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DE1158801B - Verfahren zur Konservierung von Lebens- oder Futtermitteln - Google Patents

Verfahren zur Konservierung von Lebens- oder Futtermitteln

Info

Publication number
DE1158801B
DE1158801B DES76577A DES0076577A DE1158801B DE 1158801 B DE1158801 B DE 1158801B DE S76577 A DES76577 A DE S76577A DE S0076577 A DES0076577 A DE S0076577A DE 1158801 B DE1158801 B DE 1158801B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
food
esters
feed
preservation
cheese
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DES76577A
Other languages
English (en)
Inventor
William Ernest Rader
Marvin Legator
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
SHELL INT RESEARCH
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
SHELL INT RESEARCH
Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by SHELL INT RESEARCH, Shell Internationale Research Maatschappij BV filed Critical SHELL INT RESEARCH
Publication of DE1158801B publication Critical patent/DE1158801B/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23BPRESERVATION OF FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES
    • A23B2/00Preservation of foods or foodstuffs, in general
    • A23B2/70Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals
    • A23B2/725Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23B2/729Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23B2/742Organic compounds containing oxygen
    • A23B2/754Organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups
    • A23B2/758Carboxylic acid esters
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23BPRESERVATION OF FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES
    • A23B11/00Preservation of milk or dairy products
    • A23B11/60Preservation of cheese or cheese preparations
    • A23B11/65Preservation of cheese or cheese preparations by addition of preservatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23BPRESERVATION OF FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES
    • A23B4/00Preservation of meat, sausages, fish or fish products
    • A23B4/14Preserving with chemicals not covered by groups A23B4/02 or A23B4/12
    • A23B4/18Preserving with chemicals not covered by groups A23B4/02 or A23B4/12 in the form of liquids or solids
    • A23B4/20Organic compounds; Microorganisms; Enzymes

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)

Description

  • Verfahren zur Konservierung von Lebens-oder Futtermitteln Das erfindungsgemäße Verfahren zur Konservierung von der Ernährung von Mensch und Tier dienenden Produkten basiert auf der Erkenntnis, daß das Wachstum und die Entwicklung von Mikroorganismen, durch welche die Lebens- oder Futtermittel verderben, durch die niederen Alkylester der 2-Halogenacetessigsäuren gehemmt oder verhindert werden.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, daß man die dem Angriff und der Zerstörung durch Mikroorganismen ausgesetzten Lebens- oder Futtermittel mit einer einem Alkylester der 2-Halogenacetessigsäure der Formel in der -alkyl eine niedere Alkylgruppe und X ein Halogenatom bedeutet, in einer Menge zwischen 5 Teilen auf 1 Million bis zu 0,5 Gewichtsprozent versetzt.
  • Die Ester, deren Alkylgruppe bis zu 4 Kohlenstoffatomen enthält und in der das Halogen ein Brom- oder Chloratom ist, sind bevorzugte Verbindungen, weil es sich gezeigt hat, daß sie die am stärksten wirksamen bioziden Konservierungsmittel sind.
  • Diese mikrobioziden Ester besitzen außerdem die auch sonst für Zusatzstoffe zur Lebens- oder Futtermittelkonservierung erforderlichen Eigenschaften, d. h. daß sie in der für die Erhaltung der Lebens- oder Futtermittel erforderlichen Konzentration weder für den Menschen noch für die Tiere giftig sind, die die Nahrung zu sich nehmen. Darüber hinaus sind sie ohne Einwirkung auf den Geschmack der Lebensmittel. Die Ester sind weiterhin flüchtig, so daß sie während des Kochens vollständig aus den Lebensmitteln entfernt werden. Auch wird angenommen, daß sie im menschlichen oder tierischen Stoffwechsel in unschädliche Produkte umgewandelt werden, die zusammen mit anderen Stoffwechselprodukten ausgeschieden werden. Diese Ester stellen praktisch neutrale Verbindungen dar und verändern daher den pH-Wert der behandelten Lebensmittelprodukte kaum.
  • Es konnte festgestellt werden, daß sich das erfindungsgemäße Verfahren an erster Stelle für die Konservierung von eiweiß- und/oder fetthaltigen Lebens-oder Futtermittelprodukten eignet, beispielsweise zur Konservierung von Fleisch, Fisch, Schalentieren und Käse.
  • Wie später noch gezeigt wird, sind diese 2-Halogenacetessigsäureester gegen ein breites Spektrum von Mikroorganismen äußerst wirksam, zu denen auch Bakterien, Hefen, Pilze und Actinomycetes gehören. Diese Wirksamkeit bleibt auch in Gegenwart von organischen Substanzen bestehen, auf denen sich diese Organismen sonst sehr leicht vermehren. Die Ester sind besonders wirksam gegenüber Pilzen. In vielen Fällen reicht die geringe Konzentration von etwa 5 Teilen auf 1 Million Teile der Gewichtsmenge der zu schützenden Produkte aus, um diese vor einem Angriff gegen die Pilze zu schützen. Im Falle von Bakterien, Actinomycetes und Hefen sind gewöhnlich etwas höhere Konzentrationen der mikrobioziden Ester erforderlich, obwohl auch hier in einigen Fällen eine so geringe Konzentration des mikrobioziden Mittels wie 10 Teile auf 1 Million einen Schutz gegen Bakterien und Actinomycetes bewirkt. In den meisten Fällen wird eine Konzentration des Konservierungsmittels von mehr als 10/, nicht erforderlich sein. Gewöhnlich wird eine Konzentration von über etwa 50 Teilen auf 1 Million für einen angemessenen Schutz verwendet. Jedoch ist es meist nicht notwendig, mehr als ungefähr 1/,0/, des mikrobioziden Mittels zur Erreichung des gewünschten Schutzes zu verwenden.
  • Bis zu einem gewissen Grad sind diese Ester der Halogenacetessigsäuren in Wasser löslich und können in vielen Fällen in Form einer wäßrigen Lösung angewendet werden. Diese Ester können leicht in Wasser dispergiert werden, so daß ebenfalls eine Dispersion verwendet werden kann. Nach Wunsch können geeignete genießbare Emulgatoren zugesetzt werden. Außerdem sind diese Ester in anderen Stoffen löslich und/oder in denselben ohne weiteres dispergierbar, beispielsweise in pflanzlichen Ölen und Fetten. Sie können in diesen Medien als Lösung oder Dispersion angewendet werden. Die Ester können z. B. Gelatine, Algin, Pektinen od. dgl. zugesetzt werden. Nach Wunsch können sie in Wasser aufgelöst werden. Diese Lösung kann eingefroren werden und als solche für die Verpackung der Lebensmittel benutzt werden. Durch Dispersion oder auch durch Auflösung in Wasser können höhere Konzentrationen der Ester erhalten werden und die Lösung oder Dispersion eingefroren werden. Durch gründliches Mischen der Ester mit feinverteilten, genießbaren, festen Stoffen, wie Milchpulver, Mehl od. dgl., können auch feste, diese Ester enthaltende Zubereitungen erhalten werden.
  • Um das notwendige, gründliche Zusammenmischen der Ester und der zu schützenden Lebens- oder Futtermittel sicherzustellen, kann jede geeignete und verwendbare Methode verwendet werden. So können die Ester den Lebensmittelprodukten durch Mischen zugesetzt werden. Auf diese Weise können z. B. Wurstwaren und andere Fleischwaren ohne weiteres geschützt werden. Verläuft die Herstellung von Lebensmitteln im wesentlichen in steriler Weise, so können dieselben durch einen Überzug auf ihrer Oberfläche gegen den Angriff der Mikroorganismen geschützt werden. Hierzu können beispielsweise die Lebensmittelprodukte in eine flüssige oder halbflüssige Zubereitung der Ester getaucht werden oder mit einer solchen Zubereitung gewaschen, besprüht oder bestrichen werden. Außerdem kann auch eine feste Zubereitung der Ester auf die Lebensmittel aufgestäubt werden.
  • Die Ester können gemäß einer Abwandlung des erfindungsgemäßen Verfahrens auch in oder auf die für die Verpackung der Lebensmittel benutzten Stoffe ein- oder aufgebracht werden. So können Verpackungsmaterial wie Papier, Pergamentpapier, Tuch oder andere poröse Stoffe oderi gelatinöse Produkte, die für einen Überzug auf Lebensmitteln verwendet werden, mit den Alkylestern der 2-Halogenacetessigsäure versetzt werden. Auch Folien oder plastische Filmschichten wie auch anderes nicht poröses Verpackungsmaterial können mit einer Esterschicht überzogen werden.
  • Wegen ihrer Flüchtigkeit können die Ester auch in verschließbare Packungen eingebracht werden, wodurch die notwendige Esterkonzentration in dem das Lebensmittelprodukt umgebenden Gasraum sichergestellt wird. Hierzu können sowohl flüssige als auch gasförmige Ester verwendet werden.
  • In den folgenden Versuchen wird die Wirksamkeit der niederen Alkylester der 2-Halogenacetessigsäuren für die Konservierung von Lebensmitteln durch Hemmung des Wachstums und der Entwicklung der Mikroorganismen, welche diese Lebensmittel verderben, gezeigt.
  • Zuerst wurden Versuche in vitro durchgeführt, um die Natur der Mikroorganismen festzustellen, die von den Estern bekämpft werden können. Die Versuche wurden mit Methyl-2-chloracetylacetat durchgeführt, das ein typischer Vertreter dieses Ester ist.
  • In der folgenden Tabelle werden die Ergebnisse dieser Versuche wiedergegeben, welche die Wirksamkeit der Ester zur Bekämpfung eines breiten Spektrums von Mikroorganismen erkennen lassen.
    In direkteren Versuchen wurde dann Methyl-2-chloracetylacetat auf seine Wirksamkeit für die praktische Konservierung von Lebensmitteln untersucht.
  • In einer Versuchsreihe wurde Methyl-2-chloracetylacetat für die Konservierung von Ochsenfleisch untersucht. In diesen Versuchen wurden Stücke von frischem Ochsenfleisch 3 Minuten lang in eine Lösung der Testsubstanz eingetaucht. Danach wurden die Fleischstücke abtrocknen gelassen, in Petrischalen eingeschlossen und bei Zimmertemperatur aufbewahrt. Zum Vergleich wurde unbehandeltes Ochsenfleisch demselben Verfahren unterworfen. Nach einer Bebrütungsdauer von 16 Stunden wurden die Proben auf Geruchsbildung ausgewertet. Außerdem wurden geringe Mengen in einer Lösung von Methylenblau suspendiert und die Entfärbungsdauer für die Bestimmung der Zahl der vorliegenden Mikroorganismen herangezogen. In Tabelle II werden die Ergebnisse Diner snlchen Versuchsreihe zusammenuestellt.
    Tabelle II
    - Dauer in
    Test
    Geruchs- Minuten für
    Testverbindung konzen- toation Bewertung dieMethylen-
    blauentfär-
    in ppm bung
    Methyl-2-chlor-
    acetylacetat .... 50 normal 135
    Blindversuch ..... - schlecht 45
    In einem ähnlichen Versuch wurden auch Fische durch Eintauchen während 3 Minuten behandelt. Nach einer Incubationsdauer von 48 Stunden im Eisschrank und von 12 Stunden bei Zimmertemperatur wurden folgende Ergebnisse erhalten:
    Tabelle III
    Testkonzen- Geruchs-
    Testverbindung tration Bewertung
    in ppm
    Methyl-2-chloracetyl-
    acetat . . . . . . . . . . . .. . . . 50 normal
    Blindversuch ........... - schlecht
    Um die Wirksamkeit gasförmiger Ester zu bestimmen, wurden Stücke von Brot und Käse in Plastikbeutel gegeben. Anschließend wurde der Ester in den Beutel mit den Proben bei Zimmertemperatur zugegeben. Nach 10 Tagen wurden folgende Ergebnisse erhalten:
    Tabelle IV
    Menge der chemischen Quarkkäse- Brot-
    Verbindung im Beutel bewertung bewertung
    Blindversuch ............. ....... schimmelig schimmelig
    500 V,g ........................... normal -
    1 mg .......................... - normal
    Wie diese Ergebnisse zeigen, stellt der Ester ein hochwirksames fungizides Begasungsmittel dar.
  • Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mikrobiozide für die Aufbewahrung von Krabben wurde folgendermaßen nachgewiesen: Auf den Boden von Petrischalen wurden frische Krabben gegeben und die chemischen Testsubstanzen auf Glasplättchen neben die Krabben gestellt und die Schalen dann verschlossen. Nach einer Aufbewahrungszeit von 20 Tagen bei 4°C wurden die Krabben zerkleinert und auf organoleptische Veränderungen untersucht. Die Ergebnisse waren die folgenden:
    Tabelle V
    Herabsetzung der
    Testverbindung Testkonzentration pg der Krabben Anzahl Bakterien-
    in ppm nach dem Test Geruchsbewertung kolonien gegenüber
    Blindversuch
    Methyl-2-chloracetylacetat .. 400 7,5 normal gering
    600 7,5 normal wesentlich
    800 7,5 normal bedenklich
    Blindversuch .............. - 8,0 schlecht
    Das Konservierungsmittel ließ keinen Geruch in den Krabben zurück.
  • Methyl-2-chloracetylacetat wurde ebenfalls für eine Verwendung zur Konservierung von Käse untersucht. Hierzu wurde frischer Cheddarkäse in Scheiben geschnitten und die Scheiben mit den Sporen einer Penicilliumsuspension geimpft, die aus verschimmeltem Cheddarkäse stammte. Die Scheiben wurden während 24 Stunden bei 15°C incubiert, um das Wachstum der Schimmelpilze einzuleiten. Nach der Incubierung wurde eine verdünnte Lösung einer bestimmten Menge der zu erprobenden chemischen Substanzen gleichmäßig auf die Scheiben gesprüht.
  • Die so behandelten Scheiben wurden dann neben nicht behandelten, jedoch geimpften Käsescheiben in Petrischalen gegeben, und die Scheiben während 96 Stunden bei 15'C gehalten.
  • Die Wirksamkeit der zu erprobenden Substanz für die Konservierung des Käses wurde durch den prozentualen Anteil der Oberfläche der Käsescheiben bestimmt, welcher nicht verschimmelt war. Es konnte gefunden werden, daß die zu erprobende Substanz in einer Konzentration von 100 ppm, bezogen auf das Gewicht, die Schimmelbildung gegenüber dem Blindversuch auf ungefähr 5001, herabsetzt. Dies muß als ein strenger Test mit allen Faktoren, die das Wachstum von Schimmelpilzen fördern, angesehen werden. Alle Scheiben des Kontrollversuchs waren mit Schimmelpilzen überwachsen. Daraus geht hervor, daß Methyl-2-chloracetylacetat auch für die Bekämpfung des Wachstums von Schimmelpilzen unter diesen sehr strengen Bedingungen wirksam ist. Um einen Vergleich zu vermitteln, sei erwähnt, daß die Konzentration des erfindungsgemäß zu verwendenden Esters weniger als ein Zehntel der sonst empfohlenen Konzentration der Standardsubstanz Sorbinsäure betrug.
  • Quarkkäse dürfte der am schnellsten verderbende Käse der gewöhnlichen Käsesorten sein. Seine Mikrobiologie lehnt sich stark an die der Milch an, aus der er hergestellt wird. Der mikrobiologische Zersetzungsvorgang kann auf Schimmelpilze und Bakterien zurückgeführt werden, hauptsächlich auf Lactobazillen, die unter der Flora vorwiegen.
  • Um die Wirksamkeit von Methyl-2-chloracetylacetat gegen das Verderben dieses Käses zu bestimmen, wurde folgendes Verfahren angewandt: Frischer, geronnener Quarkkäse in Pappkartons von etwa 1/Z 1 Inhalt wurde aus dem Karton herausgenommen, gründlich bis zu einer bestimmten Konzentration mit der zu erprobenden Substanz vermischt und dann wieder in den Karton gegeben. Die Kartons wurden bei 15°C gehalten.
  • In Intervallen von 24 Stunden wurde der Käse auf organoleptische Veränderungen hin untersucht, hauptsächlich auf säuerlichen Geruch. Zusätzlich zu dieser Bestimmung wurde der Resazurinfarbtest durchgeführt. Dies ist die Bestimmung der Farbverringerung als Maß für die in den Lebensmitteln vorhandenen Bakterien. Zur Durchführung wurde 1/1o ml einer 0,05°/oigen sterilen wäßrigen Lösung von Resazurin zu 5 ml Quarkkäse gegeben. Dann wurden die Proben während einer Stunde im Dunkeln bei 37°C bebrütet. Der Farbwechsel vom ursprünglichen Blau nach Violett, Rot, Rosa und schließlich nach Weiß hängt von der Zahl der anwesenden Bakterien ab. Nach einer Bebrütungszeit von einer Stunde entspricht Blau gewöhnlich weniger als 10 000 Bakterien pro Gramm und Weiß 100 Millionen und darüber Organismen pro Gramm Probe. Die folgenden Ergebnisse wurden erhalten:.
    Aus den Ergebnissen der Versuche geht klar hervor, daß die Aufbewahrungsdauer von Quarkkäse durch die Wirksamkeit des Esters stark verlängert wird.
  • Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens, soweit das danach hergestellte Erzeugnis nicht zur Lieferung in Gebiete außerhalb des Geltungsbereiches des Lebensmittelgesetzes bestimmt ist, ist zur Zeit auf Grund der »Verordnung über die Zulassung fremder Stoffe zum Schutz gegen mikrobiellen Verderb von Lebensmitteln. (Konservierungsstoff Verordnung)« vom 19. Dezember 1959 (Bundesgesetzblatt Teil I, Nr. 52 vom 22. Dezember 1959, S. 736) besonders § 1 nicht zugelassen. ,

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Konservierung von Lebens-oder Futtermitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die dem Angriff und der Zerstörung durch Mikroorganismen ausgesetztenLebens- oder Futtermittel mit einem Alkylester der 2-Halogenacetessigsäure der Formel in der -alkyl eine niedere Alkylgruppe und X ein Halogenatom bedeuten, in einer Menge zwischen 5 Teilen auf 1 Million bis zu 0,5 Gewichtsprozent versetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Methyl-2-chloracetylacetat zusetzt.
  3. 3. Abwandlung des Verfahrens nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man das für die Lebens- oder Futtermittel bestimmte Verpackungsmaterial mit dem Alkylester der 2-Halogenacetatessigsäure versetzt.
DES76577A 1960-11-07 1961-11-06 Verfahren zur Konservierung von Lebens- oder Futtermitteln Pending DE1158801B (de)

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