DE1109686B - Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsaeurederivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von IsonicotinsaeurederivatenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/86—Hydrazides; Thio or imino analogues thereof
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsäurederivaten Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Isonicotinsäurederivaten, welches darin besteht, daß Isonicotinsäurehydrazid mit einem durch eine Dialkylaminogruppe substituierten gesättigten aliphatischen Aldehyd umgesetzt und das erhaltene Hydrazon hydriert wird.
- Zur Umsetzung des Isonicotinsäurehydrazids mit dem Aldehyd verwendet man zweckmäßig äquimolekulare Mengen der Reaktionspartner. Es ist empfehlenswert, die Umsetzung in einem Verdünnungsmittel, z. B. Wasser oder einem niederen Alkohol, wie z. B. Methanol oder Äthanol, oder in wäßrig-alkoholischen Mischungen vorzunehmen. Die Umsetzung wird mit Vorteil bei erhöhter Temperatur durchgeführt.
- Die Hydrierung der zunächst entstehenden Kondensationsprodukte wird am besten katalytisch durch Schütteln mit Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierkatalysators, beispielsweise Platinschwarz, durchgeführt. Dabei arbeitet man mit Vorteil bei Raumtemperatur.
- Die Produkte des erfindungsgemäßen Verfahrens können als Heilmittel bei der Tuberkulosebekämpfung verwendet werden. Insbesondere zeigt das N1-Isonicotinoyl-N2-(3-diäthylamino-2,2-dimethyl-n-propyl)-hydrazin bei der experimentellen Mäusetuberkulose einen größeren chemotherapeutischen Index als das bekannte Isonicotinsäurehydrazid.
- Beispiel 15 Gewichtsteile Isonicotinsäurehydrazid werden in 250 Volumteilen Methanol mit 18,9 Gewichtsteilen Diäthylaminopivalinaldehyd 1 Stunde unter Rückfluß gekocht. Nach Erkalten wird mit Wasser gefällt, abgenutscht und aus verdünntem Methanol umkristallisiert. 19,7 Gewichtsteile des so erhaltenen Nl-Isonicotinoyl-N2-(3-diäthylamino-2,2-dimethyl-n-propyliden)-hydrazins vom Schmelzpunkt 123 bis 124"C werden in 100 Volumteilen Methanol unter einem Druck von 30Atm. und bei Raumtemperatur mit Wasserstoff in Gegenwart von 0,5 Gewichtsteilen Platinoxyd geschüttelt. Das vom Katalysator abgenutschte Filtrat wird zur Trockne eingedampft und der Rückstand im Vakuum destilliert. Das so erhaltene N1 - Isonicotinoyl - N2 - (3 - diäthylamino - 2,2 - dimethyl -n-propyl)-hydrazin ist ein harziges Öl vom Kr.0,1 156"C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von neuen Isonicotinsäurederivaten, dadurch gekennzeichnet, daß Isonicotinsäurehydrazid mit einem durch eine Dialkylaminogruppe substituierten, gesättigten aliphatischen Aldehyd umgesetzt und das erhaltene Hydrazon hydriert wird.In Betracht gezogene Druckschriften: Monatshefte für Chemie, Bd. 33, S. 400 bis 402 (1912).In Betracht gezogene ältere Patente: Deutsche Patente Nr. 910 298, 967 792.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US1109686XA | 1952-03-07 | 1952-03-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1109686B true DE1109686B (de) | 1961-06-29 |
Family
ID=22335909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEH15165A Pending DE1109686B (de) | 1952-03-07 | 1953-01-27 | Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsaeurederivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1109686B (de) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE910298C (de) * | 1951-01-18 | 1954-04-29 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsaeurederivaten |
| DE967792C (de) * | 1951-12-23 | 1957-12-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Ketonhydrazonen |
-
1953
- 1953-01-27 DE DEH15165A patent/DE1109686B/de active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE910298C (de) * | 1951-01-18 | 1954-04-29 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von Isonicotinsaeurederivaten |
| DE967792C (de) * | 1951-12-23 | 1957-12-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Ketonhydrazonen |
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