DE10230311A1 - Process for the catalyst-free production of O-alkyl-N-cyanformimidaten - Google Patents
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Abstract
Bei diesem Verfahren zur Herstellung von O-Alkyl-N-cyanformimidaten erfolgt die Umsetzung von Cyanamid mit Orthoameisensäure-Alkylestern im Molverhältnis 1 : 0,8 bis 10,0 ohne den Zusatz eines Katalysators und bei Drücken zwischen 0,1 und 10 bar sowie im Temperaturbereich von 40 bis 180 DEG C. Vorteilhaft ist es, während der Reaktion entstehendes Alkanol aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen und insgesamt lösemittelfrei zu arbeiten. In technisch einfacher Weise erhält man unter umweltschonenden Bedingungen das Produkt in sehr guten Ausbeuten und mit bester Reinheit.In this process for the preparation of O-alkyl-N-cyanformimidates, the reaction of cyanamide with orthoformic acid alkyl esters in a molar ratio of 1: 0.8 to 10.0 takes place without the addition of a catalyst and at pressures between 0.1 and 10 bar and in Temperature range from 40 to 180 ° C. It is advantageous to remove alkanol formed during the reaction from the reaction mixture and to work as a whole without solvents. The product is obtained in a technically simple manner under environmentally friendly conditions in very good yields and with the best purity.
Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Katalysatorfreien Herstellung von O-Alkyl-N-cyanformimidaten.Object of the present invention is a process for the catalyst-free production of O-alkyl-N-cyanoformimidates.
O-Alkyl-N-cyanformimidate haben eine große Bedeutung als Ausgangsverbindungen für die Herstellung von Arznei- und Pflanzenschutzmitteln sowie von verschiedenen Funktionschemikalien.O-alkyl-N-cyanformimidate have a size Importance as starting materials for the production of medications and pesticides as well as various functional chemicals.
Aus der Literatur sind mehrere Verfahren zur Darstellung von O-Alkyl-Ncyanformimidaten bekannt. Mit all diesen Verfahren wird die Zielverbindung jedoch nur unter Einsatz von Katalysatoren erhalten, welche zudem nach der Reaktion vom Produkt abgetrennt werden müssen und die auch zu einer Verunreinigung des Produktes führen können.There are several methods from the literature known for the preparation of O-alkyl-Ncyanformimidaten. With all of these Method, the target compound, however, only with the use of catalysts obtained which also separated after the reaction the product Need to become and can also lead to contamination of the product.
So ist u. a. ein Prozess zur Darstellung von O-Alkyl-N-cyanformimidaten beschrieben, bei dem ein Orthoameisensäuretrimethylester mit Cyanamid in Gegenwart von Ameisensäure erhitzt wird (Journal of Organic Chemistry, Volume 46 (1981)).So u. a. a process of representation described by O-alkyl-N-cyanformimidaten, in which a trimethyl orthoformate is heated with cyanamide in the presence of formic acid (Journal of Organic Chemistry, Volume 46 (1981)).
In einem anderen Verfahren werden anstelle der Ameisensäure zwei Äquivalente Essigsäureanhydrid zugesetzt (Journal of Organic Chemistry, Volume 28 (1963)). Der bei der Reakion entstehende Alkohol reagiert mit Essigsäureanhydrid zu 2 Äquivalenten Essigsäure und 2 Äquivalenten Essigsäureester.In another procedure in place of the formic acid two equivalents acetic anhydride added (Journal of Organic Chemistry, Volume 28 (1963)). The in Reakion resulting alcohol reacts with acetic anhydride to 2 equivalents acetic acid and 2 equivalents Essigsäureester.
Die Reproduzierbarkeit der in der Literatur beschriebenen Verfahren erwies sich als problematisch, da das gewünschte Produkt hierbei entweder nicht oder nur in niedrigeren Ausbeuten erhalten werden konnte.The reproducibility of the Literature procedures described proved to be problematic, because the one you want Produced product is either not or only in lower yields could be obtained.
Aus den geschilderten Nachteilen des Standes der Technik hat sich für die vorliegende Erfindung somit die Aufgabe gestellt, ein Verfahren zur Katalysator-freien Herstellung von O-Alkyl-N-cyanformimidaten bereitzustellen, das von Cyanamid und Orthoameisensäure-Alkylestern ausgeht und mit dem die Zielverbindung in besseren Ausbeuten zugänglich gemacht wird, als dies mit den Verfahren gemäss der Stand der Technik möglich ist. Weiterhin sollte das Produkt in hoher Reinheiten erhalten werden. Auch aus diesem Grund sollte auf die Verwendung von Katalysatoren verzichtet werden, welche später umständlich vom Produkt abgetrennt werden müssen und zu einer Kontamination des Produktes führen können. Insbesondere sollte durch eine möglichst hohe Raum-Zeit-Ausbeute ein kompetitives Verfahren erarbeitet werden.From the disadvantages described of the prior art has thus for the present invention the task of a method for the catalyst-free production of O-alkyl-N-cyanformimidates, that of cyanamide and orthoformate esters goes out and made available to the target compound in better yields with the is, as is possible with the method according to the prior art. Furthermore, the product should be obtained in high purities. Also for this reason should be based on the use of catalysts be waived, which later laborious must be separated from the product and can lead to contamination of the product. In particular, should the highest possible Space-time yield a competitive method will be developed.
Diese Aufgabe wurde entsprechend vorliegender Erfindung gelöst, indem man die Orthoameisensäureester-Komponente und die Cyanamid-Komponente im Molverhältnis 1 : 0,8 bis 10,0, bei Drücken zwischen 0,1 und 10 bar sowie im Temperaturbereich zwischen 40 und 180 °C zur Umsetzung bringt.This task was made accordingly solved present invention, by taking the orthoformate component and the cyanamide component in a molar ratio 1: 0.8 to 10.0, for pressures between 0.1 and 10 bar and in the temperature range between 40 ° and 180 ° C for reaction brings.
Überraschenderweise und im Gegensatz zur vorherrschenden Meinung gemäß Stand der Technik hat sich gezeigt, dass die Darstellung von O-Alkyl-N-cyanformimidaten aus Cyanamid auch ohne Katalysator möglich ist, wobei das Produkt erstaunlicherweise in hohen Ausbeuten und mit höchster Reinheit erhalten wird.Surprisingly and in contrast to the prevailing view of the prior art has shown that the preparation of O-alkyl-N-cyanformimidaten from Cyanamide also possible without a catalyst , wherein the product, surprisingly, in high yields and with the highest purity is obtained.
Bei der praktischen Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist es entweder möglich, Cyanamid vorzulegen und den Orthoameisensäureester portionsweise oder kontinuierlich erst während der Reaktion zuzugeben; in umgekehrter Reihenfolge kann aber auch die Orthoameisensäureester-Komponente vorgelegt und das Cyanamid portionsweise oder kontinuierlich zugegeben werden. Dabei ist die Zugabegeschwindigkeit nicht limitierend und in einem weiten Bereich variierbar. Genauso ist aber auch das gleichzeitige Vorlegen beider Komponenten möglich.In the practical implementation of the inventive method it is either possible Cyanamid and to submit the Orthoameisensäureester in portions or continuously admitting only during the reaction; in reverse order as well as the component can Orthoameisensäureester submitted and portionwise or continuously the cyanamide become. The rate of addition is not limiting and varied over a wide range. Equally, however, is also the simultaneous Both components can be presented.
Von der vorliegenden Erfindung werden Orthoameisensäureester bevorzugt, deren Alkyl-Rest 1 bis 6 C-Atome aufweist.From the present invention Orthoameisensäureester preferably, the alkyl group 1 to 6 C-atoms.
Es ist im Rahmen der Erfindung ebenfalls als bevorzugt anzusehen, die Umsetzung im Molverhältnis Orthoameisensäureester-Komponente zur Cyanamid-Komponente 1 : 1,0 bis 3,0 durchzuführen.It is also within the scope of the invention to be regarded as preferred, the reaction in the molar ratio of orthoformate component 1.0 to 3.0 to carry out: the cyanamide component. 1
Die Umsetzung gemäß vorliegender Erfindung muss bei einem Druck von 0,1 bis 10 bar und innerhalb eines Temperaturbereichs von 40 bis 180°C durchgeführt werden, wobei Drücke zwischen 1 und 5 bar und insbesondere Atmosphärendruck sowie Temperaturen zwischen 90 und 100 °C als bevorzugt anzusehen sind. Bei diesen Temperatur- und Druckbereichen liegt die Reaktionszeit in Abhängigkeit von der Dosierzeit zwischen wenigen Minuten und 2 Stunden, wobei sich jedoch längere Reaktionszeiten nicht negativ auf die Produktqualität und die Ausbeute auswirken.The implementation according to the present invention must and within a pressure of 0.1 to 10 bar a temperature range from 40 to 180 ° C carried out be taking pressures 1-5 bar and in particular atmospheric pressure and temperatures between 90 and 100 ° C are to be regarded as preferred. These temperature and pressure ranges the response time is dependent of the dispensing time between a few minutes and 2 hours, however longer Reaction times do not adversely affect the product quality and yield impact.
Als vorteilhaft hat sich auch die Entfernung der während der Reaktion entstehenden Alkanole aus dem Reaktionsgemisch erwiesen, was vor allem kontinuierlich erfolgen sollte. Die Entfernung der Alkohole kann auf jede dem Fachmann geläufige und zur Entfernung von Alkoholen aus einem Reaktionsgemisch geeignete Weise durchgeführt werden, wobei natürlich die Destillation besondere Vorteile bietet.The has also proven advantageous Removal of the during the reaction resulting alkanols proved from the reaction mixture, which should be done continuously. The removal of the Alcohols can be applied to any known to the expert and the removal of Alcohols are carried out from a reaction mixture suitable manner, being natural the distillation special advantages.
Besondere Vorteile zeigt das erfindungsgemäße Verfahren, wenn es ohne Lösemittel durchgeführt wird, was die Erfindung als bevorzugte Variante ebenso berücksichtigt, wie die Isolierung des Produktes durch Vakuumdestillation.Particular advantages depicting the inventive method, if there is no solvent carried out is what the invention as a preferred variant also taken into account, as the isolation of the product by vacuum distillation.
Insgesamt zeichnet sich das erfindungsgemäße Verfahren durch eine sehr einfache technische Durchführbarkeit und weiterhin durch eine hohe Umweltverträglichkeit aus, so daß die Voraussetzungen für eine im technischen Maßstab durchführbare Herstellung in hervorragender Weise erfüllt sind.Overall, the method according to the invention is distinguished by a very simple technical feasibility and further by a high level of environmental compatibility out so that the Requirements for one on a technical scale feasible Production are met in an outstanding manner.
Im einzelnen führt die erfindungsgemäße Reaktion von Cyanamid mit Orthoameisensäure-Alkylestern ohne den Zusatz eines Katalysators und besonders vorteilhaft unter Auskreisung des entstehenden Alkanols im Vergleich zu den bekannt Herstellungsverfahren zu folgenden deutlichen Vorteilen:
- – Durch die kontinuierliche Entfernung des entstandenen Alkanols aus dem Reaktionsgemisch werden zum einen Nebenreaktionen zurückgedrängt, die durch das Alkanol ausgelöst werden können, zum anderen wird durch das Auskreisen des entstehenden Alkanols vor allem im Fall kurzkettiger Alkanole eine Erniedrigung der Reaktionstemperatur aufgrund niedriger Siedepunkte des Alkanols vermieden. Hierdurch werden höhere Reaktionstemperaturen möglich, die zu einer schnelleren Umsetzung der Reaktanden führen. Die Raum-Zeit Ausbeute wird hierdurch maximiert.
- – Orthoameisensäureester sind unter den gewählten Reaktionsbedingungen stabil, weshalb der ggf. eingesetzte Überschuss praktisch quantitativ zurückgewonnen und wiederverwendet werden kann.
- – Unter den gewählten Reaktionsbedingungen ist die Verwendung eines Katalysators entbehrlich. Dies führt zum einen durch die Vermeidung von Abfällen zu einer Entlastung der Umwelt, weiterhin entfällt auch die Abtrennung des Katalysators vom Produkt, weshalb als Abfallstoff praktisch ausschließlich kurzkettige Alkohole wie bspw. Methanol anfallen.
- – Die Reaktionsmischung besteht am Ende der Reaktion aus einer einzigen flüssigen Phase, in der das so erhaltene Produkt in einer ausreichenden Reinheit vorliegt, um es in der Regel ohne weitere Aufreinigung weiterverarbeiten zu können. Wird jedoch ein sehr reines O-Alkyl-N-cyanformimidat benötigt, kann das Rohprodukt destillativ, vorzugsweise im Vakuum aufgereinigt werden, wodurch O-Alkyl-N-cyanformimidate in nahezu quantitativer Ausbeute erhalten werden.
- - The continuous removal of the resulting alkanol from the reaction mixture on the one hand suppresses side reactions that can be triggered by the alkanol, and on the other hand, by removing the alkanol formed, especially in the case of short-chain alkanols, a lowering of the reaction temperature due to low boiling points of the alkanol is avoided , In this way, higher reaction temperatures are possible which lead to a faster implementation of the reactants. This maximizes the space-time yield.
- - Orthoformic acid esters are stable under the chosen reaction conditions, which is why the excess that may be used can be recovered practically quantitatively and reused.
- - Under the selected reaction conditions, the use of a catalyst is unnecessary. On the one hand, this leads to a relief of the environment by avoiding waste, and there is also no need to separate the catalyst from the product, which is why short-chain alcohols, such as methanol, are practically only waste materials.
- - At the end of the reaction, the reaction mixture consists of a single liquid phase in which the product thus obtained is present in a sufficient purity so that it can generally be processed without further purification. However, if a very pure O-alkyl-N-cyanformimidate is required, the crude product can be purified by distillation, preferably in vacuo, whereby O-alkyl-N-cyanformimidate is obtained in almost quantitative yield.
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die mit dem erfindungsgemäßen Verfahren verbundenen Vorteile.The following examples illustrate with the method according to the invention related benefits.
BeispieleExamples
- 1. Vergleichsbeispiel1. Comparative example
- Orthoameisensäuretrimethylester (520,0 ml, 4,75 mol) und Cyanamid (68,5 g, 1,63 mmol) wurden in einem Kolben mit Rückflusskühler und Thermometer unter Stickstoff vorgelegt und zum Sieden erhitzt. Anschließend wurde Ameisensäure (5 ml, 0,132 mol) zugegeben und für weitere 5 Stunden am Rückfluss gehalten. Nach dem Abkühlen wurde überschüssiger Orthoameisensäuretrimethylester im Vakuum abdestilliert und das zurückbleibende Öl im Vakuum destilliert (3,2 mmHg, 73–75 °C). Ausbeute: 121,8 g O-Methyl-N-cyanformimidat (89 % d. Th)trimethylorthoformate (520.0 ml, 4.75 mol) and cyanamide (68.5 g, 1.63 mmol) were combined in one Flask with reflux condenser and Thermometer placed under nitrogen and heated to boiling. Then was formic acid (5 ml, 0.132 mol) was added and for further 5 hours at reflux held. After cooling was excess trimethylorthoformate distilled off in vacuo and the residual oil in vacuo distilled (3.2 mmHg, 73-75 ° C). Yield: 121.8 g of O-methyl-N-cyanoformimidate (89% of theory)
- 2. Erfindungsbeispiele2. Examples of the invention
- 2.1 Orthoameisensäuretrimethylester (156,0 ml, 1,425 mol) und Cyanamid (20,55 g, 489 mmol) wurden in einem Kolben mit Rückflusskühler und Thermometer unter Stickstoff vorgelegt und vorsichtig auf 95 °C erhitzt. Das entstehende Methanol wurde über eine Füllkörperkolonne abdestilliert. Nachdem kein Methanol mehr überging, wurde noch für weitere 30 Minuten bei 95 °C weitergerührt. Die Reaktion dauerte insgesamt etwa 90 Minuten. Nach dem Abkühlen wurde überschüssiger Orthoameisensäure-trimethylester im Vakuum abdestilliert und das zurückbleibende Öl im Vakuum destilliert (4,2 mbar, 74 °C). Ausbeute: 39 g O-Methyl-N-cyanformimidat (> 99 %ig GC, 95 % d. Th) 2.1 orthoformate (156.0 ml, 1.425 mol) and cyanamide (20.55 g, 489 mmol) were added a flask equipped with a reflux condenser and thermometer placed under nitrogen and heated gently to 95 ° C. The resulting methanol was over a packed column distilled off. After no more methanol was transferred, was still for more 30 minutes at 95 ° C further stirred. The reaction took a total of about 90 minutes. After cooling, excess trimethyl orthoformate became distilled off in vacuo and the residual oil in vacuo distilled (4.2 mbar, 74 ° C). Yield: 39 g of O-methyl-N-cyanoformimidate (> 99% GC, 95% of theory Th)
- 2.2 Orthoameisensäuretriethylester (212,0 ml, 1,156 mol) und Cyanamid (20,55 g, 489 mmol) wurden in einem Kolben mit Rückflusskühler und Thermometer unter Stickstoff vorgelegt und vorsichtig auf 95 °C erhitzt. Das entstehende Ethanol wurde über eine Füllkörperkolonne abdestilliert. Nachdem kein Ethanol mehr überging, wurde noch für weitere 30 Minuten bei 95 °C weitergerührt. Nach dem Abkühlen wurde überschüssiger Orthoameisensäure-triethylester im Vakuum abdestilliert und das zurückbleibende Öl im Vakuum destilliert (0,06 mbar, 50 °C). Ausbeute: 42 g O-Ethyl-N-cyanformimidat (> 99 %ig GC, 88 % d. Th)2.2 orthoformate (212.0 ml, 1.156 mol) and cyanamide (20.55 g, 489 mmol) were added a flask equipped with a reflux condenser and thermometer placed under nitrogen and heated gently to 95 ° C. The resulting ethanol was over a packed column distilled off. After no more ethanol was transferred, was still for more 30 minutes at 95 ° C further stirred. After cooling excess triethyl orthoformate was distilled off in vacuo and the remaining oil distilled in vacuo (0.06 mbar, 50 ° C). Yield: 42 g of O-ethyl-N-cyanoformimidate (> 99% GC, 88% of theory Th)
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
| 8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: ALZCHEM TROSTBERG GMBH, 83308 TROSTBERG, DE |
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| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |