DE10228629A1

DE10228629A1 - Neue antimikrobielle Wirkstoffe

Info

Publication number: DE10228629A1
Application number: DE2002128629
Authority: DE
Inventors: Bernd Traupe; Peter Maurer; Samuel Derrer
Original assignee: Beiersdorf AG
Current assignee: Beiersdorf AG
Priority date: 2002-06-26
Filing date: 2002-06-26
Publication date: 2004-05-27

Abstract

Verbindungen der Formel DOLLAR F1 wobei DOLLAR A R¶1¶, R¶2¶ und R¶3¶ voneinander unabhängig Wasserstoff, eine verzweigte oder unverzweigte Alkylkette mit einem bis sechs Kohlenstoffatomen oder eine verzweigte oder unverzweigte Alkyletherkette mit einem bis sechs Kohlenstoffatomen darstellen DOLLAR A oder DOLLAR A R¶1¶ und R¶2¶ eine aliphatische ringschließende Gruppierung mit drei oder vier Ringgliedern, die Kohlenstoff oder Sauerstoff darstellen, DOLLAR A und R¶3¶ Wasserstoff, eine verzweigte oder unverzweigte Alkylkette mit einem bis sechs Kohlenstoffatomen oder eine verzweigte oder unverzweigte Alkyletherkette mit einem bis sechs Kohlenstoffatomen darstellen, DOLLAR A wobei die Substanz nicht 2-Acetyl-benzaldehyd ist, DOLLAR A oder DOLLAR A R¶3¶ und R¶2¶ eine aliphatische ringschließende Gruppierung mit drei oder 4 Ringgliedern, die Kohlenstoff oder Sauerstoff darstellen, DOLLAR A und R¶1¶ Wasserstoff, eine verzweigte oder unverzweigte Alkylkette mit einem bis sechs Kohlenstoffatomen oder eine verzweigte oder unverzweigte Alkyletherkette mit einem bis sechs Kohlenstoffatomen darstellen.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Stoffe, die antimikrobiell wirksam sind, insbesondere solche, gegen Bakterien, Mycota, Viren, Parasiten und Protozoen wirksame Substanzen.
In besonderen Ausführungsformen betrifft die vorliegende Erfindung kosmetische und dermatologische Zubereitungen, solche Substanzen enthaltend. Diese lassen sich insbesondere zur Verhinderung oder Verringerunmg des Körpergeruches von Menschen oder Tieren einsetzen. Ebenso betrifft die vorliegende Erfindung die Verwendung dieser Substanzen als mikrobizide Wirkstoffe sowie zur manuellen und/oder maschinellen Instrumentendesinfektion.
Der gesunde warmblütige Organismus, insbesondere die gesunde menschliche Haut, ist mit einer Vielzahl nichtpathogener Mikroorganismen besiedelt. Diese sogenannte Mikroflora der Haut ist nicht nur unschädlich, sie stellt einen wichtigen Schutz zur Abwehr opportunistischer oder pathogener Keime dar.
Bakterien gehören zu den prokaryotischen Einzelfern. Sie können grob nach ihrer Form (Kugel, Zylinder, gekrümmter Zylinder) sowie nach dem Aufbau ihrer Zellwand (grampositiv, gramnegativ) unterschieden werden. Feinere Unterteilungen tragen auch der Physiologie der Organismen Rechnung. So existieren aerobe, anaerobe sowie fakultativ anaerobe Bakterien. Manche Individuen sind in ihrer Eigenschaft als pathogene Keime von medizinischer Bedeutung, andere wiederum sind vollkommen harmlos.
Gegen Bakterien wirksame Substanzen sind seit geraumer Zeit bekannt. Der Begriff „Antibiotika" beispielsweise, der nicht auf alle antimikrobiell wirksamen Substanzen anwendbar ist, läßt sich auf das Jahr 1941 datieren, obwohl die ersten Erkenntnisse zum Penicillin bereits im Jahre 1929 gefunden wurden. Antibiotika im heutigen Sinne sind nicht für alle medizinischen, schon gar nicht kosmetische Anwendungen geeignet, da häufig auch der warmblütige Organismus, also etwa der erkrankte Patient, bei Anwendung auf irgendeine Weise in seinen Stoffwechselfunktionen beeinträchtigt wird.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung war also, den Stand der Technik in dieser Richtung zu bereichern, insbesondere also, Substanzen zur Verfügung zu stellen, welche gegen grampositive und/oder gramnegative Bakterien wirksam sind, ohne daß mit der Anwendung der Substanzen eine unvertretbare Beeinträchtigung der Gesundheit des Anwenders verbunden wäre.
Gramnegative Keime sind beispielsweise Escherichia coli, Pseudomonas-Arten sowie Enterobacteriaceen, wie etwa Citrobacter.
Auch grampositive Keime spielen in Kosmetik und Dermatologie eine Rolle. Bei unreiner Haut beispielsweise sind neben anderen Einflüssen bakterielle Sekundärinfektionen von ätiologischer Bedeutung. Einer der wichtigsten Mikroorganismen, der in Zusammenhang mit unreiner Haut steht, ist Propionibacterium acnes.
Unreine Haut und/oder Komedonen beeinträchtigen das Wohlbefinden der Betroffenen selbst in leichten Fällen. Da praktisch jeder oder jede Jugendliche von unreiner Haut irgendeiner Ausprägung betroffen ist, besteht bei vielen Personen Bedarf, diesem Zustande abzuhelfen.
Eine besondere Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es also, einen gegen unreine Haut bzw. Propionibacterium acnes wirksamen Stoff bzw. Stoffkombination zu finden.
Die vorliegende Erfindung betrifft in einer weiteren Ausführungsform kosmetische Desodorantien. Solche Formulierungen dienen dazu, Körpergeruch zu beseitigen, der entsteht, wenn der an sich geruchlose frische Schweiß durch Mikroorganismen zersetzt wird. Den üblichen kosmetischen Desodorantien liegen unterschiedliche Wirkprinzipien zugrunde.
Bekannt und gebräuchlich sind sowohl flüssige Desodorantien, beispielsweise Aerosolsprays, Roll-ons und dergleichen als auch feste Zubereitungen, beispielsweise Deo-Stifte ("Sticks"), Puder, Pudersprays, Intimreinigungsmittel usw.
In sogenannten Antitranspirantien kann durch Adstringentien – vorwiegend Aluminiumsalze wie Aluminiumhydroxychlorid (Aluchlorhydrat) – die Entstehung des Schweißes unterbunden werden. Abgesehen von der Denaturierung der Hautproteine greifen die dafür verwendeten Stoffe aber, abhängig von ihrer Dosierung, drastisch in den Wärmehaushalt der Achselregion ein und sollten allenfalls in Ausnahmefällen angewandt werden.
Durch die Verwendung antimikrobieller Stoffe in kosmetischen Desodorantien kann die Bakterienflora auf der Haut reduziert werden. Dabei sollten im Idealfalle nur die Geruch verursachenden Mikroorganismen wirksam reduziert werden. In der Praxis hat sich aber herausgestellt, daß die gesamte Mikroflora der Haut beeinträchtigt werden kann. Der Schweißfluß selbst wird dadurch nicht beeinflußt, im Idealfalle wird nur die mikrobielle Zersetzung des Schweißes zeitweilig gestoppt.
Auch die Kombination von Adstringentien mit antimikrobiell wirksamen Stoffen in ein und derselben Zusammensetzung ist gebräuchlich. Die Nachteile beider Wirkstoffklassen lassen sich auf diesem Wege jedoch nicht vollständig beseitigen.
Als Desinfektionsmittel zur Desinfektion von Instrumenten und Wäsche sind eine Vielzahl mikrobizid wirksamer chemischer Substanzen bzw. Gemische dieser Substanzen an sich bekannt. Mikrobizide Substanzen sind im allgemeinen gegen das übliche Spektrum von Keimen, wie beispielsweise grampositive Bakterien, gramnegative Bakterien, Mykobakterien, Hefen, Pilze, Viren und dergleichen, mehr oder weniger wirksam, so daß man üblicherweise eine ausreichende Desinfektion durch geeignete Wirkstoffkombinationen erzielen kann.
Der Stand der Technik kennt zur Desinfektion von medizinisch-chirurgischen Instrumenten eine Reihe von Wirkstoffen, insbesondere Aldehyde, wie beispielsweise Formaldehyd oder Glutaraldehyd, quaternäre Ammoniumverbindungen und langkettige Amine sowie Phenole. Allerdings weisen die genannten Verbindungen einige Nachteile auf.
Pilze, auch Fungi, Mycota oder Mycobionten genannt, zählen im Gegensatze zu den Bakterien zu den Eucaryonten. Eucaryonten sind Lebewesen, deren Zellen (Eucyten) im Gegensatz zu denen der sogenannten Procaryonten (Procyten) über einen durch Kernhülle und Kernmembran vom restlichen Cytoplasma abgegrenzten Zellkern verfügen. Der Zellkern enthält die Erbinformation in Chromosomen gespeichert.
Zu Vertretern der Mycobionten zählen beispielsweise Hefen (Protoascomycetes), Schimmelpilze (Plectomycetes), Mehltau (Pyrenomycetes), der falsche Mehltau (Phycomycetes) und die Ständerpilze (Basidiomycetes).
Pilze, auch nicht die Basidiomyceten, sind keine pflanzlichen Organismen, haben aber wie diese eine Zellwand, zellsaftgefüllte Vakuolen und eine mikroskopisch gut sichtbare Plasmaströmung. Sie enthalten keine photosynthetischen Pigmente und sind C-heterotroph. Sie wachsen unter aeroben Bedingungen und gewinnen Energie durch Oxidation organischer Substanzen. Einige Vertreter, beispielsweise Hefen, sind allerdings fakultative Anaerobier und zur Energiegewinnung durch Gärungsprozesse befähigt.
Dermatomycosen sind Krankheiten, bei der gewisse Pilzarten, insbesondere Dermatophyten, in die Haut und Haarfollikel eindringen. Die Symptome von Dermatomycosen sind beispielsweise Bläschen, Exfoliation, Rhagaden und Erosion, meist verbunden mit Juckreiz oder allergischem Ekzem.
Dermatomycosen können im wesentlichen in folgende vier Gruppen unterteilt werden: Dermatophytien (z.B. Epidermophytie, Favus, Mikrosporie, Trichophytie), Hefemycosen (z.B. Pityriasis und andere Pityrosporum-bedingte Mycosen, Candida-Infektionen, Blastomycose, Busse-Buschke-Krankheit, Torulose, Piedra alba, Torulopsidose, Trichosporose), Schimmelmycosen (z.B. Aspergillose, Kephalosporidose, Phycomycose und Skopulariopsidose), Systemmycosen (z.B. Chromomycose, Coccidiomycose, Histoplasmose).
Zu den pathogenen und fakultativ pathogenen Keimen gehören beispielsweise aus der Gruppe der Hefen Candida-Arten (z.B. Candida albicans) und solche der Familie Pityrosporum. Pityrosporum-Arten, insbesondere Pityrosporum ovale, sind für Hauterkrankungen wie Pityriasis versicolor, Seborrhoe in den Formen Seborrhoea oleosa und Seborrhoea sicca, welche sich vor allem als Seborrhoea capitis (= Kopfschuppen) äußern, seborrhoisches Ekzem und Pityrosporum-Follikulitis verantwortlich zu machen. Eine Beteiligung von Pityrosporum ovale an der Entstehung von Psoriasis wird von der Fachwelt diskutiert.
Alle Bereiche der menschlichen Haut können von Dermatomycosen befallen werden. Dermatophytien befallen fast ausschließlich Haut, Haare und Nägel. Hefemycosen können auch Schleimhäute und innere Organe befallen, Systemmycosen erstrecken sich regelmäßig auf ganze Organsysteme.
Besonders häufig sind die Körperbereiche betroffen, auf welchen sich durch Kleidung, Schmuck oder Schuhwerk Feuchtigkeit und Wärme stauen können. So gehört der Fußpilz zu den bekanntesten und am weitesten verbreiteten Dermatomycosen. Besonders unangenehm sind weiterhin Pilzerkrankungen der Finger- und Fußnägelbereiche.
Ferner sind Superinfektionen der Haut durch Pilze und Bakterien nicht selten.
Zwar ist es im Einzelfalle ohne weiteres möglich, Superinfektionen mit Antibiotika zu bekämpfen, meistens haben solche Substanzen aber den Nachteil unangenehmer Nebenwirkungen. Oft sind Patienten beispielsweise gegen Penicilline allergisch, weswegen eine entsprechende Behandlung sich in einem solchen Falle verbieten würde.
Ferner haben topisch verabreichte Antibiotika den Nachteil, daß sie die Hautflora nicht nur vom Sekundärerreger befreien, sondern auch die an sich physiologische Hautflora stark beeinträchtigen und der natürliche Heilungsprozeß auf diese Weise wieder gebremst wird.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war, die Nachteile des Standes der Technik zu beseitigen und Substanzen und Zubereitungen, solche Substanzen enthaltend, zur Verfügung zu stellen, durch deren Verwendung Superinfektionen geheilt werden können, wobei die physiologische Hautflora keine nenneswerte Einbußen erleidet.
Im Gegensatz zu den prokaryotischen und eukaryotischen zellulären Organismen sind Viren biologische Strukturen, welche zur Biosynthese eine Wirtszelle benötigen. Extrazelluläre Viren (auch „Virionen" genannt) bestehen aus einer ein- oder doppelsträngigen Nukleinsäuresequenz (DNS oder RNS) und einem Proteinmantel (Capsid genannt), gegebenenfalls einer zusätzlichen lipidhaltigen Hülle (Envelope) umgeben. Die Gesamtheit aus Nukleinsäure und Capsid wird auch Nucleocapsid genannt. Die Klassifikation der Viren erfolgte klassisch nach klinischen Kriterien, heutzutage allerdings zumeist nach ihrer Struktur, ihrer Morphologie, insbesondere aber nach der Nukleinsäuresequenz.
Medizinisch wichtige Virengattungen sind beispielsweise Influenzaviren (Familie der Orthomyxoviridae), Lyssaviren (z.B. Tollwut, Familie der Rhabdoviren) Enteroviren (z.B. Hepatitis-A, Familie der Picornaviridae), Hepadnaviren (z.B. Hepatitis-B, Familie der Hepadnaviridae).
Viruzide, also Viren abtötende Substanzen im eigentlichen Sinne gibt es nicht, da Viren nicht über eigenen Stoffwechsel verfügen. Es wurde aus diesem Grunde auch diskutiert, ob Viren als Lebewesen eingeordnet werden sollten. Pharmakologische Eingriffe ohne Schädigung der nicht befallenen Zellen sind jedenfalls schwierig. Mögliche Wirkmechanismen im Kampf gegen Viren sind in erster Linie die Störung deren Replikation, z.B. durch Blockieren der für die Replikation wichtigen Enzyme, die in der Wirtszelle vorliegen. Ferner kann das Freisetzen der viralen Nukleinsäuren in die Wirtszelle verhindert werden. Im Rahmen der hiermit vorgelegten Offenbarung wird unter Begriffen wie „antiviral" oder „gegen Viren wirksam", „viruzid" oder ähnlichen die Eigenschaft einer Substanz verstanden, einen ein- oder mehrzelligen Organismus vor schädlichen Folgen einer Virusinfektion, sei es prophylaktisch oder therapeutisch, zu schützen, ungeachtet dessen, was der tatsächliche Wirkmechanismus der Substanz im Einzelfalle sei.
Dem Stande der Technik mangelt es jedoch an gegen Viren wirksamen Substanzen, welche zudem den Wirtsorganismus nicht oder nicht in vertretbarem Maße schädigen.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung war also, diesem Übelstande abzuhelfen, also Substanzen zu finden, welche wirksam einen ein- oder mehrzelligen Organismus vor schädlichen Folgen einer Virusinfektion, sei es prophylaktisch oder therapeutisch, zu schützen.
Es hat sich nun für den Fachmann völlig unvorhersehbar herausgestellt, daß Verbindungen der Formel
wobei
R₁, R₂ und R₃ voneinander unabhängig Wasserstoff, eine verzweigte oder unverzweigte Alkylkette mit einem bis sechs Kohlenstoffatomen oder eine verzweigte oder unverzweigte Alkyletherkette mit einem bis sechs Kohlenstoffatomen darstellt oder
R₁ und R₂ eine aliphatische ringschließende Gruppierung mit 3 oder 4 Ringgliedern, die Kohlenstoff oder Sauerstoff darstellen
und R₃ Wasserstoff, eine verzweigte oder unverzweigte Alkylkette mit einem bis sechs Kohlenstoffatomen oder eine verzweigte oder unverzweigte Alkyletherkette mit einem bis sechs Kohlenstoftatomen darstellen,
wobei die Substanz nicht 2-Acetyl-benzaldehyd ist, oder
R₃ und R₂ eine aliphatische ringschließende Gruppierung mit 3 oder 4 Ringgliedern, die Kohlenstoff oder Sauerstoff darstellen
und R₁ Wasserstoff, eine verzweigte oder unverzweigte Alkylkette mit einem bis sechs Kohlenstoffatomen oder eine verzweigte oder unverzweigte Alkyletherkette mit einem bis sechs Kohlenstoffatomen darstellen, den Nachteilen des Standes der Technik abhelfen.
Es hat sich in erstaunlicher Weise herausgestellt, daß die erfidungsgemäßen Verbindungen das Wachstum von grampositiven und gramnegativen Bakterien, Mycobionten, Parasiten sowie Viren verhindern.
Insbesondere sind die erfindungsgemäßen Verbindungen befähigt, daß Wachstum von Hefen, sowie die Bildung von seborrhoischen Erscheinungen, insbesondere Kopfschuppen, verhindern sowie bereits vorhandene seborrhoische Erscheinungen, insbesondere Kopfschuppen, beseitigen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich ferner hervorragend für die Verwendung als desodorierender Wirkstoff in kosmetischen Desodorantien sowie gegen unreine Haut, leichte Formen der Akne bzw. Propionibakterium acnes.
Es ist bevorzugt, wenn bei den oben beschriebenen Verbindungen
R₁ Alkyl oder Alkyl-oxy und R₂ und R₃ Wasserstoff oder
R₁ und R₂ Wasserstoff und R₃ Methyl oder
R₁ und R₃tertiär-Butyl und R₂ Wasserstoff oder
R₁ und R₂ die ringschließende Gruppierung -O-CH₂-O- oder -C(CH₃)₂-CH₂-CH₂-C(CH₃)₂- oder -C(CH₃)₂-CH(CH₃)-CH₂-C(CH₃)₂-
und R₃ Wasserstoff
darstellen.
Besonders bevorzugt ist es, wenn Alkyl gewählt wird aus der Gruppe Methyl, Ethyl, Isopropyl oder tertiär-Butyl.
Bevorzugt werden die erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet zur Verhinderung, Verringerung und/oder Verminderung des Wachstums und/oder zur Abtötung von Mikroorganismen.
Die Erfindung umfasst auch Zubereitungen enthaltend erfindungsgemäße Verbindungen. Dabei ist es bevorzugt, wenn der Gehalt an Wirkstoffen 0,01 bis 10 Gew.%, bevorzugt 0,05 bis 3 Gew.%, besonders bevorzugt 0,1 bis 1 Gew.% beträgt.
Besonders bevorzugt ist die Verwendung von erfindungsgemäßen Zubereitungen oder Verbindungen zur Verringerung und/oder Vorbeugung von Körpergeruch.
Ganz besonders bevorzugt sind Deo-Spray, Deo-Zerstäuber, Deo-Stifte, Deo-Cremes Deo-Tücher oder wässrig-alkoholische Zubereitung zum Auftragen auf die Haut enthaltend erfindungsgemäße Verbindungen oder Zubereitungen.
Schließlich hat sich herausgestellt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen den Verderb organischer Substanz, insbesondere kosmetischer und dermatologischer Zubereitungen, durch den Befall mit grampositiven und gramnegativen Bakterien, Mycobionten, Parsiten, Protozoen und Viren verhindern können, wenn sie diesen Zubereitungen zugesetzt werden.
Erfindungsgemäß sind somit auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Mycobionten, dadurch gekennzeichnet, daß erfindungsgemäße Verbindungen gegebenenfalls in einem geeigneten kosmetischen oder dermatologischen Träger, mit dem durch Mycobionten kontaminierten Bereich in Kontakt gebracht werden, sowie ein Verfahren zum Schutze organischer Produkte vor dem Befall mit Mycobionten, dadurch gekennzeichnet, daß diesen organischen Produkten Lactone und/oder Thiolactone und/oder Dithiolactone in wirksamer Menge zugegeben werden.
Es ist auch von Vorteil, anstatt reiner erfindungsgemäßer Verbindungen solche Stoffe zu verwenden, welche sich ihrerseits durch einen Gehalt an erfindungsgemäßen Verbindungen auszeichen.
Die Erfindung umfasst auch den Einsatz folgender Verbindungen gemäß der Strukturformel:
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich ohne Schwierigkeiten in gängige kosmetische oder dermatologische Formulierungen einarbeiten, vorteilhaft in Pumpsprays, Aerosolsprays, Cremes, Salben, Tinkturen, Lotionen, Nagelpflegeprodukte (z.B. Nagellacke, Nagellackentferner, Nagelbalsame) und dergleichen.
Es ist auch möglich und gegebenenfalls vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Verbindungen mit anderen Wirkstoffen zu kombinieren, beispielsweise mit anderen antimikrobiell, antimycotisch bzw. antiviral wirksamen Stoffen.
Es ist vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen abzupuffern. Vorteilhaft ist ein pH-Bereich von 3,5 – 9,5. Besonders günstig ist es, den pH-Wert in einem Bereich von 4,0 – 7,5 zu wählen.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermatologischen Formulierungen können wie üblich zusammengesetzt sein und als desodorierende Zubereitung oder zur Behandlung der Haut im Sinne einer dermatologischen Behandlung oder einer Behandlung im Sinne der pflegenden Kosmetik dienen. Sie können aber auch in Schminkprodukten in der dekorativen Kosmetik eingesetzt werden.
Zur Anwendung werden die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermatologischen Formulierungen in der für Kosmetika und Dermatika üblichen Weise auf die Haut in ausreichender Menge aufgebracht.
Vorteilhaft sind solche kosmetische und dermatologische Zubereitungen, die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen, auch wenn der Sonnenschutz nicht der Hauptzweck dieser Zubereitungen sein muß. Vorteilhaft enthalten diese zusätzlich mindestens einen UVA-Filter und/oder mindestens einen UVB-Filter und/oder mindestens ein anorganisches Pigment.
Kosmetische Zubereitungen gemäß der Erfindung zum Schutze der Haut vor UV-Strahlen können in verschiedenen Formen vorliegen, wie sie z.B. üblicherweise für diesen Typ von Zubereitungen eingesetzt werden. So können sie z.B. eine Lösung, eine Emulsion vom Typ Wasser-in-Öl (W/O) oder vom Typ Öl-in-Wasser (O/W), oder eine multiple Emulsion, beispielsweise vom Typ Wasser-in-Öl-in-Wasser (W/O/W), ein Gel, eine Hydrodispersion, einen festen Stift oder auch ein Aerosol darstellen.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen können kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z.B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Antioxidantien, Parfüme, Mittel zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Emulgatoren, weichmachende Substanzen, anfeuchtende und/oder feuchhaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Silikonderivate.
Sofern die kosmetische oder dermatologische Zubereitung eine Lösung oder Lotion darstellt, können als Lösungsmittel verwendet werden:

– Wasser oder wäßrige Lösungen;
– Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizinusöl;
– Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z.B. mit Isopropanol, Propylenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
– Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte.

Insbesondere werden Gemische der vorstehend genannten Lösungsmittel verwendet. Bei alkoholischen Lösungsmitteln kann Wasser ein weiterer Bestandteil sein.
Erfindungsgemäß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.
Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäuren (z.B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z.B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivate (z.B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z.B. α-Carotin, (β-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z.B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z.B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl – und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z.B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z.B. pmol bis μmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z.B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z.B. Zitronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z.B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z.B. Ascorbylpalmitat, Mg – Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z.B. Vitamin E – acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin A – palmitat) sowie Konyferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, Ferulasäure und deren Derivate, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate (z.B. ZnO, ZnSO₄) Selen und dessen Derivate (z.B. Selenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z.B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.
Die Menge der Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 20 Gew.-%, insbesondere 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
Sofern Vitamin A, bzw. Vitamin-A-Derivate, bzw. Carotine bzw. deren Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
Erfindungsgemäße Emulsionen sind vorteilhaft und enthalten z.B. die genannten Fette, Öle, Wachse und anderen Fettkörper, sowie Wasser und einen Emulgator, wie er üblicherweise für einen solchen Typ der Formulierung verwendet wird.
Gele gemäß der Erfindung enthalten üblicherweise Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol, Glycerin und Wasser bzw. ein vorstehend genanntes Öl in Gegenwart eines Verdickungsmittels, das bei ölig-alkoholischen Gelen vorzugsweise Siliciumdioxid oder ein Aluminiumsilikat, bei wäßrig-alkoholischen oder alkoholischen Gelen vorzugweise ein Polyacrylat ist.
Feste Stifte gemäß der Erfindung enthalten z.B. natürliche oder synthetische Wachse, Fettalkohole oder Fettsäureester. Bevorzugt werden Lippenpflegestifte sowie desodorierende Stifte ("Deo-Sticks").
Als Treibmittel für erfindungsgemäße, aus Aerosolbehältern versprühbare kosmetische oder dermatologische Zubereitungen sind die üblichen bekannten leichtflüchtigen, verflüssigten Treibmittel, z.B. Kohlenwasserstofte (Propan, Butan, Isobutan) geeignet, die allein oder in Mischung miteinander eingesetzt werden können. Auch Druckluft ist vorteilhaft zu verwenden.
Natürlich weiß der Fachmann, daß es an sich nichttoxische Treibgase gibt, die grundsätzlich für die vorliegende Erfindung geeignet wären, auf die aber dennoch wegen bedenklicher Wirkung auf die Umwelt oder sonstiger Begleitumstände verzichtet werden sollte, insbesondere Fluorkohlenwasserstoffe und Fluorchlorkohlenwassertofte (FCKW).
Bevorzugt können die erfindungsgemäßen Zubereitungen zudem Substanzen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Filtersubstanzen z.B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnenschutzmittel dienen.
Die UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Als öllösliche Substanzen sind z.B. zu nennen:

– 3-Benzylidencampher und dessen Derivate, z.B. 3-(4-Methylbenzyliden)campher,
– 4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2-ethylhexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
– Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester, 4-Methoxyzimtsäureisopentylester;
– Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure(2-ethylhexyl)ester, Salicylsäure(4-isopropylbenzyl)ester, Salicylsäurehomomenthylester;
– Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-HydroxY-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;
– Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethylhexyl)ester;
– 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)-1,3,5-triazin

Als wasserlösliche Substanzen sind vorteilhaft:

– 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Salze, z.B. Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salze,
– Sulfonsäure-Derivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure und ihre Salze;
– Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z.B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und ihre Salze.

Die Liste der genannten UVB-Filter, die erfindungsgemäß Verwendung finden können, soll selbstverständlich nicht limitierend sein.
Es kann auch von Vorteil sein, in erfindungsgemäßen Zubereitungen UVA-Filter einzusetzen, die üblicherweise in kosmetischen und/oder dermatologischen Zubereitungen enthalten sind. Bei solchen Substanzen handelt es sich vorzugsweise um Derivate des Dibenzoylmethans, insbesondere um 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-1,3-dion und um 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)propan-1,3-dion. Auch Zubereitungen, die diese Kombinationen enthalten, sind Gegenstand der Erfindung. Es können die gleichen Mengen an UVA-Filtersubstanzen verwendet werden, welche für UVB-Filtersubstanzen genannt wurden.
Erfindungsgemäße kosmetische und/oder dermatologische Zubereitungen können auch anorganische Pigmente enthalten, die üblicherweise in der Kosmetik zum Schutze der Haut vor UV-Strahlen verwendet werden. Dabei handelt es sich um Oxide des Titans, Zinks, Eisens, Zirkoniums, Siliciums, Mangans, Aluminiums, Cers und Mischungen davon, sowie Abwandlungen, bei denen die Oxide die aktiven Agentien sind. Besonders bevorzugt handelt es sich um Pigmente auf der Basis von Titandioxid. Es können die für die vorstehenden Kombinationen genannten Mengen verwendet werden.
Die kosmetischen Zubereitungen enthalten Wirkstoffe und Hilfsstoffe, wie sie üblicherweise für diesen Typ von Zubereitungen zur Haarpflege und Haarbehandlung verwendet werden.
Als Hilfsstoffe dienen Konservierungsmittel, oberflächenaktive Substanzen, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Emulgatoren, Verdickungsmittel, Fette, Öle, Wachse, organische Lösungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Farbstoffe oder Pigmente, deren Aufgabe es ist, die Haare oder die Zubereitung selbst zu färben, Elektrolyte, Zubereitungen gegen das Fetten der Haare.
Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen können als Gele vorliegen, die neben mindestens einem erfindungsgemäßen Lacton und dafür üblicherweise verwendeten Lösungsmitteln noch organische Verdickungsmittel, z.B. Gummiarabikum, Xanthangummi, Natriumalginat, Cellulose-Derivate, vorzugsweise Methylcellulose, Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose oder anorganische Verdickungsmittel, z.B. Aluminiumsilikate wie beispielsweise Bentonite, oder ein Gemisch aus Polyethylenglykol und Polyethylenglykolstearat oder -distearat, enthalten. Das Verdickungsmittel ist im Gel z.B. in einer Menge zwischen 0,1 und 30 Gew.-%, bevorzugt zwischen 0,5 und 15 Gew.-%, enthalten.
Beispiele
Herstellung von Acylbenzaldehyden
Acylbenzaldehyde können durch oxidative Umlagerung aus Essigsäure-(2-hydroxybenzyliden)-hydraziden [d.h. Salicylaldehyde acetylhydrazonen] hergestellt werden, wobei die Hydazide aus käuflichen oder synthetisch aus den entsprechenden Phenolen zugänglichen Salicylaldehyden darstellbar (Schema 1) sind. Die Synthese von Salicylaldehyden durch ortho-Formylierung von Phenolen wurde beispielsweise von N.U. Hofslokken and L. Skattebrol (Acta Chem. Scand., 1999, 53, 258–262) beschrieben. Die Darstellung von Essigsäure (2-hydroxybenzyliden)-hydraziden und die oxidative Umlagerung mit Bleitetraacetat [Pb(OAc)4] wurde unter anderen von A. Kotali et al.. (Org. Prep. Proced. Int., 1998, 30, 177–181) beschrieben, diejenige Umlagerung mit (Diacetoxyiod)-benzol [Phl(OAc)2] von R.M. Moriarty et al. (Synthesis 1993, 318–321).
Schema 1
Die Synthese von 2-Acetyl-cyclohex-3-encarbaldehyd and 2-Acetyl-cyclohex-2-encarbaldehyd wurden von G. Buechi und J.E. Powell Jr. (J. Am. Chem. Soc., 1970, 92, 3126–3133) und 2-Acetyl-cyclohexancarbaldehyd von E. J. Corey und D. L. Boger (Tetrahedron Lett., 1978, 13–16) beschrieben.
Beispiel 1: 2-Acetyl-5-tert-butyl-benzaldehyd

1. Stufe: Zu einem Gemisch aus Paraformaldehyd (101,3 g, 3,38 mol), Magnesiumchlorid (wasserfrei, 71,4 g, 0,75 mol), Triethylamin (190 g, 1,9 mol) und Acetonitril (2,5 l) wurde unter Rühren 4-tert.-Butylphenol (75,1 g , 0,5 mol) gegeben und die Suspension am Rückfluss gekocht, wobei sich die weisse Suspension rötlich verfärbte. Der Verlauf der Reaktion wurde mit Gaschromatographie verfolgt. Nach vollständigem Umsatz (1,5 h) wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, auf wässerige Salzsäure (3%, 1,5 l) gegossen und mit Diethylether (2 × 500 ml) extrahiert. Die organischen Phasen wurden mit Natriumbicarbonatlösung (ges., 500 ml) und Natriumchloridlösung (ges., 2 × 300 ml) gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und zu einem gelblichen Öl eingeengt.
2. Stufe: Der so erhaltene 5-tert-Butyl-2-hydroxy-benzaldehyd (86 g, 0,49 mol, 97%) wurde in 1-Propanol (2 l) gelöst, mit Acethydrazid (36,1 g, 0,49 mol) versetzt und während 7 h am Rückfluss gekocht. Das Reaktionsgemisch wurde auf ein Volumen von ca. 400 ml eingedampft und nach Stehenlassen bei 0 °C das kristallisierte Produkt abfiltriert und mit eiskaltem 1-Propanol (3 × 50 ml) gewaschen. Trocknen im Vakuum bei 60 °C gab das gewünschte Essigsäure (5-tert-butyl-2-hydroxy-benzyliden)-hydrazid (75 g, 65%).
3. Stufe: Essigsäure (5-tert-butyl-2-hydroxy-benzylidene)-hydrazid (30 g, 0,13 mol) wurde in Tetrahydrofuran (650 ml) gelöst und auf 40 °C erwärmt. Unter Rühren wurde Bleitetraacetat (56.7 g, 0,13 mol) portionenweise eingetragen, wobei eine Exothermie (Anstieg der Innentemperatur auf 55°C) und ein starkes Schäumen zu beobachten waren. Nach der Zugabe wurde auf Raumtemperatur abgekühlt und 16 h nachgerührt. Das Reaktionsgemisch wurde über Kieselgel (100 g) filtriert und mit tert.-Butyl-methyl-ether (3 × 200 ml) nachgewaschen. Das Filtrat wurde eingeengt und das Rohprodukt durch Säulenchrommatographie über Kieselgel (Eluent: Hexan-Ethylacetat 10:1) gereinigt. Dies ergab den 2-Acetyl-5-tert-butyl-benzaldehyd (11,8 g) in 44% Ausbeute. ¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃, Kopplungskonstanten in Hz): 1,37 (s, ⁹H); 2,65 (s, ³H); 7,66 (dd, ¹H, J 8,5, 2,5); 7,72 (d,¹H, J 8,5); 7,90 (d,¹H, J 2,5); 10,27 (s, ¹H). IR (ν_max, cm^–1, ATR): 2964m, 1683s, 1589m, 1360m, 1263s, 1196s. MS [m/z (EI)]: 204 (M⁺, 16%), 161 (100), 43 (32).

Beispiel 2: 2-Acetyl-5-ethyl-benzaldehyd
Synthetisiert analog Beispiel 1, ausgehend von käuflichem 4-Ethylphenol.
¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃, Kopplungskonstanten in Hz): 1,28 (t, ³H, J 7,5); 2,65 (s, ³H); 2,76 (q, ²H, J 7,5); 7,48 (dd, ¹H, J 7,2); 7,69–7,72 (m, ²H); 10,26 (s, ¹H).
IR (ν_max, cm^–1, ATR): 2970m, 1691 br s, 1601 m, 1360m, 1263s, 1225m, 1191 s.
MS [m/z (EI)]: 176 (M⁺, 14%), 133 (100), 105 (18), 77 (16), 43 (14).
Beispiel 3: 2-Acetyl-5-isopropyl-benzaldehyd
Synthetisiert analog Beispiel 1, ausgehend von käuflichem 4-Isopropylphenol.
¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 1,29 (d, ⁶H, J 7,5); 2,65 (s, ³H); 3,03 (dt, ¹H, J 7,5); 7,51 (dd, ¹H, J 7, 2); 7,70–7,74 (m, ²H); 10,27 (s, ¹H).
IR (ν_max, cm^–1, ATR): 2965m, 1689br s, 1600m, 1360m, 1262s, 1226m, 1179s.
MS [m/z (EI)]: 190 (M⁺, 8%), 172 (58), 157 (100), 128 (60), 115 (14), 77 (14), 51 (16).
Beispiel 4: 2-Acetyl-5-methoxy-benzaldehyd
Synthetisiert analog Beispiel 1, ausgehend von käuflichem 4-Methoxyphenol.
¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 2,64 (s, ³H); 3,91 (s, ³H); 7,11 (dd, ¹H, J 8,5, 2,5); 7,34 (d, ¹H, J 2,5); 7,81 (d, ¹H, J 8,5); 10,32 (s, ¹H).
IR (ν_max, cm^–1, ATR): 2942m, 1689s, 1597m, 1499s, 1367m, 1195s.
MS [m/z (EI)]: 178 (M⁺, 10%), 160 (12), 150 (16), 135 (100), 107 (11), 92 (13), 77 (21), 63 (16).
Beispiel 5: 6-Acetyl-benzo[1,3]dioxol-5-carbaldehyd
Synthetisiert analog Beispiel 1, ausgehend von käuflichem Sesamol.
¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 2,61 (s, ³H); 6,14 (s, ²H); 7,17 (s, ¹H); 7,37 (s, ¹H); 10,10 (s, ¹H).
IR (ν_max, cm^–1, ATR): 2942s, 2868m, 1478m, 1451 m, 1366m, 1135s, 1107s.
MS [m/z (EI)]: 192 (M⁺, 46%), 164 (42), 149 (100), 121 (30), 43 (16).
Beispiel 6: 2-Acetyl-benzaldehyd [24257-93-0]
Synthetisiert analog Beispiel 1, ausgehend von käuflichem Salicylaldehyd (ab 2. Stufe). ¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 2,66 (s, ³H); 6,14 (s, ²H); 7,64–7,68 (m, ²H); 7,72–7,75 (m, ¹H); 7,85–7,89 (m, ¹H); 10,23 (s, ¹H).
IR (ν_max, cm^–1, ATR): 1692s, 1593m, 1572m, 1358m, 1260s, 1196m.
MS [m/z (EI)]: 148 (M⁺, 10%), 133 (20), 105 (100), 77 (46), 51 (24).
Beispiel 7: 2-Acetyl-3,5-di-tert-butyl-benzaldehyd
Synthetisiert analog Beispiel 1, ausgehend von käuflichem 3,5-Ditert.-butyl-salicylaldehyd (ab 2. Stufe).
¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 1,37 (s, ⁹H); 1,40 (s, ⁹H), 2,62 (s, ³H); 7,71 (d, ¹H, J 2); 7,81 (d, ¹H, J 2); 9,96 (s, ¹H).
IR (ν_max, cm^–1, ATR): 2959m, 1703s, 1365m, 1233m, 1200m, 1173m.
MS [m/z (EI)]: 260 (M⁺, 13%), 245 (100), 217 (27), 115 (20), 57 (49), 43 (32).
Beispiel 8: 2-Acetyl-5-methyl-benzaldehyd
Synthetisiert analog Beispiel 1, ausgehend von käuflichem 5-Methyl-salicylaldehyd (ab 2. Stufe).
¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 2,46 (s, ³H), 2,65 (s, ³H); 7,45 (dd, ¹H, J 8, 2); 7,67 (d, ¹H, J 2); 7,69 (d, ¹H, J 8); 10,25 (s, ¹H).
IR (ν_max, cm^–1, ATR): 1685 s, 1600m, 1358m, 1258s.
MS [m/z (EI)]: 162 (M⁺, 12%), 147 (12), 119 (100), 91 (51), 65 (19), 43 (16).
Beispiel 9: 2-Acetyl-3-methyl-benzaldehyd
Synthetisiert analog Beispiel 1, ausgehend von käuflichem 3-Methyl-salicylaldehyd (ab 2. Stufe).
¹H-NMR (400 MHz, CDCl₃): 2,30 (s, ³H), 2,50 (s, ³H); 7,47–7,49 (m, ²H); 7,66–7,69 (m, ¹H); 9,95 (s, ¹H).
IR (ν_max, cm^–1, ATR): 1695 s, 1353m, 1243m.
MS [m/z (EI)]: 162 (M⁺, 52%), 147 (85), 119 (100), 91 (87), 65 (32), 43 (36).
Beispiele für erfindungsgemäße Zubereitungen
Die folgenden Beispiele für erfindungsgemäße Zubereitungen sollen die Verkörperungen der vorliegenden Erfindungen verdeutlichen. Die Angaben beziehen sich stets auf Gewichts-%, sofern nicht andere Angaben gemacht werden.
Aerosolspray Typ A:
Die durch Zusammenmischung der jeweiligen Bestandteile erhaltene flüssige Phase wird mit einem Propan-Butan-Gemisch (2:u7) im Verhältnis 39:61 in Aerosolbehälter abgefüllt.
Aerosolspray Typ B:
Die durch Zusammenmischung der jeweiligen Bestandteile erhaltene flüssige Phase wird mit einem Propan-Butan-Gemisch (2:7) im Verhältnis 17:83 in Aerosolbehälter abgefüllt.
Aerosolspray Typ C:
Die durch Zusammenmischung der jeweiligen Bestandteile erhaltene flüssige Phase wird mit einem Propan-Butan-Gemisch (2:7) im Verhältnis 17:83 in Aerosolbehälter abgefüllt.
Pumpzerstäuber Typ A:
Pumpzerstäuber Typ B:
Roll-on Gel Typ A:
Roll-on Gel Typ B:
Antitranspirant Stick:

Claims

Verbindungen der Formel
wobei R₁, R₂ und R₃ voneinander unabhängig Wasserstoff, eine verzweigte oder unverzweigte Alkylkette mit einem bis sechs Kohlenstoffatomen oder eine verzweigte oder unverzweigte Alkyletherkette mit einem bis sechs Kohlenstoffatomen darstellt oder R₁ und R₂ eine aliphatische ringschließende Gruppierung mit 3 oder 4 Ringgliedern, die Kohlenstoff oder Sauerstoff darstellen und R₃ Wasserstoff, eine verzweigte oder unverzweigte Alkylkette mit einem bis sechs Kohlenstoffatomen oder eine verzweigte oder unverzweigte Alkyletherkette mit einem bis sechs Kohlenstoffatomen darstellen, wobei die Substanz nicht 2-Acetyl-benzaldehyd ist, oder R₃ und R₂ eine aliphatische ringschließende Gruppierung mit 3 oder 4 Ringgliedern, die Kohlenstoff oder Sauerstoff darstellen und R₁ Wasserstoff, eine verzweigte oder unverzweigte Alkylkette mit einem bis sechs Kohlenstoffatomen oder eine verzweigte oder unverzweigte Alkyletherkette mit einem bis sechs Kohlenstoffatomen darstellen.
Verbindungen nach Anspruch 1 wobei R₁ Alkyl oder Alkyl-oxy und R₂ und R₃ Wasserstoff oder R₁ und R₂ Wasserstoff und R₃ Methyl oder R₁ und R₃ tertiär-Butyl und R₂ Wasserstoff oder R₁ und R₂ die ringschließende Gruppierung -O-CH₂-O- oder -C(CH₃)₂-CH₂-CH₂-C(CH₃)₂- oder -C(CH₃)₂-CH(CH₃)-CH₂-C(CH₃)₂- und R₃ Wasserstoff darstellen.
Verbindungen nach dem vorangehenden Anspruch dadurch gekennzeichnet, daß Alkyl gewählt wird aus der Gruppe Methyl, Ethyl, Isopropyl oder tertiär-Butyl.
Verwendung von Verbindungen nach einem der vorangehenden Ansprüche zu Verhinderung, Verringerung und/oder Verminderung des Wachstums und/oder zur Abtötung von Mikroorganismen.
Zubereitung enthaltend Verbindungen nach einem der vorangehenden Ansprüche.
Zubereitung nach Anspruch 5 dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt an Wirkstoffen 0,01 bis 10 Gew.%, bevorzugt 0,05 bis 3 Gew.%, besonders bevorzugt 0,1 bis 1 Gew.% beträgt.
Verwendung von Zubereitungen oder Verbindungen nach einem der vorangehenden Ansprüche zur Verringerung und/oder Vorbeugung von Körpergeruch.
Deo-Spray, Deo-Zerstäuber, Deo-Stifte, Deo-Cremes Deo-Tücher oder wässrigalkoholische Zubereitung zum Auftragen auf die Haut enthaltend Verbindungen oder Zubereitungen nach einem der vorangehenden Ansprüche.