DE1037121B - Process for increasing the shelf life of linear isocyanate- or isothiocyanate-modified polyesters, polyesteramides or polyethers which can be crosslinked to form elastomers - Google Patents
Process for increasing the shelf life of linear isocyanate- or isothiocyanate-modified polyesters, polyesteramides or polyethers which can be crosslinked to form elastomersInfo
- Publication number
- DE1037121B DE1037121B DED22676A DED0022676A DE1037121B DE 1037121 B DE1037121 B DE 1037121B DE D22676 A DED22676 A DE D22676A DE D0022676 A DED0022676 A DE D0022676A DE 1037121 B DE1037121 B DE 1037121B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- shelf life
- acid
- isothiocyanate
- weight
- increasing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims description 8
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims description 4
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 title claims description 4
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 title claims description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 title claims description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 15
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 7
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000002926 oxygen Chemical class 0.000 claims description 5
- -1 aromatic sulfenyl halide Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 claims description 2
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 claims description 2
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N isothiocyanate group Chemical group [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 14
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 7
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 5
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 4
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N diphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 229940005657 pyrophosphoric acid Drugs 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 3
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 3
- ZLYYJUJDFKGVKB-OWOJBTEDSA-N (e)-but-2-enedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)\C=C\C(Cl)=O ZLYYJUJDFKGVKB-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical class CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZBOVSFWWNVKRJ-UHFFFAOYSA-M 2-butoxycarbonylbenzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O YZBOVSFWWNVKRJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XKXPBJBODVHDAW-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-chlorophenyl)-3-chloroaniline Chemical compound ClC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1Cl XKXPBJBODVHDAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N Metaphosphoric acid Chemical compound OP(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000562 Poly(ethylene adipate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical class OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003927 aminopyridines Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNMJSBUIDQYHIN-UHFFFAOYSA-N butyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(O)=O BNMJSBUIDQYHIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- FZWBABZIGXEXES-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;hexanedioic acid Chemical compound OCCO.OC(=O)CCCCC(O)=O FZWBABZIGXEXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- HMMPCBAWTWYFLR-UHFFFAOYSA-N n-pyridin-2-ylpyridin-2-amine Chemical compound C=1C=CC=NC=1NC1=CC=CC=N1 HMMPCBAWTWYFLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/089—Reaction retarding agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Gemäß dieser Erfindung werden den für die Weiterverarbeitung zu Elastomeren geeigneten Reaktionsprodukten aus einem Polyester, Polyesteramid oder PoIyäther und Polyisocyanat oder Polyisothiocyanat, dieAccording to this invention, the reaction products are suitable for further processing into elastomers from a polyester, polyesteramide or polyether and polyisocyanate or polyisothiocyanate, the
und Daniel Owen Bowen, Kings Heath, Birmingham, Warwickshireand Daniel Owen Bowen, Kings Heath, Birmingham, Warwickshire
(Großbritannien), sind als Erfinder genannt worden(Great Britain) have been named as inventors
noch freie Isocyanatgruppen enthalten, zum Verhüten 25 Wilfrid Cooper, Erdington, Birmingham, Warwickshire,
des Gelierens unsubstituierte Sauerstoffsäuren des Phosphors zugesetzt, wobei dann nach einem weiteren Merkmal
der Erfindung diese Mischungen vor der Weiterverarbeitung neutralisiert werden.still contain free isocyanate groups, 25 for preventing Wilfrid Cooper, Erdington, Birmingham, Warwickshire, gelling unsubstituted oxygen acids of phosphorus are added, in which case according to another feature
According to the invention, these mixtures are neutralized before further processing.
Es sind zwar Verfahren bekannt, die bei HerstellungAlthough there are known methods that are used in manufacture
elastomerer Kondensationsprodukte sauer wirkende Ver- of elastomeric condensation products acidic
bindungen, wie Phosphorsäure, Phosphortrichlorid und « Phosphoroxychlorid, zur Beeinflussung der Reaktion vor-bonds such as phosphoric acid, phosphorus trichloride and « Phosphorus oxychloride, to influence the reaction
sehen. Hierbei dienen jedoch die Sauerstoffsäuren des Die erforderliche Säuremenge ist gering und liegt vorPhosphors einem anderen Zweck. Mengenmäßig ist die 35 zugsweise im Bereich von 0,02 bis 0,5 Gewichtsprozent, Zugabe von sauer wirkenden Mitteln bei den bekannten bezogen auf das Reaktionsprodukt. Verfahren auf eine bestimmte Größenordnung beschränkt, Auch Mischungen der Phosphorsäuren können angeda andernfalls die physikalischen Eigenschaften des wendet werden. Die unsubstituierten Sauerstoffsäuren Endproduktes ungünstig beeinflußt werden, während des Phosphors können auch in Verbindung mit cyclischen erfindungsgemäß zwar vorzugsweise die sauer wirkenden 40 oder acyclischen Säurechloriden, mit sauren Estern einer Mittel in der gleichen Größenordnung zugegeben werden, Phosphorsäure und/oder mit den Nitroderivaten der doch hat ein beträchtliches Überschreiten dieser Grenze aromatischen Sulfenylhalogenide zugemischt werden, nicht die unerwünschte Folge wie bei den bekannten Beispiele solcher verzögernder Mischungen sind z. B. Verfahren. Darüber hinaus dient erfindungsgemäß ein Orthophosphorsäure/! ,4-Nitrobenzoylchlorid, Phosphorzunächst mit einem Polyisocyanat oder Polyisothiocyanat 45 säure / Fumaroylchlorid, Pyrophosphorsäure / Phosphorzur Reaktion gebrachtes Polykondensationsprodukt, also säuremonobutylester und Orthophosphorsäure/1,2-Nitroein Zwischenprodukt, als Ausgangsstoff, dem das sauer benzoylchlorid.see. In this case, however, the oxygen acids serve the The required amount of acid is small and there is phosphorus another purpose. In terms of quantity, 35 is preferably in the range from 0.02 to 0.5 percent by weight, Addition of acidic agents with the known ones based on the reaction product. Process restricted to a certain order of magnitude. Mixtures of phosphoric acids can also be specified otherwise the physical properties of the will be applied. The unsubstituted oxygen acids End product are adversely affected, while phosphorus can also be used in conjunction with cyclic according to the invention, although preferably the acidic 40 or acyclic acid chlorides, with acidic esters one Agents in the same order of magnitude are added, phosphoric acid and / or with the nitro derivatives of the but if this limit is exceeded considerably, aromatic sulfenyl halides have to be admixed, not the undesirable consequence as in the known examples of such delaying mixtures are z. B. Procedure. In addition, according to the invention, an orthophosphoric acid /! , 4-nitrobenzoyl chloride, phosphorus first with a polyisocyanate or polyisothiocyanate 45 acid / fumaroyl chloride, pyrophosphoric acid / phosphoric acid Reacted polycondensation product, i.e. acid monobutyl ester and orthophosphoric acid / 1,2-nitroein Intermediate product, as a starting material, to which the acid benzoyl chloride.
wirkende Mittel zugegeben wird, während der Zusatz Die mit Isocyanat modifizierten Reaktionsprodukteacting agent is added, while the addition The reaction products modified with isocyanate
der sauer wirkenden Stoffe nach den bekannten Verfahren und die Elastomeren dieser Erfindung sind an sich be-the acidic substances according to the known processes and the elastomers of this invention are per se
bereits zu dem Ausgangsmaterial zu Beginn des 50 kannt und können vorzugsweise hergestellt werden ausalready knows about the starting material at the beginning of 50 and can preferably be made from
Isocyanatanlagerungsprozesses erfolgt.Isocyanate addition process takes place.
Geeignete Phosphorsäuren sind Orthophosphorsäure,
Metaphosphorsäure, Pyrophosphorsäure, phosphorige
Säure und unterphosphorige Säure.Suitable phosphoric acids are orthophosphoric acid,
Metaphosphoric acid, pyrophosphoric acid, phosphorous
Acid and hypophosphorous acid.
Polyestern, die ihrerseits durch Kondensation von mehrbasischen Carbonsäuren mit zwei- bzw. mehrwertigen Alkoholen erhalten werden. Die Polyester werden dann durch Reaktion mit organischen Polyisocyanaten oderPolyesters, which in turn are produced by condensation of polybasic carboxylic acids with bivalent or polyvalent ones Alcohols are obtained. The polyesters are then by reaction with organic polyisocyanates or
809 598/575809 598/575
3 43 4
Polyisothiocyanate!!, ζ. B. organischen Diisocyanaten, Dann werden erfindungsgemäß 0,15 Gewichtsteile modifiziert und gegebenenfalls mit polyfunktionellen sirupöse Orthophosphorsäure von Hand sorgfältig einVerbindungen, wie Wasser, mehrwertigen Alkoholen, gerührt, und die so erhaltene Mischung wird in einem mehrwertigen Aminen oder Aminoalkoholen, weiter um- geschlossenen Behälter noch 100 Stunden bei 110 bis gesetzt. 5 115°C aufbewahrt. Nach dieser Zeit war das PolymerePolyisothiocyanate !!, ζ. B. organic diisocyanates, then 0.15 parts by weight according to the invention modified and, if necessary, carefully combined with polyfunctional syrupy orthophosphoric acid by hand, such as water, polyhydric alcohols, stirred, and the mixture thus obtained is in one polyvalent amines or amino alcohols, further closed container for 100 hours at 110 to set. 5 Stored at 115 ° C. After this time the polymer was
Erfindungsgemäß bestehen die Mischungen Vorzugs- noch sehr weich und verhielt sich daher unbefriedigendAccording to the invention, the mixtures are preferably still very soft and therefore behaved unsatisfactorily
weise aus Reaktionsprodukten von linearen Polyestern auf der Walze. Das Polymere wurde daher noch ungefährwisely from reaction products of linear polyesters on the roller. The polymer was therefore still approximate
mit Naphthylendiisocyanaten, die gegebenenfalls mit 23 Tage bei Raumtemperatur (2O0C) im geschlossenenwith naphthylene diisocyanates, optionally with 23 days at room temperature (2O 0 C) in the closed
Vernetzungsmitteln umgesetzt werden, z. B. Wasser oder Behälter aufbewahrt. Danach hatte sich eine unelastische,Crosslinking agents are implemented, e.g. B. Water or container kept. After that an inelastic,
Glykolen oder mehrwertigen Aminen, wie 2,2'-Dichlor- io harte Masse gebildet, die jedoch rasch erweichte, wenn dieGlycols or polyvalent amines, such as 2,2'-dichloro io hard mass formed, which, however, softened quickly when the
benzidin, 1,4-Phenylendiamin oder Guanidin. Es ist aber Temperatur auf 400C gesteigert wurde. Zu diesem Zeit-benzidine, 1,4-phenylenediamine or guanidine. But it is temperature to 40 0 C was increased. At that time-
auch möglich, nur einen Teil des notwendigen Isocyanats punkt ließ sich das Polymere leicht verwalzen und besaßalso possible, only part of the necessary isocyanate point, the polymer could easily be rolled and possessed
mit dem Polyester umzusetzen, bevor die Säure hinzu- etwas Klebrigkeit. Zur Neutralisation der Orthophosphor-to react with the polyester before the acid is added - some stickiness. To neutralize the orthophosphorus
gefügt wird; der Restbetrag bzw. Überschuß des Iso- säure wurde 1 Gewichtsteil Diphenylämin zugesetzt undis joined; the remainder or excess of the isoic acid was added to 1 part by weight of diphenylamine and
cyanats kann dann später, vor der Neutralisation der 15 das Material dann unter endgültiger Formgebung in einercyanate can then later, before the neutralization of the 15, the material then under final shaping in a
Säure, zugegeben werden. Stahlform 60 Minuten lang bei 148° C erhitzt. Auf dieseAcid. Steel mold heated at 148 ° C for 60 minutes. To this
Die Zugabe einer geringen Menge einer unsubstitu- Weise wurde ein guter Formkörper erhalten,
ierten Sauerstoffsäure des Phosphors zu einem isocyanat-The addition of a small amount in an unsubstituted manner gave a good molded article,
ated oxygen acid of phosphorus to an isocyanate
modifizierten Polyester ergibt ein Material, das auf der Beispiel 2modified polyester results in a material based on Example 2
Walze auch dann noch ein gutes Fell mit ausreichender 20Even then, roll a good coat with a sufficient 20
Klebrigkeit bildet, selbst wenn das Reaktionsprodukt Wie im Beispiel 1 wird das Reaktionsprodukt aus PoIynoch 24 Stunden erhitzt wurde, um die Reaktion zu Ende äthylenglykoladipat und 1,5-Naphthylendiisocyanat herzu führen. Während des Walzprozesses wird die Phosphor- gestellt. Nach Beendigung der ersten Reaktion wird die säure mittels Zugabe einer Base oder eines basisch Wärmezufuhr unterbrochen und zu einer Hälfte des reagierenden Stoffes neutralisiert. Bevor jedoch neu- 25 Produkts 0,02 Gewichtsteile Orthophosphorsäure, zur tralisiert wird, muß das überschüssige Diisocyanat ein- anderen 0,05 Gewichtsteile der gleichen Säure zugesetzt. gewalzt werden, wenn ein Überschuß gewünscht ist. Die Orthophosphorsäure wird in jede der beiden Hälften Beabsichtigt man, den Diisocyanatüberschuß später sorgfältig von Hand eingerührt. Beide Mischungen werden hinzuzufügen, soll das Polyester-Diisocyanat-Verhältnis dann 60 Stunden lang bei 110 bis 115C C in geschlossenen in der Ausgangsreaktionsmischung 1 : 1,01 bis 1 : 1,10 30 Behältern gerührt. Beide Mischungen sind dann zwar betragen; auf der Walze kann dann vor Hinzugabe der weich, können jedoch leicht verwalzt werden. Die Mi-Base das überschüssige Diisocyanat eingemischt werden, schungen werden in den Behältern noch weitere 8 Tage so daß das Polyester-Diisocyanat-Verhältnis auf 1 : 1,4 bei Raumtemperatur (200C) aufbewahrt. Danach wird bis 1 :1,6 gebracht wird. Bei dieser Verarbeitungsstufe in jedes der beiden Muster 1 Gewichtsteil Diphenylämin können auch Ruß, Siliciumdioxyd oder andere Füller 35 zur Neutralisation der Säure eingemischt, und es werden, oder verstärkende Füllstoffe eingemischt werden. wie im Beispiel 1 beschrieben, Formkörper daraus her-Tackiness forms even if the reaction product As in Example 1, the reaction product from poly was heated for 24 hours to complete the reaction with ethylene glycol adipate and 1,5-naphthylene diisocyanate. During the rolling process, the phosphor is provided. After the first reaction has ended, the acid is interrupted by adding a base or a basic supply of heat and half of the reacting substance is neutralized. However, before a new 0.02 part by weight of orthophosphoric acid is neutralized, the excess diisocyanate must be added to another 0.05 part by weight of the same acid. be rolled if an excess is desired. The orthophosphoric acid is added to each of the two halves. If you intend to carefully stir in the excess diisocyanate later by hand. To add both mixtures, the polyester-diisocyanate ratio should then be stirred for 60 hours at 110 to 115 ° C. in closed containers in the initial reaction mixture 1: 1.01 to 1: 1.10. Both mixtures are then true; The soft can then be rolled on the roller before the addition, but it can be easily rolled. The Mi-Base, the excess diisocyanate are mixed in, are kept in the containers for a further 8 days so that the polyester-diisocyanate ratio is 1: 1.4 at room temperature (20 ° C.). Then it is brought up to 1: 1.6. At this processing stage, 1 part by weight of diphenylamine can also be mixed in with carbon black, silicon dioxide or other fillers to neutralize the acid, and reinforcing fillers can be mixed in with each of the two samples. as described in Example 1, moldings made therefrom
Falls man genügende Mengen der Säure hinzugefügt gestellt, die in jeder Hinsicht befriedigen,
hat, kann das Reaktionsprodukt tagelang bei Zimmertemperatur gelagert werden und verhält sich danach Beispiel 3
noch befriedigend auf der Walze ohne Neigung zur 40If sufficient quantities of acid are added which are satisfactory in every respect,
the reaction product can be stored for days at room temperature and behaves according to example 3
still satisfactory on the roller with no tendency to 40
Krümelbildung. Das Material bildet ein glattes, ge- Es wird ein Reaktionsprodukt aus Polyäthylenglykol-Crumbling. The material forms a smooth, It is a reaction product of polyethylene glycol
schlossenes und klebriges Fell, in das sich die Base leicht adipinat und 1,5-Naphthylendiisocyanat, wie im Beispiel 1closed and sticky fur in which the base easily adipates and 1,5-naphthylene diisocyanate, as in example 1
einmischen läßt. Die so erhaltenen Felle lassen sich bei beschrieben, hergestellt. Nach Beendigung der erstenget involved. The skins obtained in this way can be described at. After finishing the first
relativ niederen Drücken gut verpressen und ergeben Reaktionsstufe werden 0,2 Gewichtsteile Metaphosphor-Compress relatively low pressures well and result in the reaction stage, 0.2 parts by weight of metaphosphorus
Formkörper mit gutem Aussehen. 45 säure sorgfältig eingemischt. Das erhaltene Gemisch wirdMoldings with a good appearance. 45 acid carefully mixed in. The resulting mixture is
Die Wirkung der unsubstituierten Sauerstoffsäuren des dann in einem verschlossenen Behälter für 80 Stunden bei
Phosphors kann mittels einer Base oder eines basisch etwa 115° C aufbewahrt und dann ohne Erwärmung für
reagierenden Stoffes organischer oder anorganischer weitere 12 Tage gelagert. Das Polymere läßt sich dann
Herkunft aufgehoben werden. Geeignete Stoffe sind z. B. leicht auswalzen. Zur Neutralisation wird 1 Teil Difolgende
: Diphenylämin, p-Phenylendiamin, Diphenyl- 5° phenylamin, wie im Beispiel 1 beschrieben, zugesetzt,
guanidin, Guanidin, Anilin, Benzidin, 2,2'-Dichlor- Die Prüfung der erhaltenen Formkörper ergab folgende
benzidin, Aminopyridin, 2,2'-DipyridyIamin, 2-Amino- Eigenschaften:The effect of the unsubstituted oxygen acids of the then in a closed container for 80 hours with phosphorus can be stored by means of a base or a basic about 115 ° C and then stored for another 12 days without heating for reacting organic or inorganic substance. The polymer can then be canceled from its origin. Suitable substances are e.g. B. roll out slightly. For neutralization, 1 part of the following: diphenylamine, p-phenylenediamine, diphenyl- 5 ° phenylamine, as described in Example 1, is added,
guanidine, guanidine, aniline, benzidine, 2,2'-dichloro The test of the moldings obtained showed the following benzidine, aminopyridine, 2,2'-dipyridylamine, 2-amino properties:
4,6-dimethyl-pyrid'in, Hexamethylentetramin Hydrazin- Zerreißfestigkeit 225 kg/cm*4,6-dimethyl-pyrid'in, hexamethylenetetramine hydrazine- tensile strength 225 kg / cm *
hydrat, Magnesiumoxyd, Calciumhydroxyd, Ammonium- Bruchdehnung 540°/hydrate, magnesium oxide, calcium hydroxide, ammonium elongation at break 540 ° /
carbonat. Im allgemeinen sind die festen Basen vorzu- 55 Modul bd 1(χ)0^ D'ehnung' [[[[ 25 k^/cm2carbonate. In general, the bases are fixed vorzu- module 55 bd 1 (χ) 0 ^ D 'e h voltage' [[[[25 ^ k / cm 2
ziehen· 300% Dehnung 96 kg/cm2 pull 300% elongation 96 kg / cm 2
„ . . , , 500% Dehnung 210 kg/cm2 ". . ,, 500% elongation 210 kg / cm 2
BelsPlel 1 Shore-Härte. 75 Bels P lel 1 Shore hardness. 75
TT . „ j . . „ tnn/~ ■ ,. . ·, κ Einreißfestigkeit 86 kg/cm TT . "J. . " Tnn / ~ ■,. . ·, Κ tear strength 86 kg / cm
Herstellung des Ausgangsstones: 100 Gewichtsteile °oPreparation of the starting stone: 100 parts by weight ° o
Polyäthylenglykoladipat mit einem Molekulargewicht .Polyethylene glycol adipate with a molecular weight.
von 1960 und einer Säurezahl von 1,6 werden im Vakuum .Beispiel 4from 1960 and an acid number of 1.6 are in vacuo. Example 4
2 Stunden lang bei 1200C entwässert. Dann werden Ein Reaktionsprodukt aus PolyäthylenglykoladipatDehydrated at 120 0 C for 2 hours. Then a reaction product of polyethylene glycol adipate
18 Gewichtsteile Naphthylendiisocyanat-(1,5) mechanisch und 1,5-Naphthylendiisocyanat wird, wie im Beispiel 118 parts by weight of naphthylene diisocyanate (1.5) mechanical and 1,5-naphthylene diisocyanate, as in Example 1
eingerührt. Die Temperatur, die zunächst infolge Zugabe 65 beschrieben, hergestellt. Nach dem Beginn der Reaktionstirred in. The temperature that was initially described as a result of addition 65 is established. After the start of the reaction
des kalten Isocyanats abfällt, steigt innerhalb der werden 0,1 Teile Pyrophosphorsäure zugemischt, und dasof the cold isocyanate falls, 0.1 parts of pyrophosphoric acid are added within the range, and that
12 Minuten dauernden Mischzeit schließlich auf einen Gemisch wird in einem geschlossenen Behälter fürFinally, a mixture is held in a closed container for 12 minutes of mixing time
Maximalwert, der den Endpunkt der ersten Reaktions- 73 Stunden auf 1150C erwärmt. Nach einer Lagerung vonMaximum value which heats the end point of the first reaction 73 hours to 115 ° C. After storing
stufe anzeigt. Die Wärmezufuhr wird unterbrochen und 11 Tagen läßt sich das Gemisch leicht auswalzen. Dielevel indicates. The supply of heat is interrupted and the mixture can be easily rolled out for 11 days. the
der Vakuumkessel belüftet. 7° Neutralisation der Säure erfolgt durch Zusatz vonthe vacuum tank ventilates. 7 ° neutralization of the acid takes place by adding
1 Gewichtsteil 2,2'-Dichlorbenzidin. Es werden, wie im Beispiel 1 beschrieben, Formkörper hergestellt, die folgende physikalische Eigenschaften aufzeigen:1 part by weight of 2,2'-dichlorobenzidine. As described in Example 1, molded articles are produced as follows show physical properties:
Zerreißfestigkeit 360 kg/cm2 Tensile strength 360 kg / cm 2
Bruchdehnung 655 %Elongation at break 655%
Modul bei 100% Dehnung 26 kg/cm2 Module at 100% elongation 26 kg / cm 2
300% Dehnung 84 kg/cm2 300% elongation 84 kg / cm 2
500% Dehnung 220 kg/cm2 500% elongation 220 kg / cm 2
Shore-Härte 74Shore hardness 74
Einreißfestigkeit 95 kg/cmTear strength 95 kg / cm
Es wird ein Reaktionsprodukt aus Polyäthylenglykoladipat und 1,5-Naphthylendiisocyanat, wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellt, und es werden 0,4 Gewichtsteile Phosphorsäure, die im Vakuum getrocknet wurde, zugemischt. Die Mischung wird in einem geschlossenen Behälter 36 Stunden auf 115° C erhitzt und anschließend 10 Tage gelagert. Danach wird die Hälfte des Produktes, wie im Beispiel 1 beschrieben, verwalzt und verformt; dabei ergeben sich jedoch nur minderwertige Formkörper. Die andere Hälfte des Produktes wird unter Zusatz von 0,5 Gewichtsteilen Diphenylamin verwalzt und, wie im Beispiel 1 beschrieben, verformt; es ergeben sich zufriedenstellende Formkörper.It is a reaction product of polyethylene glycol adipate and 1,5-naphthylene diisocyanate, as in Example 1 described, prepared, and there are 0.4 parts by weight of phosphoric acid, which has been dried in vacuo, admixed. The mixture is heated to 115 ° C. for 36 hours in a closed container and then Stored for 10 days. Then half of the product is rolled and shaped as described in Example 1; however, only inferior moldings result. The other half of the product is made with the addition of 0.5 part by weight of diphenylamine rolled and, as described in Example 1, shaped; satisfactory results result Moldings.
Es wird ein Reaktionsprodukt aus Polyäthylenglykoladipat und 1,5-Naphthylendiisocyanat, wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellt und 0,3 Gewichtsteile Pyrophosphorsäure und 0,1 Gewichtsteil Phosphorsäuremonobutylester werden zugemischt. Die Mischung wird dann in einem geschlossenen Behälter 72 Stunden lang auf 115° C erhitzt und danach 11 Tage gelagert. Danach werden 1 Gewichtsteil Diphenylamin auf der Walze zugemischt. Das Produkt wird dann, wie im Beispiel 1 beschrieben, verformt. Die erhaltenen Prüfkörper haben folgende physikalische Eigenschaften:It is a reaction product of polyethylene glycol adipate and 1,5-naphthylene diisocyanate, as in Example 1 described, prepared and 0.3 parts by weight of pyrophosphoric acid and 0.1 part by weight of phosphoric acid monobutyl ester are mixed in. The mixture is then left on in a closed container for 72 hours Heated to 115 ° C and then stored for 11 days. Then 1 part by weight of diphenylamine is mixed in on the roller. The product is then shaped as described in Example 1. The test specimens obtained have the following physical properties:
Zerreißfestigkeit 395 kg/cm2 'Tensile strength 395 kg / cm 2 '
Bruchdehnung 615 %Elongation at break 615%
Modul bei 100% Dehnung 27 kg/cm2 Module at 100% elongation 27 kg / cm 2
300% Dehnung 98 kg/cm2 300% elongation 98 kg / cm 2
500% Dehnung 260 kg/cm2 500% elongation 260 kg / cm 2
Shore-Härte 75Shore hardness 75
Einreißfestigkeit 69 kg/cmTear strength 69 kg / cm
V5V5
Es wird ein Reaktionsprodukt aus Polyäthylenglykoladipat und 1,5-Naphthylendiisocyanat wie im Beispiel 1 hergestellt und mit 0,02 Gewichtsteilen Orthophosphorsäure und 0,1 Gewichtsteil 1,4-Nitrobenzoylchlorid versetzt. Die Mischung wird, wie im Beispiel 6 beschrieben, gelagert und verwalzt. Es werden Prüfkörper mit folgenden Eigenschaften erhalten:It is a reaction product of polyethylene glycol adipate and 1,5-naphthylene diisocyanate as in Example 1 prepared and mixed with 0.02 part by weight of orthophosphoric acid and 0.1 part by weight of 1,4-nitrobenzoyl chloride. The mixture is, as described in Example 6, stored and rolled. There are test specimens with the following Properties obtained:
Zerreißfestigkeit 485 kg/cm2 Tensile strength 485 kg / cm 2
Bruchdehnung 730 %Elongation at break 730%
Modul bei 100% Dehnung 28 kg/cm2 Module at 100% elongation 28 kg / cm 2
300% Dehnung 92 kg/cm2 300% elongation 92 kg / cm 2
500% Dehnung 240 kg/cm2 500% elongation 240 kg / cm 2
Shore-Härte 75Shore hardness 75
Einreißfestigkeit 112 kg/cmTear strength 112 kg / cm
·> Beispiel 8·> Example 8
Es wird ein Reaktionsprodukt aus Polyäthylenglykoladipat und 1,5-Naphthylendiisocyanat wie im Beispiel 1 hergestellt und mit 0,05 Gewichtsteilen Phosphorsäure und 0,15 Gewichtsteilen Fumaroylchlorid versetzt. Die Mischung wird in einem geschlossenen Behälter bei Zimmertemperatur (20° C) 65 Stunden lang gelagert und dann 48 Stunden lang auf 115°C erhitzt. Die Mischung wird dann, wie im Beispiel 6 beschrieben, erhitzt, gelagert und verwalzt. Es werden Prüfkörper mit folgenden Eigenschaften erhalten:It is a reaction product of polyethylene glycol adipate and 1,5-naphthylene diisocyanate as in Example 1 prepared and mixed with 0.05 part by weight of phosphoric acid and 0.15 part by weight of fumaroyl chloride. the Mixture is stored in a closed container at room temperature (20 ° C) for 65 hours and then heated to 115 ° C for 48 hours. The mixture is then, as described in Example 6, heated, stored and rolled. Test specimens with the following properties are obtained:
Zerreißfestigkeit 250 kg/cm2 Tensile strength 250 kg / cm 2
Bruchdehnung 580 %Elongation at break 580%
Modul bei 100% Dehnung 28 kg/cm2 Module at 100% elongation 28 kg / cm 2
300% Dehnung 87 kg/cm2 300% elongation 87 kg / cm 2
500% Dehnung 200 kg/cm2 500% elongation 200 kg / cm 2
Shore-Härte 72Shore hardness 72
Einreißfestigkeit 89 kg/cmTear strength 89 kg / cm
Claims (4)
Französische Patentschrift Nr. 1 065 377.Considered publications:
French Patent No. 1 065 377.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB949855A GB831301A (en) | 1955-04-01 | 1955-04-01 | Reaction products of polyesters with polyisocyanates or polyisothiocyanates |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1037121B true DE1037121B (en) | 1958-08-21 |
Family
ID=9873115
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DED22676A Pending DE1037121B (en) | 1955-04-01 | 1956-03-31 | Process for increasing the shelf life of linear isocyanate- or isothiocyanate-modified polyesters, polyesteramides or polyethers which can be crosslinked to form elastomers |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1037121B (en) |
| GB (1) | GB831301A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1181411B (en) * | 1959-04-20 | 1964-11-12 | Socony Mobil Oil Co Inc | Process for producing flame-resistant, optionally foamed polyurethanes |
| EP0856534A1 (en) * | 1997-01-30 | 1998-08-05 | Air Products And Chemicals, Inc. | Moisture curing clear and color pigmented polyurethane coatings |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL137600C (en) * | 1962-09-29 | |||
| US3372130A (en) * | 1964-09-16 | 1968-03-05 | Upjohn Co | Control of rate of rise of polyurethane foams with phosphoric acid and a tertiary amine |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1065377A (en) * | 1951-07-19 | 1954-05-24 | Du Pont | Preparation of elastomers |
-
1955
- 1955-04-01 GB GB949855A patent/GB831301A/en not_active Expired
-
1956
- 1956-03-31 DE DED22676A patent/DE1037121B/en active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1065377A (en) * | 1951-07-19 | 1954-05-24 | Du Pont | Preparation of elastomers |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1181411B (en) * | 1959-04-20 | 1964-11-12 | Socony Mobil Oil Co Inc | Process for producing flame-resistant, optionally foamed polyurethanes |
| EP0856534A1 (en) * | 1997-01-30 | 1998-08-05 | Air Products And Chemicals, Inc. | Moisture curing clear and color pigmented polyurethane coatings |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB831301A (en) | 1960-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1494009C3 (en) | Monocarbodiimides as a stabilizing agent in polyurethane plastics | |
| DE1056821B (en) | Process for the production of crosslinked polyether urethanes | |
| DE1085671B (en) | Process for the production of rubbery, hardenable polyurethanes | |
| DE2019432B2 (en) | Process for the production of terminal amino groups containing organic compounds and their use for the production of plastics | |
| DE2320719A1 (en) | Aqueous, emulsifier-free dispersions of polyurethanamides and their application | |
| DE1719218B2 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF POLYURETHANES | |
| DE1155590B (en) | Process for the production of polyurethane elastomers from higher molecular weight polyhydroxyl compounds | |
| DE2541339A1 (en) | PROCESS FOR PRODUCING POLYURETHANE ADHESIVES | |
| DE913474C (en) | Process for the production of highly porous, solid or elastic plastic bodies | |
| DE1222248B (en) | Process for the production of polyurethane foams | |
| DE2461822B2 (en) | MOLDED POLYURETHANE BODY | |
| DE1950053A1 (en) | Process for crosslinking rubber | |
| DE2621582C2 (en) | Process for the production of flame-retardant, smoke-free polyurethane foams | |
| DE1097671B (en) | Process for the production of rigid foams containing urethane groups | |
| DE838652C (en) | Process for the production of crosslinked plastics | |
| DE1037121B (en) | Process for increasing the shelf life of linear isocyanate- or isothiocyanate-modified polyesters, polyesteramides or polyethers which can be crosslinked to form elastomers | |
| DE2239645A1 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF POLYISOCYANATE | |
| DE1089160B (en) | Process for the production of plastics by the polyisocyanate addition process | |
| DE965359C (en) | Process for the production of crosslinked rubber-like polycondensates from diisocyanate-modified polyesters | |
| DE1046302B (en) | Process for the production of molded bodies from mixtures of rubber-like polycondensation products based on polyurethane | |
| DE1098711B (en) | Process for the production of cross-linked, homogeneous, rubber-elastic plastics | |
| DE1053777B (en) | Process for the production of porous crosslinked polyester urethanes | |
| DE1030557B (en) | Process for increasing the shelf life of linear isocyanate- or isothiocyanate-modified polyesters, polyesteramides or polyaethers which can be crosslinked to form elastomers | |
| DE1111379B (en) | Process for the production of elastomers from polyurethane compounds | |
| DE1005721B (en) | Process for the production of high molecular weight, elastic crosslinked plastics with simultaneous shaping from linear isocyanate-modified polyesters containing terminal isocyanate groups and crosslinking agents |