DE1025868B - Verfahren zur Herstellung von Tetracyclinnitril - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TetracyclinnitrilInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Tetracyclinnitril Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung von Tetracyclinnitril.
- Die erfindungsgemäß erhaltene neue Verbindung entspricht der allgemeinen Formel R-C N, in der R den Tetracyclinrest bedeutet, der durch eine einfache Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung in 2-Stellung an die C N-Gruppe gebunden ist. Diese neue Verbindung stellt ein wertvolles Zwischenprodukt bei der Herstellung von tertiären Butylderivaten des Anhydrotetracyclins dar, die neue Verbindungen mit breitem Wirkungsspektrum sind. Diese Verbindungen sind in der Patentanmeldung A 24289 IV b / 12 o beschrieben.
- Gemäß der Erfindung kann Tetracyclinnitril durch Hydrieren eines Halogentetracyclinnitrils in Gegenwart eines Palladium-Aktivkohle-Katalvsators hergestellt werden. Bei dieser Arbeitsweise kann Chlortetracyclinnitril oder Bromtetracyclinnitril mit einem inerten organischen Lösungsmittel, wie 2-Methoxväthanol, aufgeschlämmt werden. Vorzugsweise wird außerdem ein geeignetes tertiäres Amin, wie Triäthylamin oder Pyridin, zum Alkalischmachen des Reaktionsgemisches verwendet. Es werden etwa 2 Mol Amin je Mol Chlortetracyclinnitril oder Bromtetraevclinnitril verwendet. Dann wird das Reaktionsgemi.sch in Gegenwart des Katalysators bis zum End.@ der Wasserstoffaufnahme hydriert. Nach dem Abfiltrieren des Katalysators wird äthanolische Salzsäure zugesetzt, bis der pH-Wert auf etwa 3,0 bis 3,5 abgesunken ist. Zu diesem Zeitpunkt scheidet sich eine kristalline feste Substanz, das Tetracyclinnitril. aus.
- Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung. ohne sie zu beschränken. Alle Teile sind Gewichtsteile, trenn nichts anderes angegeben ist. Beispiel 4,61 Teile Chlortetracyclinnitril werden in 75 Volumteilen 2-i@lethoxyäthanol aufgeschlämmt und mit 2,8 Volumteilen Triäthylamin versetzt. Die Mischung wurde 15 bis 20 Minuten mechanisch geschüttelt, bis nahezu die gesamten Feststoffe in Lösung gegangen waren. Die Lösung wurde filtriert und das Filtrat mit 0,5 Teilen eines 10%igen Palladium-Aktivkohle-Kata-1vsators versetzt. Die Lösung wurde in einer Hydriervorrichtung bei 20c' C und Atmosphärendruck ge-.,chüttelt; in 25 Minuten wurden 2-15 Volumteile Was.,erstoff aufgenommen. dann hörte die Aufnahme nahezu auf. -Nach dem Abfiltrieren des Katalvsatorz wurden 1,3 Volumteile 7,7 normaler äthanolischer Salzsäure zugegeben, wodurch ein p11-Wert von etwa 5 bis 6 erreicht wurde. Einige weitere Tropfen brachten den pH-Wert auf 3,0 bis 3,5, und eine kristalline feste Substanz fiel aus. Nach dem Abkühlen in Eis wurde das Produkt abfiltriert und durch erneutes Aufschlämmen in Wasser gut gewaschen. Das getrocknete Tetracyclinnitril wog 3,5 g. Die Elementaranalyse des Produktes ergab 60,3°/o Kohlenstoff, 5,8% Wasserstoff und 6,33% Stickstoff.
- Das Produkt zeigte, wie derartige Verbindungen allgemein, keinen scharfen Schmelzpunkt. Bei der Schmelzpunktsbestimmung wurde die Substanz bei Temperaturen von 240 bis 280° C langsam dunkel.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Tetracvclinnitril, dadurch gekennzeichnet, daß ein Hafogentetracvclinnitril in bekannter Weise mit Wasserstoff in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators, vorzugsweise eines Palladium-Aktivkohle-Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines tertiären Amins hydriert wird. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentanmeldung P 10600 IV c/ 12 o ; USA.Patentschrift Nr. 2699054; J. Am. Chem. Soc., Bd. 75, 1953, S. 5455 bis 5475, Bd. 76, 1954, S. 3568 bis 3575.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US1025868XA | 1955-02-14 | 1955-02-14 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| DEA24288A Pending DE1025868B (de) | 1955-02-14 | 1956-02-09 | Verfahren zur Herstellung von Tetracyclinnitril |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3030377A (en) * | 1959-08-27 | 1962-04-17 | Hoechst Ag | Process for the manufacture of nitriles of tetracyclines |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2699054A (en) * | 1953-10-09 | 1955-01-11 | Lloyd H Conover | Tetracycline |
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1956
- 1956-02-09 DE DEA24288A patent/DE1025868B/de active Pending
Patent Citations (1)
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