DE1101391B - Verfahren zur Herstellung von Isophthalsaeure und Terephthalsaeure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Isophthalsaeure und TerephthalsaeureInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Isophthal- oder Terephthalsäure aus
deren Ammoniumsalzen.
Es ist bekannt, zur Herstellung einer Carbonsäure aus ihrem Ammoniumsalz die wäßrige Lösung des
Salzes mit mindestens der stöchiometrischen Menge einer starken Säure, wie z. B. Schwefelsäure, zu versetzen,
die ausgefallene organische Säure zu isolieren und zu waschen. Diese Methode ist wegen der hohen
Kosten der Schwefelsäure und der Tatsache, daß aus dem anfallenden Ammoniumsulfat das Ammoniak und
die Schwefelsäure in wirtschaftlicher Weise nicht zurückgewonnen werden können, ungeeignet.
Es wurde nun gefunden, daß man Isophthal- oder Terephthalsäure in praktisch quantitativer Ausbeute 1S
und hoher Reinheit aus ihren Ammoniumsalzen herstellen kann, wenn man die Salze auf eine Temperatur
von 140 bis 250° C erhitzt und das freigesetzte Ammoniak durch Durchleiten eines inerten Gases kontinuierlich
abzieht.
Die Ammoniumsalze können in trockenem Zustand, vorzugsweise in Pulverform, oder suspendiert in einer
inerten Flüssigkeit, wie z. B. Kerosin oder Diisopropylbenzol, eingesetzt werden. Zweckmäßig wird das
Ausgangsmaterial während des Erhitzens gerührt.
Das Erhitzen wird abgebrochen, wenn sich die stöchiometrische Menge Ammoniak, die in üblicher
Weise geschätzt werden kann, entwickelt hat.
Als inertes Gas ist besonders Stickstoff geeignet.
Die Beispiele veranschaulichen das erfindungsgemäße Verfahren. In den Beispielen haben Gewichtsteile und Volumenteile dasselbe Verhältnis wie kg
zu 1.
Verfahren zur Herstellung
von Isophthalsäure und Terephthalsäure
von Isophthalsäure und Terephthalsäure
Anmelder:
The Distillers Company Limited,
Edinburgh (Großbritannien)
Edinburgh (Großbritannien)
Vertreter: Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth,
Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte,
Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str. 39
Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 20. April 1956
Großbritannien vom 20. April 1956
Edward James Gasson, David James Hadley
und Barrie Wood, Epsom, Surrey (Großbritannien),
sind als Erfinder genannt worden
Durch 2 Gewichtsteile pulverisiertes Diammoniumisophthalat, die sich in einem mit Rückflußkühler versehenen
und durch ein Ölbad auf 180° C erhitzten Kolben befanden, wurden je Stunde 2000 Volumenteile
Stickstoff hindurchgeleitet. Das austretende Gas wurde mit Hilfe eines Gaswäschers vom Ammoniak
befreit, das in regelmäßigen Abständen geschätzt wurde. Nach 3 Stunden, in welchen sich die Temperatur
des Kolbeninhaltes allmählich von 100 auf 155° C erhöht hatte, wurden 99,5 % der äquivalenten
Ammoniakmenge gesammelt. Der Rückstand im Kolben hatte ein Äquivalentgewicht von 82,4; Theorie
für Isophthalsäure: 83,05.
Der Versuch wurde unter Zugabe von 25 Volumenteilen Diisopropylbenzol zum Diammoniumisophthalat
und mit einer Ölbad temperatur von 196° C wiederholt.
Nach 5 Stunden und 40 Minuten waren 99,5 °/o der äquivalenten Ammoniakmenge gesammelt. In beiden
Fällen war die Ausbeute an Isophthalsäure praktisch theoretisch.
Ein langsamer Stickstoff strom wurde durch ein Gemisch
aus 2 Gewichtsteilen Diammoniumterephthalat und 20 Volumenteilen Paraffin geleitet, wobei die
Temperatur innerhalb von 6 Stunden allmählich auf 180° C erhöht wurde. Es wurden 99,5 °/o der äquivalenten
Menge Ammoniak freigesetzt.
Das Gemisch wurde abgekühlt und filtriert. Der getrocknete Niederschlag war praktisch reine Isophthalsäure
in praktisch theoretischer Ausbeute.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Säuren sind besonders wertvolle Zwischenprodukte
für die Herstellung van Estern sowie von Alkyd- und Polyesterharzen. So kann z. B. die
Terephthalsäure in den faserhildenden linearen Polyester, das Polyalkylenterephthalat, umgewandelt werden,
der unter den Handelsnamen »Terylene« und »Dacron« bekannt ist.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Isophthal- oder Terephthalsäure, dadurch gekennzeichnet, daß
man Ammoniumisophthalat oder Ammoniumterephthalat auf 140 bis 250° C erhitzt und das frei-
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3 4
gesetzte Ammoniak unter Durchleiten eines inerten In Betracht gezogene Druckschriften:
Gases kontinuierlich abzieht. Kirk — Othmer, »Encyclopedia of Chemical
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- Technology«, Bd. 1 (1953), S. 671;
zeichnet, daß man das betreffende Ammoniumsalz C. O. Hurd, »The Pyrolysis of Carbon Com-
in einer inerten Flüssigkeit suspendiert einsetzt. 5 pounds« (1929), S. 507 ff.
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