DE1114197B - Process for the preparation of quaternized 2-mercapto-4-aminopyrimidine compounds - Google Patents
Process for the preparation of quaternized 2-mercapto-4-aminopyrimidine compoundsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von quaternierten 2-Mercapto-4-amino-. pyrimidinverbindungen Es ist bekannt, daß Aralkylmercapto-4-dialkylaminopyrimidine der allgemeinen Formel im Tierversuch und in der Klinik eine gewisse cytostatische Wirkung zeigen. In dieser Formel bedeutet eine tertiäre Aminogruppe, wobei R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom auch Glieder eines heterocyclischen Ringes sein können. R3 und R4 bedeuten Wasserstoffatome oder Alkylgruppen und Y eine gegebenenfalls im Kern in 2-Stellung halogensubstituierte Aralkylgruppe (vgl. deutsche Patentschrift 1023 465; A. Rawina, R. Gross und M. Pestel, »La Presse midicale«, Paris, Bd. 67 [1959], S.399).Process for the preparation of quaternized 2-mercapto-4-amino-. pyrimidine compounds It is known that aralkylmercapto-4-dialkylaminopyrimidines of the general formula show a certain cytostatic effect in animal experiments and in the clinic. In this formula means a tertiary amino group, where R1 and R2 together with the nitrogen atom can also be members of a heterocyclic ring. R3 and R4 denote hydrogen atoms or alkyl groups and Y an aralkyl group which may be halogen-substituted in the nucleus in the 2-position (cf. German Patent 1023 465; A. Rawina, R. Gross and M. Pestel, "La Presse midicale", Paris, vol. 67 [1959], p.399).
Es ist ferner bekannt, daß man bestimmte, eine Aminogruppe enthaltende Alkyl- oder Aralkylmercaptopyrimidinderivate, bei denen die Aminogruppe entweder unsubstituiert oder einfach substituiert ist, quaternisieren kann (vgl. deutsche Patentschrift 823 452 und britische Patentschrift 658 202).It is also known that certain amino groups containing Alkyl or aralkyl mercaptopyrimidine derivatives in which the amino group is either is unsubstituted or simply substituted, can quaternize (see German Patent 823,452 and British Patent 658 202).
Es wurde nun gefunden, daß man Verbindungen der obigen Formel in haltbare, leicht wasserlösliche Verbindungen umwandeln kann, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel eine tertiäre Aminogruppe bedeutet, wobei R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom auch Glieder eines heterocyclischen Ringes sein können, und R3 und R4 Wasserstoffatome oder Alkylgruppen bedeuten und Y eine gegebenenfalls im Kern in 2-Stellung halogenierte Aralkylgruppe bedeutet, in geschmolzenem oder gelöstem Zustand bei erhöhter Temperatur mit einer Verbindung der allgemeinen Formel RSX, worin R,5 eine Alkylgruppe und X ein Anion bedeutet, quaterniert.It has now been found that compounds of the above formula can be converted into stable, readily water-soluble compounds if compounds of the general formula are used denotes a tertiary amino group, where R1 and R2 together with the nitrogen atom can also be members of a heterocyclic ring, and R3 and R4 denote hydrogen atoms or alkyl groups and Y denotes an aralkyl group optionally halogenated in the 2-position, in the molten or dissolved state at elevated Temperature with a compound of the general formula RSX, wherein R, 5 is an alkyl group and X is an anion, quaternized.
Die so erhaltenen neuen Verbindungen dei mutmaßlichen allgemeinen Formel eine tertiäre Aminogruppe bedeutet, wobei R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom auch Glieder eines heterocyclischen Ringes sein können, R3 und R4 Wasserstoffatome oder Alkylgruppen und R5 einen Alkylrest bedeuten und Y eine gegebenenfalls im Kern in 2-Stellung halogenierte Aralkylgruppe bedeutet, zeigen gute cytostatische Wirkungen.The new compounds thus obtained have the presumed general formula denotes a tertiary amino group, where R1 and R2 together with the nitrogen atom can also be members of a heterocyclic ring, R3 and R4 denote hydrogen atoms or alkyl groups and R5 denotes an alkyl group and Y denotes an aralkyl group optionally halogenated in the 2-position, show good cytostatic effects .
Die verfahrensgemäß erhältlichen Produkte sind: bekannten Verbindungen analoger Zusammensetzung bezüglich ihrer cytostatischen Wirkung überlegen. Um dies nachzuweisen, wurde das erfindungsgemäß erhaltene 2-Benzylmercapto-4-dimethylamino-6-methylpyrimidin jodmethylat (1) mit dem aus der britischen Patentschrift 658202 bekannten 4-Benzyhnercapto-2-n-butylamino-6-methylpyrimidin jodmethylat(II)und dem aus der gleichen britischen Patentschrift bekannten 2-Methylmercapto-4,6-bis-(methylamino)-pyrimidinjodmethylat (I11) hinsichtlich ihrer cytostatischen Wirkung verglichen. Dabei wurden folgende Ergebnisse erhalten: Behandelt man Ratten, die Walker-Carcinome tragen, intraperitoneal mit 50 mg der Verbindung I, so geht das Gewicht der Tumoren auf 34,5 °/o des Tumorgewichtes bei den Kontrolltieren zurück. Wendet man in gleicher Dosierung die Verbindungen II und III an, so gehen die Gewichte der Tumoren nur auf 94 bzw. 5501, der Tumorgewichte bei den Kontrolltieren zurück.The products obtainable according to the process are: superior to known compounds of analogous composition with regard to their cytostatic effect. To prove this, the 2-benzylmercapto-4-dimethylamino-6-methylpyrimidine iodomethylate (1) obtained according to the invention with the 4-benzylmercapto-2-n-butylamino-6-methylpyrimidine iodomethylate (II) known from British patent specification 658202 and the 2-methylmercapto-4,6-bis (methylamino) pyrimidine iodine methylate (I11) known from the same British patent was compared with regard to their cytostatic effect. The following results were obtained: If rats bearing Walker carcinomas are treated intraperitoneally with 50 mg of compound I, the weight of the tumors falls to 34.5% of the tumor weight in the control animals. If the compounds II and III are used in the same dosage, the weights of the tumors only go back to 94 and 5501, the tumor weights in the control animals.
Verwendet man 25 mg der Verbindung I, so ist ein Rückgang des Tumorgewichtes auf 38,5 °/o der Tumorgewichte bei den Kontrolltieren zu verzeichnen. Bei entsprechender Anwendung der Verbindungen II und III wurden nur Rückgänge auf 42,5 bzw. 610/, beobachtet.If 25 mg of compound I are used, there is a decrease in tumor weight to 38.5% of the tumor weights in the control animals. With the appropriate When using compounds II and III, only decreases to 42.5 and 610 /, were observed.
I ist also gegenüber dem Walker-Carcinom der Ratte etwas stärker wirksam als die Vergleichsverbindungen II und III. Die Toxizität der drei Präparate ist praktisch gleich.I is therefore somewhat more effective than Walker's carcinoma in rats than the comparative compounds II and III. The toxicity of the three preparations is practically the same.
I verhindert in einer Verdünnung von 1 : 10 000 bei direkter Einwirkung auf die Zellen außerdem die nachfolgende Transplantation des Yoshida-Sarkoms der Ratte. Bei gleichen Verdünnungen sind 1I und III auf die Transplantierbarkeit des gleichen Tumors ohne Einfluß. Auch in dieser Hinsicht ist also I den Vergleichspräparaten II und III überlegen.I prevents in a dilution of 1: 10,000 on direct exposure on the cells also the subsequent transplantation of the Yoshida sarcoma Rat. At the same dilution, 1I and III are dependent on the transplantability of the same tumor without influence. In this respect too, I is the comparator II and III superior.
Beispiel 1 27,5 g 2-o-Chlorbenzylmercapto-4-dimethylamino-5-methylpyrimidin werden in einem Rührkolben bei 100°C geschmolzen. Die Schmelze wird langsam mit 9,4 ccm Dimethylsulfat versetzt. Dabei steigt die Temperatur ohne weitere Außenheizung bis auf 120°C. Nachdem die Reaktion abgeklungen ist, wird der Kolbeninhalt heiß in Aceton gelöst. Beim Abkühlen erhält man weiße Kristalle, die unscharf bei 70°C schmelzen. Die neue Verbindung ist wahrscheinlich das Trimethyl-[-2-o-chlorbenzylmercapto-5-methyl-pyrimidyl-(4)]-ammoniummethosulfat. Die Ausbeute beträgt 31,1 g.Example 1 27.5 g of 2-o-chlorobenzylmercapto-4-dimethylamino-5-methylpyrimidine are melted in a stirred flask at 100 ° C. The melt is slowly with 9.4 cc of dimethyl sulfate were added. The temperature rises without additional external heating up to 120 ° C. After the reaction has subsided, the contents of the flask become hot dissolved in acetone. White crystals are obtained on cooling, which are fuzzy at 70 ° C melt. The new compound is probably trimethyl - [- 2-o-chlorobenzylmercapto-5-methyl-pyrimidyl- (4)] - ammonium methosulfate. The yield is 31.1 g.
Beispiel 2 2 g 2 - o - Chlorbenzylmercapto - 4 - dimethylamino-6-methylpyrimidin werden mit 50 ccm Benzol und 4 ccm Methyljodid 5 Stunden gekocht. Es scheiden sich Kristalle des Jodmethylats der mutmaßlichen Formel ab, die nach Umkristallisieren aus Alkohol bei 180°C schmelzen. Die Ausbeute beträgt 3,4 g. Beispiel 3 3 g 2 - o - Chlorbenzyhnercapto - 4 - diäthylamino-6-methylpyrimidin werden bei 100°C geschmolzen und mit 1 ccm Dimethylsulfat vermischt. Dabei steigt die Temperatur bis auf 120°C. Nachdem die Reaktion abgeklungen ist, wird in Aceton gelöst und vorsichtig mit Äther gefällt. Man erhält das Methosulfat der mutmaßlichen Formel in weißen Kristallen, die bei 135°C schmelzen. Die Ausbeute beträgt 3,2 g.Example 2 2 g of 2 - o - chlorobenzyl mercapto - 4 - dimethylamino-6-methylpyrimidine are boiled with 50 cc of benzene and 4 cc of methyl iodide for 5 hours. Crystals of the iodine methylate of the presumed formula separate which melt after recrystallization from alcohol at 180 ° C. The yield is 3.4 g. Example 3 3 g of 2 - o - chlorobenzyne capto - 4 - diethylamino-6-methylpyrimidine are melted at 100 ° C. and mixed with 1 cc of dimethyl sulfate. The temperature rises to 120 ° C. After the reaction has subsided, it is dissolved in acetone and carefully precipitated with ether. The methosulfate of the putative formula is obtained in white crystals that melt at 135 ° C. The yield is 3.2 g.
Beispiel 4 28,6g 2-o-Chlorbenzylmercapto-4-diäthylamino-5-methylpyrimidin werden bei 100°C tropfenweise mit 9 ccm Dimethylsulfat versetzt. Wenn die lebhafte Reaktion abgeklungen und der Kolbeninhalt wasserlöslich geworden ist, wird er in Aceton gelöst und mit Äther das Methosulfat der mutmaßlichen Formel als nicht kristallisierendes Öl ausgefällt. Die Ausbeute beträgt 31,1 g.Example 4 28.6 g of 2-o-chlorobenzylmercapto-4-diethylamino-5-methylpyrimidine are added dropwise at 100 ° C. with 9 cc of dimethyl sulfate. When the vigorous reaction has subsided and the contents of the flask have become water-soluble, they are dissolved in acetone and, with ether, the methosulphate of the presumed formula precipitated as a non-crystallizing oil. The yield is 31.1 g.
Beispiel 5 Werden 18,3 g 2-o-Chlorbenzylmercapto-4-piperidino-6-methylpyrimidin mit 6 ccm Dimethylsulf at nach den Angaben des Beispiels 4 behandelt, so erhält man das Methosulfat der mutmaßlichen Formel das nach dem Umlösen aus Aceton bei 120°C schmilzt. Die Ausbeute beträgt 22,0 g.Example 5 If 18.3 g of 2-o-chlorobenzylmercapto-4-piperidino-6-methylpyrimidine are treated with 6 cc of dimethyl sulfate as described in Example 4, the methosulfate of the presumed formula is obtained which melts at 120 ° C after dissolving from acetone. The yield is 22.0 g.
Beispiel 6 5,2 g 2-Benzyhnercapto-4-dimethylamino-6-methylpyrimidin werden in 15 ccm Nitrobenzol gelöst und mit 3 g Methyljodid 5 Stunden auf 90 bis 100°C erwärmt. Nach dem Abkühlen werden die Kristalle abgesaugt und in Wasser gelöst. Es wird mit Äther ausgeschüttelt und die untere Schicht vorsichtig mit Kaliumjodidlösung versetzt. Es fallen Kristalle, die, aus Wasser umgelöst, bei 192°C schmelzen. Die Ausbeute beträgt 4,8 g. Die neue Verbindung ist wahrscheinlich das Trimethyl-[2-benzylmercapto-6-methylpyrimidyl-(4)]-ammoniumjodid der Formel Example 6 5.2 g of 2-Benzyhnercapto-4-dimethylamino-6-methylpyrimidine are dissolved in 15 cc of nitrobenzene and heated to 90 to 100 ° C. with 3 g of methyl iodide for 5 hours. After cooling, the crystals are suctioned off and dissolved in water. It is shaken out with ether and potassium iodide solution is carefully added to the lower layer. Crystals fall which, when dissolved in water, melt at 192 ° C. The yield is 4.8 g. The new compound is likely the trimethyl- [2-benzylmercapto-6-methylpyrimidyl- (4)] ammonium iodide of the formula
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