DE1166956B

DE1166956B - Mit Netzmitteln ueberzogene Pigmente und Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number: DE1166956B
Application number: DEA34755A
Authority: DE
Inventors: Jack Norbert Dybalski; Werner Lucius Riegler; Donald Jack Berenschot
Original assignee: Armour and Co
Current assignee: Armour and Co
Priority date: 1960-05-27
Filing date: 1960-05-27
Publication date: 1964-04-02

Description

Mit Netzmitteln überzogene Pigmente und Verfahren zu ihrer Herstellung Der Gebrauch von Netzmitteln ist auf dem Dispersionsgebiet allgemein bekannt. Sie dienen sowohl zum Emulgieren als auch zum Dispergieren von Feststoffen. Da im Rahmen der meisten Pigmentherstellungsverfahren in einer Stufe ein Niederschlag des Pigments in einem wäßrigen System erzeugt wird, ist es bekannt, das Pigment mit einem Netzmittel zu überziehen, um die Aufnahmefähigkeit der Pigmentoberfläche für Öl zu erhöhen. Die meisten der derzeit im Handel befindlichen Pigmentnetzmittel sind jedoch Naturharzseifen und Erdölsulfonate, deren Wirkung ausschließlich auf der teilweisen Adsorption des Reagens an dem Pigment in Wasser beruht und die nur zu 50 0/, wirksam sind. Diese Arten von Verbindungen bleiben gewöhnlich wasserlöslich, und ein großer Teil wird beim Filtrieren des Pigments weggewaschen und gelangt so in das Filtrat.
Es wurde gefunden, daß bei der Behandlung eines wäßrigen Niederschlags von Pigmentmaterial in der Weise, daß das Pigmentteilchen zuletzt mit einer besonders gearteten Mischung kationischer oberflächenaktiver Substanzen, die im folgenden näher beschrieben werden, überzogen wird, der Überzug während des Filtrierens auf dem Pigment verbleibt und als Abstandhalter zwischen den Pigmentteilchen wirkt und die Bildung von Zusammenballungen der Pigmentteilchen oder von Agglomeraten verhindert. Ferner können die Pigmentteilchen auf einen feineren Mahlgrad bei weniger Durchgängen durch die übliche Mühle »gemahlen« werden als dies sonst möglich ist. Es hat sich auch gezeigt, daß die mit dem neuen Gemisch überzogenen Pigmente sich viel leichter in Kunststoffen und Kautschuk dispergieren lassen und zu fertigen Erzeugnissen mit verbesserten physikalischen Eigenschaften, wie Zugfestigkeit, Modul, Dehnung, Härte u. dgl., führen. Außerdem hat sich gezeigt, daß Kautschuk, der erfindungsgemäß über- enthält. In jeder dieser Formeln bedeutet R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, R' einen niederen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, X ein Halogenatom, wie Chlor oder Brom, und x und y ganze Zahlen von 1 aufwärts, deren Summe nicht größer ist als 10. Bei einer bevorzogene Pigmente enthält, bei der Sonnenlichtalterung verbesserte Eigenschaften zeigt und daß die anderen chemischen und physikalischen Eigenschaften von Kautschuk und Kunststoffen gleichfalls verbessert werden.
Die vorliegende Erfindung ist z. B. anwendbar auf hydrophile oder wasserbenetzbare Pigmente und betrifft vorzugsweise die Behandlung eines Pigments in einem wäßrigen System zum Zweck des abschließenden Überziehens der Pigmentteilchen mit etwa 0,05 bis etwa 5 Gewichtsprozent eines Gemisches, das 0,25 bis 10 Gewichtsteile (bezogen auf das Pigmentgewicht) einer quaternären Ammoniumverbindung der Formel zugten Ausführungsform der Erfindung wird eine etwa 0,2- bis 5%ige wäßrige Aufschlämmung des jeweils gewählten Pigments mit einer Mischung vermischt, die 5 bis 10 Gewichtsteile der oben beschriebenen quatemären Ammoniumverbindung je Teil eines wasserlöslichen Salzes des oben beschriebenen tertiären Amins, z. B. des Acetates oder Hydrochlorides, enthält, und so lange gerührt, bis die Pigmentteilchen mit dem Gemisch überzogen sind, was gewöhnlich etwa 10 bis 15 Minuten in Anspruch nimmt. Dann wird eine verdünnte wäßrige Lösung einer Base, z. B. Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd, in geringem Überschuß über die zur Umwandlung des Acetates oder Hydrochlorides in die Base des tertiären Amins stöchiometrisch erforderliche Menge zugesetzt und das Rühren fortgeführt, bis das Pigment gleichmäßig mit dem Gemisch aus quaternärer Ammoniumverbindung und tertiärem Amin überzogen und das Alkaliacetat- oder -chloridreaktionsprodukt in der wäßrigen Phase gelöst ist. Das überzogene Pigment kann dann auf einem Filter gesammelt und in einem Ofen bei etwa 60 bis 70cC getrocknet werden, während das klare, das gelöste Salz enthaltende Filtrat verworfen wird. Das überzogene Pigment ist dann fertig zur Einführung in einen öligen oder Ölharzträger und läßt sich mit sehr viel geringerem Aufwand dispergieren als ein nicht überzogenes Pigment. Wenn ein für die Einarbeitung in Kautschuk geeignetes Pigment gewählt und erfindungsgemäß überzogen worden ist, kann es darin mit beträchtlich weniger Mühe vollständig dispergiert werden als dann, wenn das Pigment nicht überzogen oder mit bishei üblichen Stoffen überzogen worden ist.
Die Menge des erfindungsgemäß auf das Pigment aufgebrachten Gemisches kann zwischen etwa 0,05 und 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des trockenen Pigments, schwanken, wobei der Verwendungszweck des Pigments die im einzelnen anzuwendende Menge beeinflußt. Wenn das Pigment beispielsweise in Überzugsmassen verwendet werden soll, dann werden vorzugsweise etwa 0,5 bis 5 Gewichtsprozent des Überzugs auf das Pigmentteilchen angewandt. Soll das Pigment in einen Kautschuk oder eine Kunststoffmasse eingearbeitet werden, dann werden vorzugsweise etwa 0,2 bis etwa 1 Gewichtsprozent des Überzugs verwendet. Bei dem letztgenannten Verwendungszweck für das Pigment haben größere Mengen des Überzugsstoffes gewöhnlich eine nachteilige Wirkung auf die Eigenschaften des fertigen Kautschuks oder Kunststoffs. Bei der Verwendung der überzogenen Pigmente zur Einarbeitung in Überzugsmassen können größere Mengen als 5 Gewichtsprozent angewandt werden, doch wird damit keine zusätzliche Wirkung erzielt.
Hinsichtlich der in der beschriebenen Mischung verwendeten quaternären Ammoniumverbindungen wurde erfindungsgemäß gefunden, daß es nötig ist, daß die Verbindung zwei langkettige aliphatische Kohlenwasserstoffgruppen und nicht nur eine einzige solche Gruppe aufweist. Wenn die verwendete quaternäre Ammoniumverbindung nur eine aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe aufweist, dann wird bei dem Überziehen nicht völlig die Wirkung erzielt, daß das Pigment in den einzelnen Teilchen vollständig vom hydrophilen in einen hydrophoben Zustand übergeführt wird. Ferner wurde gefunden, daß bei Verwendung der quaternären Ammoniumverbindung als solcher an Stelle der Kombination mit dem tertiären aliphatischen Amin das überziehverfahren viel weniger wirksam ist. Zur Erzielung der guten Ergebnisse gemäß der Erfindung ist es von Bedeutung, daß das tertiäre aliphatische Amin nicht mehr als 10 Mol kondensiertes Äthylenoxyd enthält. Bei Vorliegen von mehr als dieser Menge an Äthylenoxyd wird das tertiäre aliphatische Amin ziemlich wasserlöslich und wird mit der wäßrigen Phase von den überzogenen Pigmentteilchen weggewaschen oder aber in einem wäßrigen System nicht wirksam auf das Pigmentteilchen aufgebracht.
Beispiele für die durch R wiedergegebenen Kohlenwasserstoffreste sind unter anderem Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl-, Octadecenyl-, Octadecadienyl- und Octadecatrienylgruppen. R kann ferner statistische Gemische der obengenannten aliphatischen Kohlenwasserstoffe bedeuten, wie sie in natürlich vorkommenden Fetten und Ölen, wie Talg, Sojabohnenöl, Kokosöl, Baumwollsamenöl u. dgl., enthalten sind. Beispiele für niedere Alkylreste, die der Definition von R' entsprechen, sind unter anderem der Methyl-, Äthyl- und Propylrest. Zu besonderen Beispielen für bevorzugte quaternäre Ammoniumverbindungen gehören Disojadimethylammoniumchlorid, Dikokosdimethylammoniumchlorid, Dioctadecyldimethylammoniumchlorid, Dihexadecyldimethylammoniumehlorid und Didodecyldimethylammoniumchlorid. Die ersten beiden Chloride befinden sich unter den Bezeichnungen Arquad-2S und Arquad-2C im Handel.
Beispiele für erfindungsgernäß verwendbare tertiäre aliphatische Amine sind unter anderem Bis-(2-hydroxy äthyl)-sojaamin, Bis-(2-hydroxyäthyl)-kokosamin und Bis-(2-hydroxyäthyl)-oleylamin. Die ersten Amine der vorstehend genannten Reihe sind im Handel unter den Bezeichnungen Ethomeen-S/12 und Ethomeen-C/12 erhältlich. Auch ähnliche Verbindungen mit einem Gehalt von 5 und 10 Mol Äthylenoxyd sind im Handel unter der Bezeichnung Ethomeen mit den Zusätzen 15, z. B. S/15, C115, und dem Zusatz 20, z. B. S/20 und C/20, erhältlich.
Zu Beispielen für im Rahmen der vorliegenden Erfindung bevorzugt verwendete Gemische gehören unter anderem Gemische aus 5 Gewichtsteilen Disojadimethylammoniumchlorid und 1 Gewichtsteil Bis-(2-hydroxyäthyl)-sojaamin, 5 Gewichtsteilen Disojadimethylammoniumehlorid und 1 Gewichtsteil Bis-(2-hydroxyäthyl)-kokosamin und5 Gewichtsteilen Dikokosdimethylammoniumchlorid und 1 Teil Bis-(2-hydroxyäthyl)-sojaamin.
Die Erfindung umfaßt die Verwendung der obengenannten Gemische von quaternären Ammoniumverbindungen mit tertiären aliphatischen Aminen für die Behandlung aller Pigmente, einschließlich der auf diesem Gebiet allgemein bekannten Stoffe, wie Eisenblau, Chromgelb, Chromorange, Chromgrün, Zinkchromat, Calciumcarbonat, Calciumsilikat, Ultramarin, Titandioxyd, schwarzes Eisenoxyd, rotes Eisenoxyd, Zinkoxyd, Lithopone, Bleiweiß, farbgebende Substanzen vom Azotyp, Aluminiumhydrat, Pigmentfarben, Ruß, Pigmente enthaltendes Zinksulfid u. dgl. Beispiel 1 Verschiedene gefällte Caleiumearbonatpigmente wurden nach der erfindungsgemäß bevorzugten wäßrigen Aufschlämmungsmethode wie oben beschrieben überzogen.

Diese überzogenen Pigmente wurden in Kautschuk und Kunststoffen geprüft, um zu ermitteln, ob sie Vorteile für die Verarbeitung und Verstärkung bieten. Kraftverbrauch, physikalische Eigenschaften, Alterungscharakteristiken u. dgl. dienten zur Bewertung der Wirksamkeit des überzogenen Pigments. Im folgenden werden die Zusammensetzungen wiedergegeben, die zur Bewertung der Wirksamkeit des überzogenen Pigments in Kautschuk verwendet wurden:

GR-S-Zusammensetzung

1. Mischpolymerisat aus Butadien

und Styrol ................. 100,00 Teile

2. Cumar MH Nr. 1

(Kohlenwasserstoffharz) ..... 20,00 Teile

3. Zinkoxyd ................. 5,00 Teile

4. Stearinsäure ............... 1,00 Teil

5. Agerite Alba (Hydrochinon-

monobenzyläther) .......... 0,50 Teile

6. Altax (Benzthiazyldisulfid) ... 1,50 Teile

7. Thiuram M

(Tetramethyl - thiuramdisulfid) 0,35 Teile

8. Caleiumcarbonat-Pigment ... 125,00 Teile

9. Schwefel .................. 2,50 Teile

Gesamt ... 255,85 Teile

Die verschiedenen Füllstoffe wurden nach der Vormischungsmethode bewertet. Alle Bestandteile der GR-S-Zusammensetzung, mit Ausnahme des Schwefels und des Calciumcarbonats, wurden vorgemischt. Die Naturkautschukzusammensetzung wurde in der gleichen Weise behandelt. Es wird angenommen, daß auf diese Weise die Fehlerquellen, wie verbesserte physikalische Eigenschaften einer der Verbindungen, auf Grund der Vorvulkanisation während des Verarbeitens ausgeschaltet werden. Die erhaltenen Ergebnisse werden in der folgenden Tabelle wiedergegeben:

Tabelle 1

CaC03 von ultrafeiner Teilchengröße

Überzugsart keine Arquad-2 C-Etho- Arquad.-2C-Etho- Arquad-2 C-Etho-

meen-S/12-Acetat meen-S/12-Acetat meen-S/12-Acetat

Überzugsmenge, 0/, CaCO, - 0,25 0,50 1,0

Dichte, g/cm3 0,33 0,53 0,55 0,565

Leinölabsorption, cm3/100 g CaCO, 75 75 85 90

Einverleibungszeit, Minuten* 15 9:30 9:45 12

*Die zum Mahlen von 100Teilen Pigment je 100Teile Kautschukkoi >rstoff in Standardzusammensetzungen erforder-

liche Zeit.

Tabelle II Physikalische Versuche mit Calciumearbonat von ultrafeiner Teilchengröße in der Naturkautschukzusammensetzung

Stoff Zeit Modul bei Zugfestigkeit Dehnung Shore-Härte Reißfestig-

3000/, keit

Minuten 'C kg/cm2 kg/cm" O/Iß A kg/cm2

Kein Überzug 10 141,7 59,2 168,3 540 59 152

15 141,7 57,4 -163,1 545 57

20 141,7 54,6 163,4 540 56

0,25"/, Arquad.-2C- 10 141,7 71 171,5 505 63

Ethomeen-S/12-Acetat 15 141,7 68,6 178,1 535 63 150

20 141,7 65,8 173,9 525 61

0, 5 0/, Arquad.-2 C- 10 141,7 80,8 160,6 460 66

Ethomeen-S/12-Acetat- 15 141,7 77,3 163,1 465 68 205

20 141,7 73,1 155,4 465 65

1, 0 % Arquad-2 C- 10 141,7 88,5 149,4 425 67

Eth,omeen-S/12-Acetat 15 141,7 89,2 166,2 460 68 153

20 141,7 81,5 156,1 450 66

Naturkautschukzusammensetzung

1 . Heveakautschuk

(Smoked Sheet Nr. 1) ...... 100,00 Teile

2. Zinkoxyd ................. 5,00 Teile

3. Stearinsäure ............... 1,00 Teil

4. P. B. N. A.

(Phenyl-ß-naphthylamin) .... 0,50 Teile

5. Thiuram M ................ 0, 10 Teile

6. Altax ..................... 1,00 Teil

7. Calciumcarbonatpigment .... 75,00 Teile

8. Schwefel .................. 2,50 Teile

9. Agerite Alba (Hydrochinon-

monobenzyläther) .......... 0,25 Teile

Gesamt ... 185,35 Teile

Die beste Probe jeder der oben angegebenen Gemische wurde auf die Alterung im Sonnenlicht untersucht.

Die Prüfung erfolgte nach der ASTM-Bezeichnung D 1148-55 während 100 Stunden ununterbrochener Aussetzungszeit.

Inällen Fällen waren die das Calciumcarbonatmit dem erfindungsgemäßen Überzug enthaltenden Zusammensetzungen in der Farbe den Zusammensetzungen überlegen, die nicht überzogene oder mit Fettsäure überzogene Carbonatpigmente enthielten.

Tabelle 111

CaCO, von sehr feiner Teilchengröße

1 1 il 1 111 1 iv

Überzugsart keine Arquad-2S- Arquad-2C- Arquad-2HT-

Ethomeen-S/12- Ethomeen-S/12- Ethomeen-S/12-

Acetat Acetat Acetat

Überzugsmenge, 0/, - 0,50 0,50 0,50

Gesamtkilowattstunden 0,228 0,194 0,180 0,188

Kraftersparnis, "/, - 14,9 21,0 17,5

1. kWh (gesamt) # die zum Dispergieren des Füllstoffes in der Standard-Kautschukzusammensetzung erforderliche Kraftmenge.

2. Kraftersparnis in 0/, # durch Abziehen der zum Dispergieren des überzogenen Pigments erforderlichen Kraftmenge von der zum Dispergsieren des nicht überzogenen Pigments erforderlichen Kraftmenge erhält man die eingesparte Kraftmenge und durch Division dieser Kraftmenge durch die zum Dispergieren des nicht überzogenen Pigments erforderliche Kraftmenge erhält man den Prozentsatz an eingesparter Kraft. Die oben angegebenen Daten zeigen, daß Kraftersparnisse mit jeder der in dem Gemisch verwendeten quaternären Ammoniumverbindungen erzielt werden. Beispiel 2 Die nach der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise überzogenen Pigmente wurden in Polyvinylchloridharzen geprüft. Die Bewertung bestand in der Ermittlung der Wirkung des überzogenen Pigments auf die Viskosität des Plastisols und die physikalischen Eigenschaften des geschmolzenen Plastisolfilmes selbst.
Im folgenden wird die zur Bewertung verwendete Zusammensetzung wiedergegeben. Unter Verwendung der obigen Zusammensetzung wurden folgende Plastisole hergestellt:

Plastisol

A B C

enthält

nicht über- 0, 50 "/, über- 1,00/0 über-

zogenes Cal- zogenes Cal- zogenes Cal-

eiumcarbonat- ciumcarbonat- ciumcarbonat-

pigment pigment pigment

Es zeigte sich, daß die überzogenen Pigmente in kürzerer Zeit eine Dispersion in dem Weichmacher bildeten als die nicht überzogenen Pigmente.

Die folgenden Angaben stellen die urspränglche Viskosität der drei Plastisole dar. Die Bestimmung

Plastisol

A .................. 5500 CP 23,9'C

B .................. 4800 cP 23,9'C

C .................. 4700 eP 23,9'C

Die drei Plastisole wurden 2 Wochen bei Zimmertemperatur gealtert. Nach dieser Alterungszeit wurde eine Fließuntersuchung mit geringer Scherspannung durchgeführt, um die FließeigenschaftenjedesPlastisolszu ermitteln. Bewertung des Kraft-verbrauchs Ein registrierendes Wattmeter wurde in die Leitung eingebaut, die den elektrischen Strom für den Motor liefert, der eine 2-Walzen-Kautschuk-Mühle antreibt. Die verbrauchte Kraftmenge wurde bestimmt, während jedes der vier Pigmente des Calciumcarbonats mit sehr feiner Teilchengröße in einer Standard-Kautschukzusammensetzung dispergiert wurde. Die verbrauchte Kraft wurde als kWh gemeinsam mit dem Prozentsatz an Kraftersparnis registriert, die erzielt wird, wenn das Pigment mit den erfindungsgemäßen Stoffen überzogen wird.

Polyvinylchloridharz (Geon 121) 100,0 Teile

Dioctylphthalat (Weichmacher). . 65,0 Teile

Vanstay»S«-Stabilisator (Komplex-

mischung aus Trivinylphosphit,

Epoxyd und organischen

Boraten in Lösungsmitteln) 2,5 Teile

Vanstey »R«-StabiEsator (organi-

sche Derivate von Barium-Cad-

mium mit Komplexbildnern in

Lösungsmitteln ............. 2,5 Teie

Calciumcarbonatpigment ...... 10,0 Teile

Gesamt ... 180,0 Teile

wurde 1 Stunde nach dem Entlüften der Plastisole durchgeführt.

Die Viskositäten wurden mit einem Brookfield-Viskosimeter bei 23,9'C unter Verwendung einer Spindel Nr. 5 bei 20 U/min bestimmt. Die im folgenden wiedergegebenen Daten entsprechen den Ergebnissen der Fließuntersuchung. Ein Brookfield-Viskosimeter mit veränderbarer Geschwindigkeit wurde für diese Untersuchung verwendet.

Alle Viskositäten wurden bei 23,9'C unter Verwendung einer Spindel Nr. 5 gemessen.

Plastisol Geschwindigkeit (U/n-dn)

2 4 10 20 1 20 10 4 2

A-Kontrolle .......... « 14,000 12,500 10,880 93800 9800 10,000 11500 13,200

13-0,5 0/, Überzug ............ 10,200 9,000 7,760 7,080 7:080 7,000 7:800 9,000

C-1,001, Überzug ............ 8,400 7,500 6,600 6,100 6,100 6,000 6,800 7,800

(Die Viskosität ist in Centipoisen angegeben.)

Nach mehreren Wochen der Alterung des Platisols, das das nicht überzogene Calciumcarbonat enthielt, war es dick und konnte nicht aus seinem Behälter ausgegossen werden, während die beiden anderen die überzogenen Pigmente enthaltenden Plastisole noch flüssig waren.

Ein Anteil der Plastisole wurde nach der 2wöchigen Alterung zu festen Folien geschmolzen. Zur Bestimmung der physikalischen Eigenschaften dienten die Standardzugfestigkeits-, Modul-, Dehnungs- und dergleichen Messungen; ferner wurden ein Altern im Sonnenlicht und Extraktionsversuche unternommen, um die Alterungseigenschaften der Folien zu ermittelD.

Die Ergebnisse werden im folgenden wiedergegeben.

Physikalische Eigenschaften

Plastisol Modul Zugfestigkeit Dehnung Shore-A-Härte Flüchtigkeit

1 1000/, kg/CM2 0/0 0/0

A-Kontrolle ............... 415 153 415 73 1,96

B-0 ' 5 0/, Überzug ........... 835 146 390 75 1,90

C-1,0 0/, Überzug ........... 930 155 395 75 1,92

Alterungseigenschaften

Ultraviolett Extraktion

Plastisol 200 Stunden ständige Aussetzung 501c

Verfärbung Oberflächen- Sprödwerden H,0 Seife Mineralöl

1 zustand 1 1 1

A-Kontrolle ............... schlecht gut gering 0,37 365 6,92

B-0,5 0/0 Überzug ........... schlecht gut gering 0,03 1:09 9,40

C-1,0010 Überzug ........... schlecht gut gering 0,07 0 , 99 10,34

Claims

Patentansprüche: 1. Mit Netzmitteln überzogene Pigmente, g e - kennzeichnet durch einen gleichmäßigen Überzug aus einem eine quaternäre Ammoniumverbindung der Formel und ein tertiäres aliphatisches Amin der Formel worin die Reste R aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, die Reste R' niedere Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, X Chlor oder Brom und x und y ganze Zahlen von mindestens 1, deren Summe 2 bis 10 beträgt, bedeuten, enthaltenden Gemisch.
2. Pigmente nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie mit 0,05 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,05 bis 1,0 Gewichtsprozent, des Gemisches überzogen sind. 3. Pigmente nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch einen Überzug aus einem 0,25 bis 10 Teile, vorzugsweise 5 bis 10 Teile, der quaternären Ammoniumverbindung je Teil des tertiären aliphatischen Amins enthaltenden Gemisch. 4. Pigment nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Überzug als quaternäre Ammoniumverbindung Disojadimethylammoniumchlorid oder Dikokosdimethylammoniumchlorid enthält. 5. Pigment nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Überzug als tertiäres aliphatisches Amin Bis-(2-hydroxyäthyl)-sojaamin enthält. 6. Verfahren zur Herstellung des Pigments nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man einem wäßrigen Pigmentsystem unter Rühren oder Schütteln, bezogen auf die Menge an trockenem Pigment, etwa 0,05 bis 5 Gewichtsprozent eines Gemisches zusetzt, das 5 bis 10 Gewichtsteile der quaternären Ammoniumverbindung je Teil eines wasserlöslichen Salzes des tertiäeren aliphatischen Amins enthält, das wäßrige Gemisch unter Rühren oder Schütteln mit einer äquivalenten Menge einer verdünnten Lösung eines Alkalihydroxyds zur Überführung des auf den Pigmentteilchen befindlichen Salzes des tertiären aliphatischen Amins in das tertiäre aliphatische Amin und zum Lösen des dabei gebildeten Alkalisalzes in der wäßrigen Phase versetzt und das so überzogene Pigment aus der wäßrigen Phase abtrennt. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als verdünnte Lösung eines Alkalihydroxyds eine 1%ige Natriumhydroxydlösung verwendet. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 192 956; K i r k - 0 t h m e r, »Encyclopedia of chemical technologie«, Vol. 13, S. 515, 519 und 535.