DE1158801B

DE1158801B - Process for the preservation of food or feed

Info

Publication number: DE1158801B
Application number: DES76577A
Authority: DE
Inventors: William Ernest Rader; Marvin Legator
Original assignee: SHELL INT RESEARCH; Shell Internationale Research Maatschappij BV
Current assignee: SHELL INT RESEARCH; Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date: 1960-11-07
Filing date: 1961-11-06
Publication date: 1963-12-05

Description

Verfahren zur Konservierung von Lebens-oder Futtermitteln Das erfindungsgemäße Verfahren zur Konservierung von der Ernährung von Mensch und Tier dienenden Produkten basiert auf der Erkenntnis, daß das Wachstum und die Entwicklung von Mikroorganismen, durch welche die Lebens- oder Futtermittel verderben, durch die niederen Alkylester der 2-Halogenacetessigsäuren gehemmt oder verhindert werden.Process for the preservation of foodstuffs or animal feed according to the invention Process for the preservation of products serving human and animal nutrition is based on the knowledge that the growth and development of microorganisms, which spoil the food or feed, the lower alkyl esters of 2-haloacetoacetic acids can be inhibited or prevented.

Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß man die dem Angriff und der Zerstörung durch Mikroorganismen ausgesetzten Lebens- oder Futtermittel mit einer einem Alkylester der 2-Halogenacetessigsäure der Formel in der -alkyl eine niedere Alkylgruppe und X ein Halogenatom bedeutet, in einer Menge zwischen 5 Teilen auf 1 Million bis zu 0,5 Gewichtsprozent versetzt.The process according to the invention consists in that the food or feed which is exposed to attack and destruction by microorganisms is treated with an alkyl ester of 2-haloacetoacetic acid of the formula in which -alkyl is a lower alkyl group and X is a halogen atom, added in an amount between 5 parts per million and up to 0.5 percent by weight.

Die Ester, deren Alkylgruppe bis zu 4 Kohlenstoffatomen enthält und in der das Halogen ein Brom- oder Chloratom ist, sind bevorzugte Verbindungen, weil es sich gezeigt hat, daß sie die am stärksten wirksamen bioziden Konservierungsmittel sind.The esters whose alkyl group contains up to 4 carbon atoms and in which the halogen is a bromine or chlorine atom are preferred compounds because it has been shown to be the most potent biocidal preservative are.

Diese mikrobioziden Ester besitzen außerdem die auch sonst für Zusatzstoffe zur Lebens- oder Futtermittelkonservierung erforderlichen Eigenschaften, d. h. daß sie in der für die Erhaltung der Lebens- oder Futtermittel erforderlichen Konzentration weder für den Menschen noch für die Tiere giftig sind, die die Nahrung zu sich nehmen. Darüber hinaus sind sie ohne Einwirkung auf den Geschmack der Lebensmittel. Die Ester sind weiterhin flüchtig, so daß sie während des Kochens vollständig aus den Lebensmitteln entfernt werden. Auch wird angenommen, daß sie im menschlichen oder tierischen Stoffwechsel in unschädliche Produkte umgewandelt werden, die zusammen mit anderen Stoffwechselprodukten ausgeschieden werden. Diese Ester stellen praktisch neutrale Verbindungen dar und verändern daher den pH-Wert der behandelten Lebensmittelprodukte kaum.These microbicidal esters also have the other additives used properties required for food or feed preservation, d. H. that in the concentration required for the preservation of the food or feed are not toxic to humans or the animals that eat the food. In addition, they do not affect the taste of the food. the Esters are still volatile, so they completely disappear during cooking Removed from food. It is also believed to be in human or animal metabolism are converted into harmless products that together are excreted with other metabolic products. These esters make practical represent neutral compounds and therefore change the pH of the treated food products barely.

Es konnte festgestellt werden, daß sich das erfindungsgemäße Verfahren an erster Stelle für die Konservierung von eiweiß- und/oder fetthaltigen Lebens-oder Futtermittelprodukten eignet, beispielsweise zur Konservierung von Fleisch, Fisch, Schalentieren und Käse.It was found that the process according to the invention in the first place for the preservation of protein and / or fatty foods or Feed products, for example for the preservation of meat, fish, Shellfish and cheese.

Wie später noch gezeigt wird, sind diese 2-Halogenacetessigsäureester gegen ein breites Spektrum von Mikroorganismen äußerst wirksam, zu denen auch Bakterien, Hefen, Pilze und Actinomycetes gehören. Diese Wirksamkeit bleibt auch in Gegenwart von organischen Substanzen bestehen, auf denen sich diese Organismen sonst sehr leicht vermehren. Die Ester sind besonders wirksam gegenüber Pilzen. In vielen Fällen reicht die geringe Konzentration von etwa 5 Teilen auf 1 Million Teile der Gewichtsmenge der zu schützenden Produkte aus, um diese vor einem Angriff gegen die Pilze zu schützen. Im Falle von Bakterien, Actinomycetes und Hefen sind gewöhnlich etwas höhere Konzentrationen der mikrobioziden Ester erforderlich, obwohl auch hier in einigen Fällen eine so geringe Konzentration des mikrobioziden Mittels wie 10 Teile auf 1 Million einen Schutz gegen Bakterien und Actinomycetes bewirkt. In den meisten Fällen wird eine Konzentration des Konservierungsmittels von mehr als 10/, nicht erforderlich sein. Gewöhnlich wird eine Konzentration von über etwa 50 Teilen auf 1 Million für einen angemessenen Schutz verwendet. Jedoch ist es meist nicht notwendig, mehr als ungefähr 1/,0/, des mikrobioziden Mittels zur Erreichung des gewünschten Schutzes zu verwenden.As will be shown later, these are 2-haloacetoacetic acid esters extremely effective against a wide range of microorganisms, including bacteria, Include yeasts, fungi and actinomycetes. This effectiveness remains in the present consist of organic substances on which these organisms are otherwise very much multiply easily. The esters are particularly effective against fungi. In many cases the low concentration ranges from about 5 parts to 1 million parts by weight of the products to be protected in order to protect them from attack by the fungi. In the case of bacteria, actinomycetes, and yeasts, concentrations are usually slightly higher of the microbicidal ester is required, although here too in some cases one is so low concentration of the microbicidal agent such as 10 parts per 1 million one Provides protection against bacteria and actinomycetes. In most cases, a Concentration of preservative greater than 10 /, may not be required. Usually a concentration of over about 50 parts in 1 million will be for one appropriate protection is used. However, it is usually not necessary, more than approximately 1 /, 0 /, of the microbicidal agent to achieve the desired protection.

Bis zu einem gewissen Grad sind diese Ester der Halogenacetessigsäuren in Wasser löslich und können in vielen Fällen in Form einer wäßrigen Lösung angewendet werden. Diese Ester können leicht in Wasser dispergiert werden, so daß ebenfalls eine Dispersion verwendet werden kann. Nach Wunsch können geeignete genießbare Emulgatoren zugesetzt werden. Außerdem sind diese Ester in anderen Stoffen löslich und/oder in denselben ohne weiteres dispergierbar, beispielsweise in pflanzlichen Ölen und Fetten. Sie können in diesen Medien als Lösung oder Dispersion angewendet werden. Die Ester können z. B. Gelatine, Algin, Pektinen od. dgl. zugesetzt werden. Nach Wunsch können sie in Wasser aufgelöst werden. Diese Lösung kann eingefroren werden und als solche für die Verpackung der Lebensmittel benutzt werden. Durch Dispersion oder auch durch Auflösung in Wasser können höhere Konzentrationen der Ester erhalten werden und die Lösung oder Dispersion eingefroren werden. Durch gründliches Mischen der Ester mit feinverteilten, genießbaren, festen Stoffen, wie Milchpulver, Mehl od. dgl., können auch feste, diese Ester enthaltende Zubereitungen erhalten werden.To a certain extent, these esters are the haloacetoacetic acids soluble in water and can in many cases be used in the form of an aqueous solution will. These esters can easily be dissolved in water be dispersed, so that a dispersion can also be used. If desired, can be suitable edible emulsifiers are added. In addition, these esters are in other fabrics soluble and / or readily dispersible in the same, for example in vegetable Oils and fats. They can be used as a solution or dispersion in these media will. The esters can e.g. B. gelatine, algin, pectins or the like. Are added. If desired, they can be dissolved in water. This solution can be frozen and are used as such for the packaging of food. By Dispersion or dissolution in water can result in higher concentrations of the Esters are obtained and the solution or dispersion frozen. Through thorough Mixing the esters with finely divided, edible, solid substances such as milk powder, Flour or the like, solid preparations containing these esters can also be obtained will.

Um das notwendige, gründliche Zusammenmischen der Ester und der zu schützenden Lebens- oder Futtermittel sicherzustellen, kann jede geeignete und verwendbare Methode verwendet werden. So können die Ester den Lebensmittelprodukten durch Mischen zugesetzt werden. Auf diese Weise können z. B. Wurstwaren und andere Fleischwaren ohne weiteres geschützt werden. Verläuft die Herstellung von Lebensmitteln im wesentlichen in steriler Weise, so können dieselben durch einen Überzug auf ihrer Oberfläche gegen den Angriff der Mikroorganismen geschützt werden. Hierzu können beispielsweise die Lebensmittelprodukte in eine flüssige oder halbflüssige Zubereitung der Ester getaucht werden oder mit einer solchen Zubereitung gewaschen, besprüht oder bestrichen werden. Außerdem kann auch eine feste Zubereitung der Ester auf die Lebensmittel aufgestäubt werden.To achieve the necessary thorough mixing of the esters and the too Protective food or feed can be any suitable and usable Method to be used. So the esters can be added to the food products by mixing can be added. In this way, z. B. Sausages and other meat products easily protected. The main process is the production of food in a sterile manner, they can be covered by a coating on their surface be protected against attack by microorganisms. For this purpose, for example the food products in a liquid or semi-liquid preparation of the esters be dipped or washed, sprayed or coated with such a preparation will. In addition, a solid preparation of the ester can also be used on the food be dusted on.

Die Ester können gemäß einer Abwandlung des erfindungsgemäßen Verfahrens auch in oder auf die für die Verpackung der Lebensmittel benutzten Stoffe ein- oder aufgebracht werden. So können Verpackungsmaterial wie Papier, Pergamentpapier, Tuch oder andere poröse Stoffe oderi gelatinöse Produkte, die für einen Überzug auf Lebensmitteln verwendet werden, mit den Alkylestern der 2-Halogenacetessigsäure versetzt werden. Auch Folien oder plastische Filmschichten wie auch anderes nicht poröses Verpackungsmaterial können mit einer Esterschicht überzogen werden.According to a modification of the process according to the invention, the esters can also in or on the substances used for the packaging of the food be applied. Packaging materials such as paper, parchment paper, cloth or other porous materials or gelatinous products that are used for coatings on foods are used, are mixed with the alkyl esters of 2-haloacetoacetic acid. Also foils or plastic film layers as well as other non-porous packaging material can be coated with an ester layer.

Wegen ihrer Flüchtigkeit können die Ester auch in verschließbare Packungen eingebracht werden, wodurch die notwendige Esterkonzentration in dem das Lebensmittelprodukt umgebenden Gasraum sichergestellt wird. Hierzu können sowohl flüssige als auch gasförmige Ester verwendet werden.Because of their volatility, the esters can also be packed in sealable packages be introduced, creating the necessary ester concentration in the food product surrounding gas space is ensured. Both liquid and gaseous Esters can be used.

In den folgenden Versuchen wird die Wirksamkeit der niederen Alkylester der 2-Halogenacetessigsäuren für die Konservierung von Lebensmitteln durch Hemmung des Wachstums und der Entwicklung der Mikroorganismen, welche diese Lebensmittel verderben, gezeigt.In the following experiments the effectiveness of the lower alkyl esters of 2-haloacetoacetic acids for the preservation of food by inhibition the growth and development of the microorganisms that make up these foods spoil, shown.

Zuerst wurden Versuche in vitro durchgeführt, um die Natur der Mikroorganismen festzustellen, die von den Estern bekämpft werden können. Die Versuche wurden mit Methyl-2-chloracetylacetat durchgeführt, das ein typischer Vertreter dieses Ester ist.First, in vitro experiments were carried out to determine the nature of the microorganisms determine which can be combated by the esters. The trials were with Methyl 2-chloroacetylacetate, which is a typical representative of this ester is.

In der folgenden Tabelle werden die Ergebnisse dieser Versuche wiedergegeben, welche die Wirksamkeit der Ester zur Bekämpfung eines breiten Spektrums von Mikroorganismen erkennen lassen. In direkteren Versuchen wurde dann Methyl-2-chloracetylacetat auf seine Wirksamkeit für die praktische Konservierung von Lebensmitteln untersucht.The table below shows the results of these tests, which show the effectiveness of the esters in combating a broad spectrum of microorganisms. In more direct experiments, methyl 2-chloroacetylacetate was then examined for its effectiveness in the practical preservation of food.

In einer Versuchsreihe wurde Methyl-2-chloracetylacetat für die Konservierung von Ochsenfleisch untersucht. In diesen Versuchen wurden Stücke von frischem Ochsenfleisch 3 Minuten lang in eine Lösung der Testsubstanz eingetaucht. Danach wurden die Fleischstücke abtrocknen gelassen, in Petrischalen eingeschlossen und bei Zimmertemperatur aufbewahrt. Zum Vergleich wurde unbehandeltes Ochsenfleisch demselben Verfahren unterworfen. Nach einer Bebrütungsdauer von 16 Stunden wurden die Proben auf Geruchsbildung ausgewertet. Außerdem wurden geringe Mengen in einer Lösung von Methylenblau suspendiert und die Entfärbungsdauer für die Bestimmung der Zahl der vorliegenden Mikroorganismen herangezogen. In Tabelle II werden die Ergebnisse Diner snlchen Versuchsreihe zusammenuestellt. Tabelle II - Dauer in Test Geruchs- Minuten für Testverbindung konzen- toation Bewertung dieMethylen- blauentfär- in ppm bung Methyl-2-chlor- acetylacetat .... 50 normal 135 Blindversuch ..... - schlecht 45 In einem ähnlichen Versuch wurden auch Fische durch Eintauchen während 3 Minuten behandelt. Nach einer Incubationsdauer von 48 Stunden im Eisschrank und von 12 Stunden bei Zimmertemperatur wurden folgende Ergebnisse erhalten: Tabelle III Testkonzen- Geruchs- Testverbindung tration Bewertung in ppm Methyl-2-chloracetyl- acetat . . . . . . . . . . . .. . . . 50 normal Blindversuch ........... - schlecht Um die Wirksamkeit gasförmiger Ester zu bestimmen, wurden Stücke von Brot und Käse in Plastikbeutel gegeben. Anschließend wurde der Ester in den Beutel mit den Proben bei Zimmertemperatur zugegeben. Nach 10 Tagen wurden folgende Ergebnisse erhalten: Tabelle IV Menge der chemischen Quarkkäse- Brot- Verbindung im Beutel bewertung bewertung Blindversuch ............. ....... schimmelig schimmelig 500 V,g ........................... normal - 1 mg .......................... - normal Wie diese Ergebnisse zeigen, stellt der Ester ein hochwirksames fungizides Begasungsmittel dar.In a series of experiments, methyl 2-chloroacetylacetate was investigated for the preservation of ox meat. In these experiments pieces of fresh ox meat were immersed in a solution of the test substance for 3 minutes. The pieces of meat were then allowed to dry off, enclosed in Petri dishes and stored at room temperature. For comparison, untreated ox meat was subjected to the same procedure. After an incubation period of 16 hours, the samples were evaluated for odor formation. In addition, small amounts were suspended in a solution of methylene blue and the decolorization time was used to determine the number of microorganisms present. The results of this series of tests are compiled in Table II. Table II - duration in test Olfactory minutes for Test compound concentration evaluation the methylene blue decolorizing in ppm exercise Methyl-2-chloro acetylacetate .... 50 normal 135 Blind test ..... - bad 45 In a similar experiment, fish were also treated by immersion for 3 minutes. After an incubation period of 48 hours in the refrigerator and 12 hours at room temperature, the following results were obtained: Table III Test concentrate odor Test compound tration evaluation in ppm Methyl-2-chloroacetyl- acetate. . . . . . . . . . . ... . . 50 normal Blind test ........... - bad To determine the effectiveness of gaseous esters, pieces of bread and cheese were placed in plastic bags. The ester was then added to the bag with the samples at room temperature. After 10 days the following results were obtained: Table IV Amount of chemical curd cheese bread Link in the bag rating rating Blind test ............. ....... moldy moldy 500 V, g ........................... normal - 1 mg .......................... - normal As these results show, the ester is a highly effective fungicidal fumigant.

Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mikrobiozide für die Aufbewahrung von Krabben wurde folgendermaßen nachgewiesen: Auf den Boden von Petrischalen wurden frische Krabben gegeben und die chemischen Testsubstanzen auf Glasplättchen neben die Krabben gestellt und die Schalen dann verschlossen. Nach einer Aufbewahrungszeit von 20 Tagen bei 4°C wurden die Krabben zerkleinert und auf organoleptische Veränderungen untersucht. Die Ergebnisse waren die folgenden: Tabelle V Herabsetzung der Testverbindung Testkonzentration pg der Krabben Anzahl Bakterien- in ppm nach dem Test Geruchsbewertung kolonien gegenüber Blindversuch Methyl-2-chloracetylacetat .. 400 7,5 normal gering 600 7,5 normal wesentlich 800 7,5 normal bedenklich Blindversuch .............. - 8,0 schlecht Das Konservierungsmittel ließ keinen Geruch in den Krabben zurück.The effectiveness of the microbicides according to the invention for the storage of crabs was demonstrated as follows: Fresh crabs were placed on the bottom of Petri dishes and the chemical test substances were placed on glass slides next to the crabs and the dishes were then sealed. After a storage time of 20 days at 4 ° C., the crabs were chopped up and examined for organoleptic changes. The results were as follows: Table V Reduction of the Test compound test concentration pg of crab number bacterial in ppm after the test odor assessment versus colonies Blind test Methyl 2-chloroacetylacetate .. 400 7.5 normal low 600 7.5 normal major 800 7.5 normally questionable Blind test .............. - 8.0 bad The preservative left no odor in the crabs.

Methyl-2-chloracetylacetat wurde ebenfalls für eine Verwendung zur Konservierung von Käse untersucht. Hierzu wurde frischer Cheddarkäse in Scheiben geschnitten und die Scheiben mit den Sporen einer Penicilliumsuspension geimpft, die aus verschimmeltem Cheddarkäse stammte. Die Scheiben wurden während 24 Stunden bei 15°C incubiert, um das Wachstum der Schimmelpilze einzuleiten. Nach der Incubierung wurde eine verdünnte Lösung einer bestimmten Menge der zu erprobenden chemischen Substanzen gleichmäßig auf die Scheiben gesprüht.Methyl 2-chloroacetylacetate has also been approved for use Investigation of preservation of cheese. For this purpose, fresh cheddar cheese was sliced cut and the slices inoculated with the spores of a penicillium suspension, which came from moldy cheddar cheese. The slices were left for 24 hours incubated at 15 ° C to induce mold growth. After the incubation was a dilute solution of a certain amount of the chemical to be tested Substances sprayed evenly on the panes.

Die so behandelten Scheiben wurden dann neben nicht behandelten, jedoch geimpften Käsescheiben in Petrischalen gegeben, und die Scheiben während 96 Stunden bei 15'C gehalten.The slices treated in this way were then placed next to untreated but inoculated cheese slices in Petri dishes, and the slices were kept at 15 ° C. for 96 hours.

Die Wirksamkeit der zu erprobenden Substanz für die Konservierung des Käses wurde durch den prozentualen Anteil der Oberfläche der Käsescheiben bestimmt, welcher nicht verschimmelt war. Es konnte gefunden werden, daß die zu erprobende Substanz in einer Konzentration von 100 ppm, bezogen auf das Gewicht, die Schimmelbildung gegenüber dem Blindversuch auf ungefähr 5001, herabsetzt. Dies muß als ein strenger Test mit allen Faktoren, die das Wachstum von Schimmelpilzen fördern, angesehen werden. Alle Scheiben des Kontrollversuchs waren mit Schimmelpilzen überwachsen. Daraus geht hervor, daß Methyl-2-chloracetylacetat auch für die Bekämpfung des Wachstums von Schimmelpilzen unter diesen sehr strengen Bedingungen wirksam ist. Um einen Vergleich zu vermitteln, sei erwähnt, daß die Konzentration des erfindungsgemäß zu verwendenden Esters weniger als ein Zehntel der sonst empfohlenen Konzentration der Standardsubstanz Sorbinsäure betrug.The effectiveness of the substance to be tested for preserving the cheese was determined by the percentage of the surface of the cheese slices that was not moldy. It has been found that the substance to be tested in a concentration of 100 ppm, based on the weight , reduces the formation of mold compared to the blind test to approximately 500 l. This must be viewed as a rigorous test with all factors that promote mold growth. All panes in the control experiment were overgrown with mold. It can be seen that methyl 2-chloroacetylacetate is also effective in controlling the growth of mold under these very severe conditions. In order to provide a comparison, it should be mentioned that the concentration of the ester to be used according to the invention was less than a tenth of the otherwise recommended concentration of the standard substance sorbic acid.

Quarkkäse dürfte der am schnellsten verderbende Käse der gewöhnlichen Käsesorten sein. Seine Mikrobiologie lehnt sich stark an die der Milch an, aus der er hergestellt wird. Der mikrobiologische Zersetzungsvorgang kann auf Schimmelpilze und Bakterien zurückgeführt werden, hauptsächlich auf Lactobazillen, die unter der Flora vorwiegen.Quark cheese is probably the fastest spoiling cheese of the ordinary cheese Be cheeses. Its microbiology is based heavily on that of the milk from which he is made. The microbiological decomposition process can affect molds and bacteria are mainly attributed to lactobacilli, which under the Flora predominate.

Um die Wirksamkeit von Methyl-2-chloracetylacetat gegen das Verderben dieses Käses zu bestimmen, wurde folgendes Verfahren angewandt: Frischer, geronnener Quarkkäse in Pappkartons von etwa 1/Z 1 Inhalt wurde aus dem Karton herausgenommen, gründlich bis zu einer bestimmten Konzentration mit der zu erprobenden Substanz vermischt und dann wieder in den Karton gegeben. Die Kartons wurden bei 15°C gehalten.To the effectiveness of methyl 2-chloroacetylacetate against spoilage To determine this cheese, the following procedure was used: fresher, more curdled Quark cheese in cardboard boxes of about 1 / Z 1 content was removed from the box, thoroughly up to a certain concentration with the substance to be tested mixed and then put back in the box. The cartons were kept at 15 ° C.

In Intervallen von 24 Stunden wurde der Käse auf organoleptische Veränderungen hin untersucht, hauptsächlich auf säuerlichen Geruch. Zusätzlich zu dieser Bestimmung wurde der Resazurinfarbtest durchgeführt. Dies ist die Bestimmung der Farbverringerung als Maß für die in den Lebensmitteln vorhandenen Bakterien. Zur Durchführung wurde 1/1o ml einer 0,05°/oigen sterilen wäßrigen Lösung von Resazurin zu 5 ml Quarkkäse gegeben. Dann wurden die Proben während einer Stunde im Dunkeln bei 37°C bebrütet. Der Farbwechsel vom ursprünglichen Blau nach Violett, Rot, Rosa und schließlich nach Weiß hängt von der Zahl der anwesenden Bakterien ab. Nach einer Bebrütungszeit von einer Stunde entspricht Blau gewöhnlich weniger als 10 000 Bakterien pro Gramm und Weiß 100 Millionen und darüber Organismen pro Gramm Probe. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:. Aus den Ergebnissen der Versuche geht klar hervor, daß die Aufbewahrungsdauer von Quarkkäse durch die Wirksamkeit des Esters stark verlängert wird.At 24 hour intervals, the cheese was examined for organoleptic changes, mainly for a sour odor. In addition to this determination, the resazurin color test was carried out. This is the determination of the reduction in color as a measure of the bacteria present in the food. To carry this out, 1/10 ml of a 0.05% sterile aqueous solution of resazurin was added to 5 ml of quark cheese. The samples were then incubated in the dark at 37 ° C. for one hour. The color change from the original blue to purple, red, pink and finally to white depends on the number of bacteria present. After an incubation time of one hour, blue usually corresponds to less than 10,000 bacteria per gram and white corresponds to 100 million or more organisms per gram of sample. The following results were obtained: The results of the experiments clearly show that the storage time of quark cheese is greatly extended by the effectiveness of the ester.

Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens, soweit das danach hergestellte Erzeugnis nicht zur Lieferung in Gebiete außerhalb des Geltungsbereiches des Lebensmittelgesetzes bestimmt ist, ist zur Zeit auf Grund der »Verordnung über die Zulassung fremder Stoffe zum Schutz gegen mikrobiellen Verderb von Lebensmitteln. (Konservierungsstoff Verordnung)« vom 19. Dezember 1959 (Bundesgesetzblatt Teil I, Nr. 52 vom 22. Dezember 1959, S. 736) besonders § 1 nicht zugelassen. ,The implementation of the method according to the invention, as far as that afterwards Manufactured product not for delivery to areas outside the scope of the Food Act is currently based on the »Ordinance on the approval of foreign substances to protect against microbial spoilage of food. (Preservative Ordinance) «of December 19, 1959 (Federal Law Gazette Part I, No. 52 of December 22, 1959, p. 736), especially § 1, is not permitted. ,

Claims

PATENT CLAIMS: 1. Process for preserving food or feed, characterized in that the food or feed exposed to attack and destruction by microorganisms is treated with an alkyl ester of 2-haloacetoacetic acid of the formula in which -alkyl is a lower alkyl group and X is a halogen atom, added in an amount between 5 parts per million and up to 0.5 percent by weight.

2. Procedure according to claim 1, characterized in that methyl 2-chloroacetylacetate is added.

3. Modification of the method according to claim 1 or 2, characterized in that the packaging material intended for the food or feed with the Alkyl esters of 2-haloacetate acetic acid are added.