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DE1111593B - Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf pflanzlichen Fasern und auf Fasern aus regenerierter Cellulose - Google Patents

Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf pflanzlichen Fasern und auf Fasern aus regenerierter Cellulose

Info

Publication number
DE1111593B
DE1111593B DEF23504A DEF0023504A DE1111593B DE 1111593 B DE1111593 B DE 1111593B DE F23504 A DEF23504 A DE F23504A DE F0023504 A DEF0023504 A DE F0023504A DE 1111593 B DE1111593 B DE 1111593B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
fibers
azo dyes
amino
regenerated cellulose
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF23504A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Herbert Kracker
Dr Roland Bamberger
Dr Reinhard Mohr
Dr Joachim Ribka
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF23504A priority Critical patent/DE1111593B/de
Publication of DE1111593B publication Critical patent/DE1111593B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/04Azo compounds in general

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf pflanzlichen Fasern und auf Fasern aus regenerierter Cellulose Zusatz zur Patentanmeldung F 23267 IVc / 8 m (Auslegeschrift 1107 186) Gegenstand der Patentanmeldung F 23267 IVc/ 8 m ist ein Verfahren zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf pflanzlichen Fasern, oder solchen aus regenerierter Cellulose, welches darin besteht, daß man die Eisen- oder Kobaltkomplexverbindungen von Azofarbstoffen der allgemeinen Formel worin Ar einen Benzol- oder Naphthalinrest, der in o-Stellung zur Azogruppe eine zur Metallkomplexbildung befähigte Gruppe enthält, und R einen Alkyl-, Aryl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest bedeutet, mit Diazo- oder Tetrazoverbindungen aus primären, aromatischen Mono- oder Diaminen auf der Faser kuppelt und die Komponenten so wählt, daß sie frei von wasserlöslichmachenden Gruppen sind.
  • Hierbei erhält man nach den bekannten Färbe-und Druckverfahren wertvolle, vorwiegend braune bis schwarze Färbungen bzw. Drucke, die sich durch gute Echtheitseigenschaften auszeichnen.
  • Bei der Weiterbearbeitung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß man wasserunlösliche Azofarbstoffe von ähnlichen wertvollen Eigenschaften auf den erwähnten Fasern erzeugen kann, wenn man in dem Verfahren der Hauptpatentanmeldung Chrom-, Nickel-, Kupfer- oder Mangankomplexverbindungen von Azofarbstoffen der genannten allgemeinen Formel verwendet.
  • Beispiel Baumwollstoff wird auf dem Foulard mit nachstehender Lösung geklotzt und getrocknet: 20 g Chromkomplexverbindung des durch Kuppeln von diazotiertem 1-Amino-2-oxy-chlorbenzol mit 2,4-Dioxybenzophenon erhältlichen Monoazofarbstoffs von der Formel werden mit 20 ccm Natronlauge von 38° B6; 20 g eines Netzmittels vom Typ der ölsulfonate und 40 ccm Wasser angeteigt und nach Zugabe von 50 g Tragant" 60 : 1000 mit kochendem Wasser auf 11 eingestellt.
  • Der getrocknete Stoff wird auf dem Foulard mit einer Diazolösung behandelt, die im Liter Wasser 22 g 4-Amino-3,2'-dimethyl-1,1'-abenzol in Form des Diazoniumsulfates sowie 40 g Natriumacetat enthält.
  • Nach einem Luftgang von 1 Minute wird kurz in 80° C warmem Wasser behandelt, mit 1 g eines Einwirkungsproduktes von etwa 10 Mol Äthylenoxyd auf 1 Mol Isododecylphenol und 3 g Soda im Liter Wasser bei 95' C geseift, gespült und getrocknet.
  • Man erhält eine schwarzbraune Färbung von guten Echtheitseigenschaften.
  • Das Färbeverfahren kann auch auf anderen der genannten Faserarten, beispielsweise Viskosekunstseide, durchgeführt werden.
  • Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl von weiteren, erfindungsgemäß verwendbaren Komponenten sowie die erhältlichen Farbtöne, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen.
    Azokomponente Diazokomponente Farbton
    1-Amino-2-oxy-5-methylbenzol -@ 2,4-Dioxy- 1-Aminoanthrachinon Rotstichiges Braun
    phenyhnethylketon,
    Chromkomplexverbindung
    desgl. 1-Amino-2-methyl-4-benzoylanrino- Rotstichiges Braun
    5-chlorbenzol
    desgl. 4-Amino-3,2'-dimethyl- Rotstichiges Braun
    1,1'-azobenzol
    1-Amino-2-oxy-5-chlorbenzol@ 2,4-Dioxy- desgl. Rotbraun
    phenylmethylketon,
    Chromkomplexverbindung
    1-Amino-2-oxy-5-chlorbenzol@ 2,4-Dioxy- 1-Aminoanthrachinon Rotstichiges Braun
    benzophenon,
    Chromkomplexverbindung
    desgl. 1-Amino-2-methyl-4-benzoylamino- Rotstichiges Braun
    5-chlorbenzol
    1-Amino-2-oxy-5-chlorbenzol -- > 2,4-Dioxy- desgl. Rotstichiges Braun
    benzophenon, .
    Nickelkomplexverbindung
    1-Amino-2-oxy-5-methylbenzol --. 2,4-Dioxy- 1-Aminoanthrachinon Mittelbraun
    benzophenon,
    Nickelkomplexverbindung
    1-Amino-2-oxy-5-methylbenzol --> 2,4-Dioxy- 4-Amino-3,2'-dimethyl- Rotbraun
    benzophenon, 1,1'-azobenzol
    Chromkomplexverbindung
    1-Amino-2-oxy-5-nitrobenzol -> 2,4-Dioxy- desgl. Rotbraun
    benzophenon,
    Kupferkomplexverbindung
    desgl. 1-Amino-2-methyl-4-benzoylamino- Rotstichiges Braun
    5-chlorbenzol
    desgl. 1-Amino-2-methoxy-5-benzyl- Braun
    sulfonylbenzol
    1-Amino-2-oxy-5-nitrobenzol -@ 2,4-Dioxy- desgl. Dunkelbraun
    benzophenon,
    Nickelkomplexverbindung
    desgl. 1-Amino-2-methyl 4-benzoylamino- Rotstichiges Braun
    5-chlorbenzol
    desgl. 4-Amino-3,2'-dimethyl- Rotbraun
    1,1'-azobenzol
    1-Amino-2-oxy-5-nitrobenzol -@ 2,4-Dioxy- - 1-Amino-2-rnethyl-4-benzoylamino- Rotstichiges Braun
    benzophenon, 5-chlorbenzol
    Chromkomplexverbindung
    desgl. 1-Arnino-2-methoxy-5-benzyl- Braun
    sulfonylbenzol
    1-Amino-2-oxy-5-methylsulfonylbenzol 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxy- Braun
    -#- 2,4-Dioxybenzophenon, diphenyl
    Nickelkomplexverbindung

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Erzeugung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf pflanzlichen Fasern und auf Fasern aus regenerierter Cellulose gemäß Patentanmeldung F 23267 IV c / 8 m, dadurch gekennzeichnet, daß man hier die Chrom-, Nickel-, Kupfer- oder Mangankomplexverbindungen von von wasserlöslichmachenden Gruppen freien Azofarbstofffen der allgemeinen Formel worin Ar einen Benzol- oder Naphthalinrest, der in o-Stellung zur Azogruppe eine zur Metallkomplexbildung befähigte Gruppe enthält, und R einen Alkyl-, Aryl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest bedeutet, mit von wasserlöslichmachenden Gruppen freien Diazo- oder Tetrazoverbindungen aus primären aromatischen Mono- oder Diaminen auf der Faser kuppelt. In Betracht gezogene ältere Patente: Deutsches Patent Nr: 1014 249.
DEF23504A 1957-07-17 1957-07-17 Verfahren zur Erzeugung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf pflanzlichen Fasern und auf Fasern aus regenerierter Cellulose Pending DE1111593B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0549935A3 (en) * 1991-12-21 1994-11-09 Basf Ag Polyazo dyes with a diazo component of the aminobenzophenom type

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1014249B (de) 1955-12-17 1957-08-22 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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US5470959A (en) * 1991-12-21 1995-11-28 Basf Aktiengesellschaft Polyazo dyes having a diazo component of the aminobenzophenone series

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