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DE1198809B - Verfahren zur Entfernung von Acetylenen und Diolefinen aus vorwiegend Monoolefine enthaltenden Gasgemischen durch selektive Hydrierung - Google Patents

Verfahren zur Entfernung von Acetylenen und Diolefinen aus vorwiegend Monoolefine enthaltenden Gasgemischen durch selektive Hydrierung

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Publication number
DE1198809B
DE1198809B DEC23710A DEC0023710A DE1198809B DE 1198809 B DE1198809 B DE 1198809B DE C23710 A DEC23710 A DE C23710A DE C0023710 A DEC0023710 A DE C0023710A DE 1198809 B DE1198809 B DE 1198809B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
diolefins
palladium
catalyst
acetylenes
selective hydrogenation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEC23710A
Other languages
English (en)
Inventor
Melvin R Arnold
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GIRDLER SUEDCHEMIE KATALYSATOR
Original Assignee
GIRDLER SUEDCHEMIE KATALYSATOR
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by GIRDLER SUEDCHEMIE KATALYSATOR filed Critical GIRDLER SUEDCHEMIE KATALYSATOR
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Publication of DE1198809B publication Critical patent/DE1198809B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/148Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C07C7/163Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by hydrogenation
    • C07C7/167Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by hydrogenation for removal of compounds containing a triple carbon-to-carbon bond
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/54Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/56Platinum group metals
    • B01J23/64Platinum group metals with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/652Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/6522Chromium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C7/00Purification; Separation; Use of additives
    • C07C7/148Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
    • C07C7/163Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by hydrogenation

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  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
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  • Water Supply & Treatment (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Entfernung von Acetylenen und Diolefinen aus vorwiegend Monoolefine enthaltenden Gasgemischen durch selektive Hydrierung Wegen ihrer großen Reaktionsfähigkeit lassen sich Acetylene und Diolefine an sich leichter hydrieren als Olefine, die nur eine einzige Doppelbindung aufweisen. Die selektive Hydrierung von in Olefingasgemischen enthaltenen Acetylenen und Diolefinen wird im allgemeinen in Gegenwart eines aktiven Katalysators durchgeführt. Bei diesem Verfahren muß jedoch die Menge des zuzusetzenden Wasserstoffes genau innerhalb streng festgelegter Grenzen gehalten und entsprechend geregelt werden. Bei einer solchen selektiven Hydrierung stößt man im allgemeinen, wenn nur geringe Mengen von Acetylenen und Diolefinen als Verunreinigungen im Gas vorhanden sind, auf große Schwierigkeiten. Dies trifft besonders zu, wenn man die Acetylene und Diolefine fast vollkommen hydrieren will, ohne dabei den Olefingehalt der Gase merklich herabzusetzen. Bei der Herstellung von Gasen, die als Zwischenprodukt für organische Synthesen benutzt werden sollen, ist dieses von größter Bedeutung. Es ist z. B. bekannt, daß stark äthylenhaltige Gasgemische für die Herstellung von Polyäthylen nicht mehr als ungefähr 0,025 0lot Acetylene und Diolefine, wie Acetylen, Methylacetylen, Propadien oder andere Diolefine mit niedrigem Molekulargewicht als Verunreinigungen enthalten dürfen. Bei den neueren Polymerisationsverfahren dürfen die gereinigten olefinhaltigen Gase nicht mehr als 0,010 °/00 Acetylene und Diolefine enthalten. Es ist bereits aus der deutschen Patentschrift 1 171901 bekannt, daß man bedeutend wirksamere Katalysatoren zur selektiven Hydrierung von Acetylenen und Diolefinen erhalten kann, wenn man Palladium auf einen Tonerdeträger aufbringt.
  • Mit Hilfe dieser Katalysatoren können Acetylene und Diolefine in überwiegend Monoolefine enthaltenden Gasgemischen vollständig hydriert werden. Diese Hydrierung verläuft mit einer durchaus brauchbaren Geschwindigkeit, so daß diese Katalysatoren beim technischen Hydrierverfahren Verwendung finden. Dabei ist hervorzuheben, daß diese Katalysatoren bei langdauerndem Gebrauch unter den allgemeinen Verfahrensbedingungen aktiv bleiben. Obwohl diese Katalysatoren für die Reinigung von Olefingasströmen außerordentlich geeignet sind und sich auch unter den meisten Bedingungen ausgezeichnet bewähren, hat man jedoch gefunden, daß die Aktivität dieser Katalysatoren unter den gegebenen Bedingungen über den gewünschten Grad hinausgeht. Bei allen bekannten technischen Verfahren zur selektiven Hydrierung muß ein die stöchiometrische Menge überschreitender Überschuß an Wasserstoff verwendet werden, damit die Acetylene und Diolefine zu Olefinen reduziert werden. Wenn sehr aktive Katalysatoren verwendet werden, wird der Wasserstoffüberschuß durch eine Reduktion der Olefine zu gesättigten Kohlenwasserstoffen aufgebraucht, so daß unerwünschterweise der Olefingehalt des Gasstromes verringert wird. Wenn man geringere Wasserstoffmengen benutzen kann, so treten geringere Temperatursteigerungen auf, und man kann deshalb das Verfahren besser steuern. Weiterhin würden bei einer Verringerung der erforderlichen Wasserstoffmengen die gewünschten Olefine in bedeutend größeren Mengen anfallen. Um eine selektive Hydrierung der Acetylene und Diolefine zu erreichen, ohne aber die Monoolefine weiter zu hydrieren, muß man deshalb einen Katalysator verwenden, der die Vorteile des in der deutschen Patentschrift 1171 901 beschriebenen Katalysators besitzt, der aber außerdem eine geringere Aktivität bei der Hydrierung von Monoolefinen aufweist. Die Hydrierung soll bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen und einem geringen Wasserstoffüberschuß ablaufen, und das fertige Produkt soll nicht mehr als einige Teile Acetylene und Diolefineje Million enthalten, wobei jedoch der Monoolefingehalt des Gemisches nicht beeinträchtigt werden darf.
  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Entfernung von Acetylenen und Diolefinen aus vorwiegend Monoolefine enthaltenden Gasgemischen durch selektive Hydrierung bei erhöhten Temperaturen und gegebenenfalls unter Druck in Gegenwart eines Palladium-Schwermetall-Tonerdekatalysators, wobei das Porenvolumen des Trägers nicht mehr als 0,4 g/cm3 beträgt, der Durchmesser der Poren nicht größer als 800 Ä ist und das Metall hauptsächlich auf der Oberflächenschicht des Trägers abgelagert ist, das dadurch gekennzeichnet ist, daß der Katalysator 0,027 bis 0,09 Gewichtsprozent Palladium und 0,01 bis 0,09 Gewichtsprozent Chrom enthält.
  • Der erfindungsgemäß angewendete Katalysator besitzt einerseits eine geringe Aktivität bei der Hydrierung von Monoolefinen, weist jedoch eine hohe Wirkung bei der Hydrierung von Acetylenen und Diolefinen auf. Wird der auf Tonerde aufgetragene Palladium-Chrom-Katalysator für die selektive Hydrierung von vorwiegend Monoolefine enthaltenden Gasgemischen verwendet, die Acetylene und Diolefine in verhältnismäßig kleinen Mengen und einen Überschuß an Wasserstoff enthalten (wobei die vorhandene Wasserstoffmenge die theoretisch bedingte Wasserstoffmenge, die man zum Reduzieren der Acetylene und Diolefine zu Olefinen benötigt, überschreitet), dann beobachtet man, daß dieser Wasserstoffüberschuß bei der Hydrierung nicht vollkommen aufgebraucht wird, was die Leistung des selektiven Hydrierverfahrens erheblich steigert.
  • Der erfindungsgemäß verwendete Katalysator kann auf verschiedene Weisen hergestellt werden; z. B. kann man den Tonerdeträger mit einer Lösung, die Palladium- und Chromverbindungen enthält, bespritzen, oder der Tonerdeträger kann in diese Lösung getaucht werden. Jedes Verfahren, das es ermöglicht, den Tonerdeträger mit einer Lösung der aktiven, katalytischen Substanzen zu behaften, ist zur Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Katalysatoren geeignet. Die Palladium- und auch die Chromverbindung können in Form einer einzigen oder zweier getrennter Lösungen in beliebiger Reihenfolge auf den Träger aufgebracht werden. Beim Durchtränken des Tonerdeträgers ist zu beachten, daß die fertigen Katalysatorkörper erfindungsgemäß etwa 0,027 bis 0,09 Gewiciltsprozent Palladium und 0,01 bis 0,09 Gewichtsprozent Chrom enthalten sollten, wobei das Atomverhältnis von Palladium zu Chrom vorzugsweise geringer als 1 : 1 sein soll.
  • Für die Herstellung des Katalysators wird kein Schutz begehrt.
  • Die Kombination der katalytisch wirksamen Metalle, Chrom und Palladium auf dem Tonerdeträger führt zu einer Verringerung der Aktivität des im allgemeinen bei der Hydrierung hochgradig wirksamen Palladiums und gleichzeitig zu einer ausgeglichenen Arbeitsweise des Katalysators, wodurch eine Vergiftung und eine daraus folgende Aktivitätsminderung verhindert werden.
  • Der Katalysator erreicht bei Temperaturen von 38 bis 205 C und bei Drücken von 50 bis 500 atu seine größte Wirksamkeit. Die bevorzugte Raumgeschwindigkeit liegt zwischen 200 und 2000 Volumteilen Gas je Volurnteil Katalysator und Stunde, wobei der zu behandelnde Gasstrom beim Einströmen in das mit dem Katalysator beschickte Reaktionsgefäß eine Temperatur von ungefähr 16 C und einen Druck von 1 atü haben sollte. Die zu verwendende Menge Wasserstoff beträgt mindestens das 1,2fache, vorzugsweise das 4fache der zur Hydrierung der Acetylene und Diolefine benötigten, berechneten Menge. Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern.
  • Beispiel 1 221 einer 0,05molaren Palladiumchloridlösung und 221 einer 0,1 molaren Chromsäureanhydrid1Ösung (CrO3) wurden gut miteinander vermischt und auf 400 kg Tonerdeträgertabletten aufgespritzt. Vor dem Aufspritzen wurden die Tonerdeträgertabletten 8 Stunden bei einer Temperatur von 550°C gebrannt. Das Aufspritzen wurde in einer Drehtrommel durchgeführt, so daß die Tonerdetabletten auf ihrer gesamten Oberfläche vollkommen mit der Lösung überzogen waren. Anschließend wurden die überzogenen Tonerdetabletten wiederum 8 Stunden bei einer Temperatur von 550°C gebrannt. Die Tabletten enthielten 0,033 Gewichtsprozent Palladium und 0,036 Gewichtsprozent Chrom. Die auf diese Weise dargestellten Katalysatorkörper wurden dann mit Katalysatorkörpern, die nach dem in der deutschen Patentschrift 1171 901 beschriebenen Verfahren hergestellt worden waren, verglichen. Die Vergleichstabletten enthielten 0,046 Gewichtsprozent Palladium und kein Chrom und wurden dargestellt, indem man Tonerdetabletten mit 44 1 einer 0,05molaren Palladiumchloridlösung nach den hier beschriebenen Tauch-oder Aufspritzverfahren behandelte. Die zwei Katalysatoren wurden dann in denselben Reaktionsgefäßen und unter gleichen Bedingungen verfahrensmäßig angewendet. Das Reaktionsgefäß wurde mit 25 cm3 Katalysator beschickt und auf eine Temperatur von 52 bis 121"C erhitzt und dann bei einem Druck von 350 atü in Betrieb genommen. Die Raumgeschwindigkeit betrug 1000 Volumteile Gas je Volumteil Katalysator und Stunde. Der für den Versuch benutzte Gasstrom hatte die folgende Ausgangszusammensetzung: Propadien ........................ 1% Methylacetylen --- 1 0/o Propylen ......................... 80% Propan ........................... 1,5% Wasserstoff ................ 2,5 bis 7,0 01o Methan ................... 9,5 bis 14,0% Das Molverhältnis zwischen Wasserstoff und den höher ungesättigten Kohlenwasserstoffen (Propadien und Methylacetylen) betrug etwa 2 : 1. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten: Tabelle I A. 0,046 % Pd auf A1203
    C;3H4 H2-
    Tempe- H2/C3H4
    Verlust Verlust
    ratur °C
    Molverhältnis % %
    66 3,5 0,003 0
    52 3,5 0,008 0,2
    93 3,5 0,010 0
    121 3,5 0,025 0
    B. 0,033 0/o Pd und 0,036°/o Cr auf A1203
    G6 3,5 0,005 0,8
    93 3,5 0,004 0,015
    121 i 3,5 0,001 0,0065
    Aus der Tabelle list ersichtlich, daß der Palladium-Chrom-Katalysator (B) innerhalb der Temperaturgrenzen von 66"C bis 121°C eine bedeutend höhere Selektivität als der Palladium-Katalysator (A) aufweist. Dies ist bei (B) aus dem geringen Verlust an Allylen (C3H4) zu ersehen und wird auch durch den nur sehr mäßigen Verlust an Wasserstoff bestätigt.
  • Es ist ferner aus der Tabelle I A und I B ersichtlich, daß der Palladium-Katalysator ohne Chromzusatz eine zu große Aktivität hat, denn bei einer Temperatur von 66°C wird der vorhandene Wasserstoff vollkommen aufgebraucht. Selbst in den Fällen, in denen das Verhältnis H2: C2H4 3,5 ist, wird der gesamte Wasserstoff aufgebraucht, ohne daß dabei das vorhandene Methylacetylen und Propadien vollkommen oder in zufriedenstellendem Maße entfernt werden.
  • Beispiel 2 Bei einem weiteren Versuch mit den im Beispiel 1 beschriebenen Katalysatoren wurden nun vergleichende Versuche bei Temperaturen von 66 bis 121"C durchgeführt, und es wurde der gleiche Gasstrom, jedoch mit einem kleineren Molverhältnis von Wasserstoff zu Allylen verwendet. Die Ergebnisse sind in Tabelle angegeben.
  • Tabelle II A. 0,046 °/o Pd auf A1203
    C3H4- H2-
    Tempe- H2/C3H1
    Verlust Verlust
    ratur C | Verlust | C
    Molverhältnis % %
    66 2 0,0174 0
    93 2 0,0514 0
    B. 0,0330/0 Pd und 0,036°/o Cr auf A1203
    66 2 0,0018 0,0844
    93 2 0,0011 0,0061
    121 2 0,0081 0
    Wie aus der Tabelle II A hervorgeht, wurde von dem Palladium-Katalysator der gesamte vorhandene Wasserstoff aufgebraucht, was darauf schließen ließ, daß alle vorhandenen Olefine vollkommen hydriert wurden. Jedoch wurde, wie aus Tabelle II B hervorgeht, von dem Palladium-Chrom-Katalysator nur ein Teil der vorhandenen Olefine hydriert, was auf eine selektive Hydrierung schließen läßt. Dies ist an dem verhältnismäßig großen Wasserstoffverlust klar ersichtlich.
  • Beispiel 3 Ein Palladium-Chrom-Katalysator wurde nach dem im Beispiel 1 angegebenen Verfahren dargestellt und unter verschiedenen Verfahrensbedingungen auf Tauglichkeit für die selektive Hydrierung geprüft. Es wurden Gasströme mit einem hohen Prozentsatz an Wasserstoff im Verhältnis zu Allen verwendet. Die Experimente wurden bei Temperaturen von 66 bis 149 C durchgeführt.
  • Tabelle III 0,033 0/o Pd und 0,036 0/o Cr auf A1203
    Tempe- | H2/C3H4 | C3H4- | H2-
    ratur C Verlust Verlust
    Molverhältnis |
    121 3,8 .0,001 0,005
    93 3,8 0,0022 0,096
    66 3,8 0,006 0,6
    149 4 0,0007 0,0051
    Beispiel 4 Ein Palladium-Chrom-Tonerdeträger-Katalysator nach Beispiel 1, der 0,026 Gewichtsprozent Palladium und 0,031 Gewichtsprozent Chrom enthielt, wurde einer Lebensdauerprüfung unterzogen. Es wurde festgestellt, daß dieser Katalysator bei einem Dauerbetrieb von 2 Monaten keine bemerkbare Schwächung hinsichtlich der Aktivität und Selektivität zeigte.
  • Die Verfahrensbedingungen, bei denen diese zweimonatige Dauerprüfung durchgeführt wurde, waren dieselben wie im ersten Beispiel, jedoch wurden die folgenden Änderungen vorgenommen: Die Durchlaufgeschwindigkeit des Gasstromes betrug 800 pro Stunde; das Molverhältnis von Wasserstoff zu Allylen betrug etwa 1,6 bis 2,0; das einströmende Gas enthielt 0,5 0/o Propadien und 1,50/0 Methylacetylen.
  • Nachdem der Katalysator innerhalb der ersten 2 Tage bei einer konstanten Temperatur von 71"C sein Aktivitätsmaximum erreicht hatte, wurde er 2 Monate (60 Tage) bei einer Verfahrenstemperatur von 54"C laufend mit dem zu hydrierenden Gasstrom beschickt, wobei ein Verlust an höher ungesättigten Kohlenwasserstoffen in der Größenordnung von weniger als 0,001 0/0 auftrat, der sich während der gesamten Versuchsdauer nicht änderte. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV angegeben. Nach Beendigung des Versuches war der Katalysator fast vollkommen frei von Kohlenstoffabscheidungen.
  • Tabelle IV 0,026% Pd und 0,031 0/0 Cr auf Al203
    Tempe- C3H4- H2-
    Tage ratur Verlust Verlust
    °C Molverhältnis % %
    2 71 2,0 0,0033 0,4080
    5 54 1,9 0,0018 0
    11 54 1,9 0,0032 0
    23 54 1,8 0,0009 0,0217
    32 54 1,6 0,0005 0
    51 54 1,7 0,0002 0
    59 54 1,7 0,0002 0,0030
    Beispiel 5 Der günstige Einfluß des Chroms auf die selektive Hydrierfähigkeit des Palladiums wurde an Hand von drei verschiedenen Versuchsreihen nachgewiesen, bei denen Katalysatoren, die ungefähr 0,03 Gewichtsprozent Palladium und 0 Gewichtsprozent, 0,03 Gewichtsprozent und 0,06 Gewichtsprozent Chrom enthielten, benutzt wurden. Bei Verwendung von 0,06 Gewichtsprozent Chrom konnte eine sehr starke Inaktivierung der Hydrierwirkung des Palladiums beobachtet werden. Die Palladium-Katalysatoren, die kein Chrom enthielten, zeigten einigermaßen zufriedenstellende Resultate nur bei Temperaturen von 600 C. Bei höheren Temperaturen verringerte sich ihre Selektivität zunehmend, und bei Temperaturen von 79°C aufwärts zeigten sie nur eine sehr schlechte oder gar keine selektive Wirkung.
  • Die Tatsache, daß die erfindungsgemäß verwendeten Katalysatoren mit geeigneten Mengen Chrom eine hohe selektive Hydrierfähigkeit aufwiesen und gegen Temperaturschwankungen unempfindlich sind, ist der besondere Vorteil dieser Katalysatoren. Die Versuchsergebnisse über die Wirkung des Chroms auf das Palladium sind in Tabelle angegeben. Diese Versuche wurden unter denselben Bedingungen wie im Beispiel 4 durchgeführt.
  • Tabelle V A. 0,027 0/o Pd auf Al203
    Tempe- C3H4- H2-
    ratur Verlust Verlust
    °C Molverhältnis % %
    60 2,0 0,0002 0,0113
    79 2,0 0,0007 0,0026
    B. 0,027 0/o Pd und 0,030 0/o Cr auf Al203
    60 2,0 0,0002 0,0044
    79 2,0 0,0039 0,0034
    C. 0,028 0/o Pd und 0,062 % Cr auf Al203
    60 2,0 0,0010 0,0408
    79 2,0 0,0497 0,0038

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Entfernung von Acetylenen und Diolefinen aus vorwiegend Monoolefine enthaltenden Gasgemischen durch selektive Hydrierung bei erhöhten Temperaturen und gegebenenfalls unter Druck in Gegenwart eines Palladium-Schwermetall -Tonerdekatalysators, wobei das Porenvolumen des Trägers nicht mehr als 0,4 g/cm3 beträgt, der Durchmesser der Poren nicht größer als 800 Ä ist und das Metall hauptsächlich auf der Oberflächenschicht des Trägers abgelagert ist, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator 0,027 bis 0,09 Gewichtsprozent Palladium und 0,01 bis 0,09 Gewichtsprozent Chrom enthält.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Auslegeschriften Nr. 1 095 808, 1 052 979; USA.-Patentschrift Nr. 2 475 155; französische Patentschrift Nr. 1 177 764.
DEC23710A 1961-03-22 1961-03-22 Verfahren zur Entfernung von Acetylenen und Diolefinen aus vorwiegend Monoolefine enthaltenden Gasgemischen durch selektive Hydrierung Pending DE1198809B (de)

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Citations (4)

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