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DE1164978B - Verfahren zur Herstellung einer feindispersen ª‰-Modifikation von Phthalocyaninpigmentfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer feindispersen ª‰-Modifikation von Phthalocyaninpigmentfarbstoffen

Info

Publication number
DE1164978B
DE1164978B DES59290A DES0059290A DE1164978B DE 1164978 B DE1164978 B DE 1164978B DE S59290 A DES59290 A DE S59290A DE S0059290 A DES0059290 A DE S0059290A DE 1164978 B DE1164978 B DE 1164978B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
modification
phthalocyanine
finely dispersed
production
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DES59290A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Robert Zeisberger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Siegle & Co G GmbH
Original Assignee
Siegle & Co G GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Siegle & Co G GmbH filed Critical Siegle & Co G GmbH
Priority to DES59290A priority Critical patent/DE1164978B/de
Publication of DE1164978B publication Critical patent/DE1164978B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0017Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4
    • C09B67/0019Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4 of phthalocyanines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung einer feindispersen fl-Modifikation von Phthalocyaninpigmentfarbstoffen Das halogenfreie Kupferphthaloeyanin kommt, wie man weiß, in zwei Modifikationen, der a- und der ß-Modifikation, vor. Das nach den üblichen Verfahren hergestellte Phthalocyanin stellt die fl-Fonn dar und kann wegen seiner großen Kristalle in dieser Form nicht als Farbpigment verwendet werden. Zur Herstellung eines als Farbpigment brauchbaren Produktes wird beispielsweise dieser Rohfarbstoff, wie bekannt, durch sogenanntes Konfektionieren, z. B. durch Umlösen aus hochkonzentrierter Schwefelsäure, in die a-Modifikation übergeführt. Eine solche überführung der ß-Modifikation in die a-Modifikation ist jedoch wegen der dazu verwendeten Chemikalien sehr teuer und stellt auch deswegen keine Ideallösung dar, weil die a-Modifikation instabil ist und zu Flokkulationserscheinungen neigt.
  • Es hat daher in der Vergangenheit nicht an Versuchen gefehlt, die ß-Modifikation durch entsprechende Zerkleinerung, wie Mahlen in herkömmlicher Art, direkt verwendbar zu machen, jedoch haben diese Versuche nicht zur Herstellung eines brauchbaren Pigmentes geführt.
  • Es sind zwar eine Reihe Verfahren bekannt, mit deren Hilfe die a-Modifikation des Farbstoffes in eine zur Verwendung als Pigment geeignete ß-Modifikation übergeführt werden kann, jedoch haftet allen diesen Verfahren der Nachteil an, daß die als Ausgangsprodukt verwendete a-Modifikation erst einmal durch an sich kostspielige Maßnahmen aus der grobdispersen ß-Modifikation hergestellt werden muß. Des weiteren ist auch ein Verfahren bekannt, nach dem die grobe /3-Modifikation durch Mahlen mit einem Mahlsubstrat unter Zusatz von nichtionogenen organischen Flüssigkeiten in einer solchen Menge, daß das Mahlgut noch den Charakter eines Pulvers beibehält, in die feindisperse als Farbpigment brauchbare ß-Modifikationen überführt werden kann, jedoch kommt als Ausgangsprodukt für dieses Verfahren nur ein Rohphthalocyanin in Frage, das nach dem Hamstoffverfahren mit Nitrobenzol als Lösungsmittel hergestellt wurde und das vor der eigentlichen überführung in die feindisperse Form durch mehrmalige Extraktion mit Salzsäure und Natronlauge von anhaftenden Verunreinigungen befreit werden muß.
  • Dieses Verfahren auf --in besonders wohlfeiles ungereinigtes Phthalocyaninpigment aus Rohschmelzen, die nach dem Hamstoffverfahren ohne Lösungsmittel hergestellt wurden, angewandt, führt wegen der darin enthaltenen Verunreinigungen nicht zum Ziel.
  • Es sind ferner Verfahren bekanntgeworden, bei denen ein mehr oder weniger stark gereinigtes Rohphthalocyanin unter Beimengung größerer Mengen eines organischen Lösungsmittels zur Schaffung eines nichtwäßrigen Mediums und unter Zusatz starker Säuren einem Mischprozeß, unterzogen wird. Alle diese Verfahren liefern jedoch Phthalocyaninfarbpigmente, die in keiner feinen' ß-Modifikation vorliegen und deren färberische'Eigenschaften daher nicht befriedigen, so daß diese Farbstoffe nur bedingt verwendbar sind.
  • So ist z. B. ein Verfahren zur Herstellung von gegenüber Schwefelsäure stabilen Salzen der Phthalocyaninpigmente bekannt, bei dem die Salzbildung in einem wasserfreien Medium unter Verwendung einer nicht oxydierenden starken Mineralsäure herbeigeführt wird und zur Herstellung des wasserfrelen Mediums solche Mengen eines organischen Lösungsmittels zugefügt werden, daß eine Reaktionsmischung von rührbarer Konsistenz entsteht. Die zugesetzte Menge der starken Säure muß mindestens dem zur Salzbildung des Phthalocyaninpigmentes stöchiometrisch erforderlichen Anteil der Reaktionsmischung entsprechen. Auch durch dieses Verfahren erhält man nicht die reine ß-Modifikation eines Phthalocyaninpigmentes.
  • Es wurde nun gefunden, daß die überführung der grobdispersen ß-Modifikation 'in die feindisperse ß-Modifikation durch Behandlung des Phthalocyanins mit einer organischen Flüssigkeit in Gegenwart einer starken Säure auch bei einem stark verunreinigten Phthaloeyaninrohprodukt, das 5011/o und mehr Verunreinigungen enthalten kann, gelingt, wenn man eine nach dem Harnstoffverfahren ohne Lösungsmittel hergestellte, noch Verunreinigungen enthaltende Pht,halocyaninrohsehmelze in Gegenwart einer kleinen Menge starker Säure und so viel eines gegebenenfalls substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffes mahlt, daß hierbei ein sehr zäher Teig erhalten wird, der nach dem Behandeln mit Wasser die fl-Modifikation ergibt. Durch das erfindungsgemäße Verfahren ergibt sich der Vorteil, daß unter Verwendung gegenüber den bisher bekanntgewordenen Verfahren wesentlich geringerer Mengen organischer Flüssigkeit und starker Säuren eine reine, fein disperse und koloristisch brauchbare ß-Modifikation eines Phthalocyaninpigmentfarbstoffes erhalten wird.
  • Als Säure besonders geeignet hat sich die Schwefelsäure erwiesen, jedoch können auch andere Säuren, wie Phosphorsäure, Chlorsulfonsäure, Alkylsulfonsäuren und Chloressigsäuren mit gutem Erfolg verwendet werden. Die anzuwendenden Mengen der genannten Säuren können in gewissen Grenzen schwanken und können durch einen Vorversuch leicht auf die für die jeweils benutzte Apparatur optimalen Konzentration abgestimmt werden. Erfolgt die Zerkleinerung auf einem Kollergang, so werden die Mengen der zugesetzten Säure zur Erzielung optimaler Mahlbedingungen relativ niedrig gehalten, um kein Schmieren auftreten zu lassen. Auf einer Knetmaschine dagegen werden vorzugsweise demgegenüber größere Mengen Säure verwendet, da hierbei keine Schwierigkeiten bezüglich der homogenen Verarbeitung entstehen. Vorzugsweise beträgt die Konzentration dieser Säure 70 bis 9611/o. Die organische Flüssigkeit wird zweckmäßigerweise erst zu einem Zeitpunkt zugegeben, bei dem sich durch den Säurezusatz ein Phthalocyaninsalz neben den Verunreinigungen der Rohsehmelze gebildet hat. Als organische Flüssigkeit kommen außer aromatischen Kohlenwasserstoffen auch deren Substitutionsprodukte in Frage.
  • Die Mahldauer des Gemenges beträgt in der Regel einige Stunden und ist von den verwendeten Mengen Säure, der organischen Flüssigkeit und von der Scherwirkung der verwendeten Mahlmaschine abhängig.
  • Gegebenenfalls kann zusätzlich noch ein Mahlhilfsmittel, beispielsweise ein Salz, das sich nachträglich leicht auswaschen läßt, zugesetzt werden. Durch ein solches Salz kann die Mähldauer etwas verkürzt werden, jedoch ergibt sich durch die Verwendung eines solchen Mahlhilfsmittels auf der anderen Seite der Nachteil, daß die Kapazität des verwendeten Mahlaggregates schlechter ausgenutzt wird. Die Menge des gegebenenfalls zugesetzten Mahlhilfsmittels und die Menge der organischen Flüssigkeit können in weiten Grenzen schwanken. Zur Erzielung optimaler Ergebnisse sollten jedenfalls die Zugaben so bemessen sein, daß schließlich eine halbtrockene, sehr zähe teigige Konsistenz resultiert.
  • Wie oben schon angegeben, hängt die Mahldauer von der Art des Mahlgutes, von Art, Menge und Konzentration der Säure, von Art und Menge eines gegebenenfalls verwendeten Mahlhilfsmittels, von Art und Menge der organischen Flüssigkeit und von anderen Imponderabillen ab, so daß es vor der weiteren Aufarbeitung des Mahlgutes von Fall zu Fall zweckmäßig ist, an Hand einer Probe festzustellen, ob die erwünschten Eigenschaften in ausreichendem Maße schon vorhanden sind.
  • Diese weitere Aufarbeitung besteht in einem Eintragen des Mahlgutes in heißes Wasser und einem Neutralwaschen, wodurch die vorhandenen Verunreinigungen und das gegebenenfalls zugegebene Mahlhilfsmittel entfernt werden. Es ist überraschend, daß die Verunreinigungen, die der Rohschmelze angehaftet haben, völlig in Lösung gehen und in dem Endprodukt nicht mehr nachzuweisen sind, um so mehr, als die benötigten Säuremengen viel zu gering sind, um etwa eine Sulfurierung der Verunreinigungen, wodurch diese löslich würden, zu erzielen.
  • Wenn als organische Flüssigkeit ein wasserdampfflüchtiger Stoff verwendet wurde, kann dieser gleichzeitig während des Waschens entfernt werden, indem durch die Waschflüssigkeit Wasserdampf durchgeleitet wird.
  • Nach dem Trocknen des filtrierten Pigmentrückstandes wird bei Verwendung eines Kupferphthalocyanins ein Pigment der fl-Modifikation erhalten, das hervorragend verteilbar ist, nicht die störenden Flokkulationserscheinungen der a-Modifikation aufweist und infolge seiner leuchtend blaugrünen Nuance und großen Farbstärke einen hervorragenden Pigmentfarbstoff darstellt.
  • Als besonderer Vorteil ist zu werten, daß die schwierigen Reinigungsoperationen, die bei den bisherigen Verfahren vor der eigentlichen Umwandlung in die feinverteilbare #-Modifikation nötig waren, vollkommen vermieden werden. Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß die Verunreinigungen selbst wie Mahlhilfsmittel wirken, so daß zusätzliche Mahlhilfsmittel eingespart werden oder ganz entfallen können. Das beschriebene Verfahren kann für alle Phthalocyaaine verwendet werden, die eine ß-Modifikation bilden können und die gleichzeitig wesentliche Mengen Verunreinigungen enthalten, die bei der Herstellung nach dem Harnstoffverfahren ohne Lösungsmittel in das Rohprodukt gekommen sind.
  • Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile und Prozentzahlen sind Gewichtseinheiten. Beispiel 1 60,00 Teile einer Kupferphthaloeyaninrohsehmelze, die nach dem Hamstoffverfahren ohne Verwendung eines Lösungsmittels hergestellt wurde und etwa 50010 Verunreinigungen enthält (Phthalarnid, Biuret, anorganische Ammonsalze usw.) wird auf einem »Werner & Pfleiderer-Kneter« zusammen mit 43,50 Teilen 96%iger Schwefelsäure 4 Stunden geknetet. Danach werden 8,00 Teile Xylol zugegeben und weitere 10 Stunden geknetet. Nachdem man sich durch Prüfung davon überzeugt hat, daß die gewünschten Eigenschaften erreicht sind, trägt man das hochviskose Mahlgut in siedendes Wasser unter starker Rührung ein, so daß die Konzentration an Pigment etwa 5 % beträgt. Durch Kochen der Pigmentsuspension wird das Xylol zum größten Teil mit Wasserdampf abdestilliert und kann gesondert aufgefangen werden. Nach dem Neutralwaschen, Filtrieren und Trocknen erhält man ein Kupferphthalocyanin der ß-Modifikation mit hervorragenden Eigenschaften. Beispiel 11 75 Teile Kupferphthalocyaninrohschmelze mit 50 % Verunreinigungen werden mit 50 Teilen einer 9511/o,igen Schwefelsäure 1 Stunde geknetet. Dann werden 120 Teile Glaubersalz und 7 Teile Trichlorbenzol zugegeben. Nach 6 Stunden wird das Knetgut in heißes Wasser eingetragen, neutral gewaschen und mit 21/o des Monoölsäureesters des Triäthanolamin aufgekocht. Nach dem Trocknen erhält man ein sehr feines kornweiches Pulver der fflodifikation des Kupferphthalocyanins, das eine sehr gute Farbstärke besitzt.

Claims (1)

  1. Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung einer feindispersen fl-Modifikation von Phthalocyaninpiginentfarbstoffen durch Behandlung des Phthalocyanins mit einer organischen Flüssigkeit in Gegenwart einer starken Säure, dadurch gekennzeichnet, daß man eine nach dem Hamstoffverfahren ohne Lösungsmittel hergestellte, noch Verunreinigungen enthaltende Phthalocyaninrohschmelze in Gegenwart einer kleinen Menge starker Säure und so viel eines gegebenenfalls substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffes mahlt, daß hierbei ein sehr zäher Teig erhalten wird, der nach dem Behandeln mit Wasser die fl-Modifikation ergibt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 950 799; USA.-Patentschriften Nr. 2 318 787, 2 486 304, 2 524 672, 2 799 595; American Ink Mahner, Bd. 35, 1957, S. 36 bis 40 und 73; Joumal of the Society of Dyers and Colourists, 1958, S. 195.
DES59290A 1958-08-05 1958-08-05 Verfahren zur Herstellung einer feindispersen ª‰-Modifikation von Phthalocyaninpigmentfarbstoffen Pending DE1164978B (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2449709A1 (fr) * 1978-11-30 1980-09-19 Basf Ag Procede pour preparer une forme pigmentaire dispersable et a forte puissance de coloration de la phtalocyanine de cuivre

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2318787A (en) * 1939-10-13 1943-05-11 American Cyanamid Co Preparation of copper phthalocyanines
US2486304A (en) * 1946-12-27 1949-10-25 American Cyanamid Co Process for producing organic crystallizing liquid stable phthalocyanine pigments
US2524672A (en) * 1948-09-02 1950-10-03 American Cyanamid Co Preparation of salts of phthalocyanine pigments
DE950799C (de) * 1952-04-12 1956-10-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen
US2799595A (en) * 1953-11-12 1957-07-16 Du Pont Preparation of phthalocyanine pigments

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