DE1195759B - Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-(salicoyl-oxyacetyl-amino)-pyrazolon-(5) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-(salicoyl-oxyacetyl-amino)-pyrazolon-(5)Info
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Description
- Verfahren zur Herstellung von l-Phenyl-2,3-dimethyl-4-(salicoyl-oxyacetyl-amino)-pyrazolon-(5) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1 -Phenyl-2,3-dimethyl-4-(salicoyloxyacetyl-amino)-pyrazolon-(5) der Formel das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise entweder a) 1-Phenyl-2,3- dimethyl-4- amino- pyrazolon- (5) mit Salicoyloxyessigsäure oder deren funktionellen Derivaten, wie Säurehalogeniden oder -estern, kondensiert oder b) 1 - Phenyl - 2,3 - dimethyl - 4- (oxyacetylamino)-pyrazolon-(5) oder ein 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-(halogenacetylamino)-pyrazolon-(5), wie das 1-Phenyl-2,3- dimethyl -4- (chloracetylamino)-pyrazolon-(5), mit Salicylsäure oder deren funktionellen Derivaten, z. B. den Salzen, umsetzt.
- Die analgetische, antipyretische und antiphlogistische Wirksamkeit des 1-Phenyl-2, 3-dimethylpyrazolons-(5) und verschiedener seiner Derivate ist bekannt. Man hat auch bereits einige bAcylamino-Derivate des 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-pyrazolons-(5) hergestellt. z. B. die Formyl-, Acetyl-, Isovaleroyl-und Nicotinoylverbindung; diese Verbindungen weisen jedoch hinsichtlich ihrer Wirkung keine wesentlichen Unterschiede gegenüber dem 1-Phenyl-2,3-dimethyl-pyrazolon-(5) auf. Insbesondere ist es bislang noch nicht gelungen, Derivate des l-Phenyl-2,3-dimethyl-pyrazolons-(5) mit guter antirheumatischer Wirkung herzustellen. Auch die in der Patentschrift 8453 des Amtes für Erfindungs- und Patentwesen in der sowjetischen Besatzungszone Deutschlands beschriebenen 4-Glykoloyl-amino-Derivate des l-Phenyl-2,3-dimethyl-pyrazolons-(5) weisen nur eine relativ geringe antiphlogistische Wirksamkeit auf, so daß sie als Rheumamittel nicht brauchbar sind.
- Das Verfahrensprodukt besitzt nun eine hervorragende antirheumatische und antiphlogistische Wirksamkeit. Da die neue Verbindung, wie sich aus den nachfolgenden Versuchen ergibt, daneben auch gute antipyretische und analgetische Eigenschaften aufweist und ihre Toxizität gering ist, stellt sie ein aus- gezeichnetes Arzneimittel zur Schmerz- und Entzündungsbekämpfung dar.
- Als Vergleichssubstanzen dienten bei den Versuchen Cortison, 3,5-dioxo-1,2-diphenyl-4-n-butyl-pyrazolidin, 1-Phenyl-2,3-dimethyl-pyrazolon-(5), Salicylaid und 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-dimethylaminopyrazolon-(5).
- Aus den Versuchsergebnissen sind überlegene Eigenschaften des Verfahrensproduktes gegenüber den bekannten Verbindungen ersichtlich.
- Antiphlogistische Wirksamkeit 1. Formaldehydarthritis (nach H. S e 1 y e, J. Canad.
- Med. Ass., 61, S. 353, 1949) Bei einer täglichen Gabe von 30 mg je Kilogramm Rattengewicht an zwölf Ratten ergibt sich nach sechsmaliger Gabe eine Abnahme des Gelenkdurchmessers der Rattenpfote um 600/0 gegenüber einem unbehandelten Tierkollektiv. Insgesamt wurden 180 mg/kg als Suspension in Tylose verabfolgt. Die Einwirkung von 3.5-Dioxo-l ,2-diphenyl-4-n-buty1-pyrazolidin als Na-Salz bewirkt eine Abnahme von 550/0.
- 2. Kaolin-Udemtest Die Verbindung hat bei Ratten von allen untersuchten Derivaten die beste antiphlogistische Wirkung. Bei dieser subacut verlaufenden Entzündung hat nur das Cortison eine annähernd gleich starke Wirkung gezeigt.
- Testanordnung nach J. H i 11 e b r e c h t (Arzneimittelforschung. 4. S. 607, 1954), Einzeldosis 30 mg/ kg p. o. sechs Versuchstiere.
- 3. Eiereiweiß-Ödem Das sehr akut ablaufende Eiereiweiß-Ödem wurde von der verfahrensgemäß erhaltenen Verbindung signifikant gehemmt. Hier hat sie die gleiche Wirkung wie das 3,5-Dioxo-1,2-diphenyl-4-n-butyl-pyrazolidin und 1 - Phenyl - 2,3-dimethyl-4-dimethylaminopyrazolon45), übertrifft aber Cortison und l-Phenyl-2,3-dimethyl-pyrazolon-(5).
- Testanordnung nach G. W i 1 h e 1 m i und R.Domenjoz (Arch. exp. Path., 212, S. 125.
- 1950), EiereiweiSUdem am Mäuseohr, gemessen an der Verzögerung der Trypanblauausscheidung.
- 4. Kaolin-Pleuritis Die Messung der Exsudatmenge bei Albinoratten ergibt bei Kontrollratten nach 18 Stunden 1,8 ml.
- Unter einer einmaligen oralen Gabe von 30 mg/kg ergibt sich eine Hemmung um 34,60/0. Nach dreimaliger Gabe von lOmg/kg beträgt die Hemmung 35,8%. Weder l-Phenyl-2, 1 3-dimethyl-pyrazolon-(5), I-Phenyl-2, 3-dimethyl-3-dimethylamino-pyrazolon-(5) noch Cortison ergaben gleich starke Hemmungen der Exsudatmenge.
- Analgetische Messungen an Mäusen Nach Gabe von 10 mg/kg s. c. ergab sich eine Erhöhung der Reaktionszeit um mehr als 100% (2 Stunden nach Gabe). Die vergleichsweise geprüften Verbindungen Salicylamid und 1-Phenyl-2,3-dimethyl-Pdimethylamino-pyrazolon-( 5) hatten wesentlich geringere analgetische Effekte.
- Für die Analgesiemessung wurde die Brennstrahlmethode nach 5 m i t h - d' Am o u r (J. Pharm. exp.
- Therapy, 72, S. 74, 1941) verwendet. Die Werte wurden pro Substanz an zwölf Mäusen gleicher Reaktionszeit ermittelt.
- Antipyretischer Versuch Im Antipyrese-Versuch am Meerschweinchen (Fiebererzeugung durch die unter dem Handelsnamen bekannten Eiweißstoffe Pyrifer) ergaben sich nach Gabe von 300 mg/kg p. o. nach 41/2 Stunden Temperatursenkungen zur Norm. Die vergleichsweise untersuchten Verbindungen Salicylamid und l-Phenyl-2,3-dimethyl-pyrazolon-(5) hatten wesentlich schwächere Effekte zur Folge.
- Toxizität Die Dbo an der weißen Maus nach i. v. Gabe (20 Stunden) beträgt 435 mg/kg (als Lösungsvermittler wurde eine kleine Menge Dimethylformamid verwendet).
- Das Verfahrensprodukt ist gegenüber 3,5-Dioxo-1,2-diphenyl-4-n-butyl-pyrazolidin viermal weniger und gegenüber 1-Phenyl-2,3 -dimethyl -4-dimethylamino-pyrazolon-(5) halb so toxisch.
- Beispiel 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-(salicoyloxyacetyl-amino)-pyrazolon-(5) 20 g 1 -Phenyl-2,3-dimethyl-4-amino-pyrazolon-(5) werden in benzolischer Lösung mit 6 g Chloracetylchlorid versetzt und 3 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten saugt man den entstandenen Niederschlag ab und wäscht ihn mit Äther. Durch Behandeln des Niederschlags mit Wasser wird das als Nebenprodukt gebildete l-Phenyl-2,3-dimethyl-4-amino-pyrazolon-(5)-hydrochlorid in Lösung gebracht. Der Rückstand wird aus Äthanol umkristallisiert. Man erhält auf diese Weise in etwa 700/oiger Ausbeute das als Ausgangssubstanz dienende 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-chloracetyl aminopyrazolon-(5) vom Schmelzpunkt 187°C.
- 11,2 g der erhaltenen Verbindung werden mit 6,4 g wasserfreiem Natriumsalicylat in 60 ccm absolutem Äthanol unter Rückfluß erhitzt. Das entstandene Natriumchlorid wird abfiltriert und das Filtrat im Vakuum eingeengt. Das 1 -Phenyl-2,3-dimethyl-(salicoyloxyacetyl-amino)-pyrazolon-(5) wird mit Wasser ausgefällt. Nach Umkristallisation aus verdünntem Alkohol schmilzt die Verbindung bei 189°C.
- Das Verfahren zur Herstellung des Ausgangsmaterials wird hier nicht beansprucht.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-(salicoyloxyacetyl-amino)-pyrazolon-(5) der Formel dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder a) 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-amino-pyrazolon-(5) mit Salicoyloxyessigsäure oder deren funktionellen Derivaten kondensiert oder b) 1-Phenyl-2,3-dimethyl-4-oxyacetylamino-oder ein 1-Phenyl-2,3- dimethyl -4-halogenacetylamino-pyrazolon-(5) mit Salicylsäure oder deren funktionellen Derivaten umsetzt.In Betracht gezogene Druckschriften: Schweizerische Patentschrift Nr. 233 731; Patentschriften Nr. 7425, 8453 des Amtes für Erfindungs- und Patentwesen in der sowjetischen Besatzungszone Deutschlands; Journal für praktische Chemie, Bd. 130 (1931), S. 293 bis 303.
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|---|---|---|---|---|
| DE8453C (de) * | H. KÖHLER in Braunschweig, Kastanien-Allee 33 | Seitenkuppelung für Eisenbahnfuhrwerke | ||
| DE7425C (de) * | C. HAUPT, Gewerbeschullehrer, in Brieg | Zinkmuffelofen mit Gasfeuerung, Heizung des Herdes auch von unten und Erhitzung von Calcinir- und Temperofen durch die abziehenden Feuergase | ||
| CH233731A (de) * | 1942-04-17 | 1944-08-15 | Ag Sandoz | Verfahren zur Darstellung eines aromatischen Carbonsäureamids. |
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