DE1160446B - Verfahren zur Herstellung blutdruckwirksamer tertiaerer Amine - Google Patents
Verfahren zur Herstellung blutdruckwirksamer tertiaerer AmineInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Internat. Kl.: C 07 c
Nummer:
Aktenzeichen:
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Auslegetag:
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Auslegetag:
Deutsche Kl.: 12 q-5
F 30461 IVb/12 q
4. Februar 1960
2. Januar 1964
4. Februar 1960
2. Januar 1964
Es ist bekannt, daß N,N,2,3,3-Pentamethylbutyl-2-amin blutdrucksenkende und gleichzeitig ganglienblockierende
Wirksamkeit besitzt.
Es wurde gefunden, daß tertiäre N,N-Dialkyl-2,3-dimethylbutyl-2-amine
der allgemeinen Formel
(CHs)2CH — C(CHa)2 — N
R'
wobei R und R' gesättigte gerade oder verzweigte Alkylreste von 1 bis 4 C-Atomen bedeuten und
wobei die Gesamtzahl der C-Atome in R und R' fünf nicht überschreitet, bei verhältnismäßig
schwacher ganglienblockierender Wirkung den Blutdruck senken. Das ist in dieser Gruppe überraschend,
da bei der obengenannten Verbindung die Blutdrucksenkung offenbar wesentlich durch die Ganglienblockade
bedingt ist. Für die praktische Verwendung ist diese Tatsache von besonderer Bedeutung, da
eine Ganglienblockade häufig unerwünschte Nebenerscheinungen hervorrufen kann und daher eine an
sich notwendige Dauerbehandlung der Hochdruckkrankheit mittels Ganglienblocker schwer durchzuführen
ist.
Für die Herstellung der erfindungsgemäß erhältlichen Amine kann man reaktionsfähige Ester,
wie z. B. Halogenwasserstoffsäure-, Alkylsulfonsäure- oder Arylsulfonsäureester niederer aliphatischer Alkohole,
mit 2,3-Dimethylbutyl-(2)-amin oder einem niederen N-Alkyl-2,3-dimethylbutyl-2-amin umsetzen
oder niedere aliphatische Aldehyde oder Ketone in Gegenwart von 2,3-Dimethylbutyl-(2)amin, 2,3-Dimethyl-2-nitro-buten
oder solcher niederer N-Alkyl-2,3-dimethylbutyl-2-amine
in an sich bekannter Weise, z. B. mit Aluminiumamalgam, Zinkstaub—
Salzsäure, katalytisch oder mit Ameisensäure bzw. Alkylformiaten nach L e u k a r t reduzieren. Hierbei
können auch an Stelle der sekundären Amine die entsprechenden Ν,Ν-Dialkyl-formamide verwendet
werden.
Die reduktive Alkylierung bzw. das Verfahren von L e u k a r t sind zur Herstellung der erfindungsgemäßen
Stoffe besonders dann geeignet, wenn die Einführung von einer oder zwei Methylgruppen
in N-Alkyl-2,3-dimethylbutyl-2-amin bzw. in das 2,3-Dimethylbutyl-2-amin gewünscht wird.
Weiter kann man N-Alkyl-2,3-dimethylbutyl-2-amide niederer aliphatischer Carbonsäuren oder
Thiocarbonsäuren in an sich bekannter Weise, wie Verfahren zur Herstellung blutdruckwirksamer
tertiärer Amine
tertiärer Amine
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,
Leverkusen
Als Erfinder benannt:
ίο Dr. Hartmund Wollweber,
Dr. Rudolf Hiltmann,
Dr. Wolfgang Wirth, Wuppertal-Elberfeld,
Dr. Rudolf GöeswaM, Wuppertai-Vohwinkd
Dr. Rudolf Hiltmann,
Dr. Wolfgang Wirth, Wuppertal-Elberfeld,
Dr. Rudolf GöeswaM, Wuppertai-Vohwinkd
z. B. katalytisch, elektrolytisch, mit Aluminiumamalgam oder mit komplexen Metallhydriden, in
entsprechende N,N - Dialkyl - 2,3 - dimethylbutyl-2-amine überführen.
Schließlich kann man auch noch N,N-Dialkyldimethylbutyl-2-amine,
die eine oder zwei ungesättigte Alkylgruppen enthalten, durch Reduktion oder katalytische Hydrierung in entsprechende gesättigte
Verbindungen umwandeln.
Die so erhaltenen N,N-Dialkyl-2,3-dimethylbutyl-2-amine sind farblose Flüssigkeiten, die sich bei
normalem Druck bzw. im Vakuum ohne Zersetzung
destillieren lassen und die in organischen Lösungsmitteln löslich sind. Sie bilden mit anorganischen
oder organischen Säuren gut kristallisierende, beständige Salze, die sich in Wasser leicht mit neutraler
Reaktion lösen.
Zu 50,5 g 2,3-Dimethylbutyl-2-amin tropft man innerhalb 5 Stunden bei einer Innentemperatur von
50 bis 60°C 126 g Dimethylsulfat. Nach Stehen über Nacht gibt man eine Lösung von 44 g Natriumhydroxyd
in 750 ml Wasser zu und kocht 2 Stunden am Rückflußkühler. Nach Erkalten extrahiert man
mit Äther, trocknet mit festem Kaliumhydroxyd und fraktioniert nach Verjagen des Lösungsmittels
den Rückstand an einer wirksamen Kolonne. Nach einem Vorlauf von 2,3-Dimethylbutyl-2-amin erhält
man 12 g N,2,3-Trimethylbutyl-2-amin vom Kp. 94 bis 96°C und 20 g N,N,2,3-Tetramethylbutyl-2-amin
vom Kp. 136 bis 138 0C. Das Hydrochlorid des
N,N,2,3-Tetramethylbutyl-2-amins schmilzt bei 160 bis 1610C. Das Pikrat sublimiert oberhalb 1800C
und schmilzt bei 2300C unter Zersetzung.
309 777/392
Zur Herstellung von 2,3-Dimethylbutyl-2-amin setzt man 2,3-Dimethylbutan-2-ol mit Natriumcyanid
in Eisessig—Schwefelsäure bei 50 bis 600C
um und verseift das als öl vom Kp.5 94 bis 95° C erhaltene N-Formyl-2,3-dimethylbutyl-2-amin alkalisch
oder sauer. Kp. 920C.
20 g des im Beispiel 1 beschriebenen 2,3-Dimethylbutyl-2-amins
werden mit 60 g Ameisensäure und 70 g 30%iger Formaldehydlösung 12 Stunden auf 1000C erhitzt. Danach macht man mit verdünnter
Salzsäure schwach kongosauer, dampft im Vakuum ein und nimmt den Rückstand mit wenig Wasser
auf. Durch Zugabe von Natronlauge scheidet man die Base ab, die in Äther aufgenommen wird. Nach
Trocknen mit festem Kaliumhydroxyd wird der Äther verjagt und der Rückstand destilliert, wobei
man 12 g des im Beispiel 1 beschriebenen N,N,2,3-Tetramethylbutyl-2-amins
vom Kp. 136 bis 138°C ao erhält.
12 g des im Beispiel 1 beschriebenen 2,3-Dimethylbutyl-2-amins,
11 g 30%iges Formaldehyd und 1 ml Eisessig werden in 250 ml Methanol gelöst und nach
Zugabe von 10 g Raney-Nickel bei 6O0C und
50 atü Wasserstoffdruck bis zur Beendigung der Wasserstoffaufnahme hydriert. Danach macht man
mit verdünnter Salzsäure kongosauer, dampft im Vakuum ein und nimmt den Rückstand in wenig
Wasser auf. Durch Zugabe von Natronlauge scheidet man die Base ab, die mit Äther ausgeschüttelt wird.
Nach Trocknen mit festem Kaliumhydroxyd wird der Äther verdampft und der Rückstand fraktioniert.
Man erhält 8,9 g des im Beispiel 1 beschriebenen N,N,2,3-Tetramethylbutyl-2-amins vom Kp. 136 bis
138°C.
9,5 g N-Isopropyl^^-dimethylbutyl^-amin, 40 g
Ameisensäure und 40 g 30%ige Formaldehydlösung werden 12 Stunden auf 1000C erhitzt. Danach macht
man mit verdünnter Salzsäure kongosauer und dampft im Vakuum ein. Der Rückstand wird in
wenig Wasser gelöst und aus der Lösung die Base mit Natronlauge abgeschieden. Man nimmt in Äther
auf, trocknet mit festem Kaliumhydroxyd und fällt aus der ätherischen Lösung durch Zugabe der
berechneten Menge ätherischer Salzsäure das N-Isopropyl-N,2,3-trimethylbutyl-2-arnin
vom Schmp. 138 bis 1400C. Ausbeute 7 g. Das Salz ist hygroskopisch.
N-Isopropyl-2,3-dimethylbutyl-2-amin ist durch Erhitzen von 2,3-Dimethylbutyl-2-amin mit Isopropylbromid
erhältlich. Kp. 150,50C. Hydrochlorid Schmp. 218 bis 22O0C.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung blutdruckwirksamer tertiärer Amine der allgemeinen Formel(CHa)2CH — C(CHs)2 — NR'worin R und R' gesättigte gerade oder verzweigte Alkylreste von 1 bis 4 C-Atomen bedeuten und wobei die Gesamtzahl der C-Atome in R und R' fünf nicht überschreitet, dadurch gekennzeichnet, daß man entwedera) reaktionsfähige Ester, wie Halogenwasserstoffsäure-, Alkyl- oder Arylsulfonsäureester von niederen aliphatischen Alkoholen auf 2,3-Dimethylbutyl-2-amin oder auf niedere N-Alkyl-2,3-dimethylbutyl-2-amine, zweckmäßig in Gegenwart säurebindender Mittel, einwirken läßt oder daß manb) entsprechende aliphatische Aldehyde oder Ketone in Gegenwart von 2,3-DimethyIbutyl-2-amin bzw. 2,3-Dimethyl-2-nitrobutan oder von niederen N-Alkyl-2,3-dämethylbutyl-2-aminen in an sich bekannter Weise, z. B. katalytisch, mit Aluminiumamalgam, mit Zinkstaub-—Salzsäure, reduziert oder daß manc) 2,3-Dimethylbutyl-2-amin oder entsprechende N-Alkyl-2,3-dimethylbutyl-2-amine bzw. entsprechende N - Alkyl - 2,3 - dimethylbutyl-2-formamide mit entsprechenden aliphatischen Aldehyden oder Ketonen und Ameisensäure oder Alkylformiaten reagieren läßt oder daß mand) entsprechende N-Alkyl-2,3-dimethylbutyl-2-amide niederer aliphatischer Carbonsäuren oder Thiocarbonsäuren in an sich bekannter Weise katalytisch, elektrolytisch oder mit komplexen Metallhydriden reduziert oder daß mane) entsprechende ungesättigte N,N-Dialkyl-2,3-dimethylbutyl-2-amine in an sich bekannter Arbeitsweise, z. B. katalytisch, reduziert.Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist ein Blatt Vergleichsversuche ausgelegt worden.30*777392β Bundetdruckerei Berlin
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