DE1107661B - Process for the deodorization of S- (1, 2-Dicarbaethoxyaethyl) -0, 0-dimethyl-dithiophosphoric acid ester - Google Patents
Process for the deodorization of S- (1, 2-Dicarbaethoxyaethyl) -0, 0-dimethyl-dithiophosphoric acid esterInfo
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Description
Verfahren zur Desodorisierung von S- (1, 2-Dicarbäthoxyäthyl)-O, O-dimethyldithiophosphorsäureester Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Desodorisierung von S-(1, 2-Dicarbäthoxyäthyl)-O, O-dimethyldithiophosphorsäureester. Process for the deodorization of S- (1, 2-Dicarbäthoxyäthyl) -O, O-dimethyldithiophosphoric acid ester The invention relates to a process for deodorization of S- (1, 2-dicarbethoxyethyl) -O, O-dimethyldithiophosphoric acid ester.
Es ist bekannt, daß die organischen Phosphorsäureester und Dithiophosphorsäureester mit einem übelkeiterregenden Geruch behaftet sind, welcher deren Handhabung technisch erschwert. Insbesondereder S- (1, 2-Dicarbäthoxyäthyl)-0, 0-dimethyldithiophosphorsäureester, der ein ausgezeichnetes, bekanntes Insektizid darstellt, bedingt auf Grund seines üblen Geruches erhebliche Schwierigkeiten bezüglich der Anwendung für die verschiedensten Zwecke. It is known that the organic phosphoric acid esters and dithiophosphoric acid esters are afflicted with a nauseating odor, which their handling is technical difficult. In particular the S- (1, 2-dicarbethoxyethyl) -0, 0-dimethyldithiophosphoric acid ester, which is an excellent, well-known insecticide, due to its bad smell, considerable difficulties in terms of application for the most diverse Purposes.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird der obengenannte Thiophosphorsäureester von seinem üblen Geruch befreit und somit seine Anwendung wesentlich erleichtert. Dieses Verfahren besteht im wesentlichen darin, den S- (1, 2-Dicarbäthoxyäthyl)-O, O-dimethyldithiophosphorsäureester nach dessen Herstellung mit einem Hypochlorit, und zwar vorzugsweise dem Natriumhypochlorit, zu behandeln, indem anteilweise eine wäßrige Lösung des Hypochlorits zu dem Thiophosphorsäureester zugegeben wird, wobei das Gemisch bis zur vollständigen Entfernung der übelriechenden Begleitstoffe durch Einleiten eines Kohlendioxydstromes in lebhafter Bewegung gehalten wird, wobei der Kohlendioxydstrom mit gleichen Anteilen an Nitrobenzol und Cyclohexanon gesättigt ist. Anschließend wird das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und der Ester abgetrennt. According to the process of the present invention, the above-mentioned thiophosphoric acid ester becomes freed from its unpleasant smell and thus its application much easier. This process consists essentially in the S- (1, 2-Dicarbäthoxyäthyl) -O, O-dimethyldithiophosphoric acid ester after its preparation with a hypochlorite, and preferably the sodium hypochlorite to treat by partially a aqueous solution of the hypochlorite is added to the thiophosphoric acid ester, wherein the mixture until the malodorous accompanying substances are completely removed Introducing a stream of carbon dioxide is kept in lively motion, the Saturated carbon dioxide stream with equal proportions of nitrobenzene and cyclohexanone is. The mixture is then cooled to room temperature and the ester is separated off.
Gegebenenfalls kann der abgeschiedene Ester nochmals mit dem in gleichen Anteilen an Nitrobenzol und Cyclohexanon gesättigten Kohlendioxydstrom behandelt werden, um so restliche Spuren an übelriechenden Stoffen und Feuchtigkeit zu entfernen.If necessary, the deposited ester can again with the same Treated proportions of nitrobenzene and cyclohexanone saturated carbon dioxide stream in order to remove residual traces of malodorous substances and moisture.
Das folgende Beispiel dient zur Erläuterung der praktischen Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens. The following example serves to explain the practical implementation of the method according to the invention.
Ausführungsbeispiel In einen innen emaillierten bzw. verglasten Behälter entsprechender Abmessungen werden 100 Volumteile des übelriechenden S-(1, 2-Dicarbäthoxyäthyl)-O, O-dimethyldithiophosphorsäureesters eingebracht. Zu diesem Thiophosphorsäureester werden kontinuierlich etwa 50 Volumteile einer wäßrigen Natriumhypochloritlösung zugesetzt, die etwa 5°/oig ist. Während des Zusatzes der Hypochloritlösung wird ein kräftiger Kohlendioxydstrom eingeleitet, der vor Einführung in den Behälter durch ein aus gleichen Teilen bestehendes Gemisch aus Nitrobenzol und Cyclohexanon geführt worden ist, um das Kohlendioxyd mit diesen Verbindungen zu sättigen. Das Einleiten des ge- sättigten Kohlendioxydstromes wird etwa 2 Stunden durchgeführt, bis das Gemisch nach Abklingen der exotherm verlaufenden Umsetzungen wieder Raumtemperatur erreicht. Die aus dem Gemisch austretenden Gase werden in entsprechender Weise abgeführt. Embodiment In an internally enamelled or glazed container corresponding dimensions are 100 parts by volume of the malodorous S- (1, 2-Dicarbäthoxyäthyl) -O, O-dimethyldithiophosphoric acid ester introduced. About this thiophosphoric acid ester are continuously about 50 parts by volume of an aqueous sodium hypochlorite solution added, which is about 5%. During the addition of the hypochlorite solution a vigorous stream of carbon dioxide was initiated before it was introduced into the container by a mixture of nitrobenzene and cyclohexanone consisting of equal parts to saturate the carbon dioxide with these compounds. That Initiation of the saturated carbon dioxide stream is carried out for about 2 hours, until the mixture returns to room temperature after the exothermic reactions have subsided achieved. The gases emerging from the mixture are discharged in a corresponding manner.
Die Abtrennung des von den üblen Geruchstoffen befreiten Thiophosphorsäureesters, d. h. die Entfernung der Umsetzungsprodukte des angewandten Hypochlorits und die Entfernung der suspendierten amorphen Anteile erfolgt in üblicher Weise, d. h. mittels Zentrifugieren oder Dekantieren. Nach Ausführung dieser Reinigungsstufe wird der abgetrennte Ester in einen emaillierten bzw. verglasten und vollständig trockenen und sauberen Behälter gebracht und eine zweite Behandlung mit dem weiter oben angegebenen gesättigten Kohlendioxydstrom ausgeführt. Man leitet den gesättigten Kohlendioxydstrom in Abhängigkeit von dem zu reinigenden Produkt etwa weitere 12 Stunden durch den Ester, wobei sich eine weitere Entfernung der üblen Geruchstoffe feststellen läßt. Zu Ende der Behandlung nimmt die Kristallisation des flüssigen Esters entsprechend der durch den Kohlendioxydstrom bedingten Feuchtigkeitsentfernung zu. The separation of the thiophosphoric acid ester freed from the unpleasant odorous substances, d. H. the removal of the reaction products of the applied hypochlorite and the The suspended amorphous fractions are removed in the customary manner, i. H. by means of Centrifuge or decant. After this cleaning step has been carried out, the separated esters in an enamelled or vitrified and completely dry and brought to clean container and a second treatment with the one given above saturated carbon dioxide stream carried out. The saturated carbon dioxide stream is passed Depending on the product to be cleaned, about another 12 hours through the Esters, whereby a further removal of the foul odorous substances can be determined. At the end of the treatment, the crystallization of the liquid ester increases accordingly the removal of moisture caused by the flow of carbon dioxide.
Der in dieser Weise von seinem üblen Geruch befreite Ester kann in üblicher Weise zur Bestäubung von Pflanzen sowie von Innenräumen zwecks Desinfizierung angewandt werden. Hierzu kann eine Mischung des Esters mit einem inerten Träger, wie z. B. Talkum, Kaolin und Bentonit, erfolgen. Ferner kann man eine den Ester enthaltende Lösung oder Emulsion herstellen. Im Falle der Herstellung einer Lösung dient als Lösungsmittel beispielsweise ein geruchfreies Petroleum oder ein geruchfreier Alkohol, während bei der Herstellung einer Emulsion ein neutraler Emulgator, wie z. B. Polyglykolester und Glykolpolyäthylenester, des Äthylenoxydes zur Anwendung gelangt. The ester freed from its unpleasant odor in this way can be used in Usually used for pollinating plants and indoor areas for disinfection applied will. For this purpose, a mixture of the ester with an inert carrier, such as. B. Talc, kaolin and bentonite. Furthermore, one can use one containing the ester Make a solution or emulsion. In the case of preparing a solution serves as a Solvent, for example an odorless petroleum or an odorless alcohol, while in the production of an emulsion a neutral emulsifier, such as. B. polyglycol esters and glycol polyethylene ester, of ethylene oxide is used.
Die durch die Einführung des mit Nitrobenzol und Cyclohexanon gesättigten Kohlensäurestromes bedingte Einführung dieser Verbindungen in den geruchfreien Ester bedingt eine erhöhte Wirksamkeit des Insektizides auf die Schädlinge, da die Beimischung von Nitrobenzol und Cyclohexanon zu einem besseren Eindringen in den Körper der abzutötenden Schädlinge führt. Dies liegt wahrscheinlich daran, daß diese Verbindungen eine bessere Durchdringung des schützenden Chitins der Insekten bewirken und auf Grund der Kontaktwirkung eine verbesserte Diffusion und somit schnellere physiologische Wirksamkeit erzielt wird. Those saturated by the introduction of nitrobenzene and cyclohexanone The introduction of these compounds into the odorless ester due to carbonic acid flow causes an increased effectiveness of the insecticide on the pests, as the admixture of nitrobenzene and cyclohexanone for better penetration into the body of the pests to be killed. This is likely because these connections cause a better penetration of the protective chitin of the insects and on Due to the contact effect an improved diffusion and thus faster physiological Effectiveness is achieved.
Die nachstehenden Versuche zeigen, daß die insektiziden Eigenschaften von desodorisiertem und nicht desodorisiertem Ester die gleichen sind und daß die desodorisierende Behandlung in keiner Weise die insektiziden Eigenschaften des urspriinglichen Produktes beeinfluf3t oder verringert : Sowohl desodorisierter als auch nicht desodorisierter S- (1,2-Dicarbäthoxyäthyl)-O, O-dimethyldithiophosphorsäureester wird in Kerosin in einem Verhältnis von 10 g Ester pro Liter Kerosin gelöst, und von der so erhaltenen Lösung wird als Aerosol eine Dosis von 0,081 versprüht. The following tests show that the insecticidal properties of deodorized and non-deodorized ester are the same and that the Deodorizing treatment in no way affects the insecticidal properties of the original Product affects or diminishes: Both deodorized and non-deodorized S- (1,2-Dicarbäthoxyäthyl) -O, O-dimethyldithiophosphorsäureester is in kerosene dissolved in a ratio of 10 g of ester per liter of kerosene, and of the one thus obtained Solution is sprayed as an aerosol at a dose of 0.081.
Das in Anwendung kommende Prüfverfahren besteht darin, daß eine Auswahl
von Hausfliegen, die in einem Käfig untergebracht sind, der Sprühung in Form von
Aerosolen ausgesetzt werden. Die besprühten Fliegen werden sodann in saubere Käfige
übergeführt und die Entwicklung ihrer Vergiftung beobachtet. Die hierbei erzielten
Zahlenwerte sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Die Nachwirkung, die während einer längeren Zeitspanne mit desodorisiertem
und nicht desodorisiertem Ester auftritt, wurde ebenfalls vermittels einer Lösung
von 10 g/l in Kerosin geprüft, wobei eine
Besprühung in einem Verhältnis von 200
mg/30 cm2 erfolgte. Eine Auswahl von Hausfliegen wurde eine bestimmte Zeitspanne
mit der besprühten Oberfläche in Berührung gebracht und der Versuch mit den gleichen
besprühten Oberflächen bis zu 6 Monate später wiederholt, wobei die in der folgenden
Tabelle aufgezeigten Ergebnisse erhalten wurden.
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