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DE1114471B - Verfahren zur Herstellung von reinem AEthylenoxyd - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von reinem AEthylenoxyd

Info

Publication number
DE1114471B
DE1114471B DEN10040A DEN0010040A DE1114471B DE 1114471 B DE1114471 B DE 1114471B DE N10040 A DEN10040 A DE N10040A DE N0010040 A DEN0010040 A DE N0010040A DE 1114471 B DE1114471 B DE 1114471B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ethylene oxide
column
mixture
water
percent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEN10040A
Other languages
English (en)
Inventor
Martin Luther Courter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bataafsche Petroleum Maatschappij NV
Original Assignee
Bataafsche Petroleum Maatschappij NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bataafsche Petroleum Maatschappij NV filed Critical Bataafsche Petroleum Maatschappij NV
Publication of DE1114471B publication Critical patent/DE1114471B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00Preparation of oxiranes
    • C07D301/32Separation; Purification
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00Preparation of oxiranes
    • C07D301/02Synthesis of the oxirane ring
    • C07D301/03Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
    • C07D301/04Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen
    • C07D301/08Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the gaseous phase
    • C07D301/10Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with air or molecular oxygen in the gaseous phase with catalysts containing silver or gold

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von reinem Äthylenoxyd Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von reinem Äthylenoxyd.
  • Im allgemeinen wird Äthylenoxyd als Bestandteil von Reaktionsgemischen erhalten, in denen es nur in relativ geringen Mengen vorhanden ist, während der größte Teil des Gemisches aus anderen Produkten, die bei normaler Temperatur und normalem Druck gasförmig sind, besteht. Wenn man Äthylenoxyd z. B. durch die katalytische Oxydation von Äthylen mit Sauerstoff herstellt, enthält das Reaktionsgemisch unverändertes Äthylen, nicht verbrauchten Sauerstoff sowie als Nebenprodukte Kohlenmonoxyd und insbesondere Kohlendioxyd. Das Gemisch wird noch komplizierter, wenn man als Ausgangsmaterial für die Äthylenoxydherstellungein äthylenhaltiges Kohlenwasserstoffgemisch und Luft verwendet. Stickstoff, Argon und andere Kohlenwasserstoffe als Äthylen werden in diesem Fall auch in dem Gemisch anwesend sein. Aus solchen Reaktionsgemischen erhält man durch Waschen mit Wasser konzentrierte wäßrige Lösungen des Äthylenoxyds. Auch diese sind jedoch noch mit anderen Bestandteilen des Reaktionsgemisches, insbesondere dem stark korrodierend wirkenden Kohlendioxyd, verunreinigt.
  • Um diese Verunreinigungen zu entfernen und das Äthylenoxyd in reiner Form zu gewinnen, hat man bisher das Gemisch in üblicher Weise in einer großen Rektifizierkolonne aus Edelstahl aufgetrennt. Das Gemisch wird dem unteren Teil der Kolonne zugeführt und reines Äthylenoxyd im oberen Teil entnommen, während das Wasser am Kolonnenboden und die verunreinigenden Gase, wie Kohlendioxyd, am Kolonnenkopf abgezogen werden. Hierbei ist ferner bereits angegeben, das abgezogene Äthylenoxyd in einem Abstreifer nachzubehandeln, wobei man dann zu einem Äthylenoxyd von einer Reinheit von 99,9% gelangt.
  • Überraschenderweise gelingt es nun, mit einem neuen, einfacheren Verfahren die Reinheit noch weiter bis auf 99,98% zu steigern. Hierzu wird erfindungsgemäß das bereits angereicherte Gemisch aus Äthylenoxyd, Wasser und Kohlendioxyd in zwei Stufen destilliert, und zwar wird in der ersten Stufe so gearbeitet, daß nur Kohlendioxyd mit etwas Wasserdampf entweicht und als Bodenfraktion eine wäßrige Äthylenoxydlösung anfällt. Dieses Anreicherungsprodukt wird dann in einer zweiten Kolonne in Wasser und reinstes Äthylenoxyd zerlegt.
  • Der Vorteil des neuen Verfahrens ergibt sich daraus, daß man nur relativ kleine Kolonnen benötigt, wobei von diesen beiden Kolonnen höchstens die der ersten Stufe aus nichtrostendem Stahl hergestellt zu sein braucht, da das der zweiten Stufe zugeführte Äthylenoxyd-Wasser-Gemisch bereits von den korrodierenden Verunreinigungen befreit ist.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren kann z. B. in einer Vorrichtung durchgeführt werden, wie sie schematisch in der Zeichnung gezeigt wird und die im folgenden näher erläutert werden soll.
  • Ein Gemisch, das hauptsächlich aus Wasser, Äthylenoxyd sowie Verunreinigungen, die bei normaler Temperatur und normalem Druck gasförmig sind, z. B. Kohlendioxyd, besteht, wird in eine Destillationskolonne 30 mit Hilfe einer Pumpe 12 über die Leitung 10 eingeleitet.
  • Das zu behandelnde Gemisch kann z. B. durch Absorption des Reaktionsgemisches, der Oxydation von Äthylen oder einem äthylenhaltigen Gasgemisch durch Sauerstoff bzw. durch einen molekularen Sauerstoff erhalten sein. Die Zeichnung zeigt auch dies schematisch. In diesem Fall wird das zu behandelnde Gemisch nicht über die Pumpe 12 zugeführt, sondern erreicht die Destillationskolonne 30 direkt über die Zuleitungen 29 und 10. Bei Verwendung von Luft als Oxydationsmittel besteht das Reaktionsgemisch hauptsächlich aus Stickstoff neben anderen bei normaler Temperatur und normalem Druck gasförmigen Substanzen, wie unverändertem Äthylen und gegebenenfalls anderen Kohlenwasserstoffen, sowie Sauerstoff und Kohlendioxyd. Das erwünschte Oxydationsprodukt ist nur in einer relativ geringen Menge vorhanden, z. B. in einer Menge von 1 bis 3 Volumprozent. Das Reaktionsgemisch wird in dem Wärmeaustauscher 22 gekühlt und der Absorptionskolonne 20 über die Leitung 15 mit Ventil 16 zugeführt. Dieser Kolonne, die z. B. eine Füllkörperkolonne oder Plattenkolonne sein kann, wird am Kolonnenkopf ein flüssiges Absorptionsmittel für das Äthylenoxyd über die Leitung 21 zugeführt.
  • Das verwendete Absorptionsmittel ist meist Wasser oder eine wäßrige Lösung, die bereits etwas Äthylenoxyd enthält, z. B. die Kreislaufflüssigkeit aus der weiter unten erwähnten Leitung 27.
  • Durch geeignete Auswahl der Bedingungen wird auf eine selektive Absorption des Äthylenoxyds hingearbeitet. Geeignete Temperaturen liegen z. B. zwischen 5 und 80° C, vorzugsweise zwischen etwa 20 und 40° C, und geeignete Drücke liegen zwischen etwa 3,5 und 21 Atm.
  • Das nicht absorbierte Restgas (unveränderte Kohlenwasserstoffe, Stickstoff, Kohlenmonoxyd, Kohlendioxyd und Sauerstoff) tritt aus der Kolonne 20 über die Leitung 23 aus.
  • Die erhaltene Äthylenoxydlösung wird von der Kolonne 20 über die Leitung 24 zu der Dampfdestillationskolonne 25 geleitet. Der Dampf wird in diese Kolonne 25 über die Zuleitung 26 eingeführt. Unter geeigneten Bedingungen erhält man ein Kopfprodukt, das fast vollständig aus Äthylenoxyd, Wasserdampf und etwas Kohlendioxyd besteht, während gleichzeitig die Umwandlung von Äthylenoxyd in Äthylenglykol soweit wie möglich in der Kolonne verhindert wird. Die Dampfdestillation kann unter sehr verschiedenen Druckbedingungen durchgeführt werden, vorzugsweise wird man sie jedoch bei erhöhtem Druck, z. B. bei etwa 9,4 bis 5,6 Atm., durchführen.
  • Gegebenenfalls kann man der Kolonne 25 eine unreine wäßrige Lösung von Äthylenoxyd, die von einer anderen Stelle als von der Kolonne 20 stammt, über die Leitung 28 zuführen.
  • In der Kolonne 25 wird als Bodenprodukt eine wäßrige Lösung erhalten, die praktisch kein Äthylenoxyd enthält und die über die Leitung 27 der Leitung 21 zugeführt und anschließend in die Absorptionskolonne 20 eingeleitet wird.
  • Selbst unter den günstigsten Bedingungen enthält das Kopfprodukt der Kolonne 25 noch Verunreinigungen, die bei normaler Temperatur und normalem Druck gasförmig sind, insbesondere Kohlendioxyd. Dieses Kopfprodukt wird daher über die Leitung 29 der Leitung 10 zugeführt und dann erfindungsgemäß weiter aufgearbeitet.
  • Man kann die Destillationskolonne 25 auch weglassen, so daß in diesem Fall die Leitung 24 direkt mit der Leitung 29 bzw. 10 verbunden ist.
  • Das Gemisch aus der Leitung 10 wird in der Kolonne 30 in eine Gasfraktion, bestehend aus den gasförmigen Verunreinigungen, insbesondere Kohlendioxyd und etwas Äthylendioxyd, sowie in eine flüssige Fraktion aufgespalten, die nur noch aus Wasser und Äthylenoxyd besteht und praktisch keine weiteren Verunreinigungen mehr enthält. Die Kolonne 30 ist an ihrem unteren Teil mit der Heizschlange 31 und am oberen Ende mit einer Kühlschlange 32 versehen. Die gasförmigen Verunreinigungen und eine geringe Menge an Äthylenoxyd werden über die Leitung 33 abgezogen. Die wäßrige Äthylenoxydlösung wird dann der Kolonne 35 zugeführt, die mit der Heizschlange 36 versehen ist.
  • In der Kolonne 35 wird eine Aufspaltung in eine gasförmige Fraktion, die hauptsächlich aus praktisch wasserfreiem Athylenoxyd besteht, und in eine flüssige Fraktion, die praktisch nur aus Wasser besteht, vorgenommen. Diese wird über die Leitung 37 abgezogen. Die gasförmige Fraktion wird von der Kolonne 35 über eine Leitung 38, die mit einem Kühler 39 versehen ist, abgezogen und einem Lagertank 40 zugeführt. Diesem Kessel kann über die Leitung 41 praktisch wasserfreies, äußerst reines Äthylenoxyd in flüssiger Form entnommen werden. Etwas Äthylenoxyd wird über die Leitungen 41 und 42 und den Kühler 43 abgezogen und als Rückfluß in den Kopf der Kolonne 35 eingeleitet. Der Lagertank 40 ist an seinem oberen Ende mit einer Entlüftung versehen.
  • Im folgenden sei die Erfindung an einem Beispiel erläutert. Beispiel 1 Es wurde eine Vorrichtung verwendet, die im großen und ganzen der in der Zeichnung gezeigten entsprach. Ein Oxydationsgemisch, das 2,2 Gewichtsprozent Athylenoxyd und 36 Gewichtsprozent Stickstoff enthielt, und dessen Rest aus Methan, Äthan, Kohlenmonoxyd, Kohlendioxyd, Äthylen und Argon bestand, wurde der Absorptionskolonne 20 zugeführt. In der Dampfdestillationskolonne 25 wurde als Kopfprodukt ein Gemisch, das aus 63,86 Gewichtsprozent Äthylenoxyd, 35,23 Gewichtsprozent Wasser, 0,88 Gewichtsprozent Kohlendioxyd und 0,03 Gewichtsprozent inerten Gasen bestand, erhalten.
  • Dieses Gemisch wurde dann in der Weise, wie sie an Hand der Zeichnung erläutert wurde, bei einer Temperatur von 46° C und einer Geschwindigkeit von 1,34 m3/Stunden in die Destillationskolonne 30 eingeführt. Die Temperaturen im Kopf und am Boden der Kolonne wurden auf 43 bzw. 60° C gehalten. Die Drücke im Kopf und am Boden betrugen 4,3 bzw. 4,4 ata. Von der Destillationskolonne 30 wurde ein Kopfprodukt erhalten, das nur etwa 2 Gewichtsprozent des in diese Kolonne eingeführten Gemisches entsprach. Die Zusammensetzung des Kopfproduktes war 72,65 Gewichtsprozent Äthylenoxyd, 26,68 Gewichtsprozent Kohlendioxyd und 0,61 Gewichtsprozent inerte Gase. Das flüssige Bodenprodukt, das mit einer Geschwindigkeit von 1,36 ms/ Stunde abgezogen wurde, bestand aus einer wäßrigen Äthylenoxydlösung, in der kein Kohlendioxyd mehr nachgewiesen werden konnte. Die Zusammensetzung dieser Lösung war 63,56 Gewichtsprozent Äthylenoxyd und 36,44 Gewichtsprozent Wasser. Dieses Gemisch wurde bei einer Temperatur von 60° C und einerGeschwindigkeitvon 1,36m3/Stunde indieDestillationskolonne 35, die 27 Böden enthielt, geführt und fraktioniert destilliert. Die Destillation wurde mit einem Rückflußverhältnis von 2 : 1 durchgeführt. Die Temperaturen in dem Kopf und am Boden der Kolonne betrugen 54 bzw. 71° C. Die Drücke im Kopf und am Boden waren 4,5 ata bzw. 4,7 ata. Als Kopfprodukt erhielt man mit einer Geschwindigkeit von 0,68 m3/Stunde ein Produkt, das zu 99,98 Gewichtsprozent aus Äthylenoxyd und zu 0,02 Gewichtsprozent aus Wasser bestand. Das Bodenprodukt, das mit einer Geschwindigkeit von 0,68 m3/Stunde abgeführt wurde, bestand aus 28,87 Gewichtsprozent Äthylenoxyd und 71,13 Gewichtsprozent Wasser.
  • Beispiel 2 Ein Oxydationsgemisch, das in üblicher Weise durch Oxydation von Äthylen mit molekularem Sauerstoff in Anwesenheit eines Silberkatalysators erhalten worden war, wurde in einer Absorptionskolonne im Gegenstrom mit Wasser behandelt. Das nichtabsorbierte, aus dem Kopf der Kolonne tretende Restgas enthielt nur Spuren Äthylenoxyd. Das im Oxydationsgemisch vorhandene Äthylenoxyd wurde also quantitativ vom Wasser aufgenommen. Die wäßrige Athylenoxydlösung, die 153,97 Mol Äthylenoxyd enthielt, wurde zu einem Dampfabstreifer geleitet und bei einem Druck von 1,14 ata einer Dampfdestillation unterworfen. Das Kopfprodukt der Destillationskolonne bestand aus 153,65 Mol Äthylenoxyd, 450 Mol Wasser, 9,4 Mol Kohlendioxyd und 6,6 Mol gasförmigen Verunreinigungen; 99,8 Gewichtsprozent des in die Destillationskolonne eingeführten Äthylenoxyds wurden also als Kopfprodukt zurückgewonnen.
  • Das Kopfprodukt der Destillationskolonne wurde in die erste Destillationskolonne eingeführt. Die Temperaturen im Kopf und am Boden dieser Kolonne wurden auf 0 bzw. 60° C gehalten. Der Druck in der Destillationskolonne betrug 4,5 ata. Aus der Destillationskolonne wurde ein Kopfprodukt erhalten, das aus 2,13 Mol Äthylenoxyd, 9,16 Mol Kohlendioxyd und 6,6 Mol gasförmigen Verunreinigungen bestand. Dieses Kopfprodukt enthielt also nur 1,39 Gewichtsprozent des in diese Kolonne eingeführten Athylenoxyds, Das flüssige Bodenprodukt bestand hauptsächlich aus 450 Mol Wasser und 151,5 Mol Äthylenoxyd. Diese Äthylenoxydlösung wurde in eine Destillationskolonne, die 75 Böden enthielt, eingeführt und fraktioniert destilliert. Die Temperaturen im Kopf und am Boden dieser Kolonne wurden auf 49 bzw. 141° C gehalten. Der Druck in der Kolonne betrug 3,85 ata. Die Destillation wurde mit einem Rückflußverhältnis von 2: 1 durchgeführt. Als Kopfprodukt erhielt man 147,3 Mol Äthylenoxyd einer Reinheit von 99,990/0. Der Destillationskolonne wurde an einer ziemlich tief gelegenen Stelle ein Seitenstrom, der 0,37 Mol Äthylenoxyd enthielt, entnommen. Das wäßrige Bodenprodukt enthielt noch 2,34 Mol Äthylenoxyd. Dieses Bodenprodukt kann als Absorptionsflüssigkeit in der Absorptionskolonne verwendet werden.
  • Von den 153,97 Mol im Oxydationsgemisch vorhandenen Äthylenoxyd wurden also 147,3 Mol, d. h. 95,7%, als Äthylenoxyd 99,99%iger Reinheit isoliert. Da bei der Oxydation des Äthylens 67% des eingesetzten Äthylens in Äthylenoxyd umgesetzt war, beträgt die Ausbeute des Äthylenoxyds 99,99%iger Reinheit 64 %, berechnet auf eingesetztes Äthylen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von reinem Äthylenoxyd durch Destillation eines Äthylenoxyd, Wasser und gasförmige Verunreinigungen, wie Kohlendioxyd, enthaltenden Gemisches, dadurch gekennzeichnet, daß man in einer ersten Kolonne die unter normalen Bedingungen gasförmigen Verunreinigungen abtrennt und dann das gereinigte Äthylenoxyd-Wasser-Gemisch in einer nachfolgenden Destillationsstufe auf gereinigtes Äthylenoxyd fraktioniert. In Betracht gezogene Druckschriften: »Chemical Processing«, 1953, S. 42/43.
DEN10040A 1954-01-11 1955-01-10 Verfahren zur Herstellung von reinem AEthylenoxyd Pending DE1114471B (de)

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Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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