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DE1150518B - Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen

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Publication number
DE1150518B
DE1150518B DEF36418A DEF0036418A DE1150518B DE 1150518 B DE1150518 B DE 1150518B DE F36418 A DEF36418 A DE F36418A DE F0036418 A DEF0036418 A DE F0036418A DE 1150518 B DE1150518 B DE 1150518B
Authority
DE
Germany
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weight
parts
din
diisocyanate
excess
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF36418A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Arthur Reischl
Dr Harry Roehr
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Filing date
Publication date
Priority to NL290895D priority Critical patent/NL290895A/xx
Priority to BE630317D priority patent/BE630317A/xx
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DEF36418A priority patent/DE1150518B/de
Priority to FR929697A priority patent/FR1356526A/fr
Priority to GB1257563A priority patent/GB982222A/en
Publication of DE1150518B publication Critical patent/DE1150518B/de
Pending legal-status Critical Current

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Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
F 36418 IVd/39b
ANMELDETAG: 30. MÄRZ 1962
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT: 20. JUNI 1963
Ein Verfahren zur Herstellung kautschukelastischer Kunststoffe auf Grundlage der Umsetzung von PoIyhydroxylverbindungen mit einem Molekulargewicht über 800, einem Überschuß von 300 bis 900%, bezogen auf die Polyhydroxylverbindung, an organischen Diisocyanaten und einem mehrwertigen Alkohol mit einem Molekulargewicht unter 500 in einer zur Reaktion mit den freien NCO-Gruppen ungenügenden Menge unter Formgebung ist bekannt, wonach man das Gemisch aus einem Teil des mehrwertigen Alkohols und aus der Polyhydroxylverbindung mit dem Diisocyanat in bekannter Weise unter Erhaltung eines wenigstens 150 % betragenden Überschusses an Diisocyanat umsetzt und das Reaktionsprodukt unter Einsatz des restlichen Teils des mehrwertigen Alkohols aushärtet.
Es wurde nunmehr gefunden, daß bei Anwendung eines noch größeren Überschusses an Diisocyanat Produkte entstehen, welche sich durch besonders hohe Härte und hervorragende thermoplastische Eigenschaften auszeichnen. Der kautschukelastische Charakter wird mit steigender Härte geringer.
Das neue Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen auf Grundlage der Umsetzung von Polyhydroxylverbindungen mit einem Molekulargewicht über 600, einem Überschuß an organischen Diisocyanaten, bezogen auf Polyhydroxylverbindungen, und mehrwertigen Alkoholen mit einem Molekulargewicht unter 500 als Kettenverlängerungsmittel in portionsweiser Zugabe unter Erhaltung eines wenigstens 150% betragenden Überschusses an Diisocyanat und anschließend unter Einsatz des restlichen Teils des mehrwertigen Alkohols zum Aushärten unter Formgebung ist dadurch gekennzeichnet, daß ein Überschuß von mehr als 900% und bis zu 4000% an Diisocyanat verwendet wird.
Polyhydroxylverbindungen mit einem Molekulargewicht über 600 sind vorwiegend lineare Polyester, Polyesteramide, Polyäther, Polythioäther oder Polyacetale. Die bestgeeigneten Materialien haben ein Molekulargewicht von etwa 1000 bis 3000 und OH-Zahlen zwischen 30 und 80 bei einer Säurezahl möglichst unter 2. Genannt seien auch hydroxylgruppenhaltige lineare Polymerisationsprodukte des Butadiens, Isoprens od. dgl.
Als Diisocyanate, die im Überschuß von mehr als 900% und bis zu 4000% mit diesen Polyhydroxylverbindungen umgesetzt werden, seien vor allem 1,5-Naphthylendiisocyanat, 1,4-Naphthylendiisocyanat, 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat, p-Phenylendiisocyanat, Toluylendiisocyanat oder Hexamethylendiisocyanat erwähnt.
Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen
Dr. Arthur Reischl, Leverkusen,
und Dr. Harry Röhr, Köln, sind als Erfinder genannt worden
Ferner sind beispielhaft erwähnenswert: das dimere 2,4-Toluylendiisocyanat, 1,4-Diisoeyanatocyclohexan, das partiell- oder perhydrierte 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat sowie halogen- und/oder alkylsubstituierte Diisocyanate.
Bevorzugt wird das Diisocyanat im Überschuß von 1000 bis 4000%, bezogen auf die Polyhydroxylverbindung, eingesetzt.
Als mehrwertige Alkohole mit einem Molekulargewicht unter 500 seien Äthylenglykol, 1,2-Propandiol, 1,3-Propandiol, 1,4-Butandiol, 1,3-Butandiol, 2,3-Butandiol, 1,4-Butendiol, 1,4-Butindiol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, Hexen-3-diol-(2,5), Hexin-3-diol-(2,5), Hydrochinon-ß-dioxäthyläther, Glycerin, Trimethylolpropan oder Pentaerythrit, beispielhaft genannt. In Frage kommen auch Glykole mit Harnstoff-, Urethan-, Carbonamid- oder Estergruppen. Als weitere Beispiele seien genannt: 1,4-Dihydroxymethylcyclohexan, 4,4'-Di-(/3-hydroxyäthoxy)-diphenyl-dirnethylmethan, Thiodiglykol, Diäthanolmethylamin, Mannit oder Saccharide, ferner die in der belgischen Patentschrift 604 302 beschrieb benen hydroxyalkylfunktionellen Siliciumverbindungen.
Diese mehrwertigen Alkohole können wie die Diisocyanate auch im Gemisch eingesetzt werden; man kann in den beiden Verfahrensstufen die gleichen oder auch verschiedene mehrwertige Alkohole verwenden.
Die Reaktion der Polyhydroxylverbindung mit einem Molekulargewicht über 600 mit dem organi-
309 617/287
sehen Diisocyanat geschieht in üblicher Weise bei erhöhten Temperaturen, am besten zwischen 80 und 150° C. Dabei ist erfmdungsgemäß ein Teil des mehrwertigen Alkohols bereits anwesend. Die Maximalmenge des in dieser Stufe einsetzbaren mehrwertigen Alkohols ist bestimmt durch die Höhe des Isocyanatübersehusses. Dieser muß nach Beendigung der Reaktion der ersten Stufe mindestens noch 15O«/o betragen. :
Die Restmenge des mehrwertigen Alkohols wird im allgemeinen so gewählt, daß diese dem noch vorhandenen Isocyanat etwa äquivalent ist, jedoch kann diese auch in einem Überschuß oder Unterschuß bis etwa 10 Molprozent und darüber, bezogen auf die Gesamtmenge, angewandt werden. Die Mischung wird kurz und gründlich durchgerührt und in gießfähigem Zustand in die Form eingebracht, in der die Masse zum kautschukelastischen Kunststoff zweckmäßig unter weiterer Wärmezufuhr härtet. Die gewonnenen Formstücke werden meistens durch freies Nachheizen endgültig ausgehärtet. Wegen der hohen Thermoplastizität bieten sich besonders vorteilhaft die für solche Kunststoffe üblichen Verarbeitungsmethoden an, so daß die Gießprodukte nach dem Preß-, Spritzpreß-, Spritzgußverfahren oder durch Kalandrieren verarbeitet werden können.
Die Mitverwendung von Färb- und/oder Füllstoffen ist während des Herstellungs- oder Verarbeitungsprozesses möglich.
175 Gewichtsteile eines Polyesters aus Adipinsäure und Äthylenglykol (OH-Zahl 56; Säurezahl 1) und 17 Gewichtsteile Trimethylolpropan werden aufgeschmolzen und unter Rühren mit 213 Gewichtsteilert Toluylendiisocyanat (2,4- und 2,6-Isomerengemisch im Verhältnis 65:35) zur Reaktion gebracht, wobei sich die Temperatur allmählich auf 80 bis 90° C erhöht. Nach etwa 10 bis 20 Minuten setzt man 90 Gewichtsteile 1,4-Butandiol zu, wodurch die Reaktionstemperatur exotherm auf etwa 130° C Kerbschlagzähigkeit DIN 53453
Schlagzähigkeit DIN 53453
Grenzbiegespannung DIN 53452
Kugeldruckhärte DIN 53456
10 Sekunden 1490 kp/cm2
60 Sekunden 1310 kp/cm2
1,3 kp ■ cm/cm2 2,9 kp · cm/cm2 709 kp/cm2
Beispiel 3
Die farblose Schmelze wird nach einigen Minuten
in Gießformen gebracht und offen 2 Stunden bei 100° C ausgeheizt.
Kerbschlagzähigkeit DIN 53453 12,5 kp · cm/cm2
Schlagzähigkeit DIN 53453 .... nicht gebrochen
Grenzbiegespannung DIN 53452 445 kp/cm2
Kugeldruckhärte DIN 53456
lOSekunden lOOOkp/cm2
60 Sekunden 845 kp/cm2
400 Gewichtsteile Glykol-Adipinsäure-Polyester (OH-Zahl 56; Säurezahl 1), 76 Gewichtsteile Trimethylolpropan, 870 Gewichtsteile Toluylendiisocyanat, 360 Gewichtsteile Butandiol und 4 Gewichtsteile Diäthanolmethylamin werden wie unter Beispiel 1 umgesetzt. Die Reaktionstemperatur steigt exotherm bei der Endvernetzung von 80 auf 170° C. Nach wenigen Minuten kann bereits entformt und 1 Stunde bei 100° C ausgeheizt werden.
Die nach dem Spritzgußverfahren bei 180 bis 190° G hergestelltem Normstäbö weisen folgende Eigenschaften auf:
700 Gewichtsteile Glykol-Adipinsäure-Polyester (OH-Zahl 56; Säurezahl 1) werden mit 67 Gewichtsteilen Trimethylolpropan und 51 Gewichtsteilen Di-(/i-hydroxyäthylester) der Terephthalsäure bei 60 bis 80° C gerührt und mit 880 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat umgesetzt. Die Reaktionstemperatur hält man 5 bis 10 Minuten bei etwa 130° C. Daraufhin wird auf etwa 80° C abgekühlt und mit 360 Gewichtsteilenl,4-Butandiol vernetzt. Die Temperatur steigt exotherm auf etwa 150 bis 160° C. Die in Formen gegossene Schmelze erstarrt glasartig. Der farblose Kunststoff wird noch 30 Minuten bei 130° C nachgeheizt.
Nennung 280%
Schlagzähigkeit DIN 53453 — 8,4 kp · cm/cm2
Kerbschlagzähigkeit DIN 53453 3,4 kp · cm/cm2
Grenzbiegespannung DIN 53452 550 kp/cm2
Kugeldruckhärte DIN 53456
10 Sekunden 885 kp/cm2
60 Sekunden 735 kp/cm2
Beispiel 4
100 Gewichtsteile eines Polyesters aus monoäthoxyliertem Hexandiol und Adipinsäure (OH-Zahl 56; Säurezahl 2), 22 Gewichtsteile Trimethylolpropan, 213 Gewichtsteile Toluylendiisocyanat, 90 Gewichtsteile Butandiol-(1,4) und 1 Gewichtsteil Diäthanolmethylamin werden wie unter Beispiel 1 umgesetzt, jedoch 24 Stunden bei 100° C frei ausgeheizt.
Zugfestigkeit 350 kp/cm2
ueammS 1,6 %
Schlagzähigkeit DIN 53453 30,8 kp · cm/cm2
Kerbschlagzähigkeit DIN 53453 1,8 kp · cm/cm2
Grenzbiegespannung DIN 53452 1270 kp/cm2
Kugeldruckhärte DIN 53456
10 Sekunden ·.····" 1620kp/cm2
ÖOSekunden lSOOkp/cm2
Beispiel 5
200 Gewichtsteile Glykol-Adipinsäure-Polyester (OH-Zahl 56; Säurezahl 1), 19 Gewichtsteile 1,1,1-Trimethylolpropan, 252 Gewichtsteile 1,6-Hexamethylendiisocyanat, 108 Gewichtsteile 1,4-Butandiol und 2 Gewichtsteile N-Methyldiäthanolamin werden w*e unter Beispiel 3 umgesetzt, in Formen gegossen und nachgeheizt. .
Zugfestigkeit DIN 53504 . 336 kp/cm2
Bruchdehnung 230%
e5 ^n^tTakinT · · · 80 kp (abs.)
> Shore-Härte DIN 53505
A 98
D 60
Beisoiel 6
Material wird granuliert und bei 14O0C Minuten unter Druck verpreßt.
(OH-Zahl56; Saurezahl 1), 90 Gewichtsteile 1,4-Butandiol und 634 Gewichtsteüe Toluylendiisocyanat s werden wie unter Beispiel 1 umgesetzt und weiter mit 198 Gewichtsteilen 1,4-Butandiol bis 100° C zur Reaktion gebracht. In Formen wird bei 130° C 30 Minuten und anschließend bis 100° C 2 Stunden frei nachgeheizt.
Das nach dem Spritzgußverfahren bei 180 bis 190° C verarbeitete Material hat folgende Eigenschaften:
Kf scHapähig™ 53453 „*.«** „
Schlagzähigkeit DIN 53453 .... mcht gebrochen
Grenzbiegespannung DIN 53452 556 kp/cm2
Kugeldruckhärte DIN 53456
10 Sekunden 755 kp/cm2
60Sekunden 605kp/cm2
Beispiel 7
100 Gewichtsteüe Adipinsäure-Äthylenglykol-Poly- *5 ester (OH-ZaM 56; Saurezahl 1), 10 Gewichtsteüe Trimethylolpropan und 217 Gewichtsteüe Toluylendiisocyanat werden nach Beispiel 1 umgesetzt und bei 100 bis 110° C 15 Minuten gerührt. Anschließend versetzt man mit 90 Gewichtsteilen 1,4-Butandiol, gießt in Formen und heizt das glasartige Produkt 2 Stunden bei 100° C aus.
Kerbschlagzähigkeit DIN.53453 3,4kp· cm/cm2 Schlagzähigkeit DIN 53453 .... 42,2 kp · cm/cm2 Grenzbiegespannung DIN 53452 1210 kp/cm2
Kugeldruckhärte DIN 53456
10 Sekunden 1710 kp/cm2
60 Sekunden 1590 kp/cm2
40
Beispiel 8
500 Gewichtsteüe Adipinsäure-Äthylenglykol-Polyester (OH-Zahl 56; Saurezahl 1), 104 Gewichtsteüe 2,2-Dimethylpropandiol-(l,3) werden bei 70° C verrührt und bei 55° C mit 625 Gewichtsteüen Toluylendiisocyanat versetzt. Sobald die Reaktionstemperatur exotherm auf 90° C gestiegen ist, werden 239 Gewichtsteüe geschmolzenes 2,2-Dimethylpropandiol-(1,3) zugegeben, bis 14O0C weitergerührt, dann in Formen gegossen und 2 Stunden bei 100° C nachgeheizt.
1,4 kp ■ cm/cm* 12,3 kp · cm/cm* 940 kp/cm2
Kerbschlagzähigkeit DIN 53453
Schlagzähigkeit DIN 53453 ....
Grenzbiegespannung DIN 53452
Kugeldruckhärte DIN 53456
10 Sekunden 1530 kp/cm2
60 Sekunden 1350 kp/cm2
Beispiel 9
130 Gewichtsteüe Polyester nach Beispiel 9, 10 Ge-
35 Gewichtsteilen Toluylendiisocyanat und bei HO0C mit 126 Gewichtsteilen 4,4'-Di-(^-hydroxyäthoxy)-diphenyl-jdimethyhnethan umgesetzt. DieEnd-Verlängerung erfolgt bei 100° C mit 270 Gewichtsteilen Butandiol-(1,4), wobei die Reaktionstemperatur auf 15QOQ ianste^ ^ach dem Ausgießeil wi£noch Stunden bei 100° C ausgeheizt.
Kerbschlagzähigkeit DIN 53453 1,9 kp · cm/cm2 Schlagzähigkeit DIN 53453 .... 28,3 kp · cm/cm2 Grenzbiegespannung DIN 53452 —
Biegefestigkeit DIN 53452 1551 (1,2) kp/cm2
Kugeldruckhärte DIN 53456
10 Sekunden 1820
ου ÄeKunaen 1/ιυ
Formbeständigkeit m der Wärme 69° C nach
30201N53458 H2 0Cnach
Vicat

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen auf Grundlage der Umsetzung von Polyhydroxyverbindungen mit einem Molekulargewicht über 600, einem Überschuß an organischen Disisocyanaten, bezogen auf Polyhydroxyverbindungen, und mehrwertigen Alkoholen mit einem Molekulargewicht unter 500 als Kettenverlängerungsmittel in portionsweiser Zugabe unter Erhaltung eines wenigstens 150% betragenden Überschusses an Düsocyanat und anschließend unter Einsatz des restlichen Teüs des mehrwertigen Alkohols zum Aushärten unter Formgebung, dadurch gekenn- zeichnet, daß ein Überschuß von mehr als 900% und bis zu 4000% an Diisocyanat verwendet wird.
    1 309 617/287 6.63
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