DE1175198B - Verfahren zum Hydrophobieren und Weich-machen von Fasermaterialien - Google Patents
Verfahren zum Hydrophobieren und Weich-machen von FasermaterialienInfo
- Publication number
- DE1175198B DE1175198B DEC19448A DEC0019448A DE1175198B DE 1175198 B DE1175198 B DE 1175198B DE C19448 A DEC19448 A DE C19448A DE C0019448 A DEC0019448 A DE C0019448A DE 1175198 B DE1175198 B DE 1175198B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- emulsions
- parts
- contain
- water
- triazine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 19
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 title claims description 15
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 38
- -1 polyethylene Polymers 0.000 claims description 15
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000005871 repellent Substances 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 claims description 5
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 5
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 claims description 5
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 claims description 5
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 claims description 5
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 4
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichlorotriazine Chemical class ClC1=CC(Cl)=NN=N1 IHDBZCJYSHDCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 claims description 2
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 claims description 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 7
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- POWUTOPVEGZOSU-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-n-octadecyl-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 POWUTOPVEGZOSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N cis-oleyl alcohol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 2
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 2
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDEYCFJODSFFOX-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-N,4-N-dioctadecyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)NCCCCCCCCCCCCCCCCCC)NCCCCCCCCCCCCCCCCCC QDEYCFJODSFFOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHBWKUQPIFKPEU-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-N-octadecyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)NC1=NC(=NC(=N1)N)Cl BHBWKUQPIFKPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- TUKLWCCINMDZLV-UHFFFAOYSA-N docosan-1-amine;icosan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCN.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCN TUKLWCCINMDZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/35—Heterocyclic compounds
- D06M13/355—Heterocyclic compounds having six-membered heterocyclic rings
- D06M13/358—Triazines
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/21—Nylon
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. KL: D 06 m
Deutsche Kl.: 8k-3
Nummer: 1175 198
Aktenzeichen: C 19448 IVc/8 k
Anmeldetag: 23.JuIi 1959
Auslegetag: 6. August 1964
Es ist gefunden worden, daß Fasern, welche mit Verbindungen mit beweglichen Halogenatomen zu
reagieren vermögen, in vorteilhafter Weise ausgerüstet werden können, wenn man die Fasern
mit wäßrigen Emulsionen imprägniert, die in Wasser unlösliche 1,3,5-Triazinverbindungen der Formel
Cl
N-C
R —N —C
I \
Ri N = C
enthalten, worin R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise einen Alkylrest, mit 16 bis
22 Kohlenstoffatomen, Ri ein Wasserstoffatom oder ebenfalls einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
und X ein Chloratom oder eine H2N-Gruppe oder eine
Verfahren zum Hydrophobieren und Weichmachen von Fasermaterialien
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls und
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Frhr. v. Pechmann,
Patentanwälte, München 9, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Dr. Arthur Hiestand, Binningen,
Dr. Arthur Maeder, Therwil (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 24. Juli 1958 (62165)
Ri
N-Gruppe
(worin R und Ri die angegebene Bedeutung haben) darstellt und die Triazinverbindungen mit Hilfe
säurebindender Mittel auf dem Fasermaterial fixiert. In den erfindungsgemäß zu verwendenden Triazinverbindungen
kann demnach der in 2-Stellung ein Chloratom tragende Triazinring in 4-Stellung entweder
durch ein weiteres Chloratom oder durch die Aminogruppe substituiert sein, wobei in letzterer
gegebenenfalls ein oder zwei Wasserstoffatome erersetzt sind durch den Rest eines aliphatischen
Kohlenwasserstoffes, der — mindestens in einem Fall — 16 bis 22 C-Atome enthält. Das in 6-Stellung
befindliche Kohlenstoffatom des Triazinringes trägt eine substituierte Aminogruppe der Formel
•N
Ri
wobei R und Ri die obige Bedeutung haben.
Die Herstellung der in den Emulsionen nach der Erfindung vorhandenen wasserunlöslichen Triazinverbindungen
kann auf an sich bekannte Weise erfolgen, wobei man vom Cyanurchlorid ausgeht und die bzw. den gewünschten Substituenten in
4-Stellung und/oder 6-Stellung zweckmäßigerweise durch Umsetzung mit entsprechenden Aminen einführt.
Die 2,4-Dichlorverbindungen erhält man beispielsweise durch Umsetzen von Cyanurchlorid
mit einem Amin der Formel R — NH — Ri, worin R einen Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise einen
Alkylrest, mit 16 bis 22 C-Atomen und Ri Wasserstoff
oder einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bedeutet, im Molverhältnis 1 : 1 in organischer
Lösung bei niedriger Temperatur. Es können auch Gemische derartiger Amine verwendet werden.
Da die erfindungsgemäßen Triazinverbindungen bei Raumtemperatur nicht flüssig sind, müssen sie zwecks Herstellung der zur Faserimprägnierung benötigten Emulsionen zuerst in einem geeigneten inerten Lösungsmittel, z. B. in Chlorbenzol oder einem Dichlorbenzol, gelöst werden. Hierzu ist jedoch in der Regel nur eine im Verhältnis zur Menge der Triazinverbindung geringe Menge an Lösungsmittel nötig, so daß dieses Gemisch weniger
Da die erfindungsgemäßen Triazinverbindungen bei Raumtemperatur nicht flüssig sind, müssen sie zwecks Herstellung der zur Faserimprägnierung benötigten Emulsionen zuerst in einem geeigneten inerten Lösungsmittel, z. B. in Chlorbenzol oder einem Dichlorbenzol, gelöst werden. Hierzu ist jedoch in der Regel nur eine im Verhältnis zur Menge der Triazinverbindung geringe Menge an Lösungsmittel nötig, so daß dieses Gemisch weniger
409 639/384
eine Lösung in üblichem Sinn als vielmehr eine Schmelze darstellt.
Als Fasern, welche nach diesem Verfahren ausgerüstet werden können, seien tierische Fasern wie
Wolle oder Seide, halbsynthetische Fasern wie Celluloseacetatfasern, vollsynthetische Fasern wie
Polyamidfasern, z. B. solche aus t-Caprolactam oder solche aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin
erwähnt. Als besonders vorteilhaft erweist sich das Verfahren bei den cellulosehaltigen Fasern, wie
solchen aus Leinen, Baumwolle oder regenerierter Cellulose, z. B. aus Viskosekunstseide oder Zellwolle.
Zur Herstellung der Emulsionen sollen solche Emulgatoren verwendet werden, welche keine deutlich
alkalische Reaktion verursachen, damit eine Verseifung der Triazinverbindungen (Austausch von
Halogenatomen gegen Hydroxylgruppen) vermieden wird. Im übrigen kommen sowohl ionogene als
auch nicht ionogene Emulgatoren in Betracht. Unter den letzteren sind vor allem Polyglykolverbindungen,
z. B. Polyglykolether höhermolekularer aliphatischer
Alkohole zu erwähnen. Mit Vorteil wird auch — zweckmäßig zusätzlich zu einer Polyglykolverbindung
— wasserlöslicher Polyvinylalkohol oder ein polypeptidhaltiger Stoff wie Gelatine als Verdickungsmittel
verwendet. Weiterhin ist der Zusatz eines Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure
und Formaldehyd zu empfehlen; dieser bewirkt, daß sich beim Verrühren der beiden Phasen
rasch eine feine Emulsion der organischen Flüssigkeit (diskontinuierliche Phase) in der wäßrigen
Phase (kontinuierliche Phase) zu bilden vermag.
Den Emulsionen können auch noch weitere Mittel zur Ausrüstung der Fasermaterialien zugefügt werden.
Hierbei sind z. B. Appreturmittel sowie Mittel zu erwähnen, welche eine ähnliche Wirkung wie die
Triazinverbindungen auszuüben vermögen, z. B. Weichmacher oder Hydrophobiermittel wie wachsartige
Stoffe, beispielsweise Paraffin, Chlorparaffin, oder ein schmelzbares Polyalkylen, z. B. polymerisiertes
Äthylen, Propylen oder Isobutylen. Die wachsartigen Stoffe können bei den Lösungen der
Triazinverbindungen in organischen Lösungsmitteln einfach zugesetzt werden. Ebenso können sie bei
den Emulsionen in der organischen Flüssigkeit zusammen mit der Triazinverbindung gelöst werden.
Man kann sie auch gesondert von den Triazinverbindungen in einem organischen Lösungsmittel
lösen und auf diese Weise Emulsionen mit zwei verschiedenen diskontinuierlichen Phasen herstellen.
Der Gehalt der Emulsionen an Triazinverbindung kann in sehr weiten Grenzen schwanken. Man kann
beispielsweise Emulsionen in der für die Imprägnierung des Fasermaterials erforderlichen Konzentration
direkt herstellen. Diese beträgt beispielsweise 3 bis 10 Teile Triazinverbindung in 100 Teilen
der Emulsion.
Im allgemeinen ist es jedoch vorteilhafter, Emulsionen von hohem Gehalt an Triazinverbindungen
herzustellen, die dann vor Gebrauch durch Zusatz von Wasser zur konzentrierten Emulsion verdünnt
werden.
Die Fasermaterialien können mit Vorteil bei Raumtemperatur oder höchstens leicht erhöhter
Temperatur in üblicher Weise z. B. durch Tränken, Aufsprühen oder Beschichten imprägniert werden.
Besonders zweckmäßig ist es, Gewebe mit den Emulsionen am Foulard zu imprägnieren.
Anschließend an die Imprägnierung erfolgt, gewünschtenfalls nach einer Zwischentrocknung bei
Raumtemperatur oder höchstens leicht erhöhter Temperatur, die Fixierung mit Hilfe des säurebindenden
Mittels mit dem Zweck, die Halogentriazinverbindungen mit dem Fasermaterial chemisch
umzusetzen, so daß sie (homöopolar) an das Fasermaterial, z. B. an die Sauerstoffatome der Cellulose,
gebunden werden.
Diese Behandlung kann vorteilhaft mit verdünnter wäßriger Natriumcarbonatlösung ausgeführt werden.
Zum mindesten bei den Dichlortriazinverbindungen genügen für die Fixierung auf der Faser Temperaturen,
die höchstens 30 bis 400C betragen.
Durch die Behandlung der Fasermaterialien nach dem vorliegenden Verfahren wird in der Regel
ein Hydrophobiereffekt und gleichzeitig ein weicher Griff der Fasern erzielt.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, wo nichts anderes bemerkt wird, Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
Beispiel 1
A. Herstellung der Triazinverbindung
A. Herstellung der Triazinverbindung
100 Teile (0,362MoI) eines käuflichen Stearylamins, welches 93% Octadecyiamin, 6% Hexadecylamin
und l°/o Octadecenylamin enthält, werden in 2000 Teilen Aceton bei 50 bis 6O0C gelöst. Durch
Kühlen auf 2 bis 5°C unter Rühren erhält man eine feine Suspension. Dieser fügt man langsam eine in
gleicher Weise hergestellte Suspension aus 67 Teilen (0,52 Mol) Cyanurchlorid und 320 Teilen Aceton
hinzu. Es ist darauf zu achten, daß die Temperatur des Gemisches nicht über 5° C ansteigt. 3 Stunden
nach dem Eintragen der Cyanurchloridsuspension läßt man die Temperatur auf 100C ansteigen und
fügt eine 5°C warme Lösung aus 170 Teilen Wasser und 19,2 Teilen Natriumcarbonat hinzu. Hierauf
läßt man weitere 18 Stunden bei Zimmertemperatur ausrühren. Die Reaktionsmischung zeigt einen
pH-Wert von 5 bis 6. Sie wird nun abgenutscht und das Filtergut zuerst mit lauwarmem, dann mit
kaltem Wasser gewaschen, bis das Filtrat vollständig neutral reagiert. Nach dem Trocknen im Vakuum
bei 400C erhält man etwa 126 Teile einer kristallisierten
Substanz vom Schmelzpunkt 72 bis 730C.
An Stelle des oben angegebenen Amingemisches kann ein beliebiges anderes primäres oder sekundäres
höhermolekulares Alkylamin verwendet werden. So erhält man z. B. aus 170 Teilen eines käuflichen
Dialkylamins, dessen Alkylreste zu 75% 18 Kohlenstoffatome und zu 25% 16 Kohlenstoffatome enthalten,
ein Umsetzungsprodukt, das nach dem Umkristallisieren aus Alkohol etwa 191 Teile einer
schön kristallisierten Substanz liefert, die bei 126 bis 135° C schmilzt.
Ungesättigte Amine, wie Octadecenylamin (Oleylamih)
oder ein Amingemisch, hergestellt aus Kokosfett, geben keine schön kristallisierten Produkte.
B. Herstellung von Emulsionen
In einem offenen Rührgefäß werden unter Rühren 3 Teile eines durch Anlagerung von 80 MoI Äthylenoxyd
an 1 Mol Oleinalkohol erhaltenen Emulgators und 1,2 Teile eines mit wäßriger Natriumhydroxydlösung
neutralisierten Kondensationsproduktes aus
Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd mit 30Teilen einer etwa 10%igen wäßrigen Polyvinylalkohollösung
mit einer Viskosität bei 20 3C von = 72/3 cP auf etwa
70°C erwärmt. Hierauf werden der Lösung 5,8 Teile Wasser zugefügt und 40,5 Teile einer etwa 900C
warmen Schmelze aus 3,7 Teilen Chlorbenzol und 36,8 Teilen eines Triazinderivates, dessen Herstellung
unter A. beschrieben ist, eingegossen. Nun wird die Mischung bis zur Bildung einer Emulsion sehr
rasch gerührt. Anschließend werden weitere 26 Teile Wasser von etwa 7O0C zugefügt, worauf die Emulsion
noch homogenisiert wird. Man erhält nach dem vollständigen Erkalten 100 Teile einer salbigen Masse,
die leicht gelblich gefärbt ist.
Statt 36,8 Teile des erwähnten Triazinderivates kann man auch eine entsprechende Schmelze aus
gleichen Teilen des Triazinderivates und Paraffin vom Schmelzpunkt 50 bis 52°C verwenden.
C. Ausrüsten von Fasermaterial
Baumwollgabardine wird am Foulard auf etwa 100% Gewichtszunahme mit einem 300C warmen
Bad behandelt, das im Liter 100 g der nach B hergestellten Emulsion enthält. Nach dem Trocknen
durch Verhängen bei Zimmertemperatur wird die Garbadine in einem zweiten Bad mit 20 Teilen
wasserfreiem Natriumcarbonat im Liter bei 300C foulardiert. Dann wird getrocknet, während 5Minuten
bei 1600C einer Hitzebehandlung unterworfen,
mit verdünnter Essigsäure abgesäuert, gespült und hierauf nach nochmaligem Trocknen gebügelt.
Das so behandelte ungewaschene Gewebe sowie das Gewebe, das mit einer wäßrigen Lösung, die
im Liter 5 g Seife und 2 g wasserfreies Natriumcarbonat enthält, gewaschen worden ist, ist nun
wasserabweisend und besitzt einen weicheren Griff als das unbehandelte Gewebe.
Beispiel 2 A. Herstellung der Triazinverbindung
In einem mit Tropftrichter und Thermometer versehenen Rührgefäß wird eine Suspension von
67 Teilen Cyanurchlorid in 320 Teilen Aceton auf 00C gekühlt und hierzu innert etwa 1 Stunde eine
Lösung von 100 Teilen technischem Stearylamin (Molekulargewicht 276) in 2000 Teilen Aceton zugetropft,
wobei die Temperatur zwischen —2 und +20C gehalten wird. Nach beendigtem Zutropfen
läßt man die Temperatur auf +1O0C ansteigen und tropft eine Lösung von 19,2 Teilen wasserfreiem
Natriumcarbonat in 170 Teilen Wasser im Verlaufe von etwa 50 bis 60 Minuten zu, so daß die Temperatur
zwischen 10 und 150C gehalten werden kann. Hierauf läßt man allmählich auf Raumtemperatur
erwärmen und rührt noch 3 bis 4 Stunden weiter. Das ausgefallene weiße Pulver wird abgetrennt und
die Acetonlösung im Vakuum bei höchstens 400C zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird in
1000 Teilen Wasser von etwa 500C Wärme aufgeschlämmt, abgesaugt und auf der Nutsche noch
zweimal mit je 1000 Teilen kaltem Wasser ausgewaschen, worauf bei 500C im Vakuum bis zur
Gewichtskonstanz getrocknet wird.
Man erhält etwa 119 Teile (77% der Theorie) 2-Octadecylamino-4,6-dichlor-l,3,5-triazin in Form
eines blaßgelben Pulvers. (Schmelzpunkt 71 bis 75°C).
Analyse:
Berechnet
gefunden
Berechnet
gefunden
N 13,42%, Cl 16,98%;
N 13,25%, Cl 16,30%.
N 13,25%, Cl 16,30%.
In einem mit Gaseinleitungsrohr, Rückflußkühler und Thermometer versehenen Rührgefäß von
2000 Raum teilen Inhalt werden 118 Teile 2-Octadecylamino-4,6-dichlor-l,3,5-triazin
in 1000 Teilen absolutem Alkohol gelöst, und bei 500C Innentemperatur
wird nun während 4 Stunden Ammoniakgas eingeleitet. Im Verlaufe der Reaktion beobachtet
man einen vorübergehenden Temperaturanstieg von 6 bis 70C. Nach beendigtem Einleiten von Ammoniakgas
kühlt man auf 0 bis +50C ab, saugt den Niederschlag ab, und trocknet bei 500C im Vakuum. Man
erhält etwa 102 Teile Rohprodukt.
Das Rohprodukt wird aus 400 Teilen Benzol umkristallisiert und das Filtrat kurz vor dem Absaugen
auf +80C gekühlt. Man trocknet wieder bei 500C im Vakuum und erhält etwa 75 Teile 2-Octadecylamino-4-amino-6~chlor-l,3,5-triazin
(67% der Theorie) in Form eines hellgelben Pulvers vom Schmelzpunkt 101 bis 1030C.
Analyse:
Berechnet
gefunden
gefunden
N 17,60%, Cl 8,91%;
N 17,41%, Cl 8,76%.
N 17,41%, Cl 8,76%.
B. Herstellung von Emulsionen
Man arbeitet, wie im Beispiel 1 unter B angegeben, unter Verwendung einer Schmelze aus
3,7 Teilen Chlorbenzol, 18,4 Teilen Paraffin vom Schmelzpunkt 50 bis 52° C und 18,4 Teilen 2-Octadecylamino^-amino-o-chlor-1,3,5-triazin.
C. Ausrüsten von Fasermaterial
Man arbeitet nach der unter C im Beispiel 1 angegebenen Vorschrift und erhält ebenfalls ein
wasserabweisendes Gewebe mit weichem Griff.
Beispiel 3
A. Herstellung der Triazinverbindung
A. Herstellung der Triazinverbindung
In einem mit Thermometer und Tropftrichter versehenen Rührgefäß von 5000 Raumteilen Inhalt
wird eine Suspension von 67 Teilen Cyanurchlorid in 320 Teilen Aceton auf O0C gekühlt und hierzu
in etwa 45 bis 50 Minuten eine Lösung von 113 Teilen
einer handelsüblichen Mischung primärer Alkylamine,
enthaltend etwa 10% Stearylamin, 55% Arachidylamin und 35% Behenylamin, in 2000 Teilen
Aceton zugetropft, wobei die Temperatur zwischen —2 und +20C gehalten wird. Nach beendigtem
Zutropfen läßt man die Temperatur auf +100C ansteigen und tropft eine Lösung von 19,2 Teilen
wasserfreiem Natriumcarbonat in 100 Teilen Wasser in 10 Minuten zu, so daß die Temperatur zwischen
10 und 15°C gehalten werden kann. Hierauf läßt man allmählich auf Raumtemperatur erwärmen
und rührt noch 3 bis 4 Stunden weiter. Die Suspension wird im Vakuum bei höchstens 400C zur
Trockne eingedampft und der Rückstand aus 400 Teilen Benzol umkristallisiert. Kurz vor dem
Absaugen kühlt man noch auf +80C. Man trocknet
bei 500C im Vakuum und erhält etwa 28,5 Teile I-Alkylamino-^o-dichlor-U^-triazin. dessen Alkylreste
zur Hauptsache 20 bis 22 Kohlenstoffatome aufweisen und das bei 96 bis 100°C schmilzt.
B. Herstellung der Emulsion und
C. Ausrüstung von Fasermaterial
10%igen Gelatinelösung ersetzt und zum Emulgieren eine Schmelze aus 18 Teilen Triazinverbindung
(s. Beispiel 1 A) und 18 Teile eines PoIyäthylenglykols vom Molekulargewicht 300 verwendet,
wobei man anschließend die entstandene Emulsion sofort mit 200 Teilen Wasser von 800C verdünnt.
Man arbeitet unter Verwendung des nach Beispiel 3 A erhaltenen Alkylaminodichlortriazins nach
den Angaben des Beispiels 2. Es wird ein wasserabweisendes Gewebe mit weichem Griff erhalten.
B e i s ρ i e 1 4 [5
A. Herstellung der Triazinverbindung
In einem mit Rückflußkühler und Thermometer versehenen Rührgefäß mit 2000 Raumteilen Fassungsvermögen
wird eine Suspension von 60 Teilen 2 - Octadecylamino - 4,6 - dichlor -1,3,5 - triazin und
39,7 Teilen technischem Stearylamin (Molekulargewicht 276) in 1500 Teilen Aceton und 500 Teilen
Benzol während 5 Stunden bei Siedetemperatur (etwa 55° C) unter Rückfluß gerührt. Hierauf kühlt
man auf Raumtemperatur und saugt ab. Das Rohprodukt wird in feuchtem Zustand aus 500 Teilen
Benzol umkristallisiert, wobei man kurz vor dem Abfiltrieren auf +80C abkühlt. Man trocknet bei
50°C im Vakuum und erhält etwa 57 Teile (62% der Theorie) 2,4-Di-(octadecylamino)-6-chlor-l ,3,5-triazin
vom Schmelzpunkt 133 bis 1350C.
B. Herstellung der Emulsion und
C. Ausrüstung von Fasermaterial
Aus 2,4-Di-(octadecylamino)-6-chlor-l,3,5-triazin wird nach der Vorschrift des Beispiels 2 B. eine
Emulsion hergestellt. Ein mit dieser nach den Angaben des Beispiels 1 C behandeltes Gewebe
ist wasserabweisend und besitzt einen weichen Griff.
Unter Verwendung der in einem der Beispiele 2 bis 4 unter A beschriebenen Triazinverbindungen 4s
stellt man eine Emulsion her. Hierbei verfährt man nach der im Beispiel 2 unter B angegebenen Vorschrift,
verwendet aber an Stelle der Polyvinylalkohollösung 30 Teile einer 10%igen Gelatinelösung
und fügt den am Schluß zuzugebenden 26 Teilen y Wasser von 70° C noch 1 Teil Natriumborat hinzu.
Man erhält — zum Teil in Form von Pasten — sehr feine Emulsionen, die sich mit Wasser verdünnen
lassen.
Ähnliche Emulsionen erhält man, wenn man Dinatriumphosphat an Stelle von Natriumborat
zusetzt.
Zur Erzeugung eines weichen Griffes und einer wasserabweisenden Ausrüstung arbeitet man mit
diesen Emulsionen nach der Vorschrift des Beispiels I C.
Stark kolloidale, zum Wasserabweisendmachen und zur Erzeugung eines Weichgriffes gemäß der Vorschrift
des Beispiels 1 C. geeignete Emulsionen kann man nach Beispiel 1 B. herstellen, indem man den
Polyvinylalkohol durch die gleiche Menge einer
In einem offenen Rührgefaß werden unter Rühren 3 Teile eines durch Anlagerung von 80 Mol Äthylenoxyd
an 1 Mol Oleinalkohol erhaltenen Emulgators und 1,2 Teile eines mit wäßriger Natriumhydroxydlösung
neutralisierten Kondensationsproduk'.es aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd mit
30 Teilen einer 10°/oigen Gelatinelösung auf 80 bis 85°C erwärmt. Hierauf werden 9,5 Teile heißes
Wasser zugefügt und 36 Teile einer 98 bis 100°C warmen Schmelze aus je 12 Teilen Chlorbenzol,
Polyäthylen und einer Triazinverbindung, hergestellt nach Beispiel 1 A, Absatz 2 (2-Dialkylamino-4,6-dichlor-l,3,5-triazin),
langsam eingegossen. Die Schmelze wird rasch aufgenommen unter Bildung einer Emulsion. Anschließend werden weitere 26 Teile
Wasser von 70 bis 75°C zugefügt, worauf die Emulsion
noch homogenisiert wird. Man erhält eine sehr kolloidale Emulsion, die anschließend mit
warmem Wasser auf Badkonzentration verdünnt wird.
Baumwollpopeline, mit einer solchen Lösung behandelt gemäß Beispiel 1 C, zeigt einen angenehmen
weichen Griff.
Claims (10)
1. Verfahren zum Hydrophobieren und Weichmachen von Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet,
daß man solche Fasern, welche mit Verbindungen mit beweglichen Halogenatomen zu reagieren vermögen, mit wäßrigen
Emulsionen imprägniert, die in Wasser unlösliche Dichlortriazinverbindungen der Formel
Cl
N-C
R —N —C
ι \
Ri
N = C
enthalten, worin R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise einen Alkylrest,
mit 16 bis 22 Kohlenstoffatomen, Ri ein Wasserstoffatom oder ebenfalls einen aliphatischen
Kohlenwasserstoffrest und X ein Chloratom oder eine Aminogruppe, z. B. eine H2N-Gruppe
oder eine R — N — Ri-Gruppe (worin R und Ri die angegebene Bedeutung haben) darstellt,
worauf die imprägnierten und gegebenenfalls getrockneten Fasern mit einem säurebindenden
Mittel nachbehandelt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Emulsionen als Emulgator
einen Polyglykoläther eines höhermolekularen Alkohols enthalten.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Emulsionen Polyvinylalkohol
enthalten.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Emulsionen
polypeptidhaltige Verdickungsmittel, ζ. Β. Gelatine enthalten.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Emulsionen
ein Kondensationsprodukt aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd enthalten.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Emulsionen
noch weitere wasserabweisende Stoffe enthalten.
10
IO
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Emulsionen Paraffin oder
Chlorparaffin enthalten.
8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Emulsionen schmelzbare
Polyäthylene enthalten.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man Cellulosefasern
in der angegebenen Weise ausrüstet.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Fasermaterial
nach der Behandlung mit dem säurebindenden Mittel einer trockenen Hitzebehandlung unterworfen
wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH3057675X | 1958-07-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1175198B true DE1175198B (de) | 1964-08-06 |
Family
ID=4573771
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC19448A Pending DE1175198B (de) | 1958-07-24 | 1959-07-23 | Verfahren zum Hydrophobieren und Weich-machen von Fasermaterialien |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3057675A (de) |
| BE (1) | BE580952A (de) |
| CH (1) | CH351574A (de) |
| DE (1) | DE1175198B (de) |
| FR (1) | FR1235674A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19516963A1 (de) * | 1995-05-12 | 1996-11-14 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Verfahren zur Behandlung von Häuten, Fellen, Ledern und Pelzen mit Tensiden zur Verbesserung der Hydrophobierwirkung und zur Angleichung qualitativ unterschiedlichen wet-blue-Materials |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL125292C (de) * | 1962-08-22 | |||
| US3508858A (en) * | 1966-01-11 | 1970-04-28 | Bemberg Spa | Process and product for improving the textile characteristics of natural and synthetic fibers and fibers obtained thereby |
| CH545169A4 (de) * | 1969-04-09 | 1971-03-31 | ||
| DE3239366A1 (de) * | 1982-10-23 | 1984-04-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur leimung von papier unter verwendung von monofluortriazinyl-verbindungen |
| SE460360B (sv) * | 1984-03-19 | 1989-10-02 | Polycell Kompositer | Kompositmaterial bestaaende av ett harts och ett foerstaerkningsmedel i form av modifierad cellulosa |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE560035C (de) * | 1929-04-11 | 1932-09-28 | Chemische Ind Ges | Verfahren zur Herstellung von Cellulosederivaten |
| US2275593A (en) * | 1938-09-03 | 1942-03-10 | Pittsburgh Piate Glass Company | Method of cleaning and disinfecting fibrous material |
| US2385765A (en) * | 1941-08-30 | 1945-09-25 | American Cyanamid Co | Textile finishing |
| BE548117A (de) * | 1955-05-27 |
-
0
- BE BE580952D patent/BE580952A/xx unknown
-
1958
- 1958-07-24 CH CH351574D patent/CH351574A/de unknown
-
1959
- 1959-07-08 US US825642A patent/US3057675A/en not_active Expired - Lifetime
- 1959-07-22 FR FR800757A patent/FR1235674A/fr not_active Expired
- 1959-07-23 DE DEC19448A patent/DE1175198B/de active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19516963A1 (de) * | 1995-05-12 | 1996-11-14 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Verfahren zur Behandlung von Häuten, Fellen, Ledern und Pelzen mit Tensiden zur Verbesserung der Hydrophobierwirkung und zur Angleichung qualitativ unterschiedlichen wet-blue-Materials |
| US5931970A (en) * | 1995-05-12 | 1999-08-03 | Stockhausen Gmbh & Co. Kg | Process for treating leathers with surfactants to improve water repellency |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR1235674A (fr) | 1960-07-08 |
| BE580952A (de) | |
| US3057675A (en) | 1962-10-09 |
| CH351574A (de) | 1961-01-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0475905A1 (de) | Verfahren zum photochemischen Stabilisieren von Wolle | |
| DE2726432A1 (de) | Verfahren zur verbesserung der farbausbeute und der echtheiten von mit anionischen farbstoffen auf cellulosefasermaterial erzeugten faerbungen, fluorhaltige verbindungen und ihre herstellung | |
| EP0074057A2 (de) | Perfluoralkylester, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als schmutzabweisendes Mittel | |
| DE1175198B (de) | Verfahren zum Hydrophobieren und Weich-machen von Fasermaterialien | |
| DE1569820B2 (de) | Nitrofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von haaren | |
| DE1067439B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3,4-Oxdiazolen | |
| DE1921911B2 (de) | Haarfärbemittel | |
| EP0616071A1 (de) | Verfahren zur Behandlung von Fasermaterialien mittels Triazinderivaten | |
| DE1594933A1 (de) | Verfahren zum Veredeln von Cellulose enthaltendem oder daraus bestehendem Fasergut | |
| EP0418198A1 (de) | Monosulfonierte 2-(2'-Hydroxyphenyl)benzotriazole | |
| DE3233830A1 (de) | Perfluoralkyl-malein- und -fumarsaeureamide, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als schmutzabweisendes mittel | |
| EP0591108B1 (de) | Verfahren zum Färben von wollhaltigen Fasermaterialien | |
| DE3244265C2 (de) | ||
| EP0012294B1 (de) | Quartäre Reaktivverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung zur Affinitätserhöhung von anionischen Farbstoffen zu stickstoff- oder hydroxylgruppenhaltigen Fasern | |
| AT226190B (de) | Verfahren zum Färben von stickstoffhaltigen Fasern mit sulfonsäuregruppenhaltigen Kupferphthalocyaninen und Mittel zur Durchführung des Verfahrens | |
| DE69709260T2 (de) | Wässrige Dispersionen und deren Verwendung zur Textilbehandlung | |
| EP0593392A1 (de) | Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamidfasermaterialien mit Farbstoffmischungen | |
| AT214892B (de) | Verfahren zur Fertigstellung von Textilfärbungen | |
| DE1953249A1 (de) | Heterocyclische Verbindungen,Verfahren zu deren Herstellung und Anwendung | |
| DE707025C (de) | Verfahren zur Herstellung von Carboduemiden | |
| AT166462B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Abkömmlingen heterocyclischer Verbindungen | |
| CH427364A (de) | Gerät zur graphischen Darstellung von Sachverhalten, insbesondere Planungsgerät, und Verwendung desselben | |
| AT210382B (de) | Verfahren zum Fertigstellen von Färbungen | |
| AT227699B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen quaternären 1-(2-nied. Alkyl-4-amino-5-pyrimidyl-methyl)-nied. alkylpyridiniumsalzen | |
| DE2425287A1 (de) | Triazinderivate |