DE1031449B - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KuepenfarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Es ist bekannt, daß man Küpenfarbstoffe durch Kondensation von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihrer Derivate mit Ammoniak oder primären aliphatischen oder aromatischen Aminen erhalten kann (deutsche Patentschrift 386 057, USA.-Patentschrift 2 543 747 und die schweizerischen Patentschriften 101757, 101759, 101760, 101761). Mit den auf diese Weise erhaltenen Farbstoffen erzielt man rote bis blaustichigrote Färbungen und Drucke auf Baumwolle, jedoch haben diese Farbstoffe den Nachteil, daß sie einen verhältnismäßig stumpfen Farbton besitzen.
- Es wurde nun gefunden, daß man durch Kondensation von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihrer Derivate mit aromatischen Aminen der allgemeinen Formel in der X Chlor oder Brom und Y Wasserstoff, Chlor oder Brom bedeutet, Farbstoffe erhalten kann, die sich sehr gut zum Färben und zum Bedrucken von Geweben aus nativer oder regenerierter Zellulose eignen.
- Die Kondensation der Ausgangsverbindungen kann in analoger Weise wie bei dem Verfahren der deutschen Patentschrift 386 057 durchgeführt werden, indem man die Reaktionspartner für einige Zeit auf höhere Temperatur, vorteilhafterweise in Gegenwart von üblicherweise verwendeten wasserabspaltenden Mitteln, wie z. B. Zinkchlorid, erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt dann in bekannter Weise.
- Die durch das erfindungsgemäße Verfahren zugänglichen Farbstoffe haben gegenüber den Farbstoffen, die nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 386 057 bzw. der USA.-Patentschrift 2 543 747 oder der schweizerischen Patentschriften 101757, 101759, 101760, 101761 erhalten werden, einen sehr viel klareren, gelbstickigen Farbton. Sie besitzen außerdem eine ausgezeichnete Licht-, Chlor- und Waschechtheit. Beispiel 1 43 Gewichtsteile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäureanhydrid werden mit 300 Gewichtsteilen 4-Chlor-2-amino-1-methylbenzol langsam auf 140 bis 150°C unter Umrühren erhitzt. Wenn diese Temperatur erreicht ist, fügt man 4 Gewichtsteile wasserfreies Zinkchlorid hinzu und steigert dann die Temperatur langsam weiter auf 200 bis 210° C. Nach mehreren Stunden ist die Kondensation beendet. Man läßt auf 100° C erkalten und fügt 400 Gewichtsteile Äthylalkohol hinzu und saugt bei 50 bis 60° C ab. Der Rückstand wird noch mit wenig Alkohol gewaschen und dann getrocknet.
- Die Ausbeute ist nahezu quantitativ.
- Anstatt die Kondensation in einem Überschuß des einen Reaktionsteilnehmers (4-Chlor-2-amino-l-methylbenzol) durchzuführen, kann man sie auch in Lösungsmitteln, z. B. Nitrobenzol, o-Dichlorbenzol, Eisessig oder Chinolin, ferner auch in wäßriger Lösung unter Druck, durchführen. Der so erhaltene Farbstoff färbt native oder regenerierte Baumwolle aus der Küpe in leuchtenden, gelbstickigen Scharlachtönen von ausgezeichneten Echtheiten.
- Um den Farbstoff auf Baumwolle nach einem der für Küpenfarbstoffe üblichen Verfahren zu drucken, führt man ihn zweckmäßigerweise in eine feinverteilte Form über, z. B. durch Lösen in konzentrierter Schwefelsäure und Wiederausfällen in Wasser. Der so vorbereitete Farbstoff ergibt auf Baumwolle oder regenerierter Zellulose gedruckt sehr brillante, gelbstickige Scharlachtöne von ausgezeichneter Licht-, Chlor- und Waschechtheit.
- Ersetzt man die 43 Gewichtsteile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäureanhydrid in diesem Beispiel durch 47 Gewichtsteile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure, so erhält man den gleichen Farbstoff in derselben Ausbeute. Beispiel 2 18 Gewichtsteile 4,5-Dichlor-2-amino-l-methylbenzol, salzsaures Salz, werden in 60 Gewichtsteilen Chinolin unter Erwärmen gelöst. Wenn die Temperatur auf 100° C gestiegen ist, gibt man 12,8 Gewichtsteile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäureanhydrid zu der Schmelze und darauffolgend noch 0,5 Gewichtsteile wasserfreies Zinkchlorid. Dann wird weiter auf 200 bis 210° C erhitzt und 8 Stunden bei dieser Temperatur gehalten, bis eine Probe in Schwefelsäure keine Zunahme der Blaufärbung mehr zeigt. Man läBt nun auf 100°. C erkalten, verdünnt mit Äthylalkohol, saugt bei 50 bis 60° C ab, wäscht nach und trocknet.
- Die Ausbeute beträgt etwa 950/,.
- Auf Baumwolle gedruckt gibt der Farbstoff einen gelbstichigen Scharlach von großer Klarheit und ausgezeichneter Licht-, Chlor- und Waschechtheit. Beispiel 3 14 Gewichtsteile Dichlor-perylentetracarbonsäureanhydrid werden in 120 Gewichtsteilen 4-Chlor-2-amino-1-methylbenzol bei einer Temperatur von 120 bis 130° C unter gutem Rühren eingetragen und dann langsam weiter auf 150 bis 160° C erhitzt. Nach Zugabe von 1,5 Gewichtsteilen Zinkchlorid wird die Temperatur auf 200 bis 210°C gesteigert und einige Stunden gehalten, bis eine Probe in konzentrierter Schwefelsäure keine Änderung nach Blau mehr ergibt. Man läßt nun auf 60 bis 70° C erkalten, verdünnt die Schmelze mit etwa 250 Gewichtsteilen Methanol und saugt bei 45 bis 50° C ab. Nach kurzem Waschen wird dann getrocknet. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ.
- Beim Färben oder Drucken auf nativer oder regenerierter Baumwolle nach einem der für Küpenfarbstoffe üblichen Verfahren erhält man einen sehr klaren gelbstichigen Scharlachton, ähnlich dem des Farbstoffs, der nach dem Verfahren des Beispiels 1 erhalten wird. Beispiel 4 Man trägt 28 Gewichtsteile Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäureanhydrid bei 120 bis 130° C unter Rühren in 200 Gewichtsteile 4-Brom-2-amino-l-methylbenzol ein. Dann wird die Temperatur auf 150 bis 160°C gesteigert und 3 Gewichtsteile trockenes Zinkchlorid zugegeben. Wenn alles gut verrührt ist, wird langsam weiter auf 200 bis 205° C geheizt und-dieSchmelze etwa6 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Wenn eine in konzen-Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist 1 Färbetafel nebst Erläuterung ausgelegt worden. trierter Schwefelsäure gelöste Probe keine Zunahme des Farbtons nach Grünstichigblau mehr zeigt, läßt man die Schmelze auf 80 bis 90° C erkalten, verdünnt mit 400 Gewichtsteilen Alkohol und saugt bei 50 bis 60° C ab. Nach gutem Waschen und darauffolgendem Trocknen erhält man den Farbstoff in nahezu quantitativer Ausbeute. Um Spuren von nicht umgesetzter Perylentetracarbonsäure zu entfernen, kocht man den Farbstoff mit 2°/oiger Natronlauge aus.
- Mit dem so erhaltenen Farbstoff erzielt man auf Baumwolle beim Färben oder Drucken nach einem der für Küpenfarbstoffe üblichen Verfahren klare Scharlachtöne von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen durch Umsetzen von Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäure oder ihren Derivaten mit aromatischen Aminen bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet; daB aromatische Amine der allgemeinen Formel in der X Chlor oder Brom und Y Wasserstoff, Chlor oder Brom bedeutet, zur Umsetzung kommen. In Betracht gezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 543 747; schweizerische Patentschriften Nr. 101757, 101759, 101760, 101761.
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| DEF17723A DE1031449B (de) | 1955-06-13 | 1955-06-13 | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |
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| DE1031449B true DE1031449B (de) | 1958-06-04 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1105085B (de) | 1958-12-13 | 1961-04-20 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes |
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| US2543747A (en) * | 1948-08-27 | 1951-03-06 | Gen Aniline & Film Corp | Preparation of n.n'-diaryl derivatives of perylene diimid |
-
1955
- 1955-06-13 DE DEF17723A patent/DE1031449B/de active Pending
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