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DE1163498B - Mittel zum Faerben von lebenden Haaren - Google Patents

Mittel zum Faerben von lebenden Haaren

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Publication number
DE1163498B
DE1163498B DENDAT1163498D DE1163498DA DE1163498B DE 1163498 B DE1163498 B DE 1163498B DE NDAT1163498 D DENDAT1163498 D DE NDAT1163498D DE 1163498D A DE1163498D A DE 1163498DA DE 1163498 B DE1163498 B DE 1163498B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
solution
amino
trioxyazobenzene
dioxyazobenzene
hair
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DENDAT1163498D
Other languages
English (en)
Inventor
Roger Charle
Jean Gascon
Robert Lantz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Publication date
Publication of DE1163498B publication Critical patent/DE1163498B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/30Material containing basic nitrogen containing amide groups furs feathers, dead hair, furskins, pelts

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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES WWW PATENTAMT Internat. Kl.: A 61k
AUSLEGESCHRIFT
Deutsche Kl.: 30 h-13/08
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
S 73826 IV a/30 h
4. Mai 1961
1Θ? Februar 1964
Es ist bekannt, lebende Haare mit Hilfe von Oxydationsfarbstoffen zu färben, die aus Polyamino- oder Oxyaminobenzolderivaten bestehen. Hierfür wird meist unmittelbar vor der Aufbringung auf die Haare eine wäßrige Lösung dieser Produkte mit wäßrigem Wasserstoffperoxyd gemischt. Durch dieses Färbeverfahren lassen sich intensive, natürlich wirkende Farbtöne erzielen, doch ist es mit mehreren in der Fachwelt wohlbekannten Nachteilen verbunden.
Beispielsweise werden die Polyamino- oder Oxyaminoverbindungen nur schlecht ausgenutzt, denn sie werden nur zum Teil auf dem Haar in Farbstoffe übergeführt, während der Rest im Färbebad oxydiert wird und beim Spülen verlorengeht.
Ein weiterer Nachteil besteht darin, daß man zwei Lösungen unmittelbar vor dem Aufbringen auf die Haare vermischen muß, da sich sonst die Färbemischung rasch oxydiert und wesentlich schlechtere Resultate liefert.
Schließlich ist daran zu erinnern, daß gerade die wichtigsten und am häufigsten verwendeten dieser Färbemittel bei manchen Personen allergische Reaktionen hervorrufen, was einen sehr schwerwiegenden Nachteil bedeutet und gewisse Vorsichtsmaßnahmen bei der Anwendung erforderlich macht. So müssen vor dem Färben Vorversuche gemacht werden, um festzustellen, ob die zu behandelnde Person gegenüber dem gewünschten Färbemittel empfindlich ist.
Es ist auch ein anderer Typ eines Färbemittels bekannt, wobei der »vorgefertigte« Farbstoff auf dem Haar in dem Zustand fixiert wird, in dem er sich in der Färbelösung im Augenblick der Anwendung befindet. Diese Färbemittel weisen im allgemeinen nicht die Nachteile der vorgenannten Art von Färbemitteln auf, doch besitzen sie andere Unzulänglichkeiten, so daß sie keine weite Verbreitung beim Haarfärben gefunden haben.
Obwohl zahlreiche Direktfarbstoffe zum Färben von Textilfasern bekannt sind, war es bisher sehr schwer, derartige, auch zum Färben von Haaren geeignete Farbstoffe ausfindig zu machen. Insbesondere die am weitesten verbreiteten Azofarbstoffe liefern auf diesem speziellen Anwendungsgebiet nur ganz mittelmäßige Ergebnisse. Es wurden wohl einige dieser Farbstoffe angewendet, doch ergeben sie nur sehr schwache Farbtöne.
Die Erfindung beruht auf der Entdeckung, daß es mit Hilfe gewisser Direktfarbstoffe möglich ist, Haarfärbungen von einer Qualität zu erzielen, die bisher bei Verwendung von Farbstoffen dieses Typs unbekannt war.
Die erfindungsgemäße Färbelösung für lebende Mittel zum Färben von lebenden Haaren
Anmelder:
Fa. L'Oreal, Paris
Vertreter:
Dipl.-Ing. Dipl.-Chem. Dr. phil. Dr. techn.
J. Reitstötter und Dr.-Ing. W. Bunte,
Patentanwälte,
München 15, Haydnstr. 5
Als Erfinder benannt:
!5 Roger Charle, Soisy-Sous-Montmorency,
Robert Lantz,
Jean Gascon, Paris (Frankreich)
Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 15. Mai 1960 (Nr. 827 470)
Haare enthält ein Azobenzolderivat, in dem mehrere Wasserstoffe des Azobenzole durch mindestens zwei Hydroxylgruppen sowie eine Aminogruppe oder eine weitere Hydroxylgruppe ersetzt sind. Das Azobenzol besitzt folgende Formel:
Im Gegensatz zu den bereits zum Haarfärben verwendeten Azofarbstoffen färben diese Farbstofflösungen die Haare kräftig in einem Milieu von ph 7 oder darüber, insbesondere in Gegenwart von Ammoniak, d. h. unter den üblichen Bedingungen des Haarfärbens. Bei manchen der erfindungsgemäßen Färbelösungen ist es auch möglich, die Färbung bei einem pH unter 7 vorzunehmen.
Die für die erfindungsgemäßen Färbelösungen vorgesehenen Farbstoffe können im Gemisch miteinander oder selbst im Gemisch mit anderen, unter gleichen Bedingungen wirksamenFarbstoffen verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Färbelösungen können
durch Auflösen des Farbstoffes in Wasser oder in einer wäßrigen Lösung von Alkalisalzen schwacher Säuren mit einem pn-Wert zwischen 7 und 11 hergestellt werden. Man kann den Farbstoff auch in Ammoniakwasser oder Alkalilauge auflösen, die Lösung mit Wasser verdünnen und hierauf gegebenen-
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falls mit einer den ρπ-Wert senkenden Substanz, beschriebenen Weise erhält man ein intensives grünwie einer Säure oder einem sauren Salz, z. B. Natrium- liches Gelb.
bicarbonat oder Mononatriumphosphat, versetzen.
Wird der Farbstoff in einer Alkalilauge ohne weiteren Beispiel 4
Zusatz eines sauer machenden Mittels gelöst, muß 5
die verwendete Alkalimenge auf jeden Fall unter Man löst 0,5 g 2,4,2'-Trioxyazobenzol (erhalten
derjenigen liegen, die für die Absättigung der Hy- durch Kupplung von diazotierten o-Aminophenol droxylgruppen im Farbstoff erforderlich ist, damit mit Resorcin) in 3 cm3 Ammoniakwasser von 22°Be die zu färbende Keratinfaser nicht verändert wird. und füllt hierauf mit Wasser auf 100 cm3 auf. Der
Die erfindungsgemäße Färbelösung kann beispiels- io pH-Wert der Lösung beträgt ungefähr 10,5. In der weise folgende Farbstoffe enthalten: 2,3,4-Trioxy- im Beispiel 1 beschriebenen Weise erhält man ein azobenzol, 3,4,5-Trioxyazobenzol, 2,4,6-Trioxyazo- intensives rötliches Gelb, benzol, 2,4,2'-Trioxyazobenzol, 2,4,4'-Trioxyazo-
benzol, 2,3,4,4'-Tetraoxyazobenzol, 3,4,5,4'-Tetraoxy- Beispiel 5
azobenzol, 2-Amino-4,2'-dioxyazobenzol, 4-Amino- 15
2,2'- dioxyazobenzol, 2-Amino-4,4'-dioxyazobenzol, Man löst 0,5 g 2,4,4'-Trioxyazobenzol (erhalten
4-Amino-2,4'-dioxyazobenzol und 2,4,6,4-Tetraoxy- durch Kupplung von diazotierten p-Aminophenol azobenzol. mit Resorcin) in 3 cm3 Ammoniakwasser von 22°Βέ
Diese Farbstoffe können in üblicher Weise her- auf. Der ρκ-Wert der Lösung beträgt ungefähr 10,5. gestellt werden, indem man ein Salz des Diazobenzols 20 In der im Beispiel 1 beschriebenen Weise erhält man oder eines Oxydiazobenzols mit einem Polyoxybenzol- ein intensives grünliches Gelb, derivat oder Mono- oder Polyoxyaminobenzolderivat
kuppelt. Beispiel 6
In manchen Fällen werden bei diesem Verfahren
Isomerengemische erhalten, deren Trennung erwünscht 35 Man löst 0,5 g 2,4,6,4'-Tetraoxyazobenzol (erhalten sein kann. durch Kupplung von diazotierten! p-Aminophenol
Einige von den der oben angegebenen allgemeinen mit Phloroglucin) in 3 cm3 Ammoniakwasser von Formel entsprechenden Farbstoffen sind neu. Diese 22°Be und füllt hierauf mit Wasser auf 100 cm3 auf. fallen ebenfalls in den Rahmen der Erfindung. Der pH-Wert der Lösung beträgt ungefähr 10,5. In
Die erfindungsgemäßen Färbelösungen können 30 der im Beispiel 1 beschriebenen Weise erhält man neben den genormten Derivaten des Azobenzols ein intensives Gelb, noch verschiedene andere, in der Haarfärbetechnik
übliche Zusätze enthalten, z. B. Netzmittel, Schaum- Beispiel 7
stoffe, Verdickungsmittel sowie Quellmittel für die
Keratinfasern oder Stoffe, die das Eindringen des 35 Man löst 0,5 g einer Mischung von 2,3,4-Trioxy-Farbstoffes begünstigen. azobenzol und 3,4,5-Trioxyazobenzol (erhalten durch
Kupplung von diazotiertem Anilin mit Pyrogallol)
Beispiel Γ in 3 cm3 Ammoniakwasser von 22° Be und füllt
hierauf mit Wasser auf 100 cm3 auf. Der pH-Wert
Man löst 0,5 g 2-Amino-4,4'-dioxyazobenzol (her- 40 der Lösung beträgt ungefähr 10,5. In der im Beispiel 1 gestellt durch Kupplung von diazotiertem p-Amino- beschriebenen Weise erhält man ein intensives grünphenol mit m-Aminophenol) in 3 cm3 Ammoniak- liches Gelb, wasser von 220Be und füllt hierauf mit Wasser auf
100 cm3 auf. Der pH-Wert der Lösung beträgt ungefähr B e i s ρ i e 1 8
10,5. Naturweiße Haare, die vorher weder gefärbt 45
noch dauergewellt worden waren, werden durch Man verrührt 1 g 2,4,6-Trioxyazobenzol in 8 cm3
Aufbürsten mit dieser Lösung imprägniert und nach η-Natronlauge, verdünnt mit Wasser auf 100 cm3 20 Minuten langer Einwirkungszeit gespült. Hierauf und erhitzt bis nahe zum Sieden. Nach der Abkühlung werden sie in üblicher Weise shampooniert, nochmals der erhaltenen Lösung, deren pH-Wert ungefähr 9,1 gespült und getrocknet. Sie sind intensiv rötlichgelb 50 beträgt, wird sie zum Färben in der im Beispiel 1 gefärbt. beschriebenen Weise verwendet. Man erhält ein
Beispiel 2 intensives grünliches Gelb.
Man löst 0,5 g eines Gemisches von 2-Amino- Beispiel 9
4,2'-dioxyazobenzol (hergestellt durch Kupplung von 55
diazotiertem o-Aminophenol mit m-Aminophenol) Man verrührt 1 g eines Gemisches von 2,3,4,4'-Tetra-
in 3 cm3 Ammoniakwasser von 22° Βέ und füllt oxyazobenzol und 3,4,5,4'-Tetraoxyazobenzol (herhierauf mit Wasser auf 100 cm3 auf. Der ρπ-Wert gestellt wie im Beispiel 7) in 4 cm3 n-Natronlauge, der Lösung beträgt ungefähr 10,5. In der im Beispiel 1 verdünnt mit Wasser auf 100 cm3 und erhitzt bis nahe beschriebenen Weise erhält man ein intensives Gelb. 60 zum Sieden. Die abgekühlte Lösung (pH-Wert ungefähr 9,6) wird zum Haarfärben in der im Beispiel 1
Beispiel 3 beschriebenen Weise verwendet. Man erhält ein
intensives grünliches Gelb.
Man löst 0,5 g 2,4,6-Trioxyazobenzol (hergestellt
durch Kupplung von diazotiertem Anilin mit Phloro- 65 B e i s ρ i e 1 10
glucin) in 3 cm3 Ammoniakwasser von 22°Be und
füllt hierauf mit Wasser auf 100 cm3 auf. Der pn-Wert Man verrührt 0,5 g 2-Amino-4,4'-dioxyazobenzol
der Lösung beträgt ungefähr 10,5. In der im Beispiel 1 in 2 cm3 η-Natronlauge, verdünnt mit Wasser auf
100 cm3 und erhitzt bis nahe zum Sieden. Mit der abgekühlten Lösung, die einen ρπ-Wert von ungefähr 9,5 aufweist, werden die Haare, wie in den vorhergehenden Beispielen behandelt, wobei sie einen gelben Farbton erhalten.
Beispiel 11
Man löst 0,5 g 2,4,6-Trioxyazobenzol in 5 cm3 m-Natronlauge und setzt hierauf Wasser und 16,5 cm3 einer 8,5 %igen Natriumcarbonatlösung bis zu einem Gesamtvolumen der Lösung von 100 cm3 zu. Diese Färbelösung, deren ρπ-Wert ungefähr 9,1 beträgt, verleiht den Haaren unter den in den vorhergehenden Beispielen angewendeten Bedingungen eine gelbe, ins Grüne gehende Farbe.
Beispiel 12
Man löst 0,5 g 2,4,6,4'-Tetraoxyazobenzol in der Kälte in 4,15 cm3 η-Natronlauge, fügt 8,4 cm3 einer 10,6 %i§en Natriumcarbonatlösung und 11 cm3n-Salzsäure zu und verdünnt mit Wasser auf 100 cm3. Der pH-Wert dieser Färbelösung beträgt ungefähr 8,9. Man erhält mit dieser Lösung unter den früher angeführten Bedingungen auf naturweißen, vorher weder gefärbten noch dauergewellten Haaren einer gelben Farbton.
Beispiel 13
Man löst 0,5 g 2,4,6-Trioxyazobenzol in 5 cm3 einer Mischung von Mono- und Dinatriumphosphat (Molverhältnis 1 : 19) vom pa-Wert von 8 und verdünnt mit Wasser auf ein Gesamtvolumen von 100 cm3. Die so erhaltene Färbelösung ist gepuffert und weist einen pH-Wert von 8 auf. Man erhält mit ihrer Hilfe in der früher beschriebenen Weise einen gelbgrünen Farbton.
Beispiel 14
Man löst 0,5 g 2-Amino-4,4'-dioxyazobenzol in cm3 einer Lösung eines Gemisches von Natriumcarbonat und Natriumbicarbonat von einem pH-Wert von 9 und verdünnt die Lösung mit lauwarmem Wasser auf 100 cm3. Die so erhaltene Färbelösung ist gepuffert und besitzt einen pH-Wert von ungefähr 9. Sie verleiht den Haaren einen gelben Farbton.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Färbemittel für lebende Haare mit einem Gehalt an Direktfarbstoffen, bestehend aus einer wäßrigen Lösung von mindestens einem Azobenzol, in dem mehrere Wasserstoffatome durch mindestens zwei Hydroxylgruppen sowie eine Aminogruppe oder eine weitere Hydroxylgruppe ersetzt sind.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung einen der folgenden Farbstoffe enthält: 2,3,4-Trioxyazobenzol, 3,4,5-Trioxyazobenzol, 2,4,6-Trioxyazobenzol, 2,4,2'-Trioxyazobenzol, 2,4,4'-Trioxyazobenzol, 2,3,4,4'-Tetraoxyazobenzol, 3,4,5,4'-Tetraoxyazobenzol, 2-Amino-4,2'-dioxyazobenzol, 4-Amino-2,2'-dioxyazobenzol, 2-Amino-4,4'-dioxyazobenzol, 4-Amino-2,4'-dioxyazobenzol und 2,4,6,4'-Tetraoxyazobenzol.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es mittels Ammoniak oder einer Alkalilauge, im letzteren Fall gegebenenfalls unter Zusatz einer Säure oder eines sauren Salzes, auf einen pH-Wert zwischen 7 und 11 eingestellt ist.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1010 239;
USA.-Patentschrift Nr. 2 185 467;
österreichische Patentschrift Nr. 198431.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln ausgelegt worden.
409 509/410 2.64 © Bundesdruckerei Berlin
DENDAT1163498D 1960-05-17 Mittel zum Faerben von lebenden Haaren Pending DE1163498B (de)

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