DE1034177B - Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des Isonicotinsaeurehydrazids - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des IsonicotinsaeurehydrazidsInfo
- Publication number
- DE1034177B DE1034177B DEF16337A DEF0016337A DE1034177B DE 1034177 B DE1034177 B DE 1034177B DE F16337 A DEF16337 A DE F16337A DE F0016337 A DEF0016337 A DE F0016337A DE 1034177 B DE1034177 B DE 1034177B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid hydrazide
- isonicotinic acid
- preparation
- new derivative
- formaldehyde
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N isoniazide Chemical class NNC(=O)C1=CC=NC=C1 QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N isonicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=NC=C1 TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000186359 Mycobacterium Species 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- LRCPYBHPYVZWBL-UHFFFAOYSA-N n-(propan-2-ylideneamino)pyridine-4-carboxamide Chemical compound CC(C)=NNC(=O)C1=CC=NC=C1 LRCPYBHPYVZWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 201000008827 tuberculosis Diseases 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/86—Hydrazides; Thio or imino analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des Isonicotinsäurehydrazids Es ist bekannt, daß das Hydrazid der Isonicotinsäure und die von diesem Hydrazid abgeleiteten Hydrazone eine starke Hemmwirkung auf säurefeste Bakterien wie Mycobacterium tuberculosis ausüben (vgl. Offe, Siefken, Domagk, Naturwissenschaften, Bd.39, S.118 [1952]).
- Es ist auch schon vorgeschlagen worden, ein neues Derivat des Isonicotinsäurehydrazids in der Weise herzustellen, daß man Formaldehyd oder formaldehydabgebende Mittel auf Isonicotinsäurehydrazid einwirken läßt.
- Es wurde nun gefunden, daß auch solche Kondensationsprodukte des Isonicotinsäurehydrazids mit Aldehyden oder Ketonen, die in Wasser oder in wasserhaltigen Alkoholen leicht löslich sind, bei der Behandlung mit Formaldehyd die gleiche Verbindung ergeben. Das Verfahrenserzeugnis besitzt die Summenformel C27H2804N12' H20 und entsteht wahrscheinlich durch Vereinigung von 4 Mol Isonicotinsäurehydrazid mit 3 Mol Formaldehyd. Verwendet man z. B. Isopropylidenisonicotinsäurehydrazid an Stelle des Isonicotinsäurehydrazids selbst, so erhält man unter denselben Arbeitsbedingungen zum Teil bessere Ausbeuten und ein reineres Endprodukt. Die Umsetzung erfolgt am vorteilhaftesten in Lösung, wobei es schon ausreicht, die wäßrigen Lösungen der beiden Komponenten miteinander zu vermischen. Eine mäßige Erwärmung bis etwa 100°C beschleunigt den Verlauf der Reaktion.
- Beispiel
a/4 Mol Formaldehyd als 30%ige wäßrige Ausbeute und Farbe Lösung +1/a Mol Isopropylidenisonicotin- des säurehydrazid Reaktionsproduktes 200 ccm Wasser . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82 Q/Q, weiß desgl. + 1/1Q Mol Na H C 03 . . . . 79 Q/Q, gelb desgl. + 1/1Q Mol H Cl . . . . . . . . 68 Q/Q, gelblich 3/4Mo1 Formaldehyd als 300,7öige wäßrige Ausbeute und Farbe Lösung +1/2MolIsopropylidenisonicotin- des säurehydrazid Reaktionsproduktes 200 ccm Methanol . . . . . . . . . . . . . . . . 74 1/Q, weiß desgl. -;- 1/l0 Mol Na H C 03 . . . . 65 0/Q, gelblich desgl. -I- 1/1Q Mol H Cl . . . . . . . . 59 0/Q, gelb
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des Isonicotinsäurehydrazids, dadurch gekennzeichnet, daß man Formaldehyd oder formaldehydabgebende Mittel auf in Wasser oder in wasserhaltigen Alkoholen leicht lösliche Hydrazone des Isonicotinsäurehydrazids einwirken läßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF16337A DE1034177B (de) | 1953-07-25 | 1953-07-25 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des Isonicotinsaeurehydrazids |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF16337A DE1034177B (de) | 1953-07-25 | 1953-07-25 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des Isonicotinsaeurehydrazids |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1034177B true DE1034177B (de) | 1958-07-17 |
Family
ID=7088183
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF16337A Pending DE1034177B (de) | 1953-07-25 | 1953-07-25 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des Isonicotinsaeurehydrazids |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1034177B (de) |
-
1953
- 1953-07-25 DE DEF16337A patent/DE1034177B/de active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1034177B (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des Isonicotinsaeurehydrazids | |
| DE1795568A1 (de) | 3-Hydroxymethyl-rifamycin SV und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| CH321335A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Derivates des Isonicotinsäurehydrazids | |
| DE537698C (de) | Verfahren zur Herstellung von Quecksilberdiarylarsinoxyden | |
| DE1617500C3 (de) | Konservierung von Blutplasma | |
| DE588880C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Phenyl-2-aminopropanolen-(1) in Racemform | |
| DE951390C (de) | Verfahren zur Herstellung eines keimtoetenden und hauthaertenden Mittels | |
| DE656384C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Haarpflegemittels | |
| DE939949C (de) | Keimtoetende und hauthaertende Mittel | |
| DE530309C (de) | Verfahren zur Gewinnung von neuen Produkten aus Hefe | |
| DE912398C (de) | Verfahren zur Herstellung von Erzeugnissen aus Formaldehyd, weiteren Carbonylverbindungen, Ammoniumsalzen und Harnstoff | |
| DE2228289C2 (de) | 1-(6-Hydroxyhexyl)-2(1H)-pyridinon | |
| DE928286C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen, analgetisch wirksamen 1-Phenyl-pyrazolderivates | |
| DE2427382A1 (de) | 3-benzylpyrido- eckige klammer auf 3,4-e eckige klammer zu -as-triazine und verfahren zu deren herstellung | |
| DE498931C (de) | Tiervertilgungsmittel | |
| DE510411C (de) | Saatguttrockenbeize | |
| DE416328C (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht loeslichen Wismutkomplexverbindungen der Chinolinreihe | |
| DE548512C (de) | Verfahren zur Herstellung von leicht loeslichen Verbindungen der Sulfosalicylsaeure mit Silber- bzw. Goldeiweiss | |
| DE408667C (de) | Verfahren zur Darstellung von in Loesung haltbaren Arsenobenzolderivaten | |
| DE442433C (de) | Fungizide oder bakterizide Mittel | |
| DE557151C (de) | Verfahren zur Gewinnung von nikotinfreiem Tabak | |
| DE515544C (de) | Verfahren zur Darstellung von Reduktionsprodukten N-acetylierter Indoxyle | |
| DE431699C (de) | Verfahren zur Herstellung von haltbaren Pyrethrumextrakt-Emulsionen | |
| AT148160B (de) | Saatgutbeize. | |
| DE839803C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Oxoalkyl-p-amino-salicylsaeuren |