DE1175672B - Process for the production of phosphorus-containing siloxanes - Google Patents
Process for the production of phosphorus-containing siloxanesInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Internat. Kl.: C07f FEDERAL REPUBLIC OF GERMANY Internat. Class: C07f
DEUTSCHESGERMAN
PATENTAMTPATENT OFFICE
AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL
Deutsche Kl.: 12 ο-26/03 German class: 12 ο -26/03
Nummer: 1175 672Number: 1175 672
Aktenzeichen: M 53843IV b / 12 οFile number: M 53843IV b / 12 ο
Anmeldetag: 9. August 1962Filing date: August 9, 1962
Auslegetag: 13. August 1964Opened on: August 13, 1964
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Siloxanen durch Umsetzung von olefinisch ungesättigten Silanen mit Phosphinen in Gegenwart eines freie Radikale liefernden Katalysators, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Silan der allgemeinen FormelThe invention relates to a process for the preparation of phosphorus-containing siloxanes by reaction of olefinically unsaturated silanes with phosphines in the presence of a free radical donor Catalyst, which is characterized in that a silane of the general formula
Verfahren zur Herstellung von
phosphorhaltigen SiloxanenProcess for the production of
phosphorus-containing siloxanes
in der Y ein hydrolysierbares Atom oder eine hydrolysierbare Gruppe, R" ein niederer Alkylrest, B ein Vinyl- oder Allylrest und b = 0, 1 oder 2 bedeutet, mit Phenylphosphin umsetzt und das so erhaltene phosphorhaltige Silan in an sich bekannter Weise hydrolysiert und gegebenenfalls anschließend mit Wasserstoffperoxyd oder Schwefel umsetzt.in which Y is a hydrolyzable atom or a hydrolyzable group, R "is a lower alkyl radical, B is a vinyl or allyl radical and b = 0, 1 or 2, is reacted with phenylphosphine and the phosphorus-containing silane thus obtained is hydrolyzed in a manner known per se and optionally then reacted with hydrogen peroxide or sulfur.
In einem älteren Vorschlag des Erfinders wird unter anderem die Herstellung von Organosiloxanpolymeren, die Phosphor in der Seitenkette enthalten, beschrieben. Erfindungsgemäß können jedoch Organosiliciumpolymere hergestellt werden, in welchen der Phosphor in der Hauptpolymerkette vorhanden ist.In an older proposal by the inventor, among other things, the production of organosiloxane polymers, which contain phosphorus in the side chain. According to the invention, however, organosilicon polymers in which the phosphorus is present in the main polymer chain.
In der deutschen Patentschrift 1 086 897 ist beschrieben, daß Polymerisate, die Phosphor und Siliciumatome in der Hauptpolymerkette enthalten, durch Umsetzung von Disiloxanen, die an das Siliciumatom gebundene ungesättigte Gruppen, z. B. Vinylgruppen, enthalten, mit primären Phosphinen Anmelder:In the German patent specification 1 086 897 it is described that polymers containing phosphorus and silicon atoms in the main polymer chain, by reacting disiloxanes containing unsaturated groups bonded to the silicon atom, e.g. B. Vinyl groups, included, with primary phosphines Applicant:
Midland Silicones Limited, LondonMidland Silicones Limited, London
Vertreter:Representative:
Dr.-Ing. R. PoschenriederDr.-Ing. R. Poschenrieder
und Dr.-Ing. E. Boettner, Patentanwälte,and Dr.-Ing. E. Boettner, patent attorneys,
München 8, Lucile-Grahn-Str. 38Munich 8, Lucile-Grahn-Str. 38
Als Erfinder benannt:
William John Owen,
Sully, Penarth, Glamorgan,
Frederick Charles Saunders,
Constitution Hill, Llanblethin Cowbridge,
Glamorgan (Großbritannien)Named as inventor:
William John Owen,
Sully, Penarth, Glamorgan,
Frederick Charles Saunders,
Constitution Hill, Llanblethin Cowbridge,
Glamorgan (UK)
Beanspruchte Priorität:Claimed priority:
Großbritannien vom 11. August 1961 (29 068)Great Britain 11 August 1961 (29 068)
hergestellt werden können. Diese Umsetzung führt zu Polymerisaten, in welchen die sich wiederholende Einheit die Form hat:can be produced. This reaction leads to polymers in which the repetitive Unit has the form:
R"R "
R'R '
R'R '
— P — CH2 — CH — (CH2)„ — Si — O — Si(CH2),, — CH — CH2 —- P - CH 2 - CH - (CH 2 ) "- Si - O - Si (CH 2 ) ,, - CH - CH 2 -
In dieser können R und R" Alkyl-, Aryl- oder Cycloparaffinreste sein und R' Wasserstoff oder ein Alkyl- oder Cycloparaffinrest. Diese Polymerisate haben jedoch die Neigung, sich während der Herstellung durch die Vinylgruppen zu vernetzen, dies führt zu der Bildung eines teilweise vernetzten Produktes. Weiterhin sind diese Polymeren durch Endgruppen charakterisiert, die sich für weitere Polymerisation oder Mischpolymerisation nach den üblichen Verfahren nicht eignen.In this, R and R "can be alkyl, aryl or cycloparaffin radicals and R 'can be hydrogen or a Alkyl or cycloparaffin residue. However, these polymers have a tendency to become different during manufacture to crosslink through the vinyl groups, this leads to the formation of a partially crosslinked product. Furthermore, these polymers are characterized by end groups, which are suitable for further polymerization or copolymerization by the usual methods is not suitable.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ist es möglich, lineare Siloxane, die Phosphor und Silicium in der Kette enthalten, reproduzierbar herzustellen. Sie können mit anderen Silicium enthaltenden Polymerisaten viel leichter mischpolymerisiert werden und können selbst zu Polymeren mit höherem MoIe-According to the method according to the invention it is possible to produce linear siloxanes, the phosphorus and silicon included in the chain, reproducible to manufacture. You can use other silicon-containing polymers are much easier to be copolymerized and can even form polymers with a higher mol
kulargewicht umgewandelt werden und zwar durch die üblichen Siloxanpolymerisationsverfahren.Bulk weight can be converted by the usual siloxane polymerization process.
Die neuen in der ersten Stufe des erfindungsgemäßen Verfahrens erhaltenen Silane haben die allgemeine FormelThe new silanes obtained in the first stage of the process according to the invention have the general formula
in welcher R' ein Phenylrest, R" ein niederer Alkylrest, Q ein Phosphoratom, eine Phosphoryl- oder Thiophosphorylgruppe, Z ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens zwei Kohlenstoffatomen, der nicht aliphatisch ungesättigt ist, Y ein hydrolysierbares Atom oder eine hydrolysierbare Gruppe ist, χ den Wert 0 oder 1 und b den Wert 0, 1 oder 2 hat. Y kann z. B. ein Halogenatom, wie Chlorin which R 'is a phenyl radical, R "is a lower alkyl group, Q is a phosphorus atom, a phosphoryl or thiophosphoryl, Z, Y is a divalent hydrocarbon radical having at least two carbon atoms, the aliphatic unsaturation a hydrolyzable atom or a hydrolyzable group, χ the The value 0 or 1 and b has the value 0, 1 or 2. For example, Y can be a halogen atom, such as chlorine
409 640/434409 640/434
oder Brom, eine Alkoxy- oder Acetoxygruppe sein, R" vorzugsweise ein Methyl-, Äthyl- oder Propylrest.or bromine, an alkoxy or acetoxy group, R ″ preferably a methyl, ethyl or propyl radical.
Beispiele von Organosiliciumverbindungen, die als Ausgangsverbindungen verwendet werden können, sind Vinyldimethylchlorsilan, Vinylmethyldichlorsilan und Allyltrichlorsilan.Examples of organosilicon compounds that can be used as starting compounds, are vinyldimethylchlorosilane, vinylmethyldichlorosilane and allyltrichlorosilane.
Die Reaktion wird durch die folgende Gleichung dargestellt, in welcher R' und R" die oben angegebenen Bedeutungen haben:The reaction is represented by the following equation in which R 'and R "are those given above Have meanings:
Gegenwart eines Katalysators, wie Azobisisobutyronitril oder einer anderen geeigneten freie Radikale liefernden Verbindung oder im ultravioletten Licht durchgeführt.Presence of a catalyst such as azobisisobutyronitrile or other suitable free radical generating compound or in ultraviolet light carried out.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren Siloxane bestehen aus Einheiten der allgemeinen FormelThe siloxanes which can be prepared by the process according to the invention consist of units of the general type formula
R'.,Q ZSi(R")6O/iR '., Q ZSi (R ") 6 O / i
R"2R "2
2 CH2 = CH — SiCl + RTH2 2 CH 2 = CH - SiCl + RTH 2
RTRT
R"R "
CH2CH2SiClCH 2 CH 2 SiCl
R"R "
in welcher R', R", Q, Z. b und χ die oben angegebenen Bedeutungen haben. Diese Siloxane werden durch Hydrolyse erhalten. Die Hydrolyse eines Silans der allgemeinen Formelin which R ', R ", Q, Z. b and χ have the meanings given above. These siloxanes are obtained by hydrolysis. The hydrolysis of a silane of the general formula
CH2CH (CHo)nSi(R ")ft Y3 t> CH 2 CH (CHo) n Si (R ") ft Y 3 t>
3 X3 X
Die Umsetzung des Phosphins und der Organosiliciumverbindung kann bei Temperaturen durchgeführt werden, die zwischen Zimmertemperatur und in welcher χ = 1, b = 2, R ein Wasserstoffatom der Rückflußtemperatur der Reaktionsteilnehmer 25 oder ein Alkylrest und η eine ganze Zahl ist, ergibt liegen, sie wird vorzugsweise zwischen 80 und 1200C z. B. ein Siloxan, in welchem die sich wiederholenden durchgeführt. Die Umsetzung wird vorzugsweise in Einheiten die folgende Form haben:The reaction of the phosphine and the organosilicon compound can be carried out at temperatures between room temperature and in which χ = 1, b = 2, R is a hydrogen atom of the reflux temperature of the reactants 25 or an alkyl radical and η is an integer, it will be preferably between 80 and 120 0 C z. B. a siloxane in which the repetitive performed. The implementation will preferably have the following form in units:
R"R "
R"R "
— O — Si — (CH2)„CHCH2 — P — CH2CH(CH2)„ — Si R" R' R"- O - Si - (CH 2 ) "CHCH 2 - P - CH 2 CH (CH 2 )" - Si R "R 'R"
Im Gegensatz zu den Phosphor enthaltenden Organosiliciumpolymeren des Standes der Technik, die oben besprochen sind, sind die linearen Verbindungen der vorliegenden Erfindung dadurch charakterisiert, daß die Siliciumatome an den Enden der Kette vorhanden sind und daß an diese Siliciumatome z. B. Hydroxyl- oder Alkoxylreste gebunden sind, wobei die Art des Restes von dem besonderen Hydrolysemedium oder dem verwendeten Verfahren abhängig ist. Die Anwesenheit dieser endständigen, an das Silicium gebundenen reaktionsfähigen Gruppen ermöglicht es, das Hydrolyseprodukt durch diese Gruppen nach den üblichen Siloxanpolymerisationsverfahren weiter zu polymerisieren. Ein weiterer Vorteil dieser endständigen, an das Silicium gebundenen reaktionsfähigen Gruppen liegt darin, daß die Polymeren sich leichter zur Mischpolymerisation mit anderen Organosiliciumpolymeren, wie linearen oder cyclischen Siloxanen, eignen und auch für andere Reaktionen, z. B. Vernetzung mit Silikaten oder Polysilikaten.In contrast to the phosphorus-containing organosilicon polymers of the prior art, As discussed above, the linear compounds of the present invention are characterized by that the silicon atoms are present at the ends of the chain and that at these silicon atoms z. B. hydroxyl or alkoxyl radicals are bound, the type of radical of the particular hydrolysis medium or the process used. The presence of this terminal, at the silicon-bonded reactive groups enables the hydrolysis product through this To polymerize groups further according to the usual siloxane polymerization process. Another The advantage of these terminal reactive groups bonded to the silicon is that the Polymers are easier to interpolymerize with other organosilicon polymers, such as linear or cyclic siloxanes, are suitable and also for other reactions, e.g. B. Crosslinking with silicates or Polysilicates.
Wenn in der Formel χ = 0 und b = 2 ist, ergibt die Hydrolyse des Silans ein Siloxan, welches aus Einheiten der allgemeinen Formel If χ = 0 and b = 2 in the formula, the hydrolysis of the silane results in a siloxane which is composed of units of the general formula
CH2CH(CHa)nSiIr2OjLCH 2 CH (CHa) n SiIr 2 OjL
besteht, in welcher die Symbole die oben angegebenen Bedeutungen haben.consists, in which the symbols have the meanings given above.
Ein bequemes Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Siloxane besteht darin, daß das hydrolysierbare Silan oder die Mischung der Silane in einem indifferenten Lösungsmittel, wie Benzol oder Toluol, gelöst wird und daß zu dieser Lösung Wasser gegeben wird. Vorzugsweise wird die Reaktionstemperatur der Hydrolyse durch äußere Kühlung innerhalb eines Bereiches von 0 bis 15°C gehalten.A convenient method for preparing the siloxanes of the invention is that the hydrolyzable silane or the mixture of the silanes in an inert solvent such as benzene or Toluene, and that water is added to this solution. The reaction temperature of the hydrolysis is preferably increased by external cooling kept within a range of 0 to 15 ° C.
Die Konsistenz der Siloxane nach der vorliegendenThe consistency of the siloxanes according to the present
Erfindung kann zwischen viskosen Flüssigkeiten und harten harzartigen Feststoffen variieren, sie sind brauchbar für die Herstellung von Elastomeren, Schmierfetten, Fetten und harzartigen Uberzugsmaterialien. Invention can vary between viscous liquids and hard resinous solids, they are useful for the manufacture of elastomers, greases, greases and resinous coating materials.
44,8 g Phenylphosphin (=0,40 Mol) werden bei 1000C in einer Stickstoffatmosphäre gerührt. Es wird eine kalte Lösung von 0.2 g Azobisisobutyronitril in 162 g Dimethylvinylchlorsilan innerhalb mehrerer Stunden zu dem Phenylphosphin hinzugegeben, und die Mischung wird dann weitere 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt.44.8 g of phenylphosphine (= 0.40 mol) are stirred at 100 ° C. in a nitrogen atmosphere. A cold solution of 0.2 g of azobisisobutyronitrile in 162 g of dimethylvinylchlorosilane is added to the phenylphosphine over the course of several hours, and the mixture is then refluxed for a further 4 hours.
Die fraktionierte Destillation des Reaktionsproduktes bei 134 bis 156 0C und 0,3 bis 0,9 Torr ergibt 129 g (90%ige Ausbeute) von Phenyl-bis-(dimethylchlorsilyläthyl)-phosphin. Fractional distillation of the reaction product at 134 to 156 ° C. and 0.3 to 0.9 Torr gives 129 g (90% yield) of phenyl bis (dimethylchlorosilylethyl) phosphine.
90 g des so erhaltenen phosphorhaltigen Chlorsilans werden in 200 ml Äther gelöst, und die Lösung wird dann zu 500 ml eiskaltem Wasser gegeben. Nach Neutralisation der Chlorwasserstoffsäure mit Natriumhydroxyd läßt man die Mischung absetzen und trennt die Ätherschicht ab. Nach Entfernung des Äthers durch Destillation werden 65,2 g (85%ige Ausbeute) eines viskosen flüssigen Siloxans erhalten, das ein Molekulargewicht von 2745 hat.90 g of the phosphorus-containing chlorosilane obtained in this way are dissolved in 200 ml of ether, and the solution is then added to 500 ml of ice-cold water. After neutralizing the hydrochloric acid with sodium hydroxide the mixture is allowed to settle and the ether layer is separated off. After removing the Ether by distillation, 65.2 g (85% yield) of a viscous liquid siloxane are obtained, which has a molecular weight of 2745.
Die Elementaranalyse des Polymers zeigt, daß 18,3 Gewichtsprozent Silicium und 10,9 Gewichtsprozent Phosphor vorhanden sind im Vergleich mit den berechneten Werten für die EinheitElemental analysis of the polymer shows that 18.3 percent by weight silicon and 10.9 percent by weight Phosphorus are present compared with the calculated values for the unit
(C6H5)P(C 6 H 5 ) P
CH3^j CH2CH2SiO1 CH 3 ^ j CH 2 CH 2 SiO 1
I 2I 2
CH3/CH 3 /
IOIO
von 18,9 bzw. 10,5%.of 18.9 and 10.5%, respectively.
Das im Beispiel 1 hergestellte phosphorhaltige Chlorsilan wird in Benzol gelöst und nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren hydrolysiert. Die Benzolschicht wird dann abgetrennt und langsam mit 30%igem wäßrigem Wasserstoffsuperoxyd behandelt. Nach Beendigung der Zugabe wird die Mischung von überschüssigem Wasserstoffsuperoxyd befreit, die Benzolschicht abgetrennt und das Benzol durch Vakuumdestillation entfernt. Es wurde eine quantitative Ausbeute des oxydierten Siloxans vom Molekulargewicht 5300 erhalten.The phosphorus-containing chlorosilane prepared in Example 1 is dissolved in benzene and after the im Example 1 described method hydrolyzed. The benzene layer is then separated and slowly treated with 30% aqueous hydrogen peroxide. When the addition is complete, the Excess hydrogen peroxide was removed from the mixture, the benzene layer separated and the benzene removed by vacuum distillation. There was a quantitative yield of the oxidized siloxane from Molecular weight 5300 obtained.
Analyse des Polymeren ergab die folgenden Ergebnisse :Analysis of the polymer gave the following results:
Gefunden (Gewichtsprozent)Found (weight percent)
Si 17,7, P 10,2, C 53,7, H 8,1.Si 17.7, P 10.2, C 53.7, H 8.1.
BerechnetCalculated
Si 17,9, P 9,95, C 53,8, H 8,0 für die EinheitSi 17.9, P 9.95, C 53.8, H 8.0 for the unit
Das Produkt der Hydrolyse des phosphorhaltigen Chlorsilans vom Beispiel 1 wurde mit der äquivalenten Menge von elementarem Schwefel behandelt. Es wurde eine quantitative Ausbeute des Siloxans erhalten, dessen Analyse die folgenden Ergebnisse zeitigte.The product of the hydrolysis of the phosphorus-containing chlorosilane from Example 1 was the equivalent Lot of elemental sulfur treated. It became a quantitative yield of the siloxane the analysis of which showed the following results.
Gefunden (Gewichtsprozent)
Si 16,8, P 9,85, S 9,00.Found (weight percent)
Si 16.8, P 9.85, S 9.00.
BerechnetCalculated
Si 17,1, P 9,45, S 9,50
für die EinheitSi 17.1, P 9.45, S 9.50
for unity
(C6H5)P
S(C 6 H 5 ) P
S.
CH3
CH2CH2SiO1 CH 3
CH 2 CH 2 SiO 1
I 2 I 2
CH3 J1 CH 3 J 1
(C6H5)P
O(C 6 H 5 ) P
O
CH3^ CH2CH2SiO1 CH 3 ^ CH 2 CH 2 SiO 1
I 2 I 2
ι CH3/2 ι CH 3/2
3535
4040
Claims (1)
Deutsches Patent Nr. 1 118 781.Legacy Patents Considered:
German Patent No. 1 118 781.
Applications Claiming Priority (1)
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| GB2906861A GB1014051A (en) | 1961-08-11 | 1961-08-11 | Novel silanes and siloxanes |
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Citations (1)
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1962
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Patent Citations (1)
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1014051A (en) | 1965-12-22 |
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