DE1105376B - Process for making textiles crease and shrink-proof - Google Patents
Process for making textiles crease and shrink-proofInfo
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Description
Es ist bekannt, Polyepoxyde in Form von Lösungen und Dispersionen zur Erhöhung der Knitter- und Schrumpffestigkeit von Textilien einzusetzen. Gegenüber den für den gleichen Zweck bekannten Harzausrüstungen auf Harnstoffbasis weisen Ausrüstungen mit Polyepoxyden den Vorteil auf, daß die so ausgerüsteten Textilien eine bessere Waschfestigkeit aufweisen und sich auch beim nachträglichen Bleichen nicht verfärben.It is known that polyepoxides in the form of solutions and dispersions to increase the wrinkle and To use the shrinkage resistance of textiles. Compared to the resin finishes known for the same purpose Urea-based finishes with polyepoxides have the advantage that the textiles finished in this way have a better wash resistance and do not discolour even after subsequent bleaching.
Es hat jedoch Schwierigkeiten bereitet, ein geeignetes Härtungsmittel für die Polyepoxyde zu finden, welches keine schädliche Wirkung auf die betreffenden Gewebe hat, nicht zu Verfärbungen bei der weiteren Nachbehandlung, insbesondere beim Bleichen und Bügeln, Anlaß gibt, ausreichend lagerbeständig ist und innerhalb kurzer Zeit die Durchhärtung der Polyepoxyde ermöglicht. Die an sich bekannten stickstoffhaltigen Katalysatoren haben sichz.B. für diesen speziellen Anwendungszweck nicht bewährt. Es wurde gefunden, daß diese Nachteile behoben und Textilien mit verbesserter Schrumpffestigkeit sowie guter Knitterfestigkeit und ausgezeichneten Wascheigenschaften ohne Chlorretention erhalten werden, wenn man Textilien mit einer Lösung oder Suspension eines PoIyepoxyds imprägniert und dabei als Härtungsmittel das Salz eines Metalls mit einem Atomgewicht zwischen 24 und 210 und einer Fluor enthaltenden Säure verwendet.However, it has been difficult to find a suitable curing agent for the polyepoxides, which has no harmful effect on the tissue concerned, does not cause discoloration during further post-treatment, especially when bleaching and ironing, gives rise to, is sufficiently stable and within a short time allows the polyepoxides to harden through. The nitrogen-containing catalysts known per se have e.g. not proven for this special application. It has been found that these disadvantages are eliminated and Textiles with improved shrink resistance as well as good crease resistance and excellent washing properties can be obtained without chlorine retention if textiles are treated with a solution or suspension of a polyepoxide impregnated and used as hardening agent the salt of a metal with an atomic weight between 24 and 210 and a fluorine-containing acid are used.
Bei geringem Einsatz an Härtungsmittel erfolgt das Abbinden des Harzes in kurzer Zeit, wodurch sich das Behandlungsverfahren vereinfacht.With a small amount of hardener, the resin sets in a short time, which means that the Treatment procedure simplified.
Bevorzugte Härtungsmittel sind Salze von Metallen der Gruppen I bis IV und VIII des Periodischen Systems, z. B. von Al, Zn, Mg, Hg, Sn, Ca, Cu, K, Fe, Ni, Pb und Co sowie als Säurekomponente Fluorborsäure, Fluorberylliumsäure und Fluorkieselsäure.Preferred hardening agents are salts of metals from Groups I to IV and VIII of the Periodic Table, z. B. of Al, Zn, Mg, Hg, Sn, Ca, Cu, K, Fe, Ni, Pb and Co as well as fluoroboric acid, fluoroboric acid as acid components and fluorosilicic acid.
Die durch die genannten Metallsalze zu härtenden Polyepoxyde können monomer oder polymer, gesättigt oder ungesättigt, aliphatisch, cycloaliphatisch, aromatisch oder heterocyclisch sein, sie können auch substituiert sein, wie z. B. mit Chloratomen, Hydroxydgruppen, Ätherresten usw. Die Polyepoxyde sollen eine mittlere Anzahl von Epoxygruppen je Molekül über 1,0, vorzugsweise über 1,1, haben.The polyepoxides to be hardened by the metal salts mentioned can be monomeric or polymeric, saturated or unsaturated, aliphatic, cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic; B. with chlorine atoms, hydroxide groups, ether residues, etc. The polyepoxides should have an average number of epoxy groups per molecule over 1.0, preferably over 1.1 .
Geeignete Polyepoxyde sind unter anderem Butadiendioxyd, cyclisch verätherte Mono-, Di- und Triglyceride, l,4-Bis-(2,3-epoxypropoxy)-benzol, Diglycidyläther, Diglycidylthioäther, 1,2,5,6-Diepoxyhexan sowie Glycidylpolyäther von mehrwertigen Phenolen, die bei der Reaktion von mehrwertigen Phenolen mit einem Überschuß an Epichlorhydrin oder einer ähnlichen Verbindung in alkalischem Medium bei einer Temperatur von 50 bis 1500C erhalten werden; bevorzugt sind die Glycidylpolyäther der zweiwertigen Phenole, besonders von 2,2-Bis-(4-oxyphenyl)-propan, mit einer mittleren Anzahl von 1,1 bis 2,0 Epoxygruppen je Molekül und einem Molekulargewicht zwischen 300 und 900.Suitable polyepoxides include butadiene dioxide, cyclically etherified mono-, di- and triglycerides, 1,4-bis (2,3-epoxypropoxy) benzene, diglycidyl ether, diglycidyl thioether, 1,2,5,6-diepoxyhexane and glycidyl polyethers of polyvalent ones Phenols which are obtained in the reaction of polyhydric phenols with an excess of epichlorohydrin or a similar compound in an alkaline medium at a temperature of 50 to 150 ° C .; The glycidyl polyethers of dihydric phenols, especially of 2,2-bis (4-oxyphenyl) propane, with an average number of 1.1 to 2.0 epoxy groups per molecule and a molecular weight between 300 and 900 are preferred.
zum Knitter- und Schrumpf festmachen
von Textiliento crease and shrink
of textiles
Anmelder:Applicant:
De Bataafse Petroleum Maatschappij N.V., Den HaaqDe Bataafse Petroleum Maatschappij N.V., The Haaq
Vertreter: Dr. K. Schwarzhans, Patentanwalt,
München 19, Romanplatz 9Representative: Dr. K. Schwarzhans, patent attorney,
Munich 19, Romanplatz 9
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 21. Juli 1953Claimed priority:
V. St. v. America July 21, 1953
Carl Walter Schroeder, Emeryville, Calif. (V. St. Α.), ist als Erfinder genannt wordenCarl Walter Schroeder, Emeryville, Calif. (V. St. Α.), Has been named as the inventor
Auch Polyepoxyglycidylpolyäther, die man erhält durch Reaktion von Epichlorhydrin oder einer ähnlichen Verbindung mit einem mehrwertigen Alkohol und anschließende Behandlung des Reaktionsproduktes mit einer alkalischen Komponente, sind brauchbar; ferner auch Polyepoxypolyester, die durch Veresterung einer PoIycarbonsäure mit einem Epoxygruppen enthaltenden Alkohol erhalten sind, z. B. der Diglycidylester von Adipinsäure, der Diglycidylester von Malonsäure oder der Diglycidylester von Bernsteinsäure.Also polyepoxyglycidyl polyethers, which are obtained by reacting epichlorohydrin or a similar compound with a polyhydric alcohol and subsequent treatment of the reaction product with a alkaline component, are useful; also polyepoxy polyester, which is produced by esterification of a polycarboxylic acid with an alcohol containing epoxy groups, e.g. B. the diglycidyl ester of Adipic acid, the diglycidyl ester of malonic acid or the diglycidyl ester of succinic acid.
Weiterhin sind Polymere und Mischpolymerisate von eine Epoxygruppe enthaltenden Monomeren, die wenigstens eine polymerisierbare Äthylenbindung aufweisen, geeignet. Diese Monomeren können mit sich selbst oder mit anderen äthylenartig ungesättigten Monomeren, wie z. B. Styrol oder Vinylacetat, polymerisiert sein, z. B. Poly-(allyl-2,3-epoxypropyläther) oder Allyl-2,3-epoxypropylätherstyrol-Mischpolymerisate. Furthermore, polymers and copolymers of an epoxy group-containing monomers that at least have a polymerizable ethylene bond, suitable. These monomers can be with themselves or with other ethylenically unsaturated monomers, such as. B. styrene or vinyl acetate, be polymerized, for. B. Poly (allyl-2,3-epoxypropyl ether) or allyl-2,3-epoxypropyl ether-styrene copolymers.
Die Härtung der Polyepoxyde wird durch Zumischung der betreffenden Metallsalze zu den Polyepoxyden bewirkt, wobei die Härtung oberhalb 30° C, vorzugsweise oberhalb 50° C, stattfindet. Eine schnellere Härtung erfolgt bei höheren Temperaturen, z. B. zwischen 90 und 2000C. Geeignete Katalysatormengen liegen zwischen 0,1 und 30 Gewichtsprozent, bezogen auf das Polyepoxyd, besonders zwischen 1 und 5 Gewichtsprozent Salz.The polyepoxides are hardened by admixing the relevant metal salts with the polyepoxides, the hardening taking place above 30.degree. C., preferably above 50.degree. Faster curing takes place at higher temperatures, e.g. B. between 90 and 200 0 C. Suitable amounts of catalyst between 0.1 and 30 weight percent, based on the polyepoxide, particularly 1-5 percent by weight of salt.
Der Härtungskatalysator wird mit dem Polyepoxyd in Wasser oder in einem geeigneten Lösungsmittel gemischt, z. B. in Aceton, Methyläthylketon, Isophoron, Äthylacetat, Butylacetat oder chlorierte Lösungsmittel, wie Trichlorpropan oder Chloroform. Diese Lösungsmittel können auch in Verbindung mit Verdünnungsmitteln, wieThe curing catalyst is mixed with the polyepoxide in water or in a suitable solvent, z. B. in acetone, methyl ethyl ketone, isophorone, ethyl acetate, butyl acetate or chlorinated solvents, such as trichloropropane or chloroform. These solvents can also be used in conjunction with diluents such as
109 578/397109 578/397
Benzol, Toluol, Xylol, und Alkoholen, wie z. B. Äthylalkohol, Butylalkohol u. a., angewendet werden.Benzene, toluene, xylene, and alcohols, such as. Ethyl alcohol, butyl alcohol and others can be used.
Die erfindungsgemäß verwendeten Härtungsmittel entfalten ihre Aktivität vor allem in sauren Medien, vorzugsweise bei einem pn-Wert zwischen 2 und 5. Der pn-Wert kann durch Zusatz von z. B. tertiären Aminen oder ähnlichen Verbindungen eingestellt werden.The hardening agents used according to the invention develop their activity primarily in acidic media, preferably with a pn value between 2 and 5. The pn value can by adding z. B. tertiary amines or similar compounds.
Der zur Behandlung der Textilien verwendeten Lösung kann ferner ein Plastifizierungsmittel oder ein Weichmachungsmittel in unterschiedlichen Mengen zugesetzt werden, z. B. cyclisch veräthertes Sojabohnenöl, Glycidyldelta-decyläther, Pentadecylphenol, Octadecylbernsteinsäure, Octadecenylbernsteinsäure, sulfonierte Wachse und sulfatierte Alkohole, dimerisierte langkettige ungesättigte Säuren und nichtionisierende Fettsäureester höherer Polyglykole.The solution used to treat the textiles can also contain a plasticizer or a softening agent be added in different amounts, e.g. B. cyclically etherified soybean oil, glycidyl delta-decyl ether, Pentadecylphenol, octadecylsuccinic acid, octadecenylsuccinic acid, sulfonated waxes and sulfated alcohols, dimerized long chain unsaturated acids and nonionizing fatty acid esters of higher Polyglycols.
Nachdem die gewünschte Harzmenge auf das Textilgut aufgebracht ist, wird das imprägnierte Material z. B. in 1 bis 30 Minuten getrocknet, z. B. bei Temperaturen bis 12O0C in einem heißen Gasstrom.After the desired amount of resin has been applied to the textile, the impregnated material is z. B. dried in 1 to 30 minutes, e.g. B. at temperatures up to 12O 0 C in a hot gas stream.
Das getrocknete Textilerzeugnis wird erhitzt, um die Härtung der Polyepoxyde zu beschleunigen; geeignet sind Temperaturen zwischen 100 bis 2000C, vorzugsweise 130 bis 19O0C. Bei 130 bis 190° C erfolgt die Härtung in 1 bis 10 Minuten.The dried fabric is heated to accelerate the curing of the polyepoxides; suitable temperatures between 100 to 200 0 C, preferably 130 to 19O 0 C. At 130 to 190 ° C, the curing takes place in 1 to 10 minutes.
Erfindungsgemäß können Textilerzeugnisse, z. B. aus Baumwolle, Leinen, natürliche Seide, künstliche Seide, Jute, Kunstseide auf Cellulosebasis, Wolle und Mischungen im z. B. gewebten, gestrickten oder geknüpften Zustand oder als Fäden, Fasern oder Garne ausgerüstet werden.According to the invention, textile products, e.g. B. made of cotton, linen, natural silk, artificial silk, Jute, cellulose-based rayon, wool and blends in z. B. woven, knitted or knotted state or as threads, fibers or yarns.
Die in einigen Beispielen erwähnte Knitterfestigkeit ist mittels des Monsanto-Testes bestimmt (Rayon Textile Monthly, 28, November 1947, S. 66 [596]). Die Festigkeitswerte sind mittels der Trapezoid-Methode-ASTM D-39-49 (ASTM-Standard Teil V, S. 111) bestimmt. Alle Versuche sind bei 210C und 65°/0 relativer Feuchtigkeit durchgeführt. The crease resistance mentioned in some examples is determined by means of the Monsanto test (Rayon Textile Monthly, November 28, 1947, p. 66 [596]). The strength values are determined by means of the trapezoid method-ASTM D-39-49 (ASTM Standard Part V, p. 111). All experiments are performed at 21 0 C and 65 ° / 0 relative humidity.
Die in den Beispielen erwähnten Anteile sind Gewichtsteile. The proportions mentioned in the examples are parts by weight.
Die verwendeten Glycidylpolyäther A und B haben die folgenden Eigenschaften:The glycidyl polyethers A and B used have the following properties:
MolekulargewichtMiddle
Molecular weight
Epoxygruppen je
MolekülMean number of
Epoxy groups each
molecule
BA.
B.
350324
350
1,752.13
1.75
4545
Der Polyäther A ist erhalten aus Glycerin, der PoIyäther B dagegen aus Bisphenol. Beide Polyäther haben eine viskose Konsistenz.The polyether A is obtained from glycerine, the polyether B, on the other hand, is made from bisphenol. Both polyethers have a viscous consistency.
a) 100 Teile Polyäther A werden zu einer sauren Lösung zugesetzt, die aus 540 Teilen Wasser, 0,25 Teilen Methylcellulose, 1,8 Teilen eines Mischpolymerisates von Vinylmethyläther und Maleinsäureanhydrid sowie 0,5 Teile eines Polyglykolfettsäureesters besteht und die als Härtungsmittel 5 Teile Zinkfluorborat enthält.a) 100 parts of polyether A are added to an acidic solution consisting of 540 parts of water, 0.25 parts of methyl cellulose, 1.8 parts of a copolymer of vinyl methyl ether and maleic anhydride and 0.5 parts of a Polyglycol fatty acid ester and which contains 5 parts of zinc fluoroborate as a hardener.
Baumwollgingham-Tuch (Breite 96,5 cm; Metergewicht 0,086 kg; 125 Kettfäden je cm und 110 Schußfäden je cm) wird mit der Lösung mit 65 °/0 Flottenaufnahme imprägniert. Das imprägnierte Tuch wird 5 Minuten bei 60° C getrocknet und 5 Minuten bei 1600C gehärtet. Das behandelte Erzeugnis wird in einer 0,13°/0igen Seifenlösung und 0,065 %iger Natriumcarbonatlösung 12 Minuten bei 70° C gewaschen und dreimal in warmem Wasser gespült.Baumwollgingham-cloth (width 96.5 cm; meter weight 0.086 kg; 125 warp threads per cm and 110 weft threads per cm) is impregnated with the solution at 65 ° / 0 liquor uptake. The impregnated fabric is cured by drying for 5 minutes at 60 ° C and 5 minutes at 160 0 C. The treated product is washed in a 0.13 ° / 0 soap solution and 0.065% sodium carbonate solution for 12 minutes at 70 ° C and rinsed three times in warm water.
Das behandelte Tuch zeigt keine Farbänderung, hat einen weichen Griff, ausgezeichnete Knitter- und Schrumpffestigkeit, gute Waschfähigkeit und hält kein Chlor zurück.The treated cloth shows no color change, has a soft handle, excellent crease resistance and Shrink resistance, good washability and does not retain chlorine.
Der Knitterwinkel (mittlerer Wert für Kette und Schuß) des Tuches nach der Härtungsbehandlung ist mit dem eines gleichen Tuches verglichen, das mit dem Polyäther A, jedoch unter Verwendung von Citronensäure als Härtungsmittel sowie mit einem handelsüblichen Harnstofformaldehydharz ausgerüstet ist.The crease angle (mean value for warp and weft) of the cloth after the hardening treatment is with compared to that of the same cloth that made with polyether A, but using citric acid as the Hardener as well as with a commercially available urea-formaldehyde resin.
TabeUe ITable I
behandelten
Tuch° / 0 resin im
treated
cloth
erholungs-
winkelCrease
relaxing-
angle
Polyäther A, Citronensäure..
Harnstofformaldehydharz ...
Kein Harz (unbehandelt) ...Polyether A, zinc fluoroborate.
Polyether A, citric acid ..
Urea formaldehyde resin ...
No resin (untreated) ...
10
6,2010
10
6.20
108
107
84125.5
108
107
84
Der hohe Erholungswinkel für das mittels Zinkfluorborat vergütete Tuch ist auf die hohe Härtungsgeschwindigkeit zurückzuführen.The high recovery angle for the zinc fluoroborate coated cloth is due to the high curing speed traced back.
b) Teile der Stoffbahnen, die, wie oben beschrieben, entweder mit Polyäther A und Zinkfluorborat oder mit Polyäther A und Citronensäure als Härtungsmittel behandelt wurden, sowie Stoffbahnen des unbehandelten Tuches sind in einem Apparat zur Messung der Ansengfähigkeit 30 Sekunden lang bei 205° C behandelt und auf Verfärbung geprüft. Die unbehandelten Bahnen zeigten nur sehr leichte Sengstellen, die mit Polyäther A und Zinkfluorborat behandelten Bahnen zeigten leichte Sengstellen, während die mit Polyäther A und Citronensäure behandelten Stoffbahnen beträchtliche Sengstellen aufwiesen. b) Parts of the fabric webs, which, as described above, either with polyether A and zinc fluoroborate or with Polyether A and citric acid were treated as hardeners, as well as panels of the untreated Cloths are treated in an apparatus for measuring scorchability for 30 seconds at 205 ° C and on Discoloration checked. The untreated sheets showed only very slight scorch marks, those with polyether A and Zinc fluoroborate treated webs showed slight scorch marks, while those with polyether A and citric acid treated panels of fabric showed considerable sore spots.
c) Teile der mit Polyäther A und Zinkfluorborat bzw. mit Polyäther A und Citronensäure bzw. mit Harnstoffformaldehydharz gemäß dem in a) beschriebenen Verfahren behandelten Stoffbahnen werden 12 Minuten bei 70°C mit einer 0,13°/0igen Seifenlösung und 0,065% Natriumcarbonat gewaschen und getrocknet. Der von dem Waschprozeß herrührende Gewichtsverlust ist für jedes Stoff stück einzeln bestimmt. Der Gewichtsverlust des mit Polyäther A und Zinkfluorborat behandelten Stoffes ist niedriger als bei den anders behandelten Stoffteilen.c) portions of the treated polyether A and zinc fluoborate or with polyethers A and citric acid or with urea-formaldehyde resin according to the procedure described in a) body panels 12 minutes at 70 ° C with a 0.13 ° / 0 soap solution and 0.065% sodium carbonate washed and dried. The weight loss resulting from the washing process is determined individually for each piece of fabric. The weight loss of the fabric treated with polyether A and zinc fluoroborate is lower than that of the fabric parts treated differently.
Waschen in ProzentWeight loss at
Washing in percent
5°Resin and catalyst
5 °
24
208.1
24
20th
Polyäther A, Citronensäure ..
Harnstofformaldehydharz ...Polyether A, zinc fluoroborate.
Polyether A, citric acid ..
Urea formaldehyde resin ...
5555
Eine Reihe von Imprägnierungsflüssigkeiten, die verschiedene Salze als Härtungsmittel enthalten, werden wie folgt hergestellt: 100 Teile Polyäther A werden zu einer wäßrigen Lösung zugegeben, die 540 Teile Wasser, 0,25 Teile Methylcellulose, 1,8 Teile eines Mischpolymerisates aus Vinylmethyläther und Maleinsäureanhydrid, 0,5 Teile eines Polyglycolfettsäureesters und 5 Teile des Härtungsmittels enthält.A number of impregnation liquids containing various salts as hardening agents are used as prepared as follows: 100 parts of polyether A are added to an aqueous solution containing 540 parts of water, 0.25 parts of methyl cellulose, 1.8 parts of a copolymer of vinyl methyl ether and maleic anhydride, Contains 0.5 parts of a polyglycol fatty acid ester and 5 parts of the curing agent.
Bahnen von Baumwolldruckstoff werden mit den einzelnen Lösungen gemäß Beispiel 1 mit 10 °/0 Harzaufnahme imprägniert. Die Stoffbahnen werden 5 bis 10 Minuten bei 6O0C getrocknet und 5 Minuten bei 1600C gehärtet. Die Knittererholungswinkel sind in der nachstehenden Tabelle zusammengestellt.Webs of cotton print fabric are impregnated with the individual solutions according to Example 1 at 10 ° / 0 resin uptake. The panels are cured by drying for 5 to 10 minutes at 6O 0 C and 5 minutes at 160 0 C. The crease recovery angle are summarized in the table after standing.
Katalysatorcatalyst
Unbehandeltes Tuch .
Magnesiumfluorborat
Quecksilberfluorborat
Kupferfluorborat ....
Cadmiumfluorborat ..Untreated cloth.
Magnesium fluoroborate
Mercury fluoroborate
Copper fluoroborate ....
Cadmium fluoroborate ..
Bleifluorborat Lead fluoroborate
Aluminiumfluorborat
Calciumfluorborat ...Aluminum fluoroborate
Calcium fluoroborate ...
Kobaltfluorborat Cobalt fluoroborate
Nickelfluorborat ....Nickel fluoroborate ....
Zinnfluorborat Stannous fluoroborate
Selenfluorborat Selenium fluoroborate
Strontiumfluorborat .Strontium fluoroborate.
Knittererholungswinkel Crease recovery angle
84 120 114 128 106 112 117 103 125 107 107 130 12384 120 114 128 106 112 117 103 125 107 107 130 123
1515th
Eine Anzahl von Imprägnierungslösungen, die PoIyätherA, Zinkfluorborat als Härtungsmittel und verschiedene Weichmachungsmittel enthalten, werden folgendermaßen hergestellt: 100 Teile von PolyätherA werden zu einer wäßrigen Lösung hinzugefügt, die 540Teile Wasser, 0,25 Teile Methylcellulose, 1,8 Teile eines Mischpolymerisates aus Vinylmethyläther und Maleinsäureanhydrid, 0,5 Teile eines Polyglykolfettsäureesters, 5 Teile Zinkfluorborat und 25 Teile des Weichmachungsmittels enthielten.A number of impregnation solutions, the polyether, Zinc fluoroborate as a hardening agent and various plasticizing agents are included prepared as follows: 100 parts of polyether A are added to an aqueous solution which 540 parts water, 0.25 parts methyl cellulose, 1.8 parts a copolymer of vinyl methyl ether and maleic anhydride, 0.5 part of a polyglycol fatty acid ester, Contained 5 parts of zinc fluoroborate and 25 parts of the plasticizer.
Bahnen von Baumwolldruckstoff werden dann mit den einzelnen Lösungen, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit 10°/0 Harzaufnahme imprägniert. Die Bahnen sind 5 bis 15 Minuten bei 60° C getrocknet und 5 Minuten bei 160° C gehärtet. Der Knittererholungswinkel und die Zerreißfestigkeit gemäß der Trapezoid-Methode der einzelnen Stoffbahnen sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.Webs of cotton print cloth will then be described with the individual solutions, as in Example 1, impregnated with 10 ° / 0 resin uptake. The sheets are dried at 60 ° C for 5 to 15 minutes and cured at 160 ° C for 5 minutes. The crease recovery angle and the tensile strength according to the trapezoid method of the individual lengths of fabric are summarized in the following table.
NummerExperimental
number
machungsmittel
je 100 TeUeParts of soft
means of making
100 TeU each
winkelCrease recovery
angle
(Trapezoidtest)Tensile strength
(Trapezoid test)
Claims (6)
Österreichische Patentschrift Nr. 172 353;
schweizerische Patentschrift Nr. 251 647.Considered publications:
Austrian Patent No. 172 353;
Swiss patent specification No. 251 647.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0175587A3 (en) * | 1984-09-20 | 1986-06-25 | Celanese Corporation | Process for treating chemically stabilized, adhesive activated polyester material, polyester material treatedby the process and an improved finish composition |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3242130A (en) * | 1961-11-09 | 1966-03-22 | Lubrizol Corp | Phosphorodithioic zinc salt based corrosion inhibiting composition comprising an epoxy resin, acylated polyamine and filler |
| US3432440A (en) * | 1965-02-11 | 1969-03-11 | Celanese Coatings Co | Epoxy curing agents comprising a fluoborate salt and a hydrolyzable ester |
| US4092296A (en) * | 1973-08-13 | 1978-05-30 | Skiff Russell A | Epoxy resin compositions |
| CA1200349A (en) * | 1981-12-14 | 1986-02-04 | Thomas F. Brownscombe | Curable epoxy compositions, their preparation and formed articles therefrom |
| US11179312B2 (en) | 2017-06-05 | 2021-11-23 | Momentive Performance Materials Inc. | Aqueous compositions for the treatment of hair |
| US11090255B2 (en) | 2018-12-04 | 2021-08-17 | Momentive Performance Materials Inc. | Use of polycarboxylic acid compounds for the treatment of fibrious amino acid based substrates, especially hair |
| US10617617B1 (en) | 2018-12-04 | 2020-04-14 | Momentive Performance Materials Inc. | Polycarboxylic acid compounds for the treatment of fibrious amino acid based substrates, especially hair |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH251647A (en) * | 1945-07-13 | 1947-11-15 | Ciba Geigy | Process for bonding materials, in particular metals, and product manufactured according to this process. |
| AT172353B (en) * | 1948-10-01 | 1952-09-10 | Hoechst Ag | Process for the production of compounds with high chemical resistance that harden quickly in the cold |
-
0
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-
1954
- 1954-07-19 DE DEN9216A patent/DE1105376B/en active Pending
- 1954-07-19 GB GB20967/54A patent/GB766273A/en not_active Expired
- 1954-07-19 FR FR1109462D patent/FR1109462A/en not_active Expired
- 1954-07-19 CH CH344561D patent/CH344561A/en unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH251647A (en) * | 1945-07-13 | 1947-11-15 | Ciba Geigy | Process for bonding materials, in particular metals, and product manufactured according to this process. |
| AT172353B (en) * | 1948-10-01 | 1952-09-10 | Hoechst Ag | Process for the production of compounds with high chemical resistance that harden quickly in the cold |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0175587A3 (en) * | 1984-09-20 | 1986-06-25 | Celanese Corporation | Process for treating chemically stabilized, adhesive activated polyester material, polyester material treatedby the process and an improved finish composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL95049C (en) | |
| BE530494A (en) | |
| CH344561A (en) | 1960-02-15 |
| NL189324B (en) | |
| GB766273A (en) | 1957-01-16 |
| FR1109462A (en) | 1956-01-30 |
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