend ist, um ein regelmäßiges Sieden des Perchloräthylens zu gewährleisten,
ist es zweckmäßig, den Apparat gegen Wärmeverlust zu schützen. Hierzu ist der Erlenmeyerkolben
von einem Mantel aus einem Glaszylinder von 121 mm innerem Durchmesser, 147 mm Höhe und 3 mm Dicke
umgeben, welcher innen und außen mit Asbestpapier versehen und mit Glaswolle gefüllt ist. Das Ganze ist
von einem quadratischen Kasten aus Asbestkarton mit einer Bohrung in der Mitte für den Durchgang des
Kolbenhalses umgeben. Dieser Wärmeschutz verringert die Wärmeverluste auf ein Mindestmaß und
erlaubt, ein regelmäßiges Sieden des Perchloräthylens zu verwirklichen, und verbessert die Reproduktion
der Ergebnisse.
Am Versuchsende verrührt man ein 50-ccm-Muster mit 100 ecm Wasser während 3 Minuten. Man titriert
die ausgezogene Azidität mit NaOH in Gegenwart von Bromkresol-Grün. Die Ergebnisse sind in Gewichtsprozent
Salzsäure ausgedrückt und erlauben, die Wirksamkeit der geprüften Stabilisatoren zu vergleichen.
Die folgende Tabelle zeigt den Einfluß der Alkohole, darunter der primären Pentanole und
bzw. oder der Stickstoffbasen auf die Stabilität des
Perchloräthylens.
| Vf»r- | Stabilisierungsmittel | ccm/1 | Gebildete |
| VCi" suchs- nummer |
_ | _ | Azidität in Gewichts prozent HCl |
| 1 | normaler Amylalkohol | 500 | 0,0640 |
| 2 | Gärungsamylalkohol | 500 | 0,0068 |
| 3 | tert. Amylalkohol | 500 | 0,0280 |
| 4 | Isobutylalkohol | 500 | 0,0220 |
| 5 | «-Picolin | 100 | 0,0126 |
| 6 | Morpholin | 100 | 0,0140 |
| 7 | Pyridin | 100 | 0,0261 |
| 8 | normaler Amylalkohol (500 mg/1) + «-Picolin (100 mg/1) |
0,0288 | |
| 9 | normaler Amylalkohol (500 mg/1) + Morpho lin (100 mg/1) |
0,0005 | |
| 10 | normaler Amylalkohol (500 mg/1) + Pyridin (100 mg/1) |
0,0044 | |
| 11 | 0,0066 | ||
| Ver | Stabilisierungsmittel | ccm/1 | Gebildete | |
| suchs- | Azidität in Gewichts |
|||
| nummer | tert. Amylalkohol | prozent HCl | ||
| 5 | 12 | (500 mg/1) + a-Picolin | 0,0260 | |
| (100 mg/1) | ||||
| tert. Amylalkohol | ||||
| IO | 13 | (500 mg/1) + Morpho | 0,0510 | |
| lin (100 mg/1) | ||||
| tert. Amylalkohol | ||||
| 14 | (500 mg/1) + Pyridin | 0,0440 | ||
| (100 mg/1) | ||||
| 15 | Gärungsamylalkohol | |||
| 15 | (500 mg/1) + «-Picolin | 0,0022 | ||
| (100 mg/1) | ||||
| prim. Isobutylalkohol | ||||
| 20 | 16 | (500 mg/1) + «-Picolin | 0,0153 | |
| (100 mg/1) | ||||
| prim. Isobutylalkohol | ||||
| 17 | (500 mg/1) + Morpho | 0,0490 | ||
| lin (100 mg/1) | ||||
| 25 | prim. Isobutylalkohol | |||
| 18 | (500 mg/1) + Pyridin | 0,0090 | ||
| (100 mg/1) | ||||
Die Ergebnisse zeigen, daß die Alkohole einschließlich der primären Pentanole und die Stickstoffbase
sogar bei erhöhter Zugabe allein nicht die Stabilisierung von chlorierten Kohlenwasserstoffen gewährleisten
können.
Im Gegensatz dazu bietet die Kombination aus primären Pentanolen und den Stickstoffbasen eine
beträchtliche synergistische Wirkung dar, insbesondere im Falle der Kombination mit a-Picolin.
Die Menge an einzusetzenden Stabilisatoren gemäß der Erfindung kann im allgemeinen, bezogen auf 11
zu stabilisierenden Kohlenwasserstoff, zwischen 0,1 bis 10 g für die primären Pentanole und 0,05 bis 0,5 g
für die Stickstoffbasen liegen. Vorzugsweise verwendet
man 0,3 bis 2 g Pentanol und 0,1 bis 0,2 g Stickstoffbase pro 11 chloriertem Kohlenwasserstoff.
Es wurde auch noch gefunden, daß man gegebenenfalls die stabilisierende Wirkung der beschriebenen
Kombinationen verbessern kann, wenn man Mengen zwischen 0,005 und 0,02 g eines Phenols, z. B. Phenol,
Kresol, Thymol pro 11 chloriertem Kohlenwasserstoff hinzusetzt.
Obwohl die beschriebenen Zusammensetzungen sich insbesondere wirksam im Falle der Stabilisierung von
Perchloräthylen erwiesen haben, können sie gleichfalls für die Stabilisierung anderer chlorierter Lösungsmittel,
wie Trichloräthylen, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Trichloräthan, angewendet werden.
Claims (5)
1. Verwendung eines Gemisches von einem oder mehreren primären Pentanolen mit einer heterocyclischen
Stickstoffbase zum Stabilisieren von Trichloräthylen, Perchloräthylen und ähnlichen
aliphatischen Chlorkohlenwasserstoffen gegen Zersetzung.
2. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Gemische von geringen Mengen
eines oder mehrerer primärer Pentanole aus der Gruppe normaler primärer Amylalkohol,
optisch aktiver Amylalkohol, Isoamylalkohol und einer heterocyclischen Stickstoffbase aus der
Gruppe «-Picolin, Pyridin, Morpholin verwendet werden.
3. Ausführungsform nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß 0,1 bis 10 g primäres
Pentanol und 0,05 bis 0,5 g heterocyclische Stickstoffbase pro 11 Chlorkohlenwasserstoff verwendet
werden.
4. Ausführungsform nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß 0,3 bis 2 g primäres
Pentanol und 0,1 bis 0,2 g heterocyclische Stickstoffbase pro 11 Perchloräthylen verwendet werden.
5. Ausführungsform nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß außerdem noch geringe
Mengen eines Phenols verwendet werden.
© 109 709/416 10.
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